氨基甲酸酯农药 ppt教材
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第四节氨基甲酸酯杀虫剂课件
生物活性：广谱性、杀虫、杀线虫剂；胃毒、触杀和内吸；持效期长，对水 稻、棉花有明显的刺激生长作用。主要用于防治作物的蚜虫类、飞虱、叶蝉 类、食叶性和钻蛀性害虫及线虫；高毒。 制剂：3%GR 使用方法：深施、撒施、拌种；不能与敌稗、灭草灵等除草剂混用。
丙硫克百威(安克力，benfuracarb) 触杀、胃毒、内吸；防治鞘翅目、鳞翅目及蚜虫等；持效期长；中等毒性。 5%安克力颗粒剂。 主要用作土壤处理，或种子处理。
硫双威(拉维因，thiodicarb) 属氨基甲酰肟类杀虫剂，杀虫活性与灭多威相近，毒性比灭多威低。以
茎叶喷雾和种子处理用于许多作物，具有一定的触杀和胃毒作用，对主要 的鳞翅目、鞘翅目和双翅目害虫有效，对鳞翅目的卵和成虫也有较高的活 性。中等毒性。
喷雾、拌种；对高粱和棉花的某些品种有轻微药害。
克百威 (呋喃丹，carbofuran) 化学名称:3,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯 主要理化特性：可溶于多种有机溶剂，难溶于二甲苯和 石油醚。遇碱不稳定。
对象有很大差别。如克百威 、速灭威、乙丙威。 (1)苯环上的取代基(X)是烃基的:
活性：甲基、乙基、异丙基、特丁基、另丁基 邻位或间位>对位 支链的取代基>直链取代基的活性高
(2)苯环上连接氯原子的化合物(如害扑威) 氯原子接在苯环上间位和邻位>对位
3.混用特点
与OPs混合
拮抗作用: 竞争AChE 增效作用: 选择性抑制脂肪族酯酶
丁硫克百威 (好安威、好年冬，carbosulfan) 化学名称:2,3-二-氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基(二丁基氨基硫)甲基氨基甲酸酯 理化特性:不溶于水， 与丙酮等互溶，酸性中易分解。 生物活性：克百威低毒化衍生物；广谱；内吸；中毒；对蚜虫、螨类及鞘翅目、 鳞翅目、双翅目、同翅目等 效果好。 制剂：20%好年冬EC。 使用方法：喷雾
氨基甲酸酯类农药PPT课件
（1）理化性状 水中溶解度低,30℃40ppm， 苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP； 稳定性好（光、热、酸），碱中易分解.
（2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低 毒，大白鼠LD50口服540～710mg/kg， LD50 经皮＞2000mg/kg。
（3）代谢
人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分 解（非水解酶），在酸性条件下能转化 为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。
31
茚虫威
美国杜邦公司于1992 年开发，并于 2001 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫 剂。
通用名为indoxacarb，商品 名:Ammate（全垒打），Avatar（安 打）
32
和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威 为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂， 故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害虫 神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协调 受损，出现麻痹，最终致死。同时，害虫 经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食， 已在美国、澳大利亚、中国等国作为“降 低风险产品”( reduced－risk product) 登记注册。
3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）
（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光 不稳定。
（2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长
（3）中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L， 急性经皮LD50 >2200mg/L。
O
O
O C N S N CH2CH2C OC2H5
H3C O
CH3 CH(CH3)2
22
2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）
（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机 溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、 石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱 酸介质中稳定，高温下热分解。
（2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低 毒，大白鼠LD50口服540～710mg/kg， LD50 经皮＞2000mg/kg。
（3）代谢
人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分 解（非水解酶），在酸性条件下能转化 为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。
31
茚虫威
美国杜邦公司于1992 年开发，并于 2001 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫 剂。
通用名为indoxacarb，商品 名:Ammate（全垒打），Avatar（安 打）
32
和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威 为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂， 故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害虫 神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协调 受损，出现麻痹，最终致死。同时，害虫 经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食， 已在美国、澳大利亚、中国等国作为“降 低风险产品”( reduced－risk product) 登记注册。
3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）
（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光 不稳定。
（2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长
（3）中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L， 急性经皮LD50 >2200mg/L。
O
O
O C N S N CH2CH2C OC2H5
H3C O
CH3 CH(CH3)2
22
2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）
（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机 溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、 石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱 酸介质中稳定，高温下热分解。
氨基甲酸酯类杀虫剂中毒PPT模板
禁用胆碱酯酶复能药：
对氨基甲酸酯类杀虫剂引起的AChE抑制无复活作用，且有不良反应，明确诊断后禁用。
感谢观看
姓名： 联系：
《内科学》 人民卫生出版社出版 第9版
五、诊断
依据：
接触史、临床表现和血AChE活性降低。
注意事项：
氨基甲酸酯类杀虫剂中毒导致ChE活性抑制是可逆的，血AChE活性测定应用受限。可测 定血、尿、胃灌洗液中的毒物及其代谢产物。尝试性给予阿托品有助于诊断。
鉴别诊断：
与有机磷农药中毒、毒蘑菇（毒蝇鹅膏菌）中毒相鉴别，警惕急性下壁心肌梗死的过度 迷走反应。
症状：
与有机磷农药中毒相似，主要为ACh蓄积相关的毒蕈碱样、烟碱样和中枢神经系统症状， 如头晕、乏力、视物模糊、恶心、呕吐、腹痛、流涎、多汗、尿失禁、食欲减退、瞳孔 缩小、肌纤维颤动、肌无力、瘫痪、血压下降、意识障碍、抽搐、肺水肿、脑水肿、心 肌损害等。少数可并发急性胰腺炎，极少数发生中间综合征。中枢神经系统中毒症状相 对有机磷农药中毒较轻。
氨基甲酸酯类杀虫剂中毒
姓名： 联系：
《内科学》 人民卫生出版社出版 第9版
目病机制 临床表现
诊断 治疗
定义： 机体经皮肤接触、吸入或经口摄入氨基甲酸酯类杀虫剂后，导致体内
AChE活性被抑制，引起以毒蕈碱样、烟碱样和中枢神经系统症状为特征 的临床中毒表现。
常见品种： 萘基氨基甲酸酯类（如西维因）、苯基氨基甲酸酯类（如叶蝉散）、杂环
ACh蓄积：
引起ACh蓄积，刺激胆碱能神经兴奋，产生相应的临床表现。
与有机磷的区别：
氨基甲酸酯类是短效胆碱酯酶抑制剂，会在48小时内从胆碱酯酶的作用部位上自发水解。 中毒持续时间短于有机磷，但死亡率相近。
四、临床表现
对氨基甲酸酯类杀虫剂引起的AChE抑制无复活作用，且有不良反应，明确诊断后禁用。
感谢观看
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《内科学》 人民卫生出版社出版 第9版
五、诊断
依据：
接触史、临床表现和血AChE活性降低。
注意事项：
氨基甲酸酯类杀虫剂中毒导致ChE活性抑制是可逆的，血AChE活性测定应用受限。可测 定血、尿、胃灌洗液中的毒物及其代谢产物。尝试性给予阿托品有助于诊断。
鉴别诊断：
与有机磷农药中毒、毒蘑菇（毒蝇鹅膏菌）中毒相鉴别，警惕急性下壁心肌梗死的过度 迷走反应。
症状：
与有机磷农药中毒相似，主要为ACh蓄积相关的毒蕈碱样、烟碱样和中枢神经系统症状， 如头晕、乏力、视物模糊、恶心、呕吐、腹痛、流涎、多汗、尿失禁、食欲减退、瞳孔 缩小、肌纤维颤动、肌无力、瘫痪、血压下降、意识障碍、抽搐、肺水肿、脑水肿、心 肌损害等。少数可并发急性胰腺炎，极少数发生中间综合征。中枢神经系统中毒症状相 对有机磷农药中毒较轻。
氨基甲酸酯类杀虫剂中毒
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《内科学》 人民卫生出版社出版 第9版
目病机制 临床表现
诊断 治疗
定义： 机体经皮肤接触、吸入或经口摄入氨基甲酸酯类杀虫剂后，导致体内
AChE活性被抑制，引起以毒蕈碱样、烟碱样和中枢神经系统症状为特征 的临床中毒表现。
常见品种： 萘基氨基甲酸酯类（如西维因）、苯基氨基甲酸酯类（如叶蝉散）、杂环
ACh蓄积：
引起ACh蓄积，刺激胆碱能神经兴奋，产生相应的临床表现。
与有机磷的区别：
氨基甲酸酯类是短效胆碱酯酶抑制剂，会在48小时内从胆碱酯酶的作用部位上自发水解。 中毒持续时间短于有机磷，但死亡率相近。
四、临床表现
生物化学与分子生物学-第十章第三节 氨基甲酸酯类农药
留期短及对人畜毒性比有机磷农药低。
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常见氨基甲酸酯类农药：甲萘威（西维因），克百威
(呋喃丹)，异丙威，涕灭威，灭多威，残杀威，苯
菌灵等。
苯菌灵
{1-[(丁氨基)甲酰]-1H-苯并咪唑-2基}氨基甲酸甲酯 {1[(Butylamino)carbonyl] -1H-benzimidazol-2-yl}carbamate
1-萘酚，甲胺
苯菌灵 多菌灵
多菌灵，2-氨基苯并咪唑，甲基（5-羟 基-1H-苯并咪唑-2-基）-氨基甲酸甲酯
同上
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• 毒性作用: 多数氨基甲酸酯类毒性低，但 呋喃丹，涕灭威属高毒，西维因，异丙 威，速灭威属中等毒性，虽氨基甲酸酯 类大多毒性低，但其具有致癌性，已被 国际组织定义为2A类致癌物。
ethylidenamino methylcarbamate
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二、理化特性
• 多为白色结晶，无特殊气味； • 易溶于有机溶剂，难溶于水； • 酸性溶液中稳定，遇碱分解失效，生成甲胺
和二氧化碳及相应的其他产物； • 高温下不稳定，受热易分解，随温度升高降
解速度加快。
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7min，50%B；流速0.25mL/min。 • 质谱： 采用多反应监测模式进行扫描。
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第三节氨基甲酸酯类农药 一、概述
氨基甲酸酯类农药(carbamate pesticides)：OPs和有机 氯农药之后的新型广谱杀虫、杀螨剂和除草剂。
O
R2：芳香烃基、脂肪烃基
• 结构通式 R1 NH C
O
R2
或其他环烷烃基 R1：甲基 杀虫剂 R1：芳香基 除草剂
氨基甲酸酯农药 ppt
氨基甲酸酯类农药•氨基甲酸酯类农药（carbamates）•一类为N-烷基的化合物（用作杀虫剂）•另一类为N-芳香基的化合物,(用作除草剂)•杀虫剂分为五大类：•①萘基氨基甲酸酯类，如西维因；•②苯基氨基甲酸酯类，如叶蝉散；•③氨基甲酸肟酯类，如涕灭威；•④杂环甲基氨基甲酸酯类，如呋喃丹；•⑤杂环二甲基氨基甲酸酯类，如异索威。
叶蝉散西维因涕灭威呋喃丹•氨基甲酸酯类农药有选择性强、作用迅速、毒性低、不伤害病虫害的天敌，对温血动物及鱼类的毒性较低易被土壤微生物分解，且不易在生物体内蓄积等优点。
•除少数品种如呋喃丹等毒性较高外，大多数属中、低毒性。
氨基甲酸酯类农药特点：。
氨基甲酸酯类农药中毒•急性氨基甲酸酯杀虫剂中毒，又称为氨基甲酸酯类农药中毒，是短时间密切接触氨基甲酸酯杀虫剂后，因体内胆碱酯酶活性下降而引起的以毒蕈碱样、烟碱样和中枢神经系统症状为主的全身性疾病。
降解农药的微生物类别已报道的降解农药的微生物有细菌、真菌、放线菌、藻类等，大多数来自土壤微生物类群。
细菌由于其生化上的多种适用能力以及容易诱发突变菌株从而占了主要的位置，其中假单胞菌属是最活跃的菌株，对多种农药有分解作用。
下图列举了主要的降解农药的微生物类别。
微生物法降解农药中毒途径氨基甲酸酯类杀虫剂可经消化道、呼吸道和皮肤吸收，吸收后主要分布于肝、肾、脂肪和肌肉中。
主要在肝脏进行代谢，一部分经水解、氧化或与葡萄糖醛酸结合而解毒，一部分以原型或其代谢产物经肾脏排泄。
微生物降解农药的途径与机理目前，对于微生物降解农药的研究主要集中于细菌。
细菌降解农药的本质是酶促反应，即化合物通过一定的方式进入细菌体内，然后在各种酶作用下，经过一系列的生理生化反应，最终将农药完全降解或分解成分子量较小的无毒或毒性较小化合物的过程。
试验已经证明，编码合成这些酶系的基因多数在质粒上，如2，4-D的生物降解，即由质粒携带的基因所控制，通过质粒上的基因与染色体上的基因的共同作用，在微生物体内把农药降解。
农药合成第三节氨基甲酸酯杀虫剂
2. N,N-二甲基氨基甲酸酯 （1）氯甲酸酯法 （2）氨基甲酰氯法
第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides)
3. N-酰基（或烃硫基）N-甲基氨基甲酸酯 （1）N-酰基N-甲基氨基甲酸酯
O ArOCNHCH3
OO RC O CR 或RCOCl
O CH3 ArO C N
COR
H2NCH3
OCONHCH3
②异氰酸酯法
OH
+ CH3NCO
OCONHCH3
( C H 3 N H 2 + C O C l2 C H 3 N H C O C l C H 3 N C O )
第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides)
N-一甲基氨基甲酸肟酯的合成，如涕灭威：
Cl (C H 3 )2 C H C H O (CH3)2CCHO NH2OH
或
加 热R N C O +R 'O H
H 2 N C O N H 2加 N 热 H 3H N C O R N H 2 /H XR N C O + N H 4 X
第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides)
①氯甲酸酯法 如西维因的合成有两种方法：
OH + COCl2
OCOCl
（2）氨基甲酰氯法：
。
OX
OH X
CH 3N H 2+CO Cl2240~400CCH3N HCCl
B:
O OCNHCH3
O OCNHCH3
第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides)
（3）异氰酸酯法：
X
X
O
OH + CH3NCO
第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides)
3. N-酰基（或烃硫基）N-甲基氨基甲酸酯 （1）N-酰基N-甲基氨基甲酸酯
O ArOCNHCH3
OO RC O CR 或RCOCl
O CH3 ArO C N
COR
H2NCH3
OCONHCH3
②异氰酸酯法
OH
+ CH3NCO
OCONHCH3
( C H 3 N H 2 + C O C l2 C H 3 N H C O C l C H 3 N C O )
第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides)
N-一甲基氨基甲酸肟酯的合成，如涕灭威：
Cl (C H 3 )2 C H C H O (CH3)2CCHO NH2OH
或
加 热R N C O +R 'O H
H 2 N C O N H 2加 N 热 H 3H N C O R N H 2 /H XR N C O + N H 4 X
第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides)
①氯甲酸酯法 如西维因的合成有两种方法：
OH + COCl2
OCOCl
（2）氨基甲酰氯法：
。
OX
OH X
CH 3N H 2+CO Cl2240~400CCH3N HCCl
B:
O OCNHCH3
O OCNHCH3
第三节 氨基甲酸酯杀虫剂(Carbamate Pesticides)
（3）异氰酸酯法：
X
X
O
OH + CH3NCO
3.氨基甲酸酯杀虫剂
§1、杀虫剂∽氨基甲酸酯类杀虫剂
西维因合成方法：
CH3NH2 + COCl2 = CH3NHCOCl + HCl
CH3NHCOCl = CH3NCO +HCl
OH CH3NCO + O-CO-NHCH3
§1、杀虫剂∽氨基甲酸酯类杀虫剂
2、克百威，又名呋喃丹；
CH3 O CH3NH-C-O O CH3
它是内吸性杀虫、杀螨和杀线虫剂，是防治棉花害虫的优良药剂， 对烟草、苜宿、甘蔗、马铃薯、花生、玉米等作物的害虫也有效。
§1、杀虫剂∽氨基甲酸酯类杀虫剂
克百威合成方法：
CH3 Claisen OCH2-C=CH2 NO2
H
+
CH2-C=CH2 O CH3 Fe + HCl
§1、杀虫剂∽氨基甲酸酯类杀虫剂
1、西维因：
O O-C-NHCH3
西维因为白色结晶固体，熔点mp：142°C，在30℃水中溶解度为 40×10－6，溶于多数极性有机溶剂。西维因是接触性杀虫剂，兼有一 些内吸活性，可防治果树、蔬菜、棉花和其它作物的多种害虫。 第二代产品以涕灭威、克百威为代表，出现了氨基甲酸杂环酯，和 氨基甲酸肟酯，这类结构的化合物属于高效杀虫剂，杀虫谱也较广，缺 点是毒性太高，使应用受到一定限制。 如何使这些高效高毒的品种低毒化，而又不降低其杀虫活性，是研 究开发氨基甲酸酯类杀虫剂的重点。
§1、杀虫剂∽氨基甲酸酯类杀虫剂
涕灭威合成方法：
CH3 CH3
C
CH2
+
NOCl ( NaNO2 + HCl )
CH3 CH3 C Cl CH2NO
CH3SNa
CH3 CH3 C CH3S CH = NOH
氨基甲酸酯类农药中毒护理查房课件
护理管理
护理措施：介绍氨基甲酸酯类农药中毒 患者的护理重点和注意事项
护理评估
护理评估
评估指标：说明氨基甲酸酯类农药中毒 患者的护理评估指标和判断标准 预后评估：介绍氨基甲酸酯类农药中毒 患者的预后评估方法和预后预测指标
护理评估
随访关怀：说明氨基甲酸酯类农药中毒 患者出院后பைடு நூலகம்随访措施和关怀注意事项
氨基甲酸酯类农药中毒 护理查房课件
目录 导言 护理管理 护理评估
导言
导言
农药中毒概述：介绍氨基甲酸酯类农药 中毒的定义和常见药物 中毒途径：说明氨基甲酸酯类农药的常 见中毒途径和影响因素
导言
中毒症状：详细描述氨基甲酸酯类农药 中毒的临床症状及其影响
护理管理
护理管理
急救措施：介绍氨基甲酸酯类农药中毒 的急救注意事项和常见处理方法 检测监测：说明氨基甲酸酯类农药中毒 的常见检测方法和监测注意事项
谢谢您的观赏 聆听
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试验已经证明，编码合成这些酶系的基因 多数在质粒上，如2，4-D的生物降解，即 由质粒携带的基因所控制，通过质粒上的 基因与染色体上的基因的共同作用，在微 生物体内把农药降解。
目前对于各种杀虫剂的微生物降解途径 已比较清楚，下表列举了几种主要的降解 途径。
2020/7/16
谢谢
ห้องสมุดไป่ตู้
2020/7/16
2020/7/16
叶蝉散
2020/7/16
西维因
涕灭威
2020/7/16
呋喃丹
氨基甲酸酯类农药特点：
• 氨基甲酸酯类农药有选择性强、作用迅速、 毒性低、不伤害病虫害的天敌，对温血动 物及鱼类的毒性较低易被土壤微生物分解， 且不易在生物体内蓄积。等优点。
• 除少数品种如呋喃丹等毒性较高外，大多 数属中、低毒性。
2020/7/16
氨基甲酸酯类农药中毒
• 急性氨基甲酸酯杀虫剂中毒，又称为氨基 甲酸酯类农药中毒，是短时间密切接触氨 基甲酸酯杀虫剂后，因体内胆碱酯酶活性 下降而引起的以毒蕈碱样、烟碱样和中枢 神经系统症状为主的全身性疾病。
2020/7/16
降解农药的微生物类别
已报道的降解农药的微生物有细菌、 真菌、放线菌、藻类等，大多数来自 土壤微生物类群。细菌由于其生化上 的多种适用能力以及容易诱发突变菌 株从而占了主要的位置，其中假单胞 菌属是最活跃的菌株，对多种农药有 分解作用。下图列举了主要的降解农 药的微生物类别。
氨基甲酸酯类农药
• 氨基甲酸酯类农药（carbamates） • 一类为N-烷基的化合物（用作杀虫剂） • 另一类为N-芳香基的化合物,(用作除草剂) • 杀虫剂分为五大类： • ①萘基氨基甲酸酯类，如西维因； • ②苯基氨基甲酸酯类，如叶蝉散； • ③氨基甲酸肟酯类，如涕灭威； • ④杂环甲基氨基甲酸酯类，如呋喃丹； • ⑤杂环二甲基氨基甲酸酯类，如异索威。
微生物法降解农药
2020/7/16
中毒途径
氨基甲酸酯类杀虫剂可经消化道、 呼吸道和皮肤吸收，吸收后主要分布于 肝、肾、脂肪和肌肉中。主要在肝脏进 行代谢，一部分经水解、氧化或与葡萄 糖醛酸结合而解毒，一部分以原型或其 代谢产物经肾脏排泄。
2020/7/16
微生物降解农药的途径与机理
目前，对于微生物降解农药的研究主要集 中于细菌。细菌降解农药的本质是酶促反 应，即化合物通过一定的方式进入细菌体 内，然后在各种酶作用下，经过一系列的 生理生化反应，最终将农药完全降解或分 解成分子量较小的无毒或毒性较小化合物 的过程。