有机化学第十章习题醛酮课后习题答案

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有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案

有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案

第十一章醛和酮习题答案最新版1. 用系统命名法命名下列醛、酮;解:1 2-甲基-3-戊酮24-甲基-2-乙基己醛3反-4己烯醛4Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮53-甲氧基-4-羟基苯甲醛 6对甲氧基苯乙酮7反-2-甲基环己基甲醛83R-3-溴-2-丁酮93-甲酰基戊二醛10螺癸-8-酮2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小;1Ph2CO 2PhCOCH3 3Cl3CHO 4ClCH2CHO5PhCHO6CH3CHO解:1<2<5<6<4<3原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:6<4<3,而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是:1<2<5<6 ,综合考虑:则K值顺序是:1<2<5<6<4<3;6. 完成下列反应式对于有2种产物的请标明主次产物;解:7. 鉴别下列化合物:解:或12. 如何实现下列转变解:13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物;解:1214. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物;解:2解:18. 化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220 nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应;试推出化合物F和G的合理结构;解:19. 化合物A,分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成;A的I HNMR 谱如下: δ s,3H,δ d, 2H , δs,6H , δt,1H;试推测其结构;解:20. 某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为 C5H10O,B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为对映体;试推测A、B、C结构;解:2013-4-9。

傅建熙《有机化学》课后习题答案

傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章绪 论μ=0。

34332习题一参考答案1. (1) sp 3 (2) sp(3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1),(3),(6)互为同分异构体;(2),(4),(5),(7)互为同分异构体。

3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式:成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。

π键特点:①电子云平面对称;②与σ键相比,其轨道重叠程度小,对外暴露的态势大,因而π键的可极化度大,在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂;③由于总是与σ键一起形成双键或叁键,所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。

5. (1) (2) (5)易溶于水;(5) (4) (6)难溶于水。

6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构:3-8 在较高温度和极性溶剂条件下,1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成:习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 > CH 3CH 3 >C(CH 3)4 > CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。

有机化学第二版第十章醛和酮

有机化学第二版第十章醛和酮

第十章 醛酮含有羰基的化合物:O H O CH3CCH3 O C CH3醛和酮:CH 3C羧酸 羧酸:CH3CO OHCOOH COOH COOHOH CH3CHCOOHO羧酸衍生物:CH3COCl (CH3CO) ( )2OCOOC 2H 5NHOβ-二羰基化合物:CH3CCH2COOC 2H5CH2COOC2H5 COOC2H5210 醛和酮教学大纲(醛和酮)醛和酮的结构与物理性质 醛和酮的结构与物理性质; 醛和酮的化学性质:1.与氢氰酸加成; 2.与亚硫酸氢钠加成; 3.与醇亲核加成; 4.与氨的衍生物反应; 5.与Grignard试剂加成; 试剂加成 6.醇醛缩合反应; 7 卤化和卤仿反应; 7. 卤化和卤仿反应 还 原 反 应 —— 催 化 加 氢 、 金 属 氢 化 物 还 原 、 Clemmenson 还 原 、 WolffKishner黄鸣龙还原、Cannizzaro反应;氧化反应)。

羰基 carbonylOR C H R O C R'醛(aldehyde)O R C O R C R' Ar H Ar O C O C R H酮(Ketone K t )Oβ αC H(R)CC脂肪族醛、酮芳香族醛、酮α,β-不饱和醛、酮4命名:O CH3CCH2CH2CHOO O CH3CCHCCH3 CH2CH=CH24-氧代戊醛3-烯丙基-2,4-戊二酮OO CHO环己酮CHO2'-氧代环己基甲醛CHO OH O CHO苯甲醛2-羟基苯甲醛 (水杨醛)呋喃甲醛 (糠醛)5z醛和酮的结构2spCσOδ C+δO键角接近 120 °1 C=O双键是由一个σ键和一个π键组成的。

2 羰基碳原子为 sp2杂化轨道与氧原子的 p 轨道和其它两个原子 形成三个 形成 个σ键 键,一个 个 p轨 轨道与氧原子的 与氧 子 p轨 轨道侧面交盖成 侧面交 成π键 键, 氧原子上另有两对孤对电子处于氧的s轨道和p轨道中。

《基础化学》课后习题参考答案(有机部分)

《基础化学》课后习题参考答案(有机部分)

均为 Na + , K + , Br , Cl 离子各 1mol 。

第十章开链烃1、扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答:2、NaCl 相同?如将 CH 4 及 CCl 4 各 1mol 混在一起,与 CHCl 3 及 CH 3Cl 各 1mol 的混合物是否相同? 为什么?答: NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中 - -由于 CH 4 与 CCl 4 及 CHCl 3 与 CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合 物。

3、用系统命名法命名下列化合物:⑴2-甲基丙烷⑵2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷⑶己烷⑷3-乙基戊烷⑸3-甲基-5-异丙基辛烷⑹2-甲基-5-乙基庚烷4、写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。

H 3CCH 3 ⑴3,3-二甲基丁烷 H 3CH 2CH 3H 3C错,2,2-二甲基丁烷CH 2CH 3 ⑵2,3-二甲基-2-乙基丁烷 H 3C HC C3错,2,3,3-三甲基戊烷CH 3CH 3⑶2-叔丁基-4,5-二甲基己烷H 3CC CH 3CH 33错,2,2,3,5,6-五甲基庚烷H 3CC H 2CH 3CH 3H 3CCH⑷2,3-二甲基-4-丙基庚烷H 3H CH 2 CC H 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 3CCH 2CH 3H 2⑸2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷H 3CHC H 2 CH 3CC C 3 32 CH32CH2 3CH 2 3CH 3 3CH 3 2CH 3⑹2,2,3-三甲基戊烷H3CH3CCCH3CH2CH35、写出分子式为C6H14的烷烃的各种异构体,用系统命名法命名,丙标出伯、仲、叔、季碳原子。

1oCH 32oCH 2 2 o22 oCH2 oCH 21 o己烷1oCH 3oCH 21 o CH32 o CHo1 oCH32-甲基戊烷1 o CH31oCH 32ooCH2 oCH2 1 oCH3 3-甲基戊烷1oCHo3 oCH1 o3 2,3-二甲基丁烷1 o CH31 o1 o CH31oCH2o4 oCCH32,2-二甲基丁烷H3C 1 o 1 o CH36、⑶>⑵>⑸>⑴>⑷7、写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

湖南大学有机化学-课后例题习题-第十章

湖南大学有机化学-课后例题习题-第十章

10 章思 考 题10.1 什么叫差向异构?10.2 请说明肽的定义。

10.3 解释下列各种可以使蛋白质变性的原因:(1)Pb 2+和 Ag + (2)强酸,强碱 (3)乙醇(4)尿素 (5)加热 (6)剧烈反应 10.4 DNA 和RNA 在结构上有什么区别?10.5 酪氨酸的等电点应当是大于还是小于pH ?把酪氨酸溶在水中,要使它达到等电点应当加酸还是加碱?10.6 为什么α-氨基酸和乙酐或乙酰氯反应比简单的胺慢得多?怎样能使反应加速? 10.7 醛糖能和Fehling 溶液、苯肼等反应,表现出醛基典型的性质,但它不能和Schiff 试剂、亚硫酸氢钠饱和液反应,这是为什么?10.8 怎样识别D 型吡喃己醛糖的α-和β-差向异构?10.9 在多肽合成中为什么要进行氨基保护?在形成肽键的反应中为什么要羧基活化? 10.10 糖苷既不与Fehling 试剂作用,也不与Tollens 试剂作用,且无旋光现象。

试解释之。

10.11 解释下列名词(1)盐析 (2)变性 (3)脂蛋白 (4)蛋白质的三级结构解答10.1 答 糖分子具有羰基和羟基,当它们距离适当时在分子内可形成半缩醛环状结构。

羰基是平面结构,羟基可以从平面的两侧分别加上去。

加成后,原来羰基碳变成了手性碳,如葡萄糖C-5羟基从C-1羰基平面两边加上去的结果是生成与C-1构型不相同的两种氧环式结构。

这两种氧环式除C-1构型不同外,其余手性碳原子的构型都相同,因此它们称为差向异构体。

10.2 答 蛋白质分子中氨基酸连接的基本方式是一分子氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基,通过脱水(缩合反应),形成一个酰胺键—C —NH —O,新生成的化合物称为肽。

肽分子中的酰胺键也称为肽键。

10.3 答 (1)蛋白质不可逆沉淀;(2)蛋白质水解;(3)蛋白质可逆沉淀;(4)蛋白质凝絮;(5)蛋白质结构改变;(6)蛋白质结构改变。

10.4 答 DNA 相对分子质量非常庞大,由脱氧核糖组成,在RNA 中,核糖代替脱氧核糖,DNA 含有胸腺嘧啶,RNA 中含鸟嘧啶。

有机化学练习题_醛酮酸

有机化学练习题_醛酮酸

有机化学练习题:醛酮酸题目一:醛酮的命名及性质醛酮是有机化合物中常见的官能团。

以下是几个有关醛酮的问题,请回答。

1. 请以IUPAC命名法命名以下化合物:CH3CHO CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2CHOHCOCH32.醛酮中,醛和酮的结构有何不同之处?3.醛酮中,醛的氧原子处于分子的哪个位置?酮的氧原子呢?4.醛酮的物理性质与其结构有何关系?题目二:醛酮的合成与反应醛酮广泛用于有机合成和药物合成中。

以下是几个有关醛酮的合成与反应的问题,请回答。

1. 请以适当的方法合成以下化合物: 3戊酮丙酮2.醛酮可通过何种反应与官能团进行转化?3.请描述菲林试剂(2,4二硝基苯肼)与醛酮的反应。

4.醛酮在有机合成反应中的应用有哪些?题目三:醛酮的还原与氧化醛酮可发生还原和氧化反应,不同的化合物。

以下是几个有关醛酮的还原与氧化反应的问题,请回答。

1. 醛酮可透过何种方法还原为相应的醇?2.醛酮在氢氧化钾(KOH)的存在下可发生何种反应?3.请以实际反应为例,描述醛酮的氧化反应。

4.醛酮的还原与氧化反应在有机合成反应中的应用有哪些?题目四:醛酮的典型试验醛酮可通过一些典型的化学试验进行检测和鉴定。

以下是几个有关醛酮的典型试验的问题,请回答。

1. 请描述Fehling 试剂与醛酮的反应及该试剂的作用。

2.请描述Benedict试剂与醛酮的反应及该试剂的作用。

3.请描述碘仿与醛酮的反应及该试剂的作用。

4.其他常用的检测醛酮的试剂有哪些?请简要描述其反应机制。

结尾以上是有关醛酮的练习题,希望能够对你加深对醛酮的理解和认知,加油!。

有机化学第四版完整课后答案

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。

有机化学:第十章 醛 酮(1)


(2) O
O
C OC2H5
H+
O
HOCH2CH2OH
O
O C OC2H5
LiAlH4 (C2H5)2O
O
O
CH2OH H+, H2O
O
CH2OH + HOCH2CH2OH
上海交通大学化学化工学院
(3) 维尼纶:聚乙烯醇含有多个亲水基团,为了提高其耐水性能,可用 甲醛使其部分缩醛化,得到性能优良的合成纤维——维尼纶。
(Ph)3P
- R1 C
R2
上海交通大学化学化工学院
G.Wittg于1953年开始系统研究了它与醛酮的反应,并应用在合 成上。建立了独特的结构和合成方法。
R1 C O + Ph3P C
R2
Ph3P + C
O- C
(Ph)3PO +
R1 CC
R2
缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定,对酸不稳定。
上海交通大学化学化工学院
应用:保护羰基。
(1) CH2 CHCHO
CH2 CH CHO OH OH
2C2H5OH
CH2 CHCH
OC2H5
[O]
OC2H5 H2O
H+, H2O
CH2 CH OH OH
OC2H5 OC2H5
SJTU
第十章 醛 酮
上海交通大学化学化工学院
(一)结构和命名:
1. 结构:
通式:CnH2nO ,醛、酮互为同分异构体。
官能团:
O
O
C H 醛基
C
羰基
碳原子采用sp2 杂化,三个σ键共 平面,羰基碳原子和氧原子上的p轨道 在侧面重叠生成π键 ,氧原子上还有 两对未共用电子。

第十章 醛、酮 - 2013年最新吉林大学林英杰老师有机化学课件

H3 O RCH2CH2OH 增加C2伯醇
RCHO + R'MgX 醚
H3 O R - CH-OH 仲醇
R'
R C = O + R''MgX 醚
R'
R H3 O R' C-OH
R''
叔醇
例:
Et
1
Ph C OH
3
2
Me
1. PhCOMe + EtMgX 2. PhCOEt + MeMgX 3. MeCOEt + PhMgX
b)编号: 从靠近羰基一端开始编号 标出酮羰基位号
CH3 CH3-CH-CHO
2-甲基丙醛
O
O CH3-C-CH=CH2
3-丁烯-2-酮
O CH2 C-CH3
H3C
3-甲基环己酮
1-环己基-2-丙酮
B. 芳香醛、酮 芳基作为取代基
PhCHO
苯甲醛
CH3 Ph-CH-CHO
2-苯基丙醛
O
Ph-C-CH3
O
四面体
亲核加成活性:醛 > 酮
R CO
H
R CO
R'
原因: A.空间效应:
反应物(三角形)、过渡态(四面体) 反应物→过渡态,空间拥挤程度增加
酮发生亲核加成反应时,拥挤程度增 加得更大
B. 电子效应: 静态: 酮上的烷基是推电子取代基,使羰基 碳上的正电荷密度降低,亲核性减弱 动态: 烷基的推电子作用使过渡态的稳定性
b.p.(°C) 118 80 76 36 35
醛、酮的沸点低于醇: 不能形成分子间氢键
醛、酮的沸点高于烷烃等: 极性分子,偶极-偶极相互作用

高中化学醛(-课后习题

第二节醛[目标导航]1.了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。

2.了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。

3.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。

4.了解醇、醛(或酮)之间的相互转化。

5.了解甲醛对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。

一、醛类2.常见的醛甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH2O C2H4O结构简式HCHO CH3CHO 物理性质颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶【议一议】1.甲醛在常温下为气态,常见的有机物,还有哪些是气态?2.能发生银镜反应的有机物是不是都属于醛类?二、乙醛的化学性质1.氧化反应(1)银镜反应(2)与新制Cu(OH)2的反应乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为:(4)燃烧反应方程式:2.加成反应乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为:【议一议】3.银氨溶液和新制Cu(OH)2都是弱氧化剂,那么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化?为什么?4.已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:试写出它与足量银氨溶液或新制Cu(OH)2发生反应的方程式。

三、酮1.概念与两个烃基相连的化合物。

2.官能团:羰基( )。

3.通式:。

4.丙酮丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为。

丙酮不能被、等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。

【议一议】5.含有 ,而且分子式为C 4H 8O 的有机物一定属于醛吗?你能够写出符合该条件的所有有机物的结构简式吗?四、含醛基的物质及醛基的检验1.醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团,因此醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛。

(2)含醛基的物质主要有:①醛类;②甲酸;③甲酸盐;④甲酸某酯;⑤某些糖类,如葡萄糖、麦芽糖等;⑥其他含醛基的多官能团有机物。

2.醛基的性质与检验 (1)性质醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H 2还原为醇羟基,因此既有还原性,也具有氧化性,可用图示表示如下:—CH 2OH −−−−−←被还原2H —CHO −−−−→−被氧化2O —COOH (2)检验①能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项:a .试管内壁(玻璃)要光滑洁净;b .银氨溶液要现用现配;c .银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定;d .混合溶液的温度不能太高,受热要均匀,以水浴加热为宜;e .在加热过程中,试管不能振荡。

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1 第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物:

CH3CH2CCH(CH3)2

O(1)(2)(3)CH3CH2CHCH2CHCH2CHO

CH3CH

3

CH3

HH

CH2CH2CHO

(4)(5)CH3

C2H5

COCH3HCH3CH2CHCHOCl(6)O

CH3

CH3

(7)CHOOHOCH3

(11)(8)

(9)(10)COCOCOC

H

OHOO

(12)(13)

(14)(15)

CH=NHN

=N-OH

OO

Br

O

OCH3

2.写出下列化合物的结构: ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷(E)-3-苯基丙烯醛 ⑸(R)-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2,4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C8H8O,含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物: ⑴LiAlH4 ⑵NaBH4 ⑶NH2NH2 ⑷C6H5NHNH2 ⑸(a)NH2OH (b)HCl ⑹C2H5MgBr,H2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H2SO4 ⑼HOCH2CH2OH ,干HCl ⑽CH3COOOH 5.理化性质比较: (1)比较下列各组化合物的沸点: A:①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH2CH2OH ③CH3CH2CHCHO

OH③①CHO

②CHO

HO

CHO

HO

CHO④

B:

(2)比较下列化合物在水中的溶解度: 2

① CH3CH2CH2CHO ② CH3CH2CHO

CHO③

(3)比较下列化合物与HCN加成反应的活性: ③①②④CH

3CHOC6H5COCH3CH3COCH

3C6H5CC6H

5

O

(4)比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性: HOO

O

③①②

(5)比较下列化合物的稳定性:

③①②④OHOOO

(6)比较下列负离子的稳定性: ③①②OOOO

OCH3

(7)比较下列化合物pka的大小: ③①②④CH

3CHOC6H5COCH

3

CH3COCH

3C6H5CC6H

5

O

6.完成下列反应: ⑴HCN

OH-CH3CH2COCH3稀H2SO4?

⑵OH-

NaHSO

3?CH3COCH

3H2O

⑶CH3-C-CH2CH3

OCH3MgBrH2O

⑷CH3CHOBr2 / FeH2O / H+Mg无水乙醚?

⑸O+CHCNaH3O+ ⑹NH2OHHCl

??C6H5CCH3

O 3

O

CH3

(C6H5)3P=CHCH3

+

H2O,HAc

O(1mol) Br2

CCH3

CH3

C-CH3

I2

NaOH⑼

CH3

OH3O+

CH3O

NaBH4C

OO

NaOH,H2OCH3-C-CH3⑾

+

CH3OC

OHO

⑿(CH3)2NHHCl?

O

+HCHO+

⒀NaCN / EtOH / H2O

OCHO

ClCH2COOC2H5

NaOC(CH3)3

⒁+

O

Me2CuLi?+

O⒂

⒃AlCl3-CuC2l2CH3++COHCl

浓NaOH

+?

⒄CH3ICH3COOOHH3O+?N ⒅CH3-C-CH2CH2BrO

OHOH

干 HClH2O / H+Mg

干醚O? 4

⒆+(CH3CH2-C)2O

O

OCHO

CH3CH2-C-OK

O

⒇COCH3

AlCl

3

+

O-C-CH3

OOH

7.下列化合物: (1)CH3CHO(2)

CH3CH2COCH2CH

3

(3)(CH3)2CHOH(4)

O

(5) (CH3)2CHCHO(6) C6H5CHO(7) C6H5COCH3(8)

CHO

能够发生碘仿反应的有? 能与亚硫酸氢钠反应的有? 能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有? 能够与Tollens试剂反应的有? 能够与Fehling试剂反应的有? 8.鉴别下列各组化合物:

(1)CH3COCH2CH3

A.CH3CH2CH2CHOB.C.CH3CHCH2CH

3

OHD.CH3CH2CH2CH2OH

(2)A.CHOCOCH

3B.C.CH=CH2D.

CCH

(3)A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇

(4)A.B.OHOHC.CHO

D.O

9.解释下列反应的机理: (1):H-C-CH2CH2CH2-CH-C-HOO

CH3

稀 OH-CH3

CHO

5

(2):OHORRH3O+

RR (3):二苯基乙二酮在NaOH的作用下发生重排,生成二苯基羟乙酸钠,酸化后得到二苯基羟乙酸,如果用CH3ONa代替NaOH,则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。

CCC6H5C6H

5

OO

NaOHH2O

CH3ONaCH3OH

CCOONaOH2H+CCOOH

OH

2

CCOOCH3

OH

2 试用反应机理说明重排过程。

(4):O+ClCH2COOEt(CH3)3COKCOOEt

O

10.(1)用苯和≦2碳的有机化合物合成C6H5C(CH3)2OH (2)CH2=CHCH2OHCH-CH-CHOOHOH由合成 (3)由合成CH3-C-CH

3

O(CH3)3CCH2COOH

11.化合物A(C12H18O2),不与苯肼作用。将A用稀酸处理得到B(C10H12O),B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用I2/NaOH处理,酸化后得C(C9H10O2)和CHI3。B用Zn/ HCl处理得D(C10H14)。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A~D可能的结构。 12.化合物A(C6H14O),1HNMR如下:δ0.9(9H,单峰),1.10(3H,单峰),3.40(1H,四重峰),4.40(1H,单峰),A与酸共热生成B(C6H12)B 经臭氧化和还原水解生成C(C3H6O),C的1HNMR只有一个信号:δ=2.1,单峰。请推断A、B、C的结构。 13.化合物A的分子式为C6H12O3,IR谱在1710cm-1处有强吸收峰,用碘的氢氧化钠溶液处理A时,得到黄色沉淀,但不能与Tollens试剂生成银镜,然而A先用稀硫酸处理后,再与Tollens试剂作用,有银镜生成。A的1HNMR谱数据如下: δ2.1(3H,单峰),δ2.6(2H,多重峰),δ3.2(6H,单峰),δ4.7(1H,三重峰) 试推测A的结构。

答案: 1.(1)2-甲基-3-戊酮;(2)3,5-二甲基庚醛;(3)(E)-4-己烯醛;(4)(R)-3-甲

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