(2020年7月整理)有机化学第十章习题醛酮课后习题答案.doc
1
第十章 醛酮醌习题及答案
习题
1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2
O
(1)(2)(3)
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO
CH 3
CH 3
CH 3H
H
CH 2CH 2CHO
(4)(5)CH 3
C 2H 5
COCH 3H
CH 3CH 2
Cl
(6)
O
CH 3
CH 3(7)
CHO
OH
OCH 3
(11)
(8)
(9)
(10)
C
O C
O C
O C H
OH O
O
(12)
(13)
(14)
(15)
CH=NHN
=N-OH
O
O
O
O
CH 3
2.写出下列化合物的结构：
⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲
⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：
⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较：
（1）比较下列各组化合物的沸点：
A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO
OH
③
①
CHO
②CHO
HO
CHO
HO
CHO
④
B:
（2）比较下列化合物在水中的溶解度：
2
① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHO
CHO
③
（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：
③①②④CH 3CHO
C 6H 5COCH 3
CH 3COCH 3
C 6H 5CC 6H 5O
（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：
H
O
O
O
③
①
②
（5）比较下列化合物的稳定性：
③
①
②
④
OH
O
O
O
（6）比较下列负离子的稳定性：
③
①
②
O
O
O
O
O
CH 3
（7）比较下列化合物pka 的大小：
③①②
④CH 3CHO
C 6H 5COCH 3
CH 3COCH 3
C 6H 5CC 6H 5O
6.完成下列反应：
⑴-
CH 3CH 2COCH 324？
⑵OH -？
NaHSO 3？
CH 3COCH 3
H 2O
⑶
CH 3-C-CH 2CH 3
O
CH 3MgBr H 2O
？
，
⑷
CH 3CHO
Br 2 / Fe
H 2O / H +
？
Mg ？
？
⑸
O
+CH
CNa
H 3O +
？
？
⑹
NH 2OH
HCl
？
？C 6H 53
O
3
？
O
CH 3
(C 6H 5)3P=CHCH 3
⑺
+？
⑻
H 2O,HAc
O
(1mol) Br 2
C CH 3
CH 3C-CH 3I 2⑼
CH 3O
H 3O +
？
CH 3O ？
⑽NaBH 4
C
O
O
NaOH,H 2O
CH 3-C-CH 3
⑾
？
+
CH 3O
C
O H O
⑿
(CH 3)2NH
HCl
？
O +HCHO
+
⒀
？
O
CHO
ClCH 2COOC 2H 5
NaOC(CH 3)3
⒁
+？
O
Me 2CuLi
？
+
O
⒂
⒃
322
？
CH 3
++CO HCl
浓NaOH
？+？
⒄
CH 3I
CH 3COOOH
H 3O +
？
？
N
⒅
CH 32CH 2Br
O
OH OH
2+
Mg ？
O ？
⒆
+(CH 3CH 22O
O
？
O
CHO
O
4
⒇
COCH 3
+
？
O-C-CH 3
O OH
7.下列化合物：
（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）
O
（5） (CH 3)2CHCHO （
6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3
（8）
CHO
能够发生碘仿反应的有？
能与亚硫酸氢钠反应的有？
能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？ 能够与Tollens 试剂反应的有？ 能够与Fehling 试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：
（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OH
D.CH 3CH 2CH 2CH 2OH
（2）A.
CHO COCH 3B.
C.
CH=CH 2 D.
C CH
（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇
（4） A.
B.
OH
OH
C.
CHO
D.
O
9.解释下列反应的机理：
（
1）:
2CH 2CH 2-CH-C-H
O
O CH 3
-3CHO
（2）:
OH
O
R
R
H 3O +
R
R
（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯
5
基羟乙酸，如果用CH 3ONa 代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
C C
C 6H 5
C 6H 5
O
O NaOH 2CH 3ONa 3CCOONa
OH
2
H +
OH
2
3
OH
2
试用反应机理说明重排过程。
（4）:
O +ClCH 2COOEt
(CH 3)3COK
COOEt
O
10.（1）用苯和≦2碳的有机化合物合成C 6H 5C （CH 3）2OH
（2）CH 2=CHCH 2OH CH-CH-CHO OH OH
由合成
（3）由合成CH 33O
(CH 3)3CCH 2COOH
11.化合物A （C 12H 18O 2），不与苯肼作用。将A 用稀酸处理得到B （C 10H 12O ），B 与苯肼作用生成黄色沉淀。B 用I 2/NaOH 处理，酸化后得C （C 9H 10O 2）和CHI 3。B 用Zn/ HCl 处理得D （C 10H 14）。A 、B 、C 、D 用KMnO 4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A ～D 可能的结构。
12.化合物A （C 6H 14O ），1
HNMR 如下：δ0.9（9H ，单峰），1.10（3H ，单峰），3.40（1H ，四重峰），4.40（1H ，单峰），A 与酸共热生成B （C 6H 12）B 经臭氧化和还原水解生成C （C 3H 6O ），C 的1
HNMR 只有一个信号：δ=2.1，单峰。请推断A 、B 、C 的结构。
13.化合物A 的分子式为C 6H 12O 3，IR 谱在1710cm -1
处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A 时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens 试剂生成银镜，然而A 先用稀硫酸处理后，再与Tollens 试剂作用，有银镜生成。A 的1
HNMR 谱数据如下：
δ2.1（3H ，单峰），δ2.6（2H ，多重峰），δ3.2（6H ，单峰），δ4.7（1H ，三重峰） 试推测A 的结构。 答案：
1.（1）2-甲基-3-戊酮；（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E ）-4-己烯醛；（4）（R ）-3-甲基-2-戊酮；（5）2-氯丁醛（α-氯丁醛）；（6）3，5-二甲基环己酮；（7）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（9）1，2-二苯基-2-羟基乙酮；（10）二环[2，2，2]-2-辛酮；（11）螺[4，5]-8-癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴-1，2-苯醌；（15）2-甲基-1，4-苯醌
2.
(CH 3)2CHCHO (1)(2)(3)CH 2=C=O
H 2C
O
O
(4)
CHO ph
H H
6
(5)COCH 3
3
Cl H
(6)
(7)CCH 3O
O
O Cl
Cl
(8)
(9)
(10)
NNH C O
NH 2
O O
O CH 3
CH 3
CH 3
CH=NHN
NO 2
NO 2
3.
CHO
CH 3CHO
CH 3
CH 3
CHO
（2-甲基苯甲醛）
（3-甲基苯甲醛）
（4-甲基苯甲醛）
CH 2CHO
COCH 3
（苯乙醛）
（苯乙酮）
4.
CH 3
(1)
(2)
(3)
(4)
OH
CH 3
OH
CH 3
N-NH 2
CH 3
N-NH 2
(5)
(6)
(7)
CH 3
N-OH
N-H O CH 3CH 3
OH C 2H 5
CH 3
(8)
(9)
(10)
CH 3
CH 3
OH CN
O
O
O O CH 3
5.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥① (2) ②﹥①﹥③ (3) ①﹥③﹥②﹥④ (4) ①﹥②﹥③ (5) ①﹥④﹥③﹥② (6) ②﹥③﹥① (7) ④﹥③﹥②﹥①
6.
⑴
C
CH 3CH 2CH 3
CN
C CH 3CH 2CH 3
OH
COOH ，
CH 3COCH 3C
CH 3CH 3
SO 3Na
，
⑵
7
C CH 3
CH 3
C 2H 5⑶
，
Br 2
MgBr
，
HC CH 3⑷
⑸
NaO C
CH
OH C
CH
，
C 6H 5
⑹
CH 3N OH
，CH 36H 5
O
贝克曼重排
⑺
CH-CH 3
CH 3 维蒂希反应
Br ⑻
O
CHI 3
⑼
C CH
3
CH 3
COOH CH 3
+
CH 3O
⑽
C
O
OH
CH=CH-C-CH 3⑾
CH 3O
O
克莱森-施密特缩合
CH 3CH 3
⑿
O
N
CH Cl
曼尼希反应
OH
⒀
O
O O
安息香缩合
⒁
O
CHCOOC 2H 5 达尔森反应
⒂
CH 3
α，β不饱和酮的1，4加成（类迈克尔反应）
8
⒃
CH 3
CHO
加特曼-科赫反应，
+
CH 3
COO -
CH 3
CH 2OH
坎尼扎罗反应
，
CH 3⒄
N
烯胺加成反应，O
CH 3
烯胺水解，
CH 3
O
O
拜叶耳-维利格氧化（重排）
，⒅
CH 3-C-CH 2CH 2Br O O CH 3-C-CH 2CH 2MgBr O O CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2OH
O ，
3
⒆
O
CH=C-COOH 柏琴反应
⒇
COCH 3
OH
福瑞斯重排
7.能够发生碘仿反应的有？（1）（3）（7）
能与亚硫酸氢钠反应的有？（1）（4）（5）（6）（8） 能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？（6） 能够与Tollens 试剂反应的有？（1）（5）（6）（8） 能够与Fehling 试剂反应的有？（1
）（5）（
8） 8.
（1）:
CH 3COCH
2CH 3
A.CH
3CH 2CH 2CHO
B.C.CH 3CHCH 2CH 3OH D.CH 3CH 2CH 2CH 2OH
Tollens 试剂
(+)(- )Ag (- )(- )
(+)(+)(- )
CHI 3CHI 3Lucas 试剂
(- )
浑浊
9
（2）:A.B.C.D.
(+)Ag (- )(- )
(+)(+)(- )
(+)Cu(NH 3)2
+
(- )
砖红色沉淀
（3）:A.B.
C.D.Tollens 试剂2(+)(- )CHI 3E.F.
(+)(+)(- )
(- )(- )
Ag Ag
Fehling 试剂
Cu 2O (
红色)
(+)(- )(- )
(+)(+)
(- )(+)(- )
I
2
/NaOH CHI 3
（4）:A.B.
C.
D.
Tollens 试剂
Lucas 试剂
(- )
(+)浑浊
FeCl 3溶液
(+)(- )(- )(- )
紫色
(+)(- )(- )
Ag
9.
（1）
H-C-CH 2CH 2CH 2-CH-C-H O O
3
OH
-
22-CH
O
O
CH 3C-H CH 3
CHO CH 3
CHO
OH
（2）
O
R
R
H +
OH +
R
R R R OH R R
OH
OH
R
R
R 迁移
- H +
OH
R
R
10
C
C 6H 5
O C
C
C 6H 5
O
C 6H 5OH （3）
二芳羟基乙酸重排
C
O -C 6H 5
C 6H 5
C O
OH
C OH C 6H 5
6H 5
C O
O -
H 2O
C OH C 6H 5
C 6H 5
C O
OH
C
C 6H 5O
C
C
C 6H 5
O
C 6H 5OCH 3 C C C 6H 5
O -OCH 3
C 6H 5
O CH 3OH
C C C 6H 5
OH OCH 3C 6H 5
O
（4
）ClCHCOOEt
33
COOEt O
-Cl
10.
CH 3COCl 3
CH 3MgBr
C-CH 3
O
C-CH 3OMgBr
CH 3
（1）
+
2C-CH 3OH
CH 3
（2）CH 2=CHCH 2OH
CrO 3-吡啶
CH 2=CHCH 2OH OH O
C
O
CH 2=CH H
CH-CH-CHO 4
O
C O
CH 2-CH H H +
11
（3）CH 33
O
Ba(OH)2CH 3-C=CH-C-CH 3CH 3
O
(CH 3)2CuLi 3-C-CH 23CH 3
CH 3
O
I 2/NaOH
C-CH 2-C-ONa
CH 3
CH 3
CH 3
O
H
+
C-CH 2-C-OH 3
CH 3
CH 3
O
11.
A
CH 3CH 2-C OCH 3OCH 3
CH 3
或
CH 2CH 3
C
OCH 3
OCH 3CH 3
B
CH 3
CH 2-C CH 3
或
CH 2CH 3
C CH 3
C
CH 3
CH 2-C OH
C OH 或
CH 2CH 3
D
CH 2CH 2CH 3
CH 2-CH 3
CH 3
或
CH 2CH 3
12.
A
B C
(CH 3)33
OH
(CH 3)3CCH=CH 2
CH 3-C CH 3
13.
A
CH 32CH
OCH 3OCH 3
O
高中有机化学重要的反应整理
重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．． 、—COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有酚． 羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3； 含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 含有—SO 3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO 2气体。 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 、—SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2↑ 2Al + 2OH - + 2H 2O == 2 AlO 2- + 3H 2↑ （2）Al 2O 3 + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2O Al 2O 3 + 2OH - == 2 AlO 2- + H 2O （3）Al(OH)3 + 3H + == Al 3+ + 3H 2O Al(OH)3 + OH - == AlO 2- + 2H 2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO 3、NaHS 等等 NaHCO 3 + HCl == NaCl + CO 2↑ + H 2O NaHCO 3 + NaOH == Na 2CO 3 + H 2O NaHS + HCl == NaCl + H 2S ↑ NaHS + NaOH == Na 2S + H 2O （5）弱酸弱碱盐，如CH 3COONH 4、(NH 4)2S 等等 2CH 3COONH 4 + H 2SO 4 == (NH 4)2SO 4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH == CH 3COONa + NH 3↑+ H 2O (NH 4)2S + H 2SO 4 == (NH 4)2SO 4 + H 2S ↑ (NH 4)2S +2NaOH == Na 2S + 2NH 3↑+ 2H 2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O
有机化学常用网址
有机化学常用网址 作者: llljjj999 发布日期: 2006-4-02 查看数: 99 出自: https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html, 有机合成： Organic Syntheses(有机合成手册), John Wiley & Sons (免费) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/ Named Organic Reactions Collection from the University of Oxford (有机合成中的命名反应库) (免费) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/thirdyearcomputing/NamedOrganicReac... 有机化学资源导航Organic Chemistry Resources Worldwide https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/ 有机合成文献综述数据库Synthesis Reviews (免费) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/srev/srev.htm CAMEO (预测有机化学反应产物的软件) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/products/cameo/index.shtml Carbohydrate Letters (免费,摘要) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/Carbohydrate_Letters/ Carbohydrate Research (免费,摘要) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/locate/carres Current Organic Chemistry (免费,摘要) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/coc/index.html Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (有机合成试剂百科全书e-EROS) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/eros/ European Journal of Organic Chemistry (免费,摘要) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/jpages/1434-193X/ Methods in Organic Synthesis (MOS,有机合成方法) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/is/database/mosabou.htm Organic Letters (免费,目录) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/journals/orlef7/index.html Organometallics (免费,目录) https://www.360docs.net/doc/4c4815113.html,/journals/orgnd7/index.html Russian Journal of Bioorganic Chemistry (Bioorganicheskaya Khimiya) (免费,摘要)
高中有机化学部分化学方程式整理总汇(大全)
光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 △ 催化剂 催化剂 △ 浓硫酸 140℃ △ 高中有机化学部分化学方程式整理总汇 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 22OH 10. CH 2 = CH 23—CH 2 Br 11. CH 2 = CH 2CH 3 12. nCH 2 = CH 2 ] n 13. nCH 22-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 23CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 + Br 222. + HO 2 +H 2O 23. + HO 3H+H 2O 24. + 3H 2O 26. 3CH ≡27. CH 3CH 228. CH 3CH 229. CH 3CH 22O 30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 32. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 34. 2O 35. 2O －+H 3O + 23 37 38. CH 339. 2CH 340. CH 34 +2Ag ↓+3NH 3+H 2O 41CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 42. 2CH 3COOH+2Na CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 44. CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 45. CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 46. 2CH 3COOH + Cu(OH)2 (CH 3COO)2Cu + 2H 2O 47.CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O 48. CH 3COOCH 2CH 3+NaOH CH 3COONa+ 2OH 49. nOHCH 2CH 22H 2O 50. C 6H 12O 6 (s) + 6O 2 (g) 6CO 2 (g) + 6H 2O (l) 51
高中有机化学实验总结最全
高中有机化学实验总结最全-标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII
有机化学基础----实验 1、乙烯的性质实验（必修 2、P59） 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪色（加成） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ 2C+ 5H2O C + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ C O2↑+ 2H2O （3）收集方法：只能用排水法，因为其密度与空气接近，只是略小，不能用排空气法。 （4）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （5）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （6）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （7）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（8）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。 （9）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。尤其是SO2_具有还原性，也可以是KMnO4酸性溶液或者溴水褪色，必须用过量氢氧化钠溶液除杂。但如果用溴的四氯化碳溶液则可不除杂。 （10）使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 2、乙炔的实验室制法： （1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热） （2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器） （3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（相当于减小了水的浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。 （4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体 （5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 （二）烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 （1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液 （2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr 注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； （3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 ②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接取上层清液加AgNO3溶液产生Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生
高中有机化学知识归纳(完整版)
高中有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3
高中有机化学方程式汇总(全)(已)
光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂 催化剂 浓硫酸 △ △ 高中有機化學方程式匯總 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 10. CH 2 = CH 2 + HBr CH 3—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3—CH 3 12. nCH 2 = CH 2 [ CH 2—CH 2 ] n 13. nCH 2=CH-CH=CH 2 [CH 2-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 21. + Br 2 Br + HBr 22. + HO －NO 2 NO 2 +H 2O 23. + HO －SO 3H SO 3H+H 2O
常见有机化学方程式归纳
常见有机化学方程式归纳 物质类别性质反应方程式 一、烷烃 1、燃烧 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 2、取代反应 CH4 + Cl2CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl（或CH4 + 2Cl2CH2Cl2 + 2HCl） CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl（或CH4 + 3Cl2CHCl3 + 3HCl） CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl（或CH4 + 4Cl2CCl4 + 4HCl） CH3CH3 + Br2CH3CH2Br + HBr 3、高温分解CH4 C + 2H2↑ 二、烯烃 1、燃烧 C2H4 + 3O22CO2 + 2H2O 2、加成反应
3、加聚反应 4、氧化反应 三、炔烃 1、燃烧 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2、加成反应 四、芳香烃 1、卤代 2、硝化
3、加成 4、氧化 五、醇 1、与活泼金属反应2CH3CH2OH +2 Na2CH3CH2ONa + H2↑ 2、消去反应 3、脱水成醚 4、取代反应 5、氧化
6、酯化反应 六、醛1、氧化 2C2H4O + 5O24CO2 + 4H2O
2、还原 七、酮1、加氢还原 八、羧酸 1、酸性 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa + H2↑ CH3COOH + NaOH = CHCOONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2↑ CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + H2O + CO2↑ 2、酯化反应参考醇的性质 九、酯1、水解 十一、卤代烃 1、水解反应 2、消去反应 十二、酚1、弱酸性
大学有机化学练习题—第八章 醛酮
第八章：醛酮 学习指导 1、醛酮构造和命名 2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂， 与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程， —氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应） 氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应） 一.命名下列各物种或写出结构式 1、写出的系统名称。 2、用Fischer投影式表示(S)-3-甲基-4-庚酮。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出的名称。 二.完成下列各反应式 1、 2、 3、 4、
5、 6、 三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小： (A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO 2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢： (A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有： (A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序： (A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小： (A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序： (C) CH3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢： 四.基本概念题
1、下列相对分子质量均为72的化合物中，沸点最高的是： 1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 4．CH 3CH ＝CHCH 2OH 2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。 3、下列化合物中哪些分子内能形成氢键 ? 4、下列化合物中，可进行Cannizzaro 反应的有： 1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛 五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液： (A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇 六. 有机合成题 1、用C 4以下的烃为原料(无机试剂任选)合成： 2、以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成： 3、用苯和C 3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 七、分离 1、用化学方法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。 2、用化学方法分离2, 4-二甲基-3-戊酮、庚醛和2-己醇的混合物。 3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。 八、推导结构题
高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理
一、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n＋2(n≥1）CｎH２n(n≥2） CｎＨ2n－2（n≥ 2) CｎH2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡Ｃ—H 相对分子质量Mr１6 ２8 26 78 碳碳键长(×１0－10m) 1.54 1.33 1.２0 1.40 键角1０9°28′约1２0°180°12０° 分子形状正四面体６个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平 面（正六边形) 主要化学性质光照下的卤 代；裂化;不使 酸性KＭｎＯ4 溶液褪色 跟X2、H2、H Ｘ、H2O、ＨC Ｎ加成，易被 氧化；可加聚 跟X２、H２、 HX、HＣN加 成;易被氧化； 能加聚得导电 塑料 跟H2加成;Fe Ｘ3催化下卤 代;硝化、磺化 反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： Ｒ—X 多元饱和卤代 烃：Ｃn H２n+２ -m X m 卤原子 —Ｘ C2H５Br （Ｍr：１09) 卤素原子直接与烃基 结合 β－碳上要有氢原子 才能发生消去反应 1．与NaOＨ水溶 液共热发生取代 反应生成醇 2.与ＮaOH醇溶液 共热发生消去反 应生成烯 醇一元醇: R—OＨ 饱和多元醇: C n H2ｎ+2Oｍ 醇羟基 —OH ＣH3OH （Mr:32) C２H5OH (Ｍr:４6) 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β－碳上有氢原子才 能发生消去反应。 α－碳上有氢原子才 能被催化氧化,伯醇 氧化为醛,仲醇氧化 为酮,叔醇不能被催 化氧化。 1．跟活泼金属反 应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3.脱水反应:乙醇 １４0℃分子间 脱水成醚 1７0℃分子内脱 水生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 ５．一般断O—H 键与羧酸及无机 含氧酸反应生成 酯 醚R—Ｏ—R′醚键C2H５O Ｃ2Ｈ5 (Mr:74） C—O键有极性 性质稳定,一般不 与酸、碱、氧化剂 反应
大学有机化学醛和酮练习题
醛和酮练习题 1、下列物质中，能发生碘仿反应的是（ ）。 A ．苯甲醇 B ．异丙醇 C ．甲醛 D ．3－戊酮 2、保存动物标本的福尔马林，其主要成分是 （ ） A 、甲醛 B 、乙醛 C 、苯甲醛 D 、苯酚 3、临床上检验尿中丙酮常用的试剂 （ ） A 、土伦试剂 B 、费林试剂 C 、班氏试剂 D 、亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠 4、用于鉴别乙醛和丙酮的方法是（ ） A 、加氢还原 B 、银镜反应 C 、加氢氰酸 D 、加亚硫酸氢钠 5、用于鉴别甲醛和苯甲醛的试剂是（ ） A 、银氨溶液 B 、费林试剂 C 、格氏试剂 D 、品红亚硫酸试剂 6、下列属于羰基化合物是（ ） A 、CH 3CH 2OH B 、CH 3CH 2OCH 3 C 、CH 3CH 2CHO D 、CH 3CH 2COOH 7、下列能与费林试剂发生反应的是（ ） A 、苯甲醛 B 、乙醛 C 、丙酮 D 、苯乙酮 8、醛和酮都含有的官能团是（ ） A 、醛基 B 、酮基 C 、羟基 D 、羰基 9、40%甲醛水溶液俗成为（ ） A 、福尔马林 B 、来苏儿 C 、希夫试剂 D 、新洁尔灭 10、托伦试剂的主要成份是：（ ） A ．NH 3·H 2O B ．Ag 2O C ．AgNO 3 D ．[Ag(NH 3)2]+ 11、鉴别醛和酮可选用的试剂是：（ ） A ．2,4-二硝基苯肼 B ．托伦试剂 C ．饱和亚硫酸氢钠溶液 D ．碘和氢氧化钠溶液 12、下列可用以鉴别乙醛和丙醛的试剂是：（ ） A ．托伦试剂 B ．斐林试剂 C ．希夫试剂 D ．碘和氢氧化钠 13、下列可与托伦试剂作用，而不与班氏试剂作用的物质是：( ) C H 3C H O CH 2OH C H O C H 3C O CH 3 A B C D
(完整版)高中有机化学方程式总结
高中有机化学方程式总结 一、烃 1. 烷烃 —通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 ①甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O ②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl （3）分解反应 CH 4 C+2H 2 2. 烯烃 —通式：C n H 2n 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2 （1）氧化反应 ①乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2（2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH n 3. 炔烃 —通式：C n H 2n-2 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡（1）氧化反应 ①乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2（2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2— 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡ n 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 点燃 催化剂 △ 催化剂 加热加压 2－CH 2 图1 乙烯的制取 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ 催化剂 △ Br 2—CH Cl CH=CH 催化剂 △ 高温
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(完整版)大学有机化学练习题—第八章醛酮
4、 第八章：醛酮 学习指导 1 、醛酮构造和命名 2、 酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加 与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程， —氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应） 氧化和还原反应（银镜反应， Fehling 试剂反应，还原反应， Cannizzaro 反应） . 命名下列各物种或写出结构式 1、写出 的系统名称。 2、用 Fischer 投影式表示 （S ）-3-甲基 -4-庚酮。 3、写出 的系统名称。 4 、写出 的系统名称。 5、写出 的名称。 . 完成下列各反应式 1、 2、 3、 Grignard 试剂，
6、 三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH 加成反应活性的大小： (A) CH 3CHO (B) CH 3COCH 3 (C) C2H5COC2H5 (D) ClCH 2CHO 2、比较下列化合物与HCN 加成速率的快慢： (A) CH 2O (B) CH 3CHO (C) (CH 3)2CO (D)Cl 3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有： (A) CH 3COCH2CH3(B) (C 2H5)2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序： (A) CH 3COCH3 (B) CH 3COCH 2COCH 3 (C) CH3COCH2CH2COCH3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小： (A) CH 3CHO (C) CH 3COCH 2CH 3 (D) CCl 3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序： (C) CH 3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO 3 加成速率的快慢： 四. 基本概念题
高中有机化学基础知识点归纳(全)
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
有机化学课后习题复习资料南开大学版11醛和酮
第十一章 醛和酮 1. 命名下列化合物： （1）2，4-环戊二烯酮 （2）4-甲基-4’-氯代二苯甲酮 （3）6-氧代-2-庚烯醛 （4）2，4-戊二烯醛 （5）4-羟基-2-氯苯甲醛 2. 完成下列反应式： +(1)(2)(3) O O OH OH O O N H O (4) (5) CH 3 OH (6) CH OH C O OCH 3 C 6 C C CH 3 CH 3OH (7) (8) (9)CHO (10)CHO OH CH 3CHO CH 3CHCH 2CC 6H 5 O CN 3. 用化学方法鉴别下列化合物。 其他 (1) (6)(7) 2CHI 3 Ag (6) 无沉淀(7) (1)(2) (4) 2CHI 3无沉淀(2) (4) 2O (1)(3) （注：Fehling 试剂能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛） 4. A 的可能结构为： O OH H O H O H + + O H + 2 O O H CH 3 3 5.
36. O Cl H 3 O OCH 3 COOCH 3 COOCH 3 7．在一溴代物中，因溴的吸电子性，使α-H 的酸性增强，所以它比未溴代的酮更容易发生溴代反应。 8．顺反异构体在碱作用下通过烯醇负离子形式相互转化。两个烷基都在e 键上的构象较稳定。顺-2，4-产物和反-2，5-产物中的两个烷基都在e 键上。 O CH 3 (CH 3)3C (CH 3)3C CH 3 cis-2，4- trans-2，5- B. C. A. 9. (1) 24 褪色不褪色 不褪色 2，4-二硝基苯肼 黄色沉淀 无沉淀 （2）若要得到A ，用Meerwein-Ponndorf 还原；若要得到B ，用控制催化氢化还原；若要得到C ，用彻底催化氢化。 （3）合成原料异丙叉丙酮时，可以丙酮为原料在碱催化下，用索氏提取器不断除去生成的水，使平衡向右移动，提高产率： CH 3CCH 3 O 2CH 3C=CHCCH 3 O CH 3OH - 10. 试写出下列反应可能的机理： 210. (1) CH 3C=CHCH 2CH 2C=CHCH O CH 3 CH 3+OH C + CH 3 CH 3+ OH C CH 3 CH 3 OH (2) CH 2 Br CHO CH CH O CH 2Br CH CH 2CH 3 O -C O H CH 2 Br O CH 2CH 3 O -O CH 2CH 3 O
强烈 高中有机化学实验总结大全
强烈推荐有机化学基础实验总结大全 （一）烃 1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性质） 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和 ．．食盐水】 解释：生成卤代烃 2. 石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出 （6）用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验（必修2、P59） 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除 杂） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 （7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。