(完整word版)第十章醛酮醌习题及答案
第十一章 醛、酮、醌练习及答案
第十一章醛、酮、醌1、用系统命名法命名下列化合物：答案：（1）2-甲基丙醛（2）5-乙基-7-辛烯醛（3）3-苯基-2-丙烯醛（4）4-羟基-3-乙酰基苯甲醛（5）2-甲基-3-戊酮（6）4-乙撑基环己酮或4-亚乙基环己酮（7）1-苯基丙酮（8）反-2-甲基-4-乙基环己酮2、写出下列有机物的构造式：(1) 2-methylbutanal (2) cyclohexanecarbaldehyde (3) 4-penten-2-one(4) 5-chloro-3-methylpentanal (5) 3-ethylbenzaldehyde (6) 1-phenyl-2-buten-1-one答案：3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由：(1) a. CH2=CHCH2CHO b. CH2=CHOCH=CH2c. CH2=CHCH2CH2OH d. CH2=CHCH2CH2CH3(2)答案：(1) ：C > A > B > D (2) ：B(321) > C(240) > D > A 4、完成下列反应方程式：答案：5、试设计一个最复合的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
答案：用Schiff试剂检验废水，阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在，再加多量浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。
6、以HCN对羰基亲核加成反就平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
(1) Ph2CO (2) PhCOCH3 (3) Cl3CCHO (4) ClCH2CHO (5) PhCHO (6) CH3CHO答案：HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：(1) < (2) < (5) < (6) < (4) < (3)7、预料下列反应主要产物：答案：（1）该反应应遵守Cram规则，亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。
(完整版)醛酮补充练习题与答案
醛酮补充练习题与答案1写出丙醛与下列各试剂反应的产物。
（1） H 2，Pt （2） LiAlH 4,后水解（3） NaBH 4，氢氧化钠水溶液中 （4） 稀氢氧化钠水溶液 （5） 稀氢氧化钠水溶液，后加热 （6） 饱和亚硫酸氢钠溶液（7） 饱和亚硫酸氢钠溶液，后加 NaCN （8） Br 2/CH 3COOH （9） C 6H 5MgBr ，然后水解 （10） 托伦试剂（11） HOCH 2CH 2OH ，HCl （12） 苯肼答案：（1） CH 3CH 2CH 2OH（2） CH 3CH 2CH 2OH （3） CH 3CH 2CH 2OH（4） CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （5） CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO （加成后脱水） （6） CH 3CH 2CH （OH ）SO 3H （7）CH 3CH 2CH （OH ）CN（8） CH 3CHBrCHO （酸催化下生成一取代产物） （9） CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （10） CH 3CH 2COONH 4+Ag J(12) CH 3CH 2CH=NNH —2、指出下列化合物进行亲核反应的活性顺序，并简要说明原因(11C H 3 CH 2（1）R2C=O , （C6H5）2CO , C6H5COR 和C6H5CH2COR(2)R2C=O , HCHO 和RCHO(3)CICH2CHO , BQH2CHO , CH2=CHCHO , CH3CH2CHO , CH3CF2CHO(4)CH3CHO , CH3COCH3 , CF3CHO , CH3CH=CHCHO , CH3COCH=CH2(5)HSCH2CH2CHO , NCCH2CHO , CH3SCH2CHO , CH3OCH2CHO答案：(1) C6H5CH2COR> R2C=O> C6H5COR>(C6H5)2CO(Ar直接和羰基相连时，因共轭效应使羰基碳的正电荷离域分散到芳环上，使羰基碳的正电性减少，不利于亲核进攻，而在C6H5CH2COR中的Ar只有拉电子诱导作用，故可加速反应。
有机化学-第十章
10.2 醛酮的化学性质
如果利用NaHSO3与羰基化合物加成的可逆性，将 NaCN 与 α-羟基磺酸钠作用，使生成的 HCN 与分解出的羰基化合 物加成生成α-羟基腈，这样也可避免 HCN 的直接使用。 例如：
10.2 醛酮的化学性质
醛、酮与碳负离子的加成
Grignard 试剂，炔钠，Wittig试剂等，都含有碳负离子， 它们与羰基化合物的反应活性很高，有机合成上有广泛的 应用。
10.2 醛酮的化学性质
一、与氨、伯胺的反应
脂肪族醛、酮与氨、伯胺的反应可生成亚胺，也称为席夫 碱（Schiff base)：
10.2 醛酮的化学性质
脂肪族醛、酮生成的亚胺中含的C=N双键在反应条件下不 是很稳定的，它易于发生进一步的聚合反应。芳香族的醛、 酮与伯胺反应生成的亚胺则比较稳定。
10.1 醛酮的结构及分类
在醛、酮分子中，羰基碳原子是以sp2 杂化状态与其它三 个原子构成键的，羰基碳原子的P轨道与氧原子上的P轨道 以相互平行的方式侧面重叠形成π键，即羰基是一个平面 构型的； 与羰基碳原子直接相连的其它三个原子处于同一平面内， 相互间的键角约为120度，而π键是垂直于这个平面的。
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10.2 醛酮的化学性质
一、与水的加成
甲醛、乙醛、丙酮等小分子羰基化合物在水中的溶解性非 常好，这不仅是它们与水分子之间可以形成氢键，还在于 它们可以与水分子发生加成反应，生成了水合物； 这种水合物只有在水溶液中在一定浓度范围、一定的温度 下才是比较稳定的，游离的羰基水合物（同碳二元醇）是 极不稳定的，它将迅速脱水成为羰基化合物。
有机化学B教材第二版课后习题解析第八章 醛酮醌课后习题参考答案
醛酮醌课后习题参考答案习题1，各化合物名称如下：5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。
习题2，各化合物构造式如下：C H 3CH 3CH 3O OO CH 2CO本教材无此内容ClClOOOOCH 3CH 3NNHO 2NNO 2OOSO 3HOOCH 3O C H 3OHCH 3NOHOO习题3，各反应主要产物如下：OO CH 3CH 3CH 3OH+CH 3OH OCH 3CH 3CH 3CH 3OHNNHO2OHOH(8) OH 3+KM nO 4CH 3CH 3CNCH 33COOH；CH 3C OH+CHI 3COH ClClCl习题4，CH 3OH C H 3OHC H 3O CH 2CH 3OHCH 3OH CH 3OCH 2CH 3C H 2OCH 3OHH 3OHOO斐林试剂砖红色无砖红色OOOCH 3CH 3CH 3CH OC H 3CH 3OCH 3CH 3Br Br褪色不褪色CH 3CH 3CH 3CH 3Ag+NH 3正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇2-3-戊酮2-戊醇3-戊酮2-戊醇戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮2-戊醇1-苯乙醇2-苯乙醇1-苯乙醇2-苯乙醇习题6， CH H 3O+CH 3OCH 3ONaOHCH 3OH2CH 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OHCH 3CH 3KM nOC H 22C H 3OHOH 3+沙瑞特试剂CH 3O BrH CH 3BrMgCH 3CH 3OOH +KM nO CH 3CH 3OCH 3OHC 5H 5N/CrO 3CH 3-C3ONaBH 4CH 3OH3+OH4OH CN习题6，（4）、（5）、（7）能够发生碘仿反应；（1）、（3）、（4）、（6）可以和饱和亚硫酸氢钠反应；（1）、（3）能够被斐林试剂氧化。
有机化学第二版第十章习题答案
第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg C 6H 6H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr+Ph 33(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCOO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)COCH 3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案
醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分）1.CH3C OHH CCOOHH2.COCH2CH2CH3反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮3.O H3C 4.CH3C OCH2OCH3C OCH2O间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯5.COCH3 Cl6.CHO3对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7. δ-戊内酰胺8. 肉桂酸NH OCH CHCOOH9. 乙丙酐10. 马来酸CH3CH2COOCH3COCHOOCCCOOHHH二、选择题（30分）1、不能与FeCl 3溶液显色的化合物有：BA 、乙酰乙酸乙酯B 、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C 、苯酚D 、2,4-戊二酮 2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：CA 、FeCl 3溶液B 、2,4-二硝基苯肼溶液C 、Tollens 试剂D 、Fehling 试剂 3、下列化合物中，最易水解的是：AA 、 乙酰氯B 、乙酸酐C 、乙酰胺D 、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与FeCl 3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在： D A 、羰基 B 、α-H C 、同分异构 D 、互变异构5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是： CA 、正丁烷B 、正丙醇C 、乙酸D 、正丙胺6、下列化合物中，与RMgX 反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA 、CH 3CH 2CHOB 、CH 3COCH 3C 、C 6H 5COCH 3D 、HCHO 7、已二酸加热后的产物是：B A 、一元羧酸 B 、环酮C 、酸酐D 、内酯8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA 、乙酰丙酮B 、乙酰乙酸乙酯C 、苯甲酰乙酸乙酯D 、苯甲酰丙酮 9、下列化合物中酸性最强的是：BA 、甲酸B 、乙二酸C 、乙酸D 、碳酸 10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO 3加成的是：BA 、B 、C 、D 、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是：BA 、B 、CCH 3O CH 3CH 23O CH 3CH 23OH C H OBrCH 2CCH 2COC 2H 5OOCH 2CCHCOC 2H 5O OBrC 、D 、12、Claisen 酯缩合反应经常用来制备：DA 、β-羟基酯B 、γ-羟基酯C 、δ-羟基酯D 、β-酮酸酯 13、LiAlH 4可将CH 2=CHCH 2COOH 还原为：CA 、CH 3CH 2CH 2COOHB 、CH 3CH 2CH 2CH 2OHC 、CH 2=CHCH 2CH 2OHD 、CH 2=CHCH 2CHO 14. 下列化合物中最难还原的是： CA 、B 、C 、D 、15. 属于酚酸的化合物是：CA 、草酸B 、乳酸C 、水杨酸D 、琥珀酸三、是非题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，每小题1分，共10分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。
完整word版第十章醛酮醌习题及答案
醛酮醌习题及答案第十章习题 1.用系统命名法命名下列化合物：CHH3OCHCH33)CCH(CHCHCH(3)(1)(2)CHOCHCHCHCHCHCH 2332H2223CHOCHCH22CHOCHCHCl33(5)(6)(7)(4)HCOCHCHCHCHOCHO323HC52OCHCH33OHOOHOOO(11)(8)OC (10)CC(9)C H OOCHO3(12)=N-OH(13)CH=NHN(14)(15)OBr写出下列化合物的结构：2. ⑵乙烯酮⑴2-甲基丙醛E ⑷（）-3-苯基丙烯醛⑶乙二醛缩甲醛氯-2-丁酮⑹苯乙酮⑸（R）-3- 4-二酮⑻环己酮缩氨脲5⑺，6-二氯-2-环己烯-1，二硝基苯腙，4--2⑼三聚乙醛⑽苯甲醛，含有苯环的羰基化合物和名称。
HO3.写出分子式为C88 2-写出甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：4. ⑵NaBH⑴LiAlH⑶NHNH⑷CH25262O H(a)NHOH (b)HCl44 NHNH⑹CMgBr,H⑸2225⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/HSO42COOOH CHHCl⑽CH⑼HOCHOH ,干322 5.理化性质比较： 1）比较下列各组化合物的沸点：（CHCHO③CHCHOH CHCHCHA:①CHCH②CHCHCH2233223223HOHO CHO②③CHOCHO④①B:CHO OH）比较下列化合物在水中的溶解度：（21CHO CH①③CHOCHO ②CH CHCHCH23322加成反应的活性：（3）比较下列化合物与HCN O④②CHCOCHCHCHCOCH③①HCHCCCHO3336556653）比较下列化合物与NaHSO加成反应的活性：（43OOO②①③H5）比较下列化合物的稳定性：（OOO OH①④③②6）比较下列负离子的稳定性：（OOO CH3②③①OOpka的大小：（7）比较下列化合物O④②CH③①COCHCHHHCCCCHOCOCHCH3355663356完成下列反应：6.SOHHCN稀42COCHCHCH？？⑴332-OH-NaHSOOH3COCHCH？⑵？33OH2OOHMgBrCH23？CH-C-CHCH⑶332，+CHOCHHO / H /FeBrMg322？？？⑷无水乙醚O+OH3？？CNaCH+⑸ONHOHHCl 2⑹CCHCH？？3562CH3P=CHCH)(CH3563？O⑺OO,HAcH2？(1mol) Br+⑻2OCH+3OHI32？CHCC-CH⑼33NaOH CH3ONaBH 4？OCOCH⑽3OOONaOH,H2？H+C-C-CHCHOCH⑾333OHCl+NH(CH)？+HCHO⑿23ONaCN / EtOH / H2？⒀CHO O)NaOC(CH 33？+HClCHCOOCO⒁522？MeCuLi+⒂2O CH3l-CuCAlClNaOH浓232？+？？+HClCO+⒃N +ICHOHCOOOHCH333？？？⒄OOMgOHOH？？？BrCH-C-CHCH⒅223+O / HH HCl干干醚23OO-C-OKCHCH23⒆？O-C)(CHCH+CHO232OOOHO-C-CH3AlClCOCH33？+⒇7.下列化合物：CHCHCOCHCHCHOCH）2（）1（32323O CHOH(CH)）4（）（323CHOH6（）C)（5）(CHCHCHO5362CHOCOCH（7）CH）8（365能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？能够与Tollens试剂反应的有？能够与试剂反应的有？Fehling 鉴别下列各组化合物：8.OH A.CHOCHCHCHCHCHCOCHCHCHCHCHB.）1（OHCHCHCHCHC.D.2323233322232A.D.B.COCHCHOC.）2（CHCCH=CH32戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇正戊醛（3）A. B. C.2-苯甲醛O CHOOHOHD.C.B.A.）4（9.解释下列反应的机理：CHO OO- OH稀-CH-C-HCHH-C-CHCH:）（1222 CHCH334O OH+OH3:）（2RRRR的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯）：二苯基乙二酮在（3NaOH 代替NaOH，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
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1第十章 醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2Cl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO CO C HOH OO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOOOCH 32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：2① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH 3（7）比较下列化合物pka 的大小：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应：⑴-CH 3CH 2COCH 324？⑵OH -？NaHSO 3？CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O？，⑷CH 3CHOBr 2 / FeH 2O / H +？Mg ？？⑸O+CHCNaH 3O +？？⑹NH 2OHHCl？？C 6H 53O3？OCH 3(C 6H 5)3P=CHCH 3⑺+？⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2⑼CH 3OH 3O +？CH 3O ？⑽NaBH 4COONaOH,H 2OCH 3-C-CH 3⑾？+CH 3OCO H O⑿(CH 3)2NHHCl？O +HCHO+⒀？OCHOClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+？OMe 2CuLi？+O⒂⒃322？CH 3++CO HCl浓NaOH？+？⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +？？N⒅CH 32CH 2BrOOH OH2+Mg ？O ？4⒆+(CH 3CH 22OO？OCHOO⒇COCH 3+？O-C-CH 3O OH7.下列化合物：（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）O（5） (CH 3)2CHCHO （6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？ 能够与Tollens 试剂反应的有？ 能够与Fehling 试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH（2）A.CHO COCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇（4） A.B.OHOH C.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:2CH 2CH 2-CH-C-HOO CH 3-3CHO5（2）:OHORRH 3O +RR（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa 代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
C CC 6H 5C 6H 5OO NaOHH 2OCH 3ONa 3CCOONaOH2H +OH2CCOOCH 3OH2试用反应机理说明重排过程。
（4）:O +ClCH 2COOEt(CH 3)3COKCOOEtO10.（1）用苯和≦2碳的有机化合物合成C 6H 5C （CH 3）2OH（2）CH 2=CHCH 2OH CH-CH-CHO OH OH由合成（3）由合成CH 3-C-CH 3O(CH 3)3CCH 2COOH11.化合物A （C 12H 18O 2），不与苯肼作用。
将A 用稀酸处理得到B （C 10H 12O ），B 与苯肼作用生成黄色沉淀。
B 用I 2/NaOH 处理，酸化后得C （C 9H 10O 2）和CHI 3。
B 用Zn/ HCl 处理得D （C 10H 14）。
A 、B 、C 、D 用KMnO 4氧化都得到邻苯二甲酸。
试推测A ～D 可能的结构。
12.化合物A （C 6H 14O ），1HNMR 如下：δ0.9（9H ，单峰），1.10（3H ，单峰），3.40（1H ，四重峰），4.40（1H ，单峰），A 与酸共热生成B （C 6H 12）B 经臭氧化和还原水解生成C （C 3H 6O ），C 的1HNMR 只有一个信号：δ=2.1，单峰。
请推断A 、B 、C 的结构。
13.化合物A 的分子式为C 6H 12O 3，IR 谱在1710cm -1处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A 时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens 试剂生成银镜，然而A 先用稀硫酸处理后，再与Tollens 试剂作用，有银镜生成。
A 的1HNMR 谱数据如下：δ2.1（3H ，单峰），δ2.6（2H ，多重峰），δ3.2（6H ，单峰），δ4.7（1H ，三重峰） 试推测A 的结构。
答案：1.（1）2-甲基-3-戊酮；（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E ）-4-乙烯醛；（4）（R ）-3-甲6基-2-戊酮；（5）2-氯丁醛（α-氯丁醛）；（6）3，5-二甲基环己酮；（7）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（9）1，2-二苯基-2-羟基乙酮；（10）二环[2，2，2]-2-辛酮；（11）螺[4，5]-8-癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴-1，2-苯醌；（15）2-甲基-1，4-苯醌2.(CH 3)2CHCHO(1)(2)(3)CH 2=C=OH 2COO(4)CHO ph H H(5)COCH 3CH 3Cl H(6)(7)CCH 3OOClCl(8)(9)(10)NNH C ONH 2O OO CH 3CH 3CH 3CH=NHNNO 2NO 23.CHOCH 3CHOCH 3CH 3CHO（2-甲基苯甲醛）（3-甲基苯甲醛）（4-甲基苯甲醛）CH 2CHOCOCH 3（苯乙醛）（苯乙酮）4.CH 3(1)(2)(3)(4)OHCH 3OHCH 3N-NH 2CH 3N-NH 2(5)(6)(7)CH 3N-OHN-H OCH 3CH 3OH C 2H 5CH 3(8)(9)(10)CH 3CH 3OH CNOOO O CH 35.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥① (2) ②﹥①﹥③7(3) ①﹥③﹥②﹥④ (4) ①﹥②﹥③ (5) ①﹥④﹥②﹥③ (6) ②﹥③﹥① (7) ④﹥③﹥②﹥① 6.⑴CH 3CH 2CH 3CN C CH 3CH 2CH 3COOH，CH 3COCH 3CCH 3CH 2CH 3SO 3Na，⑵C CH 3CH 3C 2H 5⑶，Br 2MgBr，HC CH 3⑷⑸NaO CCHOH CCH，C 6H 5⑹CH 3N OH，CH 36H 5O⑺CH-CH 3CH 3Br⑻OCHI 3⑼C CH 3CH 3COOHCH 3+CH 3O⑽C OOHCH=CH-C-CH 3⑾CH 3OO8CH 3CH 3⑿ONCH ClOH⒀OC-CH O O⒁OCHCOOC 2H 5⒂CH 3+⒃CH 3CHO，CH 3COO -CH 3CH 2OH+，CH 3CH 3⒄NOCH 3OO，⒅CH 3-C-CH 2CH 2Br O OCH 3-C-CH 2CH 2MgBr O O CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2OHO ，3⒆OCH=C-COOH⒇COCH 3OH7.能够发生碘仿反应的有？（1）（3）（7）能与亚硫酸氢钠反应的有？（1）（4）（5）（6）（8） 能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？（6）9能够与Tollens 试剂反应的有？（1）（5）（6）（8） 能够与Fehling 试剂反应的有？（1）（5）（8） 8.（1）:CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHOB.C.CH 3CHCH 2CH 3OH D.CH 3CH 2CH 2CH 2OHTollens 试剂(+)(- )Ag (- )(- )(+)(+)(- )CHI3CHI3Lucas 试剂(- )浑浊（2）:A.B.C.D.(+)Ag (- )(- )(+)(+)(- )(+)Cu(NH 3)2+(- )砖红色沉淀（3）:A.B.C.D.Tollens 试剂I 2/NaOH(+)(- )CHI 3E.F.(+)(+)(- )(- )(- )Ag AgFehling 试剂Cu 2O(红色)(+)(- )(- )(+)(+)(- )(+)(- )I 2/NaOHCHI 3（4）:A.B.C.D.Tollens 试剂(- )(+)浑浊FeCl 3(+)(- )(- )(- )紫色(+)(- )(- )Ag9.（1）2CH 2CH 2-CH-C-HO O3OH-22-CHO3C-H10CH 3CHOCH 3CHOOH（2）OR R H +OH +R RR R OH RR OHOHRRR 迁移- H +OHR RC C 6H 5OCCC 6H 5OC 6H 5OH（3）CO -C 6H 5C 6H 5C OOHC OH C 6H 5C 6H5C OO -H 2OC OH C 6H 5C 6H 5C OOHC C 6H 5O CCC 6H 5OC 6H 5OCH 3CCC 6H 5O -OCH 3C 6H 5O3C C C 6H5OH OCH 3C 6H 5O（4）ClCHCOOEt33HCOOEtO-Cl10.11CH 3COCl 3CH 3MgBr3OC-CH 3OMgBrCH 3（1）+2C-CH 3OH CH 3（2）CH 2=CHCH 2OHCrO 3-吡啶CH 2=CHCH 2OH OH OCOCH 2=CH HCH-CH-CHO OH OH4OC OCH 2-CH H H +（3）CH 3-C-CH 3OBa(OH)2CH 3-C=CH-C-CH 3CH 3O(CH 3)2CuLi 3-C-CH 2-C-CH 33CH 3OI 2/NaOHC-CH 2-C-ONaCH 3CH 3CH 3OH+C-CH 2CH 3CH 3CH 3O11.ACH 3CH 2-C OCH 3OCH 33或CH 2CH 3COCH 3OCH 3CH 3BCH 3CH 2-C CH 3或CH 2CH 3C CH 3CCH 3CH 2-C OHC OH 或CH 2CH 3 DCH 2CH 2CH 3CH 2-CH 3CH 3或CH 2CH 312.12AB C(CH 3)3CCHCH 3OH(CH 3)3CCH=CH 2CH 3-C CH 313.ACH 32CHOCH 3OCH 3O。