有机化学第十章习题醛酮课后习题答案
10醛酮合成1参考答案
封考 试 时 间主考班级 学 号 姓 名1.如何实现下列转变?（1.0分） 2.如何实现下列转变?（1.0分） 3.如何实现下列转变?苯（1.0分） 4.如何实现下列转变? 苯甲醛（1.0分）封班级 学 号 姓 名（1.0分）6.如何实现下列转变?环己酮（1.0分）（1.0分） 【参考答案】8.如何实现下列转变?（1.0分）封考 试时 间总主考班级 学 号 姓 名9.如何实现下列转变? β-氯代丙醛（1.0分） 10.如何实现下列转变?苯（1.0分） 11.如何实现下列转变? 环己酮环戊酮（1.0分） 12.如何实现下列转变?（1.0分） 13.如何实现下列转变?（1.0分）班级 学 号 姓 名14.如何实现下列转变? 苯甲醛 PhCOCOph（1.0分） 15.如何实现下列转变? 乙炔丁二酮（1.0分）16.如何实现下列转变?（1.0分） 17.如何实现下列转变? 环己醇1—环戊烯基甲醛（1.0分） 18.如何实现下列转变? 环己酮1,6-己二醛（1.0分）线教研室 主 任 教务处 验收人班级 学 号 姓 名19.如何实现下列转变?（1.0分） 20.如何实现下列转变?1-丁醇 2-丁酮（1.0分） 21.如何实现下列转变? 苯 PhCH 2CH 2CHO （1.0分）22.如何完成下列转变?（1.0分）封考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名（1.0分） 【参考答案】(1)(2)(3)24.如何完成下列转变? 甲醇和4C 以下的醇二(第三丁基)酮（1.0分） 25.用不超过二个碳的有机化合物合成【参考答案】26.由苯甲醛与氯代环戊烷合成（1.0分） (2)格氏试剂与苯甲醛加成,水解得醇,(3)醇脱水成,封班级 学 号 姓 名（1.0分） 28.由五个碳及五个碳以下有机物为原料合成:（1.0分）29.如何实现以下转变:线教研室主 任教务处验收人班级 学 号 姓 名32.如何完成下列转变?（1.0分）33.如何完成下列转变?（1.0分） 34.如何完成下列转变?（1.0分）35.如何实现下列转变? 苯（1.0分）封班级 学 号 姓 名乙酰乙酸乙酯和4C 以下的有机物 由乙酰乙酸乙酯和3-丁烯-2-酮: (1),Michael 加成(2)(3)(4)稀,分子内羟醛缩合(5),得(6)HCHO,得37.如何完成下列转变?己二酸,乙醇2-乙基环戊酮（1.0分） 38.如何完成下列转变?（1.0分） 39.如何完成下列转变?乙酰乙酸乙酯（1.0分）班级 学 号 姓 名40.如何完成下列转变?丙酮,丙二酸二乙酯（1.0分） 41.如何完成下列转变? 丙酮,乙酰乙酸乙酯2,5-己二酮（1.0分）邻二甲苯（1.0分）43.如何完成下列转变? 乙醇,环己酮 2-乙基环戊酮（1.0分） 44.如何实现下列转变? 苯,乙酐（1.0分）密班级 学 号 姓 名45.如何实现下列转变?苯,乙醛（1.0分） 46.如何实现下列转变?甲苯,乙醇（1.0分） 甲苯和（1.0分） 48.试对下列化合物进行合成子分析:（1.0分）密线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名49.用两个碳的化合物合成（1.0分） (1)乙基格氏试剂与乙醛加成,水解得醇(2)醇与HCl 作用得(4)与加成,水解 50.如何实现下述转变51.如何实现下述转变（1.0分） (3)/AlCl 3 (A)(4)(B)封班级 学 号 姓 名52.由环己酮合成化合物（1.0分）【参考答案】(1)环己酮与反应生成烯胺53.由苯合成3—羟基苯甲醛（1.0分） (2)苯甲醛经缩醛保护后硝化,还原得(II)（1.0分）（1.0分）考 试 时 间主考班级 学 号 姓 名56.以环己酮,苯为原料合成化合物（1.0分） (6)水解。
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化合物中的两类重要官能团，它们在化学反应中起着至关重要的作用。
在学习有机化学的过程中，掌握醛和酮的性质和反应是必不可少的。
下面我将为大家提供一些醛和酮的习题及答案，希望对大家的学习有所帮助。
1. 下列化合物中，哪一个是醛？A. 丙酮B. 乙醇C. 甲醛D. 丁酮答案：C. 甲醛解析：醛是含有羰基（C=O）的有机化合物，而甲醛就是最简单的醛。
丙酮是酮，乙醇是醇，丁酮也是酮。
2. 下列反应中，哪一个是醛和酮的还原反应？A. 氧化反应B. 氢化反应C. 加成反应D. 消除反应答案：B. 氢化反应解析：醛和酮的还原反应是指将醛和酮中的羰基还原成醇。
氧化反应是将醛和酮中的羰基氧化成羧酸或酸酐。
加成反应是指将醛和酮中的羰基与其他化合物发生加成反应，形成新的化合物。
消除反应是指醛和酮中的羰基与其他官能团发生消除反应，生成新的化合物。
3. 下列化合物中，哪一个是酮？A. 甲醛B. 乙醇C. 丙酮D. 丁酮答案：C. 丙酮解析：酮是含有两个烃基与一个羰基相连的有机化合物。
丙酮就是最简单的酮。
甲醛是醛，乙醇是醇，丁酮也是酮。
4. 下列化合物中，哪一个是醛和酮的加成反应产物？A. 醛 + 醇→ 醚B. 醛 + 醛→ 酮C. 醛 + 酸→ 酯D. 醛 + 烷烃→ 羧酸答案：B. 醛 + 醛→ 酮解析：醛和醛的加成反应会生成酮。
醛和醇的加成反应会生成醚。
醛和酸的加成反应会生成酯。
醛和烷烃的加成反应会生成羧酸。
5. 下列化合物中，哪一个可以通过氧化反应得到醛？A. 醇B. 酮C. 酯D. 烷烃答案：A. 醇解析：醇可以通过氧化反应得到醛。
酮、酯和烷烃在氧化反应中不会生成醛。
通过以上习题的解析，我们可以更深入地了解醛和酮的性质和反应。
掌握这些知识对于学习有机化学以及理解有机化合物的结构和性质都非常重要。
希望大家在学习过程中能够多做习题，加深对醛和酮的理解和应用能力。
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化学中一类重要的化合物，它们含有羰基(C=O)。
醛的官能团是-CHO，而酮的官能团是-CO-。
下面我们通过一些习题来加深对醛和酮性质和反应的理解。
习题1：写出以下醛和酮的IUPAC名称。
- CH3CHO- CH3COCH3答案1：- CH3CHO的IUPAC名称是甲醛。
- CH3COCH3的IUPAC名称是丙酮。
习题2：醛和酮的羰基可以发生哪些类型的反应？- 醇的制备- 还原反应- 加成反应答案2：- 醛和酮可以通过还原反应转化为醇。
- 醛可以被还原剂如氢气或钠硼氢还原为醇，而酮通常需要更强的还原剂。
- 醛和酮的羰基可以与氢氰酸加成形成腈，或与格氏试剂等有机金属试剂加成。
习题3：醛和酮的红外光谱特征是什么？- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？答案3：- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在大约1720-1740 cm^-1的波数范围。
- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在大约1705-1725 cm^-1的波数范围。
习题4：醛和酮的核磁共振氢谱特征是什么？- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？答案4：- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在9-10 ppm的化学位移范围。
- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在2-3 ppm的化学位移范围。
习题5：以下化合物中哪些是醛，哪些是酮？- CH3CH2CHO- (CH3)2CO- CH3CH2COCH3答案5：- CH3CH2CHO是醛，因为它含有-CHO官能团。
- (CH3)2CO是酮，因为它含有-CO-官能团。
- CH3CH2COCH3是酮，因为它含有-CO-官能团。
习题6：醛和酮的氧化反应是什么？- 醛的氧化产物是什么？- 酮的氧化产物是什么？答案6：- 醛的氧化产物通常是羧酸。
- 酮的氧化产物通常是二羧酸，但酮通常不易被氧化。
有机化学课后习题答案第10-16章
第十章 醇和醚比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由4. CHOHCHOHGOH5.CH 3CfCH3而丙烷不能。
四、区别下列化合物。
1.CH 二CHCHOH 2.CH 3CHCHOH 3.CH 3CHCHCI解:烯丙醇丙醇 1-氯丙烷烯丙醇内醇 1 —氯丙烷溴水褪色不变 不变 浓硫酸溶解不溶CfCf CfCfOH (CH 3) 3COH1 —丁醇 2—甲基一2—丙醇OH1 2.CH3 ICH3- - CHO H3.OH仲醇，2—戊醇叔醇, 叔丁醇叔醇, 3, 5—二甲基一3—己醇4. I5.6.HOCH 2CH 2CH 2OH仲醇，4—甲基一2—己醇 伯醇1—丁醇OH8・仲醇，2—壬烯—5—醇1 .正丙醇2. 2 —甲基一2—戊醇3.二乙基甲醇1. CfCfCfOH2- HOCHCH 2CH 2OH3. CH 3OCHCH3解：溶解度顺 序如右：4> 2> 1> 3>5理由：羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键,2. CHjCfCHOHCH 解：2— 丁醇将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
伯醇1, 3 —丙二醇OH仲醇，异丙醇仲醇，1—苯基乙醇、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2—甲基—2 —戊醇＞二乙基甲醇 ＞正丙醇a —苯乙醇立即变浑， 3 —苯乙醇加热才变浑。
合 物 的 脱 水 产 物。
3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下:2—」醇1—」醇2—甲基一2—丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑3 —苯乙醇3. a 一苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应,CH B CH2C(CH3)2 IAl 2O 3CH 3CH=C(CH )22.H 2SQ 厶(CH 3) 2CCHCHOHJ—■ /OH(CH 3)2C=CHCHOH3.4.5.七、 1 moleH 2O屮八 W^x^CH=CHCHCh 3CH?C (CH 3)C (CH3)CH 2CH BOH OHH +Al 2O 3比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-13章
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第9-13章《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！（其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！）第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）OH CH 3H PBr 3H CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)OHHCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）222(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
10醛酮选择填空命名结构问答1参考答案
研室 任 务处 收人班级 学 号 姓 名1.在碱存在下,下列化合物与1mol 溴反应时,卤化发生的位置( )。
A .羰基碳上 2.以下四个化合物:(1)(2)(3)(4)它们相互偶极矩差别最大的是( )。
A .B .C .D .【参考答案】 B5.欲还原合适的还原剂是( )。
A .密封室 任 处 人班级 学 号 姓 名A .B .C .D .【参考答案】 A9.从转变成R可采用( )。
B .C .D .【参考答案】 B .C .D . 【参考答案】密封线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间主考班级 学 号 姓 名14.下列各对共振结构式中稳定性强弱判断正确的是( )。
A .B .D .【参考答案】 15.甘油和苯甲醛所生成的缩醛为下列中哪个?( )A .B .C .D .【参考答案】 16.下列每对化合物烯醇化能力的大小为( )。
(1)(2)物?( )A .B .C .D .封线教研室主 任教务处验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名B .和D .和【参考答案】 D21.在EtONa /加热反应条件下所得产物为哪个?( )A .B .C .D . 【参考答案】 23.比较下列化合物偶极矩的大小,正确的是( )。
A .(1)>(2)>(3) 24.下列各构造式中哪个属于不同的化合物?( )A .与B .和密封室 任 处 人班级 学 号 姓 名C .与D .与【参考答案】 25.下列命名不正确的为哪一个?( )A .二萘基甲酮B .2-溴-1-萘基-1＇-氯-2＇-萘基甲酮C .环己基苯基二甲酮D .2-呋喃基-2-吡咯基二甲酮【参考答案】 26.下列碳负离子稳定性大小为( )。
A .(1)>(2) C .D .【参考答案】 A28.当用碱处理时发生异构化,达到平衡时大约有( )。
A .5%反式和95%顺式 29.以下哪个结构为黄酮类?( )A .B .C .D .【参考答案】线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名34.下列化合物:用还原所得产物为何种?( )A .B .C .D .【参考答案】 B35.与反应产物为( )。
有机化学(北大版)第10章习题解答
HCN
CH3
OH CH3OH C CN H2SO4 CH3
CH2=CCOOCH3 CH3
（5）
2CH3CHO
10%NaOH
CH3CH=CHCHO O CHCH2CH2CH3 O
CH2OH CH2OH 干HCl H3O+
O CHCH=CHCH3 O
H2 Pd
CH3CH2CH2CHO
（6）
CH3CH2CHO
第 10 章 习题解答
1． 命名下列化合物：
(1) (CH3)2CHCHO
(4) CH3O
(2) H3C
CHO (5) O
CHO
O CH3
(3) (CH3) 2CHCOCH(CH3)2
(6) O C
O ( 7) CH3CH2 C CH=CH2
答：（1） 2-甲基丙醛 （4）对甲氧基苯甲醛 （7）1-戊烯-3-酮
答：
缩酮
半缩酮
半缩醛
半缩醛
10．某化合物分子式为 C5H12O(A)，氧化后得分子式为 C5H10O 的化合物(B)。B 能和 2，4二硝基苯肼反应得黄色结晶，并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化 得到丙酮和乙酸。试推出 A 的构造式，并用反应式表明推导过程。
C H 3 C H C H (C H 3 ) 2 OH A [O ] C H 3 C O C H (C H 3 ) 2 B
答：
11．某化合物 C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分 子丙酮及另一化合物（B）。B 具有酸性，和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸，其结构 是 HOOCCH2CH2COOH。写出(A)、(B)的结构式。
答：A B
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第十章 醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2Cl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO CO C HOH OO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBr OOCH 32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH 3（7）比较下列化合物pka 的大小：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应：⑴HCN-CH 3CH 2COCH 32SO 4？⑵OH-？NaHSO 3？CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O？，⑷CH 3CHOBr 2 / FeH 2O / H +？Mg ？？⑸O+CHCNaH 3O +？？⑹NH 2OHHCl？？C 6H 53O？OCH 3(C 6H 5)3P=CHCH 3⑺+？⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2⑼CH 3OH 3O +？CH 3O ？⑽NaBH 4COOCH 3-C-CH 3⑾？+CH 3OCO H O⑿(CH 3)2NHHCl？O +HCHO+⒀？OCHOClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+？OMe 2CuLi？+O⒂⒃AlCl 3-CuC 2l 2？CH 3++CO HCl浓NaOH？+？⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +？？N⒅CH 3-C-CH 2CH 2BrOOH OH2+Mg？O ？⒆+(CH 3CH 2-C)2OO？OCHOO⒇COCH 3+？O-C-CH 3O OH7.下列化合物：（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）O（5） (CH 3)2CHCHO （6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？ 能够与Tollens 试剂反应的有？ 能够与Fehling 试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH（2）A.CHO COCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇（4） A.B.OHOH C.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:2CH 2CH 2-CH-C-HOO CH 3-3CHO（2）:OHORRH 3O +RR（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa 代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
C CC 6H 5C 6H 5OO NaOH 2CH 3ONa 3CCOONaOH2H +OH23OH2试用反应机理说明重排过程。
（4）:O +ClCH 2COOEt(CH 3)3COKCOOEtO10.（1）用苯和≦2碳的有机化合物合成C 6H 5C （CH 3）2OH（2）CH 2=CHCH 2OH CH-CH-CHO OH OH由合成（3）由合成CH 33O(CH 3)3CCH 2COOH11.化合物A （C 12H 18O 2），不与苯肼作用。
将A 用稀酸处理得到B （C 10H 12O ），B 与苯肼作用生成黄色沉淀。
B 用I 2/NaOH 处理，酸化后得C （C 9H 10O 2）和CHI 3。
B 用Zn/ HCl 处理得D （C 10H 14）。
A 、B 、C 、D 用KMnO 4氧化都得到邻苯二甲酸。
试推测A ～D 可能的结构。
12.化合物A （C 6H 14O ），1HNMR 如下：δ0.9（9H ，单峰），1.10（3H ，单峰），3.40（1H ，四重峰），4.40（1H ，单峰），A 与酸共热生成B （C 6H 12）B 经臭氧化和还原水解生成C （C 3H 6O ），C 的1HNMR 只有一个信号：δ=2.1，单峰。
请推断A 、B 、C 的结构。
13.化合物A 的分子式为C 6H 12O 3，IR 谱在1710cm -1处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A 时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens 试剂生成银镜，然而A 先用稀硫酸处理后，再与Tollens 试剂作用，有银镜生成。
A 的1HNMR 谱数据如下：δ2.1（3H ，单峰），δ2.6（2H ，多重峰），δ3.2（6H ，单峰），δ4.7（1H ，三重峰） 试推测A 的结构。
答案：1.（1）2-甲基-3-戊酮；（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E ）-4-己烯醛；（4）（R ）-3-甲基-2-戊酮；（5）2-氯丁醛（α-氯丁醛）；（6）3，5-二甲基环己酮；（7）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（9）1，2-二苯基-2-羟基乙酮；（10）二环[2，2，2]-2-辛酮；（11）螺[4，5]-8-癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴-1，2-苯醌；（15）2-甲基-1，4-苯醌2.(CH 3)2CHCHO(1)(2)(3)CH 2=C=OH 2COO(4)CHO ph H H(5)COCH 3CH 3Cl H(6)(7)CCH 3OOClCl(8)(9)(10)NNH C ONH 2O OO CH 3CH 3CH 3CH=NHNNO 2NO 23.CHOCH 3CHOCH 3CH 3CHO（2-甲基苯甲醛）（3-甲基苯甲醛）（4-甲基苯甲醛）CH 2CHOCOCH 3（苯乙醛）（苯乙酮）4.CH 3(1)(2)(3)(4)OHCH 3OHCH 3N-NH 2CH 3N-NH 2(5)(6)(7)CH 3N-OHN-H OCH 3CH 3OH C 2H 5CH 3(8)(9)(10)CH 3CH 3OH CNOOO O CH 35.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥① (2) ②﹥①﹥③ (3) ①﹥③﹥②﹥④ (4) ①﹥②﹥③ (5) ①﹥④﹥③﹥② (6) ②﹥③﹥① (7) ④﹥③﹥②﹥①6.⑴CCH 3CH 2CH 3CNC CH 3CH 2CH 3COOH ，CH 3COCH 3CCH 3CH 3SO 3Na，⑵C CH 3CH 3C 2H 5⑶，Br 2MgBr，HC CH 3OH⑷⑸NaO CCHOH CCH，C 6H 5⑹CH 3N OH，CH 3-C-NH-C 6H 5O贝克曼重排⑺CH-CH 3CH 3 维蒂希反应Br ⑻OCHI 3⑼C CH 3CH 3COOH CH 3+CH 3O⑽COOHCH=CH-C-CH 3⑾CH 3OO克莱森-施密特缩合CH 3CH 3⑿ONCH Cl曼尼希反应OH⒀OC-CHO O安息香缩合⒁OCHCOOC 2H 5 达尔森反应⒂CH 3α，β不饱和酮的1，4加成（类迈克尔反应）⒃CH 3CHO加特曼-科赫反应，+CH 3COO -CH 32OH坎尼扎罗反应，CH 3⒄N烯胺加成反应，OCH 3烯胺水解，CH 3OO拜叶耳-维利格氧化（重排），⒅CH 3-C-CH 2CH 2Br O OCH 3-C-CH 2CH 2MgBr O O CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2OHO ，CH 3⒆OCH=C-COOH 柏琴反应⒇COCH 3OH福瑞斯重排7.能够发生碘仿反应的有？（1）（3）（7）能与亚硫酸氢钠反应的有？（1）（4）（5）（6）（8） 能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？（6） 能够与Tollens 试剂反应的有？（1）（5）（6）（8） 能够与Fehling 试剂反应的有？（1）（5）（8） 8.（1）:CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHOB.C.CH 3CHCH 2CH 3OH D.CH 3CH 2CH 2CH 2OHTollens 试剂(+)(- )Ag (- )(- )(+)(+)(- )CHI3CHI3Lucas 试剂(- )浑浊（2）:A.B.C.D.(+)Ag (- )(- )(+)(+)(- )(+)Cu(NH 3)2+(- )砖红色沉淀（3）:A.B.C.D.Tollens 试剂I 2/NaOH(+)(- )CHI 3E.F.(+)(+)(- )(- )(- )Ag AgFehling 试剂Cu 2O (红色)(+)(- )(- )(+)(+)(- )(+)(- )I 2/NaOHCHI3（4）:A.B.C.D.Tollens 试剂Lucas 试剂(- )(+)浑浊FeCl 3溶液(+)(- )(- )(- )紫色(+)(- )(- )Ag9.（1）H-C-CH 2CH 2CH 2-CH-C-H O OCH 3OH-22-CHOOCH 3C-H CH 3CHO CH 3CHOOH（2）ORRH +OH +RR R R OH R ROHOHRRR 迁移- H+OHR RC C 6H 5OCCC 6H 5OC 6H 5OH （3）二芳羟基乙酸重排CO -C 6H 5C 6H 5C OOHC OH C 6H 56H5COO -H 2OC OH C 6H 5C 6H 5C OOHC C 6H 5O CCC 6H 5OC 6H 5OCH 3 C C C 6H 5O -OCH 3C 6H 5O CH 3OHC C C 6H 5OH OCH 3C 6H 5O（4）33HCOOEt O-Cl10.CH 3COCl 3CH 3MgBrC-CH 3OC-CH 3OMgBr3（1）+2C-CH 3OH CH 3（2）CH 2=CHCH 2OHCrO 3-吡啶CH 2=CHCH 2OH OH OCOCH 2=CH HCH-CH-CHO 4OC OCH 2-CH H H +（3）CH 3-C-CH 3OBa(OH)2CH 3-C=CH-C-CH 3CH 3O(CH 3)2CuLi 3-C-CH 2-C-CH 3CH 3CH 3OI 2/NaOHC-CH 2-C-ONa3CH 3CH 3OH+C-CH 23CH 3CH 3O11.ACH 3CH 2-C OCH 3OCH 33或CH 2CH 3COCH 3OCH 3CH 3BCH 3CH 2-C CH 3O 或CH 2CH 3C CH 3CCH 3CH 2-C OHC OH 或CH 2CH 3DCH 2CH 2CH 3CH 2-CH 3CH 3或CH 2CH 312.AB C(CH 3)3CCHCH 3OH(CH 3)3CCH=CH 2CH 3-C CH 3O13.ACH 32CHOCH 3OCH 3O。