2019年有机化学高鸿宾第四版答案第十一章醛酮醌.doc
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第十一章 醛、酮和醌
(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O
(7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH
(10) NH 2OH
解：
(1)、CH 3CH 2CH 2OH (2)、
CH 3CH 2C 2H 5
OH
(3)、CH 3CH 2CH 2OH
(4)、CH 3CH 2CH
SO 3Na
OH
(5)、CH 3CH 2CH
CN OH
(6)、CH 3CH 2CHCHO CH 3
OH
(7)、
CH 3CH 2CH=CCHO
3
(8)、O
CH 3CH 2C O
H
(9)、CH 3CH 2COO - + Ag
(10)、CH 3CH 2CH=NOH
(二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。
(1)、C 6H 5
CH 2OH (2)、C 6H 5CH C 2H 5
OH
(3)、C 6H 5
CH 2OH
(4)、
C 6H 53Na OH (5)、
C 6H 5OH
(6)、不反应 (7)、不反应
(8)、O
C O
C 6H 5
H
(9)、C 6H 5COO - (10)、C 6H 5
C=NOH
(三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)
CH 3O
，CH 3O
， CH 32CH 3O
，(CH 3)33)3
O
(2)
CH 33
O
C 2H 53O
,
解：(1)
CH 3CHO
CH 3O CH 32CH 3
O (CH 3)3
3)3
O
(2)
CH
33
O C 2H 53
O
(四) 怎样区别下列各组化合物？
(1)环己烯，环己酮，环己烯 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮
(3)
CHO
3
CH 2CHO COCH 3
OH
CH 3
CH 2OH
，
，，
，
解：
(1)
O
OH
析出白色结晶
褪色不褪色
x x
(2)
CH 32)3CH 3
OH
CH 3CH 22)
2CH 3
OH
O
2,4-二硝基苯腙(黄色结晶
)
x
x
x
CHI 3 (黄色结晶)
(3) p-CH 3C 6H 4CHO C 6H 5CH 2CHO
C 6H 5COCH
3
C 6H 5CH 2OH
p-CH 3C 6H 4OH
32
3
Ag 镜
Ag 镜x x
x
Cu 2O (砖红)x
x 显色
x
CHI 3
(黄)
(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性KMnO 4剧烈氧化时变成没有旋光性的C 5H 10O(B)。化合物(B)与正丙基溴化镁作用后水解生成(C)，然后能拆分出两个对映体。试问化合物(A)、(B)、(C)的结构如何？
解：(A)
CH 3CH 3
CH 3OH (B)
CH 3C 3
CH 3O
(C) CH(CH 3)2
2CH 2CH 3
OH CH 3
CH(CH 3)2
2CH 2CH 3
CH 3
HO
(六) 试以乙醛为原料制备下列化合物(无机试剂及必要的有机试剂任选)：
(1)
O
CH 2O
CH 3C CH 3
H (2)
O
O
O
O
解： (1)
2 CH 3CHO
CH 3OH
CH 2CHO
CH 3OH
CH 2CH 2OH
2Ni
室温
O
CH 2O
CH 3C CH 3
H
3
(2) CH 3CHO + 4CH 2O
HOCH 2
C CH 2OH 2OH
CH 2OH
+ HCOONa CH 3CH=CHCHO
CH =CHCH=CH CHO
HOCH 2
C CH 2OH 2OH
CH 2OH 干HCl
+CHO
2
O
O O
O O
O O
O 2Ni