第11章醛酮醌习题
《醛、酮、醌》习题及答案
《醛、酮、醌》习题及答案习题11.1 命名下列化合物：(1)(2)(3)(5)HOCH 2CH 2CHO CH 3CHBrCOCHBrCH 3CH 3COCH CHCOCH 3(4)H 3C OBr CHO(6)H 3COC CH 3O(7)CHOCH 3C O(8)HOCHOOCH 3(9)C O【解答】（1）3-羟基丙醛 （2）α, α′-二溴-3-戊酮 （3）3-己烯-2, 5-二酮 （4）4-甲基环己酮 （5）对溴苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮（7）对乙酰基苯甲醛 （8）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （9）环己基苯基甲酮习题11.2 写出下列化合物的构造式（1）甲基异丁基酮 （2）丁二醛 （3）三甲基乙醛 （4）β-环己二酮 （5）β-羟基丁醛 （6）对羟基苯丙酮 【解答】(1)H 3CCOCH 2CH(CH 3)2(2)OCHCH 2CH 2CHO(3)(CH 3)3CCHO(4)OO(5)CH 3CH(OH)CH 2CHO(6)OHCOCH2CH3习题11.5 完成下列反应式：【解答】习题11.10 完成下列反应式：【解答】习题11.12 完成下列反应式：【解答】一、写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
(1)(2)(3)(5)(4)(6)(7)(8)(9)NaBH 4C 2H 5MgBr , 然后加H 2OLiAlH 4 , 然后加H 2ONaHSO 3NaHSO 3 ,然后加NaCN OH - , H 2OOH - , H 2O ,然后加热HOCH 2CH 2OH , H +Ag(NH 3)2OH(10)NH 2OH【解答】CH 3CH 2CHOCH 3三、将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序(1)(2)CH 3CH O CH 3CCHO O,CH 3CCH 2CH 3O,,(CH 3)3CCC(CH 3)3OC 2H 5CCH 3OCH 3CCCl 3O ,【解答】四、怎样区别下列各组化合物？(1) 环己烯，环己酮，环己醇 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮CHOCH 3CH 2CHO COCH 3OHCH 3CH 2OH(3)【解答】（1） 加2、4-二硝基苯肼，产生黄色沉淀的是环己酮；加Br2/CCl4，褪色的是环己烯，剩下的是环己醇。
高鸿宾有机化学(第四版)习题解答第十一章 醛酮醌
CH3CH=CHCHO
CH2=CHCH=CH2
CHO
Δ
CH2OH C CH2OH CH2OH
O O
干HCl
2
CHO + HOCH2
O O
O O
O O
H2 Ni
(七) 完成下列转变(必要的无机试剂及有机试剂任用)：
(1)
Cl
Cl
O O Br
D
COOH
(2)
(3)
OH
OH
(4)
O CHO CHO
(5) HOOC
O NaOCCH2CH(OCH3)2
Tollens
O CH3CCH2CHO
O CH3CCH2COO- + Ag
(十五) 根据下列两个1H NMR谱图，推测其所代表的化合物的构造式。
解：化合物 A：
O CH3 a C CH2 b CH2 c CH3 d
化合物 B：
O CH3 a C
CH3 CH c b CH3
O Cl (1) HCl Cl (2) HNO3 O
(1) HCl (2) HNO3
O Cl Cl O Cl Cl
(14)
Cl O
O
(八) 试写出下列反应可能的机理：
CH3C=CHCH2CH2C=CHCHO H+ , H2O CH3 CH3
OH-
(1)
OH OH
(2)
CCHO O
CCOOOH
H+
解：(1)
(3) 反-3-己烯 + CH2
解：单线态 Carbene 与烯烃进行反应，是顺式加成，具有立体选择性，是一步完成的协同反应。 所以， 单线态 carbene 与顺-3-己烯反应时， 其产物也是顺式的(内消旋体)； 而与反 3-己烯反应时， 其产物也是反式的(外消旋体)。 由于三线态 Carbene 是一个双自由基，它与烯烃进行反应时，是按自由基加成分两步进行， 所生成的中间体有足够的时间沿着碳碳单键放置。因此，三线态 carbene 与顺-3-己烯及反-3-己 烯反应时，得到两种异构体的混合物。
第11章醛酮醌习题
本章节主要内容：一、醛酮的命名 二、醛、酮的化学性质 （一）亲核加成1、* 理解机理，能判断不同结构的醛酮加成活性2、* 与氢氰酸加成的范围及在合成上的应用；* 与饱和亚硫酸氢钠反应的范围及鉴别上的应用；** 与醇加成，能够完成方程式，特别是自身带有羟基的醛，并能够写出缩醛水解后的产物，注意在合成上用于保护羟基；与氨衍生物加成的方程式和在鉴别上的应用；*** 与格氏试剂的加成及其在合成上的应用。
（二）氢的反应、* 烯醇式与酮式互变异构：理解并能判断哪些烯醇式比稳定。
、*** 羟醛缩合，能完成方程式，掌握在合成上的应用 、* 卤代反应：重点掌握碘仿反应在鉴别上的应用 （三）氧化还原反应 、* 加氢双键和羰基都被还原 、* 金属氢化物只还原羰基，不还原双键 、* 克莱门森还原 、** 弱氧化剂银氨溶液和菲林试剂能氧化醛酮的类型，注意它们不能氧化双键。
重点掌握在鉴别上的应用习题一、命名下类化合物或写出化合物分子结构式1.苯乙酮2.(CH 3)2CH CH=O3.α-氯丙酮4.苯甲醛苯腙5.PhCH=N-OH6.O7.CH 3CCH 2CH(CH 3)2O8.H O 2NO9.O10.O11.2，4-环戊二烯酮 12.4-甲基-4’-氯代二苯甲酮13.6-氧代-2-庚烯醛 14.2，4-戊二烯醛 15.4-羟基-2-氯苯甲醛二、完成反应式1.+OH2.CHO3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.CH 3H CH 2CH 2CHOOH 干燥HClCH 3H 2CH 22CHOOH 干燥HClCH 3CCH 3O +CH 2CH 2H 对甲苯磺酸C H 3CH 2O+CH 3OH干燥HClOOHH +/H 2OCH 3C CH 3O O CH CH 2H +/H OCH 3OO CH 3H +/H O10.11.12.+1. Et 2O MgBrO 3+13.14.加热COCH 2CH 3Zn-Hg/浓HCl15. 16.+CH 3COCH 2CH 3I 2NaOH++17.18.19.20..21.. 22COCH 3NaOIOC 2H 5M gBrH +/H 2O2CH 3CH 2CHOCH 3CH 2CHCHCHOCH 3OHC H OCH 3H +/KM nO23.24.三、选择1．下列各组物质中，全部属于纯净物的是A.福尔马林、白酒B.汽油、酚醛树脂C.石炭酸、盐酸、冰醋酸 D .甘油、乙醇钠、氯仿 2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. B.C. CH 3—CH =CH —CHOD.3．以下实验能获得成功的是( )A 、用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体B 、将铁屑、溴水、苯混合制溴苯C 、在苯酚溶液中滴入少量浓溴水出现白色沉淀D 、将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色4．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案
伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案
第十一章醛、酮、醌
1.（1）甲基苯基酮；苯乙酮（2）1,3-环辛二酮
（3）2,2-二甲基丙醛（4）2-仲丁基-4-溴苯甲醛
（5）三氯乙醛（6）2,4-二羟基-6-辛烯醛
（7）3-戊酮二甲基缩醛（8）吡哆醛
（9）甲基乙烯基酮（10）2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮（11）（反）-二苯甲酰基乙烯（12）环丙基丙酮
（13）（反）-4-溴二苯酮肟
3.
6.（1）、（3）的产物是外消旋体
7. （1）
（a ）
异丙醇丙醇丙酮丙醛混浊
Ag(NH )?
↓Ag NaOI
↓3CHI （b ）
（2）题中化合物分别标上（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）。
（Ⅰ）和（Ⅲ）的IR 谱在3200cm -1
~3600cm
-1
有νO ——H 峰（s ），（Ⅱ）、（Ⅵ）无。
（Ⅰ）和（Ⅱ）的
NMR 谱在δ=10ppm 附近有醛基质子的信号，故可分别与（Ⅲ）（Ⅵ）区别之。
8.
9.化合物的分子式C 5H 12O 符合C n H 2n+2O 通式，说明该化合物是饱和醇或醚。
A 可氧化得C 5H 10O(B)，B 能和苯肼反应，也能发生碘仿反应（这都是甲基酮的反应），说明A 是醇，而且具有结构单元：。
A 和浓H 2SO 4共热得C 5H 10（C ），符合烯烃的通式C n H 2n 。
C 氧化后得丙酮和乙酸，则C 的结构应为：。
综上所述，
A 的结构应为：
10.。
最新11醛酮附加习题及解答汇总
11醛酮附加习题及解答第十一章 醛和酮⒈用系统命名法命名下列化合物：（1） （2）（3） （4）（5） （6）（7）（8）解：（1）3－甲基丙醛 （2）5－乙基－7－辛烯醛（3）(E)－3－苯基－2－丁烯醛 （4）4－羟基－3－甲氧基－苯甲醛 （5）2－甲基－3－戊酮 （6）4－乙撑基环己酮（螺[2.5] －6－辛酮） （7）1－苯基－1－丙酮 （8）（2S ，4R ）－2－甲基－4－乙基环己酮2.写出下列有机物的构造式（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde（3）4－penten －2－one （4）5－chloro －3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl －2－buten －1－one 解：（1） （2）（4） （5）（5） （6）⒊以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
⑴ a.CH 2=CHCH 2CHO b.CH 2=CHOCH=CH 2 c.CH 2=CHCH 2CH 2OH d.CH 3CHO(2)a. b. c. d.(CH 3)2CHCHO H 2C CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO CHO CHOH 3CO HO (CH 3)2CHCOCH 2CH 3OH 2H 52H 5CH 3O CHOCH 2C 3CH 2CCH 3O CH 3CH 2CHCHO CH 3Cl CHOCHO C OCH CHCH 3CHO CHOHO OHC CHO解：（1）沸点高低顺序为d<b<a<c，有机物沸点随分子量增加而增加，故d沸点最低；在abc中，只有c可形成分子间氢键，故沸点最高；a与b相比，a是羰基化合物，极性较强，分子间作用较大，而b为醚，分子极性小，所以沸点比a低。
（2）b > c>d > a4.完成下列反应方程式：H 2NNH 2,NaOH 二缩乙二醇OCH 3OCH 3OCH 33O(1)C 6H 5MgBrH 3+O(2)OMgBr C 6H 5OH C 6H 5(3)2PhCH CHCHO PhCH CHCOOH(4)LiAlH 4CH 2CHCH 2CHOCH 2CHCH 2CH 2OHC 6H 5COCH 322(5)NNHCONH 2C 3C 6H 52O OPh P CH (6)OCH 2CH 2(7)OCH 325C 2H 5OH+C 6H 5COCH CH 2O CH 3CH 2CH 2COC 6H 5(8)OHOH OHOOO2OOOHOHOHO(9)HCNOH(10)CHOBr+CH 2OCH 2OHBr+HCOO5.试设计一个最简便的化学方法帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
第十一章 醛酮习题与题析
Zn-Hg,HCl
OMe OMe
Hale Waihona Puke 问题11-9 解：从醛酮的卤代反应机理可知，碱催化作用是加速形成烯 醇负离子。因此，生成一卤代醛酮后，由于卤素原子的强电 负性，因而更易生成稳定的烯醇负离子如下图，使α-H更易 被碱夺去，即其余的α-H更易被卤素取代得二卤代、三卤代 物。 O R C CHCl
若酸催化作用形成烯醇式：
4.
(1) OCH3 OCH3 OMgBr (2) C6H5 OH C6H5 (3) PhCH=CHCOOH O
+ (4) H2C=CHCH2CH2OH (5) C6H5C=NNHCONH2 (6) , Ph3P－CH2 O O CH3 (7) (9) HCN,OH C6H5 (8) KOH,H3+O CH3 O (10) Br CH2OH + HCOO
OH + H 2 C CCH 3
OH OH H2 CH 3C C CCH 3 CH 3
-H
H 3C C C COCH 3 + H 2O H CH 3
（2）由上得：
OH OH H2 CH 3 C C CCH 3 CH 3 OH H2 CH 3C C CH 3 CH 3 OH CCH 2 OH C CH 3 CH 3 O C CH C CH C CH 3 CH 3 OH O H2 CH 3 C C CCH 3 CH 3 -H OH H2 CH 3C C CH 3 O CCH 2 OH C CH 3 CH 3 OH CH 3 CCH 3
CH 3CH 2CH=C(CH 3)2
H2 Ni (4)
CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 )2 OH NaOH CH 3CHCH 2 CHO LiAlH 4 H 3+ O OH CH 3 CHCH 2 CH 2 OH
(完整版)第11章醛酮部分习题参考答案
第11章醛酮习题参考答案1. 用系统命名法命名下列醛、酮(1)OIICH 3CH 2C —CH(CH 3)22-甲基-3-戊酮⑶(2)CH 3 C 2H 5CH 3CH 2CHCH 2CH ——CHO4-甲基-2-乙基己醛⑷OCHO(1R,2R ) -2-甲基环己烷甲醛 (9)OHCCH 2CHCH 2CHOCHO丙烷-1,2,3-三甲醛 (或3-甲酰基-1,5-戊二醛)(E)-4-己烯醛 (5)CHOOH4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (7)CH 3(R)(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (6)COCH 3OCH 34-甲氧基苯乙酮或 1- ( 4-甲氧基苯基)乙酮HCH 2CH 2CHO(R )-3-溴 2-丁酮螺［4.5］癸-8酮(3)2.比较下列羰基化合物与 H CN 加成时的平衡常数 K 值大 小。
答:答:① PgCO② PhC(CH 3③ Cl 3CCHO⑵① CICH b CHO ② PhCHD①，③〉②③ CH j CHO3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)① CH j CH b CHO② PhCHO③ CI 3CCHO答:④，③沁竹4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
答：⑴ > (4) > (2) > (3)5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇 式含量大小排列。
答:H=0(1) O 2NCH 2NO 2(2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3(4) C 6H 5COCH 2COCF 3II(1)CH 3CCH 2CH 30 0II IICH 3CCHCCH 3(4)COCH 3(5)O OII IICH 3CCH 2CCH 3OIICH 3CCHCOOC 2H 5COCH 3OIICH 3CCH 2CO 2C 2H 5答:> (5) > (2) > (3) > (1)6.完成下列反应式 （对于有两种产物的请标明主、 次产物）。
第十一章 醛、酮和醌 (5+1学时)
CH3
+
CO + HCl
AlCl3-CuCl, 20oC
CH3
CHO
H C Cl O
alkyl
alkoxy aldehyde group para-position
芳环上有烃基、烷氧基，则醛基主要在对位。芳环上有羟基，反应效果不
好。芳环上有吸电子基团，则反应不发生。
O H3C C CH2CH3
甲基乙基(甲)酮 甲乙酮
C O
二苯甲酮
10
11.1.2 系统命名：
选择含有羰基的最长的碳链作为主链。 从靠近羰基一端编号,酮羰基位次要标明。
O
8 7 6 54 32
1
CH3CH2CH2CH CH2CH CH2 C H
CH3 C2H5
5–甲基–3–乙基辛醛 3–Ethyl–5–methyloctanal
O
O
O
C
C
C
R
H
R
R'
羰基 carbonyl
O R CH
醛（aldehyde）
O R C R'
酮（Ketone）
O
C
C
β Cα H(R)
O Ar C H
醛
O Ar C R'
酮
O
O
α, β–不饱和醛、酮5
芳香醛酮：羰基与芳环直接相连的化合物。
醛、酮
脂肪醛酮：羰基与脂肪烃基相连的化合物。
不饱和醛酮：羰基与不饱和烃基相连的化合物。
HSO3 − 、H2O、NH3、RNH2、ROH、RSH
Nu
CO
一些常见的与羰基加成的亲核试剂
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本章节主要内容：
一、醛酮的命名
二、醛、酮的化学性质
（一）亲核加成
1、* 理解机理，能判断不同结构的醛酮加成活性
2、* 与氢氰酸加成的范围及在合成上的应用；* 与饱和亚硫酸氢钠反应的范围及鉴别上的应用；** 与醇加成，能够完成方程式，特别是自身带有羟基的醛，并能够写出缩醛水解后的产物，注意在合成上用于保护羟基；与氨衍生物加成的方程式和在鉴别上的应用；*** 与格氏试剂的加成及其在合成上的应用。
（二）氢的反应
、* 烯醇式与酮式互变异构：理解并能判断哪些烯醇式比稳定。
、*** 羟醛缩合，能完成方程式，掌握在合成上的应用
、* 卤代反应：重点掌握碘仿反应在鉴别上的应用
（三）氧化还原反应
、* 加氢双键和羰基都被还原
、* 金属氢化物只还原羰基，不还原双键
、* 克莱门森还原
、** 弱氧化剂银氨溶液和菲林试剂能氧化醛酮的类型，注意它们不能氧化双键。
重点掌握在鉴别上的应用
习题
一、命名下类化合物或写出化合物分子结构式
1.苯乙酮
2.
3.α-氯丙酮
4.苯甲醛苯腙
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.2，4-环戊二烯酮 12.4-甲基-4’-氯代二苯甲酮
13.6-氧代-2-庚烯醛 14.2，4-戊二烯醛 15.4-羟基-2-氯苯甲醛
二、完成反应式
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20..
21. .
22
23.
24.
三、选择
1．下列各组物质中，全部属于纯净物的
是
A.福尔马林、白酒
B.汽油、酚醛树脂
C.石炭酸、盐酸、冰醋酸
D.甘油、乙醇钠、氯仿
2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是
A. B.
C. CH3—CH=CH—CHO
D.
3．以下实验能获得成功的是( )
A、用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体
B、将铁屑、溴水、苯混合制溴苯
C、在苯酚溶液中滴入少量浓溴水出现白色沉淀
D、将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色
4．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D. 不能氧化为醛
5．羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应：
则下列化合物中能发生碘仿反应的是( )
A．
B．
C．
D．
6．医学上用的福尔马林溶液主要成分是（）
A、苯酚
B、甲醛
C、甲酸
D、甲酚
7．下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（）
A、Tollens试剂B． Fehling试剂 C． NaOH + I2溶液D． HNO2溶液
8. 下列化合物即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反应的是（）
A (CH3)2CHCHO
B CH3COCH3
C (CH3)2CHOH
D E
9．下列化合物中不能与氢氰酸加成的是：（）
A．正壬醛 B．丁酮 C．苯乙酮 D．环己酮
10．与NaHSO3加成反应最快的是（）
12．亲核加成活性最高的化合物是（）。
13．在稀碱液中能发生醇醛缩合反应的是（）
A、甲醛
B、丙醛
C、苯甲醛
D、丙酸
14. 有机物CH3CH(OH)CHO不能发生的反应是（）
A.酯化
B.加成
C.消
去 D.水解
15. 用铜作催化剂，使1-丙醇氧化为某有机物，下列物质中，与该有机物互为同
分异构体的是（）
A. CH3OCH2CH3
B. CH3CH(OH)CH3
C. CH3COCH3
D. CH3COOCH3
16．关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是（）
A．乙醛的银镜反应 B．乙醛制乙醇
C．乙醛与新制氢氧化铜的反应 D．乙醛的燃烧反应
17． 2HCHO + NaOH（浓）—→CH3OH + HCOONa 反应中，甲醛发生的反应是（）
A．仅被氧化 B．仅被还原
C．既被氧化又被还原 D．既未被氧化又未被还原
多项选择
1．40%的甲醛水溶液称为福尔马林( )
A、甲醛具有平面结构；
B、甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反应；
C、可以用碘仿反应区别甲醛和乙醛；
D、假酒中含有甲醇，在人体内酶作用下氧化为甲醛，甲醛能损伤视网膜，使人失明。
2..
以下几种物质：
关于它们说法正确的是（）。
A.均能与氨的衍生物反应。
B.均能和饱和NaHSO3反应
C.（1）、（2）、（4）不与Fehling试剂反应。
D. 均能与Grinard试剂反应。
3.下列化合物与丁酮互为同分异构体的有（）
A、乙醚
B、丁醛
C、2-丁烯-1-醇
D、环丁醇
4.下列化合物能发生碘仿反应的有（）
A、甲醇
B、乙醇
C、丙酮
D、2－丙醇
5.下列化合物能使高锰酸钾溶液褪色的有（）
A、乙醇
B、丁醛
C、丙酮
D、苯甲醛
6.下列化合物能和饱和亚硫酸氢钠反应生成沉淀的是（）
A、3-戊酮
B、丁酮
C、环己酮
D、苯甲醛
7.下列化合物中能发生银镜反应的是（）
A、丙酮
B、乙醛
C、苯甲醛
D、乙醇
8.下列哪些化合物能发生碘仿反应（）哪些能和饱和NaHSO3加成（）
9.下列关于丙酮的说法中不正确的是（）
A.丙酮是优良的有机溶剂，并且能与水以任意比例互溶
B.丙酮与丙醛是同分异构体，化学性质也与丙醛相同
C．丙酮不可以与银氨溶液发生银镜反应
D.丙酮可以通过催化加氢被还原
10.使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛
（）
A．银氨溶液和酸性KMnO4的溶液
B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液
C．银氨溶液和三氯化铁溶液
D．银氨溶液和Br2的CCl4溶液
判断题
1. 羰基碳原子上的正电性越弱，亲核反应越易进行。
（）
2. 羰基中碳原子带部分正电荷，易受到亲核试剂的进攻而发生加成反应。
（）
3. 醛、酮分子中羰基氧原子可与水分子中的氢原子形成氢键。
（）
4. 正壬醛不能与氢氰酸加成。
（）
5. 甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反
应。
（）
6. (CH3)2CHCHO即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反
应。
（）
7．缩醛具有醚的结构，性质稳定，不与氧化剂、还原剂、酸和碱等试剂作用。
（）
四、鉴别下列化合物
1.己醇、2－戊酮、3－戊酮、己烷
2.乙醇，3－戊醇，乙醛、己烷、3－戊酮
3.苯甲醛、乙醛、丙酮、－戊酮、己烷、己烯、丁醛
4.
5.(A)1-丁醇 (B)丁醛 (C)丁酮 (D)丁醚 (E) 苯酚
6.
五、合成或转化（注意利用羟醛缩合、格氏试剂与醛酮加成、选择性氧化还原等）
1. 由丙烯合成2－甲基－2－羟基丙酸
2.用乙醇合成2－羟基丙酸
3.由乙醇合成丁酮
4.由乙醇合成3-甲基-3-戊醇
5.乙醇合成1－丁醇
6.正丙醇合成2－甲基－2－戊烯醛
7.丙醇→2－甲基-2-戊烯-1-醇
8．以BrCH2CH2COCH3为原料合成
，可以选用不超过两个碳的有机试剂，无机试剂任选
六、推断
1.某化合物A分子式为C5H10O，能与苯肼反应，也能发生碘仿反应。
A催化氢化后得化合物B（C5H12O）。
B与浓硫酸共热得主要产物C（C5H10），化合物C 没有顺反异构现象。
试推测A、B、C的结构式。
2.分子式为C8H14O的化合物A，它即可以使溴水褪色，也可与苯肼反应生成苯腙。
A经氧化生成一分子丙酮和另一化合物B，B具有酸性且能与碘的NaOH溶液反应生成1分子碘仿和一分子丁二酸二钠。
推测化合物A和B的结构。
3.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。
(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。
(A)和(B)都进行碘仿反应。
(A)与HI作用生成C9H10O2(C)，(C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。
(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D)；(C)经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。
试写出(A)~(D)可能的构造式。
七、反应历程
1.
2.。