伍越寰主编 有机化学 第十一章 醛 酮 醌答案
有机化学第十一章答案
有机化学第十一章答案【篇一：有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)】> 1、用系统命名法命名下列醛、酮。
h3h3ch2cho（1）ch3ch2ch(ch3)2 （3）h2-甲基-3-戊酮e-4-己烯醛h3c-ccch3h（4）h33（5）ohz-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛o（10）螺[4，5]癸-8-酮3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
（1）a、ch3ch2cho b、phcho c、cl3cchoc＞a＞boooo（2）a、d＞c＞b＞ab、c、 d、3（3）a、ob、c、oc＞b＞a5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
ooo(1)ch32ch3oo(2) ch323o(3)ch32co2c2h5(4) ch33coch3(5)ch32h5coch3（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） cho+h2nchn（亲核加成）（1）（2）hcch+ 2ch2oo+nh2ohhoh2cccch2oh（亲核加成）noh（4）o（亲核加成）cn-h3cocoohoh（5）（8）+och3h3co-（亲核加成，后水解）（迈克尔加成，后羟醛缩合）p381ooo+（9）cho- （迈克尔加成，后羟醛缩合）ch32br（10）ohochchohbrh2coch2h3c2 （与醇加成，生成缩醛）+h2（11）ch33 （见p351）（17）phcho + hcho - phch2oh + hcoo-（歧化反应）o+ ch3co3（18）或用浓硝酸作氧化剂（p356）hoocch2ch2ch2ch2cooh7、鉴别下列化合物。
ooh（3）a、ch3ch2chob、ch33c、ch33d、ch3ch2cl答：1、取上述化合物少量，分别加入naoi，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是b、c，不发生反应的是a、d；2、在a、d两种化合物中分别加入cuso4的酒石酸钠溶液（斐林试剂），产生红色沉淀的是a，不反应的是d；3、在b、c中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液（卢卡试剂），静置后产生沉淀的是c，不反应的是b。
伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案
伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案
第十一章醛、酮、醌
1.（1）甲基苯基酮；苯乙酮（2）1,3-环辛二酮
（3）2,2-二甲基丙醛（4）2-仲丁基-4-溴苯甲醛
（5）三氯乙醛（6）2,4-二羟基-6-辛烯醛
（7）3-戊酮二甲基缩醛（8）吡哆醛
（9）甲基乙烯基酮（10）2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮（11）（反）-二苯甲酰基乙烯（12）环丙基丙酮
（13）（反）-4-溴二苯酮肟
3.
6.（1）、（3）的产物是外消旋体
7. （1）
（a ）
异丙醇丙醇丙酮丙醛混浊
Ag(NH )?
↓Ag NaOI
↓3CHI （b ）
（2）题中化合物分别标上（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）。
（Ⅰ）和（Ⅲ）的IR 谱在3200cm -1
~3600cm
-1
有νO ——H 峰（s ），（Ⅱ）、（Ⅵ）无。
（Ⅰ）和（Ⅱ）的
NMR 谱在δ=10ppm 附近有醛基质子的信号，故可分别与（Ⅲ）（Ⅵ）区别之。
8.
9.化合物的分子式C 5H 12O 符合C n H 2n+2O 通式，说明该化合物是饱和醇或醚。
A 可氧化得C 5H 10O(B)，B 能和苯肼反应，也能发生碘仿反应（这都是甲基酮的反应），说明A 是醇，而且具有结构单元：。
A 和浓H 2SO 4共热得C 5H 10（C ），符合烯烃的通式C n H 2n 。
C 氧化后得丙酮和乙酸，则C 的结构应为：。
综上所述，
A 的结构应为：
10.。
第十章醛酮醌习题及答案
第十章 醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2CHCHOCl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO CO C HOH OO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBr OOCH 32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH 3（7）比较下列化合物pka 的大小：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应：⑴HCN-CH 3CH 2COCH 324？⑵OH-NaHSO 3？CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O，⑷CH 3CHOBr 2 / FeH 2O / H +Mg？⑸O+CHCNaH 3O +⑹NH 2OHHCl？C 6H 5CCH 3OOCH 3(C 6H 5)3P=CHCH 3⑺+⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2⑼CH 3OH 3O +CH 3O⑽NaBH 4COOCH 3-C-CH 3⑾？+CH 3OCO H O⑿(CH 3)2NHHClO +HCHO+⒀OCHOClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+OMe 2CuLi？+O⒂⒃322CH 3++CO HCl浓NaOH+⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +？N⒅CH 3-C-CH 2CH 2BrOOH OH2+Mg？O ？⒆+(CH 3CH 2-C)2OOOCHO-C-OKO⒇COCH 3+O-C-CH 3O OH7.下列化合物：（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）O（5） (CH 3)2CHCHO （6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？ 能够与Tollens 试剂反应的有？ 能够与Fehling 试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH（2）A.CHO COCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇（4） A.B.OHOH C.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:H-C-CH 2CH 2CH 2-CH-C-HOO CH 3-3CHO（2）:OHORRH 3O +RR（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa 代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
(完整版)第11章醛酮部分习题参考答案
第11章醛酮习题参考答案1. 用系统命名法命名下列醛、酮(1)OIICH 3CH 2C —CH(CH 3)22-甲基-3-戊酮⑶(2)CH 3 C 2H 5CH 3CH 2CHCH 2CH ——CHO4-甲基-2-乙基己醛⑷OCHO(1R,2R ) -2-甲基环己烷甲醛 (9)OHCCH 2CHCH 2CHOCHO丙烷-1,2,3-三甲醛 (或3-甲酰基-1,5-戊二醛)(E)-4-己烯醛 (5)CHOOH4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (7)CH 3(R)(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (6)COCH 3OCH 34-甲氧基苯乙酮或 1- ( 4-甲氧基苯基)乙酮HCH 2CH 2CHO(R )-3-溴 2-丁酮螺［4.5］癸-8酮(3)2.比较下列羰基化合物与 H CN 加成时的平衡常数 K 值大 小。
答:答:① PgCO② PhC(CH 3③ Cl 3CCHO⑵① CICH b CHO ② PhCHD①，③〉②③ CH j CHO3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)① CH j CH b CHO② PhCHO③ CI 3CCHO答:④，③沁竹4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
答：⑴ > (4) > (2) > (3)5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇 式含量大小排列。
答:H=0(1) O 2NCH 2NO 2(2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3(4) C 6H 5COCH 2COCF 3II(1)CH 3CCH 2CH 30 0II IICH 3CCHCCH 3(4)COCH 3(5)O OII IICH 3CCH 2CCH 3OIICH 3CCHCOOC 2H 5COCH 3OIICH 3CCH 2CO 2C 2H 5答:> (5) > (2) > (3) > (1)6.完成下列反应式 （对于有两种产物的请标明主、 次产物）。
醛酮醌
第十一章 醛、酮、醌11.1 命名1CH 3CHCH 2CHOCH 2CH 32(CH 3)2CH-C-CH 2CH 3O33O4CH 3OCHO5CHO6C OCH 2Br7CH 2＝CHCO CH 2CH 38CH 3C OCH 2C OCH 33. 环戊基乙酮4. 间甲氧基苯甲醛5. 3,7-二甲基-6-辛烯醛6. 1-苯-2-溴乙酮7. 1-戊烯-3-酮下列哪些化合物难与HCN 发生反应@ A CH 3CH 2COC 6H 5 # B =O@ C C 6H 5COC 6H 5 # D CH 3CH 2CHO @ E.(CH 3)3CCOC(CH 3)3 @ F C 6H 5COCH 3 下列羰基化合物中,可与HCN 发生反应的是@ A C 6H 5-CO-CH 3 @ B CH 3CH 2-CO-CH 2CH 3 # C=O@ D C 6H 5-CO-C 6H 5下列哪一种化合物能与NaHSO 3起加成反应?# A CH 3COC 2H 5 @ B C 2H 5COC 2H 5 @ C C 6H 5COC 2H 5 @ D C 6H 5COC 6H 5 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? @ A 乙醛 @ B 苯甲醛 @ C 2-丁酮 # D 苯乙酮11.4 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线 醛酮与氨基脲作用的产物名称是@ A 肟、 # B 缩氨脲 @ C 腙 @ D 氰醇 下列哪些化合物能发生碘仿反应# A 乙醇 # B 2-戊醇 @ C 3-戊醇 @ D 丙醛 下列哪些化合物能发生碘仿反应# A 2-丁醇 # B 异丙醇 @ C 1-丙醇 # D 苯乙酮 用下列哪一种试剂可使苯乙酮转化成乙苯？@ A H 2 + Pt # B Zn(Hg) + HCl @ C LiAlH 4 @ D Na + C 2H 5OH。
第十一章 醛、酮和醌 (5+1学时)
CH3
+
CO + HCl
AlCl3-CuCl, 20oC
CH3
CHO
H C Cl O
alkyl
alkoxy aldehyde group para-position
芳环上有烃基、烷氧基，则醛基主要在对位。芳环上有羟基，反应效果不
好。芳环上有吸电子基团，则反应不发生。
O H3C C CH2CH3
甲基乙基(甲)酮 甲乙酮
C O
二苯甲酮
10
11.1.2 系统命名：
选择含有羰基的最长的碳链作为主链。 从靠近羰基一端编号,酮羰基位次要标明。
O
8 7 6 54 32
1
CH3CH2CH2CH CH2CH CH2 C H
CH3 C2H5
5–甲基–3–乙基辛醛 3–Ethyl–5–methyloctanal
O
O
O
C
C
C
R
H
R
R'
羰基 carbonyl
O R CH
醛（aldehyde）
O R C R'
酮（Ketone）
O
C
C
β Cα H(R)
O Ar C H
醛
O Ar C R'
酮
O
O
α, β–不饱和醛、酮5
芳香醛酮：羰基与芳环直接相连的化合物。
醛、酮
脂肪醛酮：羰基与脂肪烃基相连的化合物。
不饱和醛酮：羰基与不饱和烃基相连的化合物。
HSO3 − 、H2O、NH3、RNH2、ROH、RSH
Nu
CO
一些常见的与羰基加成的亲核试剂
11章 醛和酮 课后习题答案
11章醛和酮课后习题答案11章醛和酮课后习题答案第十一章醛和酮1.用系统命名法命名以下醛酮。
求解：（1）2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）(e)-4-己烯醛（4）(z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮（5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（6）4-甲氧基苯乙酮（7）(1r,2r)-2-甲基环己甲醛（8）(r)-3-溴-2-丁酮（9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[4.5]-8-癸酮2.比较下列羰基化合物与hcn加成时的平衡常数k值大小。
解：（1）③＞②＞①（2）①＞③＞②3.将以下各组化合物按羰基活性排序。
求解：（1）③＞①＞②（2）④＞③＞②＞①（3）③＞②＞①4.在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
解：（1）＞（4）＞（2）＞（3）5.以下羰基化合物都存有酮-烯醇式互变异构体，恳请按烯醇式含量大小排序。
求解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）(1)cho+h2nchn(2)hcch+2ch2oohoch2ccch2oh对甲苯磺酸n(3)+nh苯,(4)(5)o+nh2ohohcn/oh-ohcnoo(ch3)2culih2onohh2o/h+ohcooh(6)phlih2oohphch3oh①phmgbro(7)ph①c2h5mgbr②h2o主②h2oph主phpho+ph+phpho次oh次o(8)ch3+ooeto-ch3oo(9)o+choeto-ochoohoch2ch2oh(10)ch3cch2brhclo(11)ch3ch3(12)ch3ch3onabh4(ch3)2chohooch3ococh2brpd/c+h2ch3h3o+ch3ch3oh+ch3ch3主次ohch3ch3o(13)o(14)phmg苯libh(sec-bu)3ohh3o+(主)ophphh3o+phch3ohohphch3或o(15)hoac+br2och2bro(16)phph+h2c-+phphpph3(17)phcho+hcho(18)oh-phch2oh+hcoo-ch3cooeto+ch3co3hoo7.鉴别下列化合物。
第十一章 醛酮和醌 2
溶解度：低级的醛、酮溶于水； 芳醛、芳酮微或不溶于水
11.5 醛和酮的波谱性质 羰基的红外光谱的特征吸收：
1780 ~ 1630 cm -1 (s) 伸缩振动
醛
1740 ~ 1690 cm -1
酮
1750 ~ 1680 cm -1
2820 和 2720 cm -1 (m) 伸缩振动 羰基与双键共轭特征吸收低频
Gattermann–Koch 反应： 芳烃 Lewis酸催化 CO + HCl 醛
对位取代为 主要产物
11.4 醛和酮的物理性质 状态： 气固体体：：甲高醛级；的液 醛体和：酮C12以下的脂肪醛； 芳醛或芳酮为固体 沸点：醇 > 醛、酮 > 烃和醚 羰基具有极性，但不能形成分子间的氢键
醛和酮能 与水形成 氢键
K = [RCH(OH)2] [RCHO] [H2O]
同碳二醇 (geminal diol ) 水合物(hydrate)
K水合22000
41 1.8 × 10–2 4.1 × 10–3 2.5 × 10–5
反应活依次性降低
• 影响反应活性的因素 (a) 烃基的电子效应 烷基的给电效应使羰基稳定， 降低反应活性； 取代基的吸电效应活化羰基， 提高反应活性。
(2) 还原反应 (a) 催化加氢 (b) 用金属氢化物还原 (c) Clemmensen 还原法 (d) Wolff–Kishner 反应 (3) Cannizzaro 反应(歧化反应) 11.7 α,β–不饱和醛、酮的特性 11.7.1 亲电加成 11.7.2 亲核加成 11.8 乙烯酮 卡宾 11.9 醌 11.9.1 醌的制法 (1) 由酚或芳胺氧化制备
为1，可不标，酮中的羰基位次要标明。 • 英文命名 醛：烷烃名称的词尾 “e” “al”； 酮： “e” “one”
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第十一章醛、酮、醌
1.（1）甲基苯基酮；苯乙酮（2）1,3-环辛二酮
（3）2,2-二甲基丙醛（4）2-仲丁基-4-溴苯甲醛
（5）三氯乙醛（6）2,4-二羟基-6-辛烯醛
（7）3-戊酮二甲基缩醛（8）吡哆醛
（9）甲基乙烯基酮（10）2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮（11）（反）-二苯甲酰基乙烯（12）环丙基丙酮
（13）（反）-4-溴二苯酮肟
3.
6.（1）、（3）的产物是外消旋体
7. （1）
（a ）⎪⎪⎭
⎪
⎪
⎬⎫
异丙醇丙醇丙酮丙醛混浊
⎪⎭⎪⎬⎫
⨯⨯⨯Ag(NH )⎭
⎬⎫⨯⨯↓Ag NaOI
⨯
↓3CHI （b ）
（2）题中化合物分别标上（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）。
（Ⅰ）和（Ⅲ）的IR 谱在3200cm -1
~3600cm
-1
有νO ——H 峰（s ），（Ⅱ）、（Ⅵ）无。
（Ⅰ）和（Ⅱ）的NMR 谱在δ=10ppm 附近有醛基质子的信号，故可分别与（Ⅲ）（Ⅵ）区别之。
8.
9.化合物的分子式C 5H 12O 符合C n H 2n+2O 通式，说明该化合物是饱和醇或醚。
A 可氧化得C 5H 10O(B)，B 能和苯肼反应，也能发生碘仿反应（这都是甲基酮的反应），说明A 是醇，而且具有结构单元：。
A 和浓H 2SO 4共热得C 5H 10（C ），符合烯烃的通式C n H 2n 。
C 氧化后得丙酮和乙酸，则C 的结构应为：。
综上所述，
A 的结构应为：
10.。