煤的综合利用苯共31页文档
煤的综合利用 苯【精品课件】
【解析】解答本题时要考虑苯与液溴反应的条件、现象、 产物，从而分析该实验中反应的现象和产物的检验，要 注意到苯与液溴的反应很剧烈，放出大量热，会使部分 溴蒸气挥发的现象。苯与液溴剧烈反应生成
气体，从导气管出来的气体中会混有一定量 的溴蒸气，利用相似相容原理可以用CCl4将其除去。苯 和液溴发生的是取代反应，可以生成HBr气体，证明有 HBr生产可以选用。 ①AgNO3溶液（产生淡黄色沉淀）；②紫色石蕊试液 （变红）；③浓氨水（产生白烟）等。
➢苯与溴的反应
反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶 中滴入AgNO3溶液，出 现浅黄色沉淀；
烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中，烧杯底部出 现油状的褐色液体。
铁屑作催化剂
苯与溴的反应
1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子 团相互结合形成的。
如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（—CH3） 原子团和氯原子结合而成的；
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ）
➢煤的燃烧的缺点
（1）燃烧时，常发生不完全燃烧，排放出 大量烟尘和一氧化碳。燃烧效率低！
（2）有些煤中灰分含量大，水分多，发 热值较低。
（3）燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气（二 氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘
等）、污染环境。
3．U形管底部还有还有一 种黑褐色粘稠的油状物生 成，这是煤焦油。
煤的干馏实验装置
注意：
①什么时候采用水浴加热？ 需要加热，而且一定要控 制在100℃以下，均可采 用水浴加热。
②温度计水银球的位置： 必须放在悬挂在水浴中。
③长导管的作用： 冷凝回流。
④不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是 无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。
煤的综合利用-苯
不同种类和产地的煤中苯含量差异较大，一般来说，烟煤和无烟煤中苯含量较高 ，而褐煤中苯含量较低。
02
煤的干馏与苯的生成
煤的干馏过程
煤的破碎与干燥
挥发分的析出与冷凝
将原煤破碎成小块，去除水分，提高 煤的透气性，为干馏创造条件。
随着温度的升高，煤中的挥发分逐渐 析出，经过冷凝器冷凝后得到焦油和 煤气。
降低煤利用对环境的负面影响
采用清洁煤技术
推广使用高效、低污染的清洁煤技术，如超临界燃煤发电技术、煤气 化联合循环发电技术等，降低废气排放。
加强废水处理
对煤矿废水进行深度处理，去除其中的污染物，实现废水回用或达标 排放。
推进固体废弃物综合利用
对煤矸石、粉煤灰等固体废弃物进行综合利用，如生产建材、回填矿 井等，减少废弃物对环境的污染。
开发新的煤综合利用技术
煤直接液化技术
通过高温高压条件下的催化加氢反应，将煤直接转化为液体燃料， 并从中提取苯等化学品。
煤基多联产技术
以煤为原料，通过气化、合成气转化等步骤，生产多种化学品和燃 料，实现资源的高效利用。
煤与生物质共转化技术
将煤与生物质进行共转化，利用生物质的含氧官能团提高煤的转化 率和苯的收率。
干馏炉内加热
将干燥后的煤块置于干馏炉内，通过 外部热源加热，使煤中的有机质受热 分解。
苯的生成机理
煤中有机质的热解
在干馏过程中，煤中的有机质受 热发生热解反应，生成大量的自
由基碎片。
自由基碎片的缩合
自由基碎片在炉内高温下相互碰撞、 缩合，形成较大的分子结构。
苯环的形成
在缩合过程中，部分分子结构逐渐 形成苯环，并随着反应的进行不断 增大。
的物理性能和广泛的用途。
煤的综合利用--苯
凯库勒
现代科学对苯的结构研究
结构简式
平面正六边形
苯分子中苯分子中所有碳碳键等同， 是一种介于单键和双键之间独特的键。
1.取代反应：
(1)苯与硝酸
硝基
+
浓硫酸 HNO3 60℃
— NO2 + H2O
2.加成反应：
(2)苯与氢气
+ 3H2
Ni 18MPa 180~250℃
总结：
苯的特 殊结构
易取代、难加成、难氧化 苯的特殊性质
煤的综合利用 苯
高一（7）班
我国煤炭的使用情况
我国是“富煤Байду номын сангаас贫油、少气”的国家。目前
我国煤炭的储量约占世界煤炭储量的11.67%，
位居世界第三。我国是当今世界上第一产煤
大国，煤炭产量占世界的35%以上。我国也
是世界煤炭消费量最大的国家，煤炭一直是
我国的主要能源和重要原料。
想
一
想
3、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这 些加工手段可以从煤中得到什么物质？
单键的性质 取代反应 比烷烃容易
双键的性质 加成反应 比烯烃难
3. 判断下列说明是否正确： （1）苯的结构是，它有单键，能发生取代反应；它还 有双键，所以可以起加成反应。[ ] × （2）乙烯和苯都能使溴水褪色。[ ]
×
4．能通过化学反应使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸
性溶液褪色的是（ C
A．苯 B．乙烷
）
C．乙烯 D．甲烷
煤的气化
氢气、一氧化碳、甲烷 液态烃和有机化合物
煤的液化 煤的干馏
焦炭、煤焦油、焦炉气
化学变化
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽，
煤的综合利用 苯
第四课时煤的综合利用苯导学园地1. 煤的综合利用：(1)煤的综合利用的主要方法有、和。
利用这些加工手段可以从煤中得多种有机化合物(2)煤的气化就是把煤转化为____________________ ，例如_____________________________作为或作为。
(3)从煤的液化就是把煤转化为_______________________可以获得洁净的______________ 和。
在一定温度、压力及催化剂存在下，可以用水煤气合成和。
(4)从煤的干馏是_______________________________________得到的煤焦油中可以分离出、、等有机化合物。
利用这些有机物可以制得、、、、和__________。
2．苯物理性质：苯是一种色、气味的体，溶于水，密度比水_______毒，其分子式，结构式为。
苯具有较强的性性，使用苯时应注意防护，并保持良好的通风条件。
苯是色气味的液体。
把苯倒入盛有水的试管中时，震荡，，说明苯的密度比水，而且溶于水。
加几滴植物油于盛有苯的试管中，震荡，会发现，说明苯是很好的。
将盛有苯的两个试管分别插入到100℃的沸水中和0℃的冰水中，将会发现前者，后者。
思考：苯能与溴水、酸性KMnO4溶液发生化学反应吗？甲苯呢？66页苯的结构：苯环上碳碳间的键是介于单键和双键之间的独特的键。
6个碳原子各以1个电子共同形成这种6个碳原子之间的键,这些键是介于单双键之间的键。
所以苯既不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应又不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应.为了表示苯分子这一结构特点，现代化学常用结构简式表示苯。
化学性质：写出（1）苯燃烧，（2）苯与浓HNO3、浓H2SO4在50~60 ℃的水浴中，（3）苯与液溴在有铁粉的条件下反应的化学方程式。
①氧化反应：；②取代反应：卤代：硝化：磺化：③加成反应思考：苯的同系物的结构？67页3、甲苯：4、有机化合物分子中的基团67页三、典型例题例题1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实为：①苯的间位二元取代物只有一种；②苯的邻位二元取代物只有一种；③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；④苯能在一定条件下与氢气反应生成己烷；⑤苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例题2．甲苯（C7H8）和甘油（C3H8O3）组成的混合物中，若碳元素的质量分数为60%，那么可推断氢元素的质量分数为：A.0.05B.0.087C.0.174D.无法计算巩固练习一、选择题1.可以用分液漏斗分离的一组混合物是（）A.酒精和碘B.苯和水C.苯和四氯化碳D.KMnO4溶液和水2.下列变化中，属于物理变化的是（）A.天然气燃烧B.石油分馏得到汽油、煤油和柴油C.石油裂解得到乙烯、丙烯、丁二烯D.煤干馏生成焦炭、煤焦油、焦炉煤气等3.下列物质中碳元素含量最高的是（）A.甲烷 B.乙烷 C.乙烯 D.苯4.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）A.氯水 B.苯 l4 D.KI溶液5.下列物质燃烧时，生成的二氧化碳和水的物质的量相同且分子中所有原子在同一平面上的是（）A.甲烷 B.乙烯 C.苯 D.丙烯6.能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）A.苯B.氯化铁C.乙烷D.乙烯7.下列关于苯的性质的叙述中有错误的是（）A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.苯跟浓硝酸、浓硫酸混合加热，可制得硝基苯C.苯在催化剂作用下能跟溴水发生取代反应，生成溴苯D.苯在催化剂作用下能跟氢气发生加成反应，生成环己烷8.苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色9.下列物质与水混合时会有分层现象，且下层是水的是 （ ）A.苯B.硝基苯C.溴苯D.四氯化碳10.下列各分子中，构成分子的原子不处在同一平面上的是 （ ）A.甲烷B.乙烯C.乙炔D.苯11．下列有关煤的说法不正确的是（ ）A ．通过干馏可从煤中提取化工原料B ．通过气化或液化能把煤转变成清洁能源C 、焦炉煤气的主要成分是丙D 、干馏的产物能生产氮肥，因为煤中含有氨气12.工业上获得苯的主要途径是 ( )A.煤的干馏B. 石油的常压分馏C.石油的催化裂化 D 以环己烷为原料脱氢13．一定条件下，能和Br 2发生反应而且有HBr 生成的是( )A ．丙烷B ．苯C ．乙烯D ．乙炔14．下列可用分液漏斗分离的混合物是（ ）A ．硝基苯和水B ．汽油和溴C ．苯和植物油D ．溴苯和汽油15．下列叙述正确的是（ ）A ．甲烷分子中至少有3个氢原子一定在同平面B ．乙烯分子中共6个原子都在同一平面上C ．苯分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上D ．乙炔分子中4个碳原子不可能在同一条直线上16．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡后不能发生反应，但静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是（ ） A ．CCl 4 B ．戊烯 C ．苯 D ．酒精17．苯环结构中不存在C —C 与C=C 的简单交替排列结构，可作为证据的事实是( ) ①苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色 ②苯不能使溴水因化学反应而褪色 ③经实验测定只有一种结构的邻二甲苯 ④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷 ⑤苯中相邻C 原子与C 原子间的距离都相等。
苏教版高一化学煤的综合利用 苯
苏教版高一必修2 化学
复习回顾
天然气
甲烷
石油
乙烯
煤
苯
取代反应 加成反应
?
煤的综合利用
煤的成分
1、物质组成（化学成分）：煤是由有机物和无机 物组成的复杂的混合物。
2、元素组成：主要含有碳，还有少量的氢、氧、 氮、硫等元素，以及无机矿物质中的硅、铝、钙、 铁等元素。
干馏
煤
气化
控制燃烧
结构
性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
介于C—C和C＝C 之间的特殊的键
饱和烃 不饱和烃
取代 反应
加成 反应
三、苯的化学性质
1、苯的取代反应 （1）溴代反应：苯与液溴的反应
（2）硝化反应：苯与硝酸的反应
无色液体，不溶于水， 密度比水大
结论：苯和液溴、硝酸发生的是取代反应, 说明苯分子具有烷烃碳碳单键的性质。
球棍模型 结构简式
3、苯分子中的6个碳原子形成平面正六边形，6个碳原
子、6个氢原子均在同一平面上，每个键角均为120°。 （鲍林式）
下列两个结构简式表示的有机物是同一种物质还 是同分异构体? 请说明你的判断理由。
CH3
CH3
CH3
CH3
同一种物质
苯环中六个碳碳键完全相同, 不存在单双键交替现象。
苯的化学性质预测
苯分子中的碳碳间键长均为：1.4×10－10 m C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m C ＝ C 键 键长: 1.33 ×10－10 m
结论
1、苯分子中不存在碳碳双键，也不存在碳碳单键和 碳碳双键交替的结构。
2、苯分子中的6个碳原子之间的化学键完全相同，是 一种介于C—C和C＝C之间的特殊的键。
高中化学备课参考 煤的综合利用 苯
煤的综合利用 苯一、煤的综合利用煤的气化、液化和干馏是煤的综合利用的主要方法.1. 煤的干馏把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏；是一复杂的物理化学变化，产物为焦炭、煤焦油、焦炉气.2.煤的气化把煤转化为可燃性气体的过程，产物为氢气、一氧化碳、甲烷.3.煤的液化把煤转化成液体燃料的过程，产物液态烃和有机化合物.煤的气化就是把煤转化为气体，作为燃料或作为化工原料气.从煤的液化可以获得洁净的燃料油和化工原料，在一定温度、压力和催化剂存在下，可以用水煤气合成液态碳氢化合物和含氧有机化合物.从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物.利用这些有机物可以制得燃料、化肥、农药、洗涤剂、溶剂和多种合成材料.二.苯1.苯的结构分子式: 66C H 结构简式：结构式：苯分子具有平面正六边形结构（1）６个碳原子、６个氢原子均在同一个平面上.（2）各个键角都是120°（3）平均化的碳碳间键长：140 pm 是一种介于单键与双键之间的独特的键 C －Ｃ键长：154 pm Ｃ＝Ｃ键长：133 pm2.苯的性质物理性质:是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻.化学性质：（1）氧化反应苯可以在空气中燃烧，燃烧时火焰明亮并带有黑烟.66222215126C H O CO H O +−−−→+点燃（2）取代反应特别提醒：a ．笨与溴发生反应时必须用纯溴，不能用溴水.b ．该反应是放热反应，不需要加热.c ．反应生成的溴苯是无色液体，密度大于水，难溶于水.d ．实验室制得的溴苯因溶有溴而呈褐色，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛NaOH 溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分离出溴苯.②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大.硝基苯蒸气有毒性.特别提醒：a ．硝化反应温度在50~60%，应用水浴加热.b ．实验室中反应物加入顺序：一定要注意先加入浓硝酸，之后将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并振荡使之混均，待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却到50~60%以下，再慢慢滴入苯.c ．浓硫酸在反应中的作用：催化剂、吸水剂.d ．硝基苯是无色而有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水.e ．硝基苯的提纯：粗产品NaOH −−→−−−→−−−→水分离硝基苯③加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应，但在特定条件下苯跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：四．苯的同系物苯的同系物是指分子里含有一个苯环，组成符合26n n C H -（n≥6）的环烃.分子里含有一个苯环说明结构相似，组成符合26n n C H -是说明组成要相差一个或若干个2CH 原子团，只有满足这两点的一系列烃，才是苯的同系物.1. 苯的同系物的性质(1)物理性质：展示甲苯的样品，归纳其物理性质（颜色、状态、气味、密度、水溶性等）a.取代反应2+3H2O2b.氧化反应苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了c.加成反应2. 芳香族化合物和芳香炔(1)芳香族化合物指的是含有苯环的化合物.(2) 芳香炔芳香炔是放香族碳氢的化合物的简称.通常所说的芳炔，一般是指分子中含有苯环结构的芳炔.它包括：a.苯及苯的同系物.b.稠环芳香炔，如①苯②萘③蒽④并四苯⑤并五苯c.其他芳香族如苯乙烯（3）芳香炔与苯及同系物的区别与联系a.芳香炔包括了苯及苯的同系物.b.苯及苯的同系物有通式（26n nC H-，n≥6）c.苯及苯的同系物只含一个苯环，而芳香炔不一定只含一个苯环.d.由于都含苯环，所以想溶；由于结构不同所以化学性质不同.例1.下列说法错误的是（）A.石油中含有C5一C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B.已C18以的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D.煤中含有苯和甲苯，可以先用干馏后用分馏的方法把它们分离出来答案：D例2.在相同条件下，对环境污染程度最小的燃料是（）A、液化气B、煤油C、煤饼 D 、木柴答案：A例3．下列说法中不正确的是（）A. 苯的一氯代物只有一种B. 苯的五氯代物只有一种C. 甲苯的一氯代物共有三种D. 甲苯的一氯代物共有四种答案：C解析：考察同分异构体的判断和取代反应的掌握.例4．能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是完全相同的事实是（）A. 苯的一元取代物没有同分异构体B. 苯的邻位二元取代物只有1种C. 苯的间位二元取代物只有1种D. 苯的对位二元取代物只有1种答案：B解析：掌握苯的取代反应和结构之间的关系.例5.与链状烷烃、烯烃相比，苯的独特性质是（）A. 难氧化，易加成，难取代B. 易取代，能加成，难氧化C. 易氧化，易加成，难取代D. 因为是单双键交替结构，故易加成为环己烷答案：B解析：掌握各种烃的性质发生的难易程度比较.。
煤的综合利用--苯
煤 煤焦油
3、煤的气化和液化 （1）气化原理
高温
C(s) + H2O(g)
（2）液化原理 直接液化 间接液化
CO(g) + H2(g)
煤 + 氢气
液体燃料
先气化成一氧化碳和氢气
一氧化碳和氢气合成甲醇
整理与归纳
煤的综合利用
焦炭
H 2O 水煤气
干馏
隔绝空气加强热
煤焦油 焦炉煤气
CO、H2、CH4
气化 煤
控制燃烧
可燃气体
H2
高温 催化剂
液化
燃料油 水煤气 液态烃、甲 醇等含氧有 机物
H2O(g)
高温
化学变化
猜谜语 有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。 如果有人把我写成笨，那才是真正的大笨蛋。
三. 苯的性质
（一） 物理性质
(1) 无色，有特殊芳香气味的液体
（2）密度小于水
（3）难溶于水，易溶于有机溶剂
2、加成反应
催化剂
环己烷
注意：苯比烯烃、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水发生 溴水层颜色褪去。 反应，但能萃取溴而使
总结：
苯的特 殊结构
难氧化、易取代、能加成 苯的特殊性质
单键的性质 取代反应 比烷烃容易
双键的性质 加成反应
（与H2加成但不与Br2加成 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）
比烯烃难
巩固练习
1.下列变化属于化学变化的是（ A．分馏 C．蒸馏 B．干馏 D．萃取
B
）
2. 判断下列说明是否正确： （1）苯的结构是，它有单键，能发生取代反应；它还 有双键，所以可以起加成反应。[ × ] （2）乙烯和苯都能使溴水褪色。[ × ]
专题3 第一单元 第三课时 煤的综合利用 苯
1．分子结构 (1)苯分子的组成和结构：
分子组成 分子式
分子结构 结构式
分子模型 结构简式 球棍模型 比例模型
C6H6
或
(2)化学键特点： 苯分子中6个碳碳键 完全 相同，是介于 碳碳单键和
碳碳双键 之间的特殊共价键。
2．物理性质
颜色—状态—气味—密度—水溶性—毒性—挥发性
↓↓↓↓
↓↓
↓
无色 液体 特殊气味 比水小 难溶 有毒 易挥发
3．苯的“两个重要反应”和“两个不褪色”：
(1)两个重要反应：
①
＋HO—NO2浓―H△―2S→O4
NO2＋H2O；
②
＋Br2催―化―→剂
Br＋HBr。
(2)两个不褪色：
①苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色； ②苯不能使溴水因反应而褪色。
[例1] 下列叙述正确的是
()
A．煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法
解析：苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键
之间的特殊的共价键，6个化学键完全相同，A正确，C错
误；苯分子为平面正六边形结构，B正确；苯是一种难溶
于水的液体，密度比水小，D正确。
答案：C
1．煤的气化、液化、干馏，石油的裂化、裂解属 于化学变化，分馏属于物理变化。
2．苯的平面形结构和特殊化学键：苯分子中6个 C和6个H共平面，是平面正六边形，6个碳碳键完全相 同，是介于单、双键之间的一种特殊共价键。
2．化学“五气” (1)煤的气化、液化、干馏和石油的裂化、裂解属化 学变化，石油的分馏属物理变化。 (2)化学“五气”：
1．连连看。 (1)煤的气化 (2)煤的液化 (3)干馏
①制取焦炭、粗 苯、粗氨水等
②制取水煤气