大学有机化学第九章醛酮醌
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有机化学 第9章 醛、酮、醌
对于脂肪醛、酮来说，α-H的活泼性表现在可以H+的 形式解离，并转移到羰基的氧上，形成所谓烯醇式异构体。
O CH3-C-CH3
酮式
OH CH3-C=CH2
烯醇式
碱和酸都可以促使烯醇化，原因如下： 碱促进烯醇化的理由：碱可以夺取α-H，而产生碳负离子
O B: + H-CH2-C-CH3
O 碳负离子 -CH2-C-CH3
3、氧化
醛和酮最主要的区别是对氧化剂的敏感性。因为醛中羰 基的碳上连有氢，所以醛很容易被氧化为相应的羧酸。而酮 则不易被氧化。因此用此性质可区别醛酮，常用弱的氧化剂 如托伦试剂（硝酸银的氨溶液），Ag+即可将醛氧化为羧酸, 本身被还原为金属银Ag。P：164页
OH-
RCHO + Ag+ 托伦试剂
Ag + RCOO- 银镜反应
由于生成复杂的氧化产物，酮氧化一般没有合成意义。 但环己酮氧化是工业上生产己二酸的方法。
O KCrO4 + H2SO4 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
环己酮
己二酸
4、烃基上的反应
（1）α-H的活性 与羰基相邻的碳（α-C）上的氢叫α-H，由于羰基中氧
原子的电负性较强，使得α-C上电子密度有所降低，从而 使α-H与分子中其它碳原子上的氢相比，酸性有所增强， 即具有一定的活性。
6、酮还有一种命名法：根据羰基所连的两个烃基而命名， 简单在前，复杂在后，最后加一酮字。如：
O C-CH3
苯乙酮 甲基苯基酮
O CH3-C-CH2CH3
丁酮 甲基乙基酮
物理性质
醛、酮分子间不能形成氢键，没有缔 合作用，但由于极性较强， 因此沸点比相 应（或分子量相近的）醇低，比相应的烷 烃和醚高。
O CH3-C-CH3
酮式
OH CH3-C=CH2
烯醇式
碱和酸都可以促使烯醇化，原因如下： 碱促进烯醇化的理由：碱可以夺取α-H，而产生碳负离子
O B: + H-CH2-C-CH3
O 碳负离子 -CH2-C-CH3
3、氧化
醛和酮最主要的区别是对氧化剂的敏感性。因为醛中羰 基的碳上连有氢，所以醛很容易被氧化为相应的羧酸。而酮 则不易被氧化。因此用此性质可区别醛酮，常用弱的氧化剂 如托伦试剂（硝酸银的氨溶液），Ag+即可将醛氧化为羧酸, 本身被还原为金属银Ag。P：164页
OH-
RCHO + Ag+ 托伦试剂
Ag + RCOO- 银镜反应
由于生成复杂的氧化产物，酮氧化一般没有合成意义。 但环己酮氧化是工业上生产己二酸的方法。
O KCrO4 + H2SO4 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
环己酮
己二酸
4、烃基上的反应
（1）α-H的活性 与羰基相邻的碳（α-C）上的氢叫α-H，由于羰基中氧
原子的电负性较强，使得α-C上电子密度有所降低，从而 使α-H与分子中其它碳原子上的氢相比，酸性有所增强， 即具有一定的活性。
6、酮还有一种命名法：根据羰基所连的两个烃基而命名， 简单在前，复杂在后，最后加一酮字。如：
O C-CH3
苯乙酮 甲基苯基酮
O CH3-C-CH2CH3
丁酮 甲基乙基酮
物理性质
醛、酮分子间不能形成氢键，没有缔 合作用，但由于极性较强， 因此沸点比相 应（或分子量相近的）醇低，比相应的烷 烃和醚高。
有机物醛、酮、醌
OH R-C-OR' H
OR' R-C-OR' H
¥¥¥¥ ° ¨¥¥¥ ¨¥
¥¥¥ ¨¥¥ ¨¥
缩醛具有双醚结构，对碱和氧化剂稳定，但遇酸迅速水解 为原来的醛和醇 O OR' + H O/H R-C-H + 2R'OH R-CH-OR' 2
¥¥ ¥¥¥¥¥¥¥¥ ¨
所以，制备缩醛时必须用干燥的HCl气体，体系中不能含水。
O O CH3C-CH2-CCH3 2,4- 戊二酮 戊二酮
三、 醛和酮的物理性质
物态：CH2O为气体；C2－C12醛、酮为液体；C13以上醛、 酮为固体。
沸点：与分子量相近的醇、醚、烃相比， 醇＞醛、酮＞醚＞烃。 原因：a. 醇分子间可形成氢键，而其它不能形成氢键； b. 醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩：
一些醛和酮的物理常数
四、 醛和酮的化学性质 (1) 羰基的亲核加成
(甲) 加氢氰酸 (乙) 加格氏试剂 (丙) 加亚硫酸氢钠 (丁) 加醇 (戊)加氨的衍生物
(2) α-氢原子的反应
(甲) 卤化反应 (乙) 缩合反应
(3) 氧化反应 (4) 还原反应 (5) Cannizzaro反应(岐 化反应)
H2/Ni
NaBH4
RCH=CHCHO
-CH=CHCHO
¥¥¥
RCH2CH2CH2OH
-CH=CHCH2OH
¥¥¥
(B)
C=O
[H]
CH 2 (Clemmensen还原法，酸性介质)
[H]: Zn-Hg/HCl
5、 岐化反应
没有-活泼氢的醛在强碱作用下，发生分子间的氧化还原而 生成相应醇和相应酸的反应。
+
09有机化学第四版课件编(第9章_醛酮醌)课件
含3个α-H的醛、酮在碱性条件下卤代时， 3个α-H全被 卤素取代。生成的三卤代醛、酮，在碱性溶液中分解成 CHX3和羧酸盐。称为卤仿反应。
用次碘酸钠(I2+NaOH)作试剂，产生具有特殊气味的黄 色结晶的碘仿，称为碘仿反应(iodoform reaction)。
O CH3C -R
I2/NaOH
O I3CC-R
C=N Y
CO +
H2N OH H2N NH2
H2N NH
NO2
H2N NH
NO2
O
H2N NHCNH2
C N OH
肟
C N NH2
腙
C N NH
苯腙
NO2 2,4-二硝
C N NH
NO2 基苯腙
O
C N NHCNH2
缩氨脲
羰基化合物与羟氨、2，4-二硝基苯肼及氨基脲的加成缩 合产物，都是结晶，具有固定熔点，可用来鉴别醛、酮。 加成缩合产物，在稀酸作用下能水解为原来的醛和酮，可 用这些反应分离、提纯醛、酮。
第九章 醛 酮 醌
Ⅰ 醛(aldehydes)和酮(ketones)
第一节 醛和酮的化学性质
4、还原反应
RCH H
Oδ 1、亲核加成反应 Cδ+ H 3、氧化反应
R
2、α-H的反应
1、羰基上的亲核加成反应（nucleophilic addition）
（1）与 HCN 加成反应 反应是可逆的
δC+=δO- +
砖红色
注意 Fehling试剂不氧化芳醛 Benedict试剂不氧化甲醛
酮类一般不易被氧化。在强氧化剂条件下，被氧化成 碎片，无实际意义。
O RCH2－a C－b CH2R' [O]
有机化学课件第五版汪小兰第9章醛、酮、醌
第九章
醛、酮、醌
• 醛、酮、醌的结构、分类和命名
• 醛、酮、醌的物理性质
• 醛、酮、醌的化学性质
9-1 醛和酮的结构、分类及命名
一、结构 • 醛、酮：分子中含有羰基，故称为羰基化合物。
• 官能团： 羰基
C O
O R C H 醛
O C H 醛基
O R C R1
O C 酮基
酮
• C、O：sp2 杂化；
3-戊酮
O CH3CH2C CH CH3
5 4 3 2 1
CH2=CHCHO 丙烯醛
CH3
2-甲基-3-戊酮
O CH3C CH CH CH3
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1 CH3CH CHCHCH3
OH
3-戊烯-2-醇
3-戊烯-2-酮
CHO
苯甲醛 苯乙醛
CH2CHO
COCH 3
苯乙酮
O CH2C CH3
CH
CH
CH R
CH3
4 CH
3 CH
H 2 C 1 O
H
+ RMgX 1,4-加
H CH C OH
成 CH 3
CH R
CH
C
OMgX
H+, H2O
CH3
CH R
CH3CHCH2CHO R
CH3CH=CH-CHO
1,2加成
+
CH3CH2MgX
CH3CH=CH-C
OH
CH2CH3
1,4加成
CH3CH
• 酮较难与一元醇反应，与1 ,2－或1,3－二员醇比较容易 进行，产物为环状缩酮。
O
O
O
+ HOCH2CH2OH
醛、酮、醌
• 醛、酮、醌的结构、分类和命名
• 醛、酮、醌的物理性质
• 醛、酮、醌的化学性质
9-1 醛和酮的结构、分类及命名
一、结构 • 醛、酮：分子中含有羰基，故称为羰基化合物。
• 官能团： 羰基
C O
O R C H 醛
O C H 醛基
O R C R1
O C 酮基
酮
• C、O：sp2 杂化；
3-戊酮
O CH3CH2C CH CH3
5 4 3 2 1
CH2=CHCHO 丙烯醛
CH3
2-甲基-3-戊酮
O CH3C CH CH CH3
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1 CH3CH CHCHCH3
OH
3-戊烯-2-醇
3-戊烯-2-酮
CHO
苯甲醛 苯乙醛
CH2CHO
COCH 3
苯乙酮
O CH2C CH3
CH
CH
CH R
CH3
4 CH
3 CH
H 2 C 1 O
H
+ RMgX 1,4-加
H CH C OH
成 CH 3
CH R
CH
C
OMgX
H+, H2O
CH3
CH R
CH3CHCH2CHO R
CH3CH=CH-CHO
1,2加成
+
CH3CH2MgX
CH3CH=CH-C
OH
CH2CH3
1,4加成
CH3CH
• 酮较难与一元醇反应，与1 ,2－或1,3－二员醇比较容易 进行，产物为环状缩酮。
O
O
O
+ HOCH2CH2OH
9 醛酮和醌
应用举例 甲醛→ 甲醛→ 1°醇
O H C
1.R"MgX/干醚 H 2.H2O/H+
R"CH2OH
环氧乙烷→ 环氧乙烷→ 1°醇
CH2 CH2 1.R"MgX/ 干醚 2.H2O/H+ O
R"CH2CH2OH
其它醛→ 其它醛→ 2°醇
O R C H
1.R"MgX/ 干醚 2.H2O/H+
R" RCH OH
应用举例
O CH3CCH3
HCN
OH CH3CCH3 CN
α-甲基 α-羟基丙腈 甲基- 羟基丙腈 甲基
OH
H2O H+
H2SO 4
CH3CCOOH CH3
CH2
CCOOH CH3
2-甲基 羟基丙酸 甲基-2-羟基丙酸 甲基
2-甲基丙烯酸 甲基丙烯酸
CH3OH
CH2 H2SO 4
CCOOCH3 CH3
O O
O
1,4-萘醌 α-萘醌) 萘醌(α 萘醌) 萘醌 1,2-萘醌(β-萘醌) 萘醌(β 萘醌 萘醌(β 萘醌)
O
9,10-蒽醌(蒽醌) 蒽醌(蒽醌) 蒽醌
O
§8-2
醛和酮的理化性质
一、结构与性质 σ σ π Cσ
O
C O
δ+
δ-
C O
C和O：sp2杂化，π键成键电子对在氧原子周 和 ： 杂化 杂化， 键成键电子对在氧原子周 围出现的几率较大，电子密度分布不均等。 围出现的几率较大，电子密度分布不均等。
OH CH3CCH3 CN
OH
HCN
H+
不反应 2 ~ 3min反应完成 反应完成
《化学醛酮醌》课件
醛酮醌的光化学性质
醛酮醌在光化学反应中展现了独特的性质和行为，了解其光敏性和光化学变换机制对于理解其应用和研究具有 重要意义。
醛酮醌的色谱分析技术
色谱分析技术对于醛酮醌的分离和鉴定至关重要，包括气相色谱、液相色谱 和高效液相色谱等方法。
醛酮醌在有机合成中的应用
醛酮醌在有机合成中具有广泛的应用价值，包括催化反应、合成中间体和功 能化合物的构建等方面。
《化学醛酮醌》PPT课件
《化学醛酮醌》PPT课件将带你深入了解醛酮醌的特性、结构、合成方法、应 用前景和影响，希望与你分，具有丰富的结构和化学性质。了解它的特 点对于相关领域的研究和应用至关重要。
醛的性质和结构
醛作为一种有机化合物，具有特殊的功能团和结构特征，对于化学反应和生 物体内的相关机制具有重要影响。
醛酮醌研究的前景
醛酮醌作为一个热门研究领域，具有广阔的发展前景和应用潜力，相关科学 家和研究者将继续探索其新的特性和应用。
醛酮醌与生活相关的案例介绍
通过实际案例介绍，让大家更直观地了解醛酮醌与生活的关系，包括食品、 医药和化妆品等方面的应用。
醛酮醌在工业生产中的用途
醛酮醌在工业生产中具有各种重要的用途，从普通化学品到高附加值产品， 涉及多个领域的广泛应用。
酮的性质和结构
酮是一种常见的有机化合物，其独特的化学性质和结构特征赋予了它广泛的应用价值和独特的反应特性。
醌的性质和结构
醌是一类具有重要生物活性的有机化合物，其特殊的结构和化学性质对于生 命体系中的氧化还原反应至关重要。
醛酮醌的命名法和分类
了解醛酮醌的命名法规和分类体系，有助于更好地理解其结构和性质，并为 进一步研究和应用提供指导。
醛酮醌的天然来源和医药应用
汪版有机第九章醛酮醌
CH3CHCH2CHO OH
Δ
CH3CH CHCHO + H2O
除乙醛的羟醛缩合得到直链化合物外，其他醛的羟醛 缩合产物都是带有支链的。
产物特点：羟基在β-碳上，支链在α-碳上。 使用两种带有α-氢的不同的醛进行羟醛缩合，则产物 较复杂，至少有四种，不适于在合成上应用。
用一种无α-氢的醛和另一种有α-氢的醛，进行交叉羟醛 缩合，则有合成价值。
CH3CHCH2CHO OH
CH3CH CHCHO + H2O
羟醛缩和反应的历程，同时体现了羰基化合物的两大特 性：α-氢的酸性，和羰基的亲核加成。
－
CH3CHO + OH CH3 C O
－
[CH2CHO
－
CH2
CH] + H2O
O－
H + CH2CHO
CH3CHCH2CHO
O－
H2O
CH3CHCH2CHO OH
制备少一个碳的羧酸盐
这一反应称为卤仿反应。
若使用的卤素是碘，就称为碘仿反应。 碘仿是不溶于水的黄色固体，有特殊气味，因此常用 碘仿反应来检验乙醛或甲基酮的存在。 羟基在2-位上的醇，可被次卤酸钠氧化成甲基酮结构， 也能起碘仿反应。
I2 + 2NaOH
NaIO + NaI + H2O
OH
NaIO
1）给电子性基团增多 2）空间位阻增大
R > H
R C=O > 甲基酮 C=O R'
反应活性降低
α-羟基腈分子中的氰基可以水解为羧基，也可以还原为 氨基，进而转化为许多有用的化合物。
H2O,H+
CHCN OH
CHCOOH OH
第9章 醛酮醌
幻灯片47
说明：
Ⅰ用途：鉴别醛类 制不饱和酸
Ⅱ只氧化醛基，不影响双键。
幻灯片48
练习：
步骤:
羟醛缩合,加热脱水,本尼迪特试剂作用.
幻灯片49
5.还原反应 (适应 醛酮)
1）羰基还原为羟基
Ⅰ催化氢化
幻灯片50
幻灯片51
Ⅱ金属氢化物NaBH4 (硼氢化钠)
优点：选择性强，只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团。
异丁醛
丙烯醛
幻灯片6
B.酮酮的命名与醚相似，按照羰基所连烃基来命名。
二甲(基)酮
苯乙酮
幻灯片7
系统命名法
选主链：含羰基和重键，Ar–取代基
编 号：近羰基端，指明羰基位置和数目
3－甲基丁醛
βα
β－甲基丁醛
3－苯基－2－丙烯醛
幻灯片8
4－苯基－2－丁酮
4－羰基戊醛
或:4－ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酮醛
幻灯片9
练习
Z-13-二十碳烯-10-酮
幻灯片52
幻灯片53
2）羰基还原为亚甲基的反应
Ⅰ沃尔夫—凯惜纳—黄鸣龙反应
幻灯片54
练习：
步骤: 酰基化, 黄鸣龙反应.
幻灯片55
Ⅱ克莱门森还原法Zn—Hg / HCl
对碱敏感时可用克莱门森还原法（锌汞齐）
幻灯片56
幻灯片57
6.歧化反应——坎尼扎罗（Cannizzaro）反应
条件： 无α－H 的醛
反应活性
亲核试剂一定，不同类型醛酮反应活性大小
结论：醛>酮，R小的> R大的
幻灯片20
④分析
相同点：都有双键,都能加成.
不同点:
亲核加成
说明：
Ⅰ用途：鉴别醛类 制不饱和酸
Ⅱ只氧化醛基，不影响双键。
幻灯片48
练习：
步骤:
羟醛缩合,加热脱水,本尼迪特试剂作用.
幻灯片49
5.还原反应 (适应 醛酮)
1）羰基还原为羟基
Ⅰ催化氢化
幻灯片50
幻灯片51
Ⅱ金属氢化物NaBH4 (硼氢化钠)
优点：选择性强，只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团。
异丁醛
丙烯醛
幻灯片6
B.酮酮的命名与醚相似，按照羰基所连烃基来命名。
二甲(基)酮
苯乙酮
幻灯片7
系统命名法
选主链：含羰基和重键，Ar–取代基
编 号：近羰基端，指明羰基位置和数目
3－甲基丁醛
βα
β－甲基丁醛
3－苯基－2－丙烯醛
幻灯片8
4－苯基－2－丁酮
4－羰基戊醛
或:4－ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酮醛
幻灯片9
练习
Z-13-二十碳烯-10-酮
幻灯片52
幻灯片53
2）羰基还原为亚甲基的反应
Ⅰ沃尔夫—凯惜纳—黄鸣龙反应
幻灯片54
练习：
步骤: 酰基化, 黄鸣龙反应.
幻灯片55
Ⅱ克莱门森还原法Zn—Hg / HCl
对碱敏感时可用克莱门森还原法（锌汞齐）
幻灯片56
幻灯片57
6.歧化反应——坎尼扎罗（Cannizzaro）反应
条件： 无α－H 的醛
反应活性
亲核试剂一定，不同类型醛酮反应活性大小
结论：醛>酮，R小的> R大的
幻灯片20
④分析
相同点：都有双键,都能加成.
不同点:
亲核加成
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第八章醛、酮、醌
9、1用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
l、β-溴丙醛m、1,1,1—三氯代—3—戊酮n、三甲基乙醛o、3—戊酮醛p、肉桂醛
q、苯乙酮r、1,3-环己二酮
答案:a、异丁醛２－甲基丙醛b、苯乙醛c、对甲基苯甲醛
d、3－甲基－２－丁酮e、2,4－二甲基－３－戊酮f、间甲氧基苯甲醛
9、9麦芽糖的结构式如下,指出其中的缩醛或半缩醛基团。
9、10分子式为C5H12O的A,氧化后得B(C5H10O),B能与2,4-二硝基苯肼反应,并在与
碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酮
及乙酸。推断A的结构,并写出推断过程的反应式。
答案:
9、11麝香酮(C16H30O)就是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质,可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化,可得以下两种二元羧酸: 将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原,得到甲基环十五碳烷 ,写出麝香酮的结构式。
答案:
9.13对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个更易进行亲核加成?为什么?
答案:
答案:
9.12分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为
C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。
ห้องสมุดไป่ตู้答案:
8、13灵猫酮A就是由香猫的臭腺中分离出的香气成分,就是一种珍贵的香原料,其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用,但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C,分子式为C17H30O5。但如以硝酸与A一起加热,则得到如下的两个二元羧酸: 将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D,D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH。写出灵猫酮以及B,C,D的结构式,并写出各步反应式。
答案:
9、5完成下列转化
h、3-己烯→3-己酮
i、苯→间溴代苯
答案:
9、6写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线、
答案:
9、7分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇
答案:
9、8下列化合物中,哪个就是半缩醛(或半缩酮),哪个就是缩醛(或缩酮)？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
答案:a、缩酮b、半缩酮c、d半缩醛
g、３－甲基－２－丁烯醛h、2-丙烯醛i、2,5-庚二酮j、4-庚烯-2-酮
9、2写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。
a.α,β-不饱与酮 b、 α-卤代酮 c、 β-羟基酮 d、 β-酮醛
9、3写出下列反应的主要产物
答案:
9、4用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a、丙醛、丙酮、丙醇与异丙醇b、戊醛、2-戊酮与环戊酮
9、1用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
l、β-溴丙醛m、1,1,1—三氯代—3—戊酮n、三甲基乙醛o、3—戊酮醛p、肉桂醛
q、苯乙酮r、1,3-环己二酮
答案:a、异丁醛２－甲基丙醛b、苯乙醛c、对甲基苯甲醛
d、3－甲基－２－丁酮e、2,4－二甲基－３－戊酮f、间甲氧基苯甲醛
9、9麦芽糖的结构式如下,指出其中的缩醛或半缩醛基团。
9、10分子式为C5H12O的A,氧化后得B(C5H10O),B能与2,4-二硝基苯肼反应,并在与
碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酮
及乙酸。推断A的结构,并写出推断过程的反应式。
答案:
9、11麝香酮(C16H30O)就是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质,可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化,可得以下两种二元羧酸: 将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原,得到甲基环十五碳烷 ,写出麝香酮的结构式。
答案:
9.13对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个更易进行亲核加成?为什么?
答案:
答案:
9.12分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为
C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。
ห้องสมุดไป่ตู้答案:
8、13灵猫酮A就是由香猫的臭腺中分离出的香气成分,就是一种珍贵的香原料,其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用,但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C,分子式为C17H30O5。但如以硝酸与A一起加热,则得到如下的两个二元羧酸: 将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D,D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH。写出灵猫酮以及B,C,D的结构式,并写出各步反应式。
答案:
9、5完成下列转化
h、3-己烯→3-己酮
i、苯→间溴代苯
答案:
9、6写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线、
答案:
9、7分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇
答案:
9、8下列化合物中,哪个就是半缩醛(或半缩酮),哪个就是缩醛(或缩酮)？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
答案:a、缩酮b、半缩酮c、d半缩醛
g、３－甲基－２－丁烯醛h、2-丙烯醛i、2,5-庚二酮j、4-庚烯-2-酮
9、2写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。
a.α,β-不饱与酮 b、 α-卤代酮 c、 β-羟基酮 d、 β-酮醛
9、3写出下列反应的主要产物
答案:
9、4用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a、丙醛、丙酮、丙醇与异丙醇b、戊醛、2-戊酮与环戊酮