有机化学章节整理
(完整版)大学有机化学知识点整理考试必备

大学有机化学知识点提纲(一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求)了解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素;最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理;几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应3.,—不饱和醛,酮的反应:(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.(十二)取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯-醇酸,-不饱和酸-醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.(十五)杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成。
有机化学相关内容整理归纳总结

有机化学相关内容整理归纳总结有机化学是对有机物的结构、性质、合成、反应及应用等方面的研究,是化学学科中非常重要的一个分支。
有机化学的研究范围极其广泛,涉及到了从基础研究到应用研究的方方面面。
下面我们对有机化学相关的内容进行整理归纳总结。
1.有机化学的基础知识有机化学中的基础知识主要包括以下几个方面:(1)化学键和分子构型:了解分子中的共价键、反应的类型和方向、分子的构型类型等。
(2)有机化合物的性质:有机化合物的物理性质和化学性质,尤其是它们的反应类型、热力学和动力学。
(3)元素和分子的电子构型:元素和分子的电子构型可用于预测有机化合物的物理和化学性质,尤其是反应类型。
(4)共轭体系和杂环化合物:学习共轭体系和杂环化合物的电子结构和反应类型。
(5)手性和对映异构体:掌握手性和对映异构体概念,了解手性的应用和研究进展。
2.有机化学的反应类型有机化学中的反应类型主要有以下几个方面:(1)酸碱性反应:如酸碱滴定和分级机理。
(2)加成反应:如加成反应的类型和机制。
(3)消除反应:如消除反应的类型和机制。
(4)缩合反应:如缩合反应的类型和机制。
(5)取代反应:如核取代反应的类型和机制。
(6)氧化还原反应:如酮还原反应、氧化反应的类型和机制。
(7)重排反应:如重排反应的类型和机制。
3.有机合成有机合成是有机化学的重要分支之一,其研究内容涉及有机化合物的合成方法、反应机制、分析和表征等方面。
有机合成技术的快速发展,使得人们可以合成更多、更复杂、更有功能性的化合物,从而推动了生命科学、药学、材料科学等领域的发展。
人们在有机合成过程中,还需要考虑如下几个方面:(1)反应条件:包括温度、压力、溶剂等因素。
(2)催化剂:不同的催化剂对反应的速率和选择性均有影响。
(3)保护基:合成复杂化合物时需要使用保护基,以保护某些官能团。
(4)功能化修饰:化合物的功能化修饰对化合物的特定化学、物理性质具有深刻影响。
(5)多步合成:常常需要多步合成来得到目标化合物。
有机化学结构与功能学习笔记第一部分

基础有机化学-----------------------------------------------------预备知识-----------------------------------------------------一. 原子结构1. 波尔理论对氢原子光谱的解释:氢原子在正常状态总是处于能量最低的基态,在受到光照射或放电等作用时,吸收能量,原子中的电子跳到能量较高的激发态。
但在激发态不稳定,回到低能量轨道时放出能量产生与能量对应的光,从而产生光谱。
hv E =∆。
2. 四个量子数:(1)主量子数n :n 为不同的电子层层数。
(2)角量子数l :同一电子层还可以分为不同的亚层,对应于n ,l =0~1-n 。
其中当0=l 时,为s 电子,1=l ,为p 电子,以此类推…(3)磁量子数m :用来描述同一亚层原子轨道和电子云的方向。
它受到l 的影响,当0=l 时,0=m ;1=l 时,1-=m 、0、1+,即p 电子有3种空间取向,分别为x p 、y p 、z p ;当2=l 时,可有五种空间取向,即2z d 、xz d 、yz d 、xy d 、22y x d -。
(4)自旋量子数s m :电子除绕核运转外,还有自旋运动。
电子自旋量子数只有2个取值,21+和21-,即电子有2个相反的自旋方向。
3. 原子轨道:我们常把电子层、电子亚层和空间取向都确定的运动状态称作原子轨道,即s 层有一个原子轨道,p 层有3个等等。
空间取向不同,并不影响电子的能量,因此同一亚层的几个原子轨道能量完全相同,这样的轨道称为等价轨道或简并轨道。
4. 原子轨道分布图描述的是解薛定谔方程得到的波函数ψ的值,函数值可以为正也可以为负。
形成共价键时要求同号重叠,即对成型匹配原则。
电子云角度分布图全为正。
5. 屏蔽效应:在多电子原子中,电子不但受到原子核的吸引,而且电子和电子之间也存在着排斥作用。
也就是说其余电子屏蔽了或削弱了原子核对该电子的吸引作用。
有机化学笔记整理

有机化学笔记整理有机化学是一门研究含碳化合物的结构、性质、合成与反应的科学。
它不仅在化学领域中占据着重要地位,还与生物学、医学、材料科学等多个学科密切相关。
以下是我对有机化学的一些笔记整理,希望能对大家有所帮助。
一、有机化合物的结构1、碳原子的成键特点碳原子最外层有 4 个电子,能形成 4 个共价键。
碳原子之间可以通过单键、双键或三键相连,形成不同长度和形状的碳链或碳环。
2、共价键的类型有机化合物中的共价键包括σ 键和π 键。
σ 键是原子轨道沿键轴方向“头碰头”重叠形成的,比较稳定;π 键是原子轨道平行“肩并肩”重叠形成的,不如σ 键稳定。
3、同分异构体同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
它们可以分为构造异构体(如碳链异构、官能团位置异构)和立体异构体(如顺反异构、对映异构)。
4、有机物的表示方法常见的表示方法有结构式、结构简式、键线式等。
结构式能准确地表示出分子中原子的连接顺序和价键类型;结构简式则省略了一些价键;键线式用线段表示碳碳键,端点和交点表示碳原子。
二、有机化合物的分类1、按碳骨架分类可以分为链状化合物(如乙烷、丁烯)、环状化合物(如环己烷、苯)。
环状化合物又分为脂环化合物(如环己烷)和芳香化合物(如苯)。
2、按官能团分类官能团决定了有机物的化学性质。
常见的官能团有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(—C≡C—)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)等。
三、有机化合物的命名1、烷烃的命名选择最长的碳链作为主链,根据主链上碳原子的数目称为“某烷”。
从距离支链最近的一端开始给主链碳原子编号,确定支链的位置。
2、烯烃和炔烃的命名选择含有双键或三键的最长碳链作为主链,编号时使双键或三键的位置最小。
3、苯的同系物的命名以苯环为母体,侧链作为取代基。
编号时从简单的取代基开始,使取代基的位置之和最小。
四、有机化合物的物理性质1、状态常温下,碳原子数小于 4 的烃为气态,5 16 个碳原子的烃为液态,17 个碳原子以上的烃为固态。
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基础有机化学有机化学理论部分基础知识点1.保里不相容原理原子轨道理论 2.能量最低原理(基态) 3.洪特规则1.自旋反向平行规则价键理论 2.共价键的饱和性3.共价键的方向性激发态 4.能量相近轨道形成杂化轨道1.能量相近分子轨道理论 2.电子云最大重叠3.对称性相同规范性示例化学反应的基本模式:A试剂溶剂条件 B补充知识点Lewis酸的三种类型:Lewis碱的三种类型:第三章:立体化学1.无对称面1.分子手性的普通判据2.无对称中心3.无S4 反轴注:对称轴Cn不能作为判别分子手性的判据2. 外消旋体(dl体或+/-体)基本概念 1.绝对构型与相对构型2.种类:外消旋化合物/混合物/固体溶液基本理论非对映体差向异构体端基差向异构体内消旋体(meso-)e.g 酒石酸举例名词解释可能考察的:相对/绝对构型对映体/非对映体外消旋体潜不对称分子/原手性分子差向异构体3.立体异构部分⑴含手性碳的单环化合物:判别条件:一般判据 无S 1 S 2 S 4 相关:构象异构体eeaa eaae构象对映体主要考查:S 1=对称面的有无相关实例:1.1,2-二甲基环己烷 1,3二甲基环己烷 1,4二甲基环己烷 ⑵含不对称原子的光活性化合物 N 稳定形式S P 三个不同的基团⑶含手性碳的旋光异构体丙二烯型旋光异构体 1.狭义c c c条件:a b 两基团不能相同2.广义:将双键看成环,可扩展一个或两个cc c联苯型旋光异构体 (阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体)BA ab构型命名方法:选定一环,大基团为1,小基团为2.另一环,大集团为3,将其小基团转到环后最远处。
⑷含手性面的旋光异构体分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体,e.g 六螺苯4.外消旋化的条件⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体,该化合物极易外消旋化。
⑵若不对称碳原子的氢是羰基的α-H ,则在酸或碱的作用下极易外消旋化。
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有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>- SO3H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> >C= O>- OH(醇 ) >- OH(酚 ) >- SH>- NH2>- OR> C = C>- C≡C-> ( -R>- X>- NO2),并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:COOH CH 31)伞形式: C 2)锯架式:H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4)菲舍尔投影式:H OH 3)纽曼投影式:H H HCH 3H H H H5)构象 (conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) - 3 -氯- 2 -戊烯(E) - 3 -氯- 2 -戊烯2、顺 / 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺- 2-丁烯反- 2-丁烯顺- 1,4-二甲基环己烷反- 1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
第七章 有机化合物- 高中化学全册必背章节知识清单(人教版2019必修第二册)

第七章有机化合物第一节认识有机化合物一、有机化合物中碳原子的成键特点1、甲烷是最简单的有机化合物,甲烷的分子式为CH4,电子式为,结构式为。
2、有机物中碳原子的结构及成键特点(1)有机物中,碳原子可以形成4个共价键。
(2)碳原子间成键方式多样①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环(且可带支链)。
(3)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
注意:有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多。
二、烷烃1.烷烃的结构(1)甲烷的结构甲烷的空间结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于4个顶点上。
分子中的4个C—H的长度和强度相同,相互之间的夹角相同,为109°28′。
(2)空间示意图是。
甲烷的球棍模型为,空间填充模型为。
2、烷烃——只含有碳和氢两种元素(1)示例:乙烷的结构式为,分子式为C2H6,丙烷的结构式为,分子式为C3H8。
(2)结构特点①分子中碳原子之间都以单键结合;②碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,称为饱和烃,又称烷烃。
(3)分子组成通式:链状烷烃中的碳原子数为n,氢原子数就是2n+2,分子通式可表示为C n H2n+2。
(4)烷烃的一般命名①方法碳原子数(n)及表示n≤1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n>10相应汉字数字②示例:C4H10称丁烷,C8H18称辛烷,C12H26称十二烷。
3、同系物(1)概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。
(2)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
4、同分异构体(1)概念①同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。
②同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(2)写出C4H10的同分异构体:CH3CH2CH2CH3和,其名称分别为正丁烷和异丁烷。
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有机化学知识整理1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。
⒉烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
⑴取代反应:有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。
如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。
取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。
⑵氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。
⒊根、基:①根:带电的原子或原子团,如:SO42-,NH+4,Cl-。
②基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。
如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。
4.同系物:结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。
判断方法:所含有的官能团种类和数目相同,但碳原子数不等。
①结构相似的理解:同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。
②组成上相差“—CH2”原子团:组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别,而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。
⒌乙烯分子为 C2H4,结构简式为CH2=CH2,6个原子共平面,键角为120°。
规律:碳碳双键周围的六个原子都共平面。
⒍乙烯的实验室制法:①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。
②反应应迅速升温至170C,因为在140℃时发生了如下的副反应(乙醚)。
③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。
浓H2SO4的作用:催化剂,脱水剂。
⒎烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分)①加成反应:有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。
Ⅰ.与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2=CH2+Br2→CH2B—CH2BrⅡ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。
②氧化反应:I.燃烧II.使KmnO4/H+褪色Ⅲ.催化氧化:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。
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二、氨基糖 三、糖酸 四、糖醇 五、糖苷 16.4低聚糖 一、还原性二糖 二、非还原性二糖 16.5多糖 一、淀粉 二、糖元 三、纤维素 四、果胶和琼脂 第十七章 类脂、萜类和甾族化合物 17.1油脂 一、脂肪酸 二、油脂的结构 三、油脂的性质 17.2蜡、磷脂 一、蜡 二、磷脂 17.3萜类化合物 一、单萜 二、倍半萜 三、双萜 四、三萜和四萜 17.4甾族化合物 一、甾族化合物的结构 二、甾族化合物的命名 三、重要的甾族化合物 第十八章 有机合成的基础 18.1碳架的构建 一、碳-碳键的形成 二、碳碳双键的形成 三、碳-碳键和官能团的形成 四、碳环和杂环的形成 五、碳链的缩短
第一章 绪论 1.1有机化合物和有机化学 一、有机化合物 二、有机化合物的一般特性 三、有机化学的重要性 1.2有机化合物的结构 一、凯库勒式 二、路易斯式 三、价键理论 四、分子轨道理论 五、共振式
许多不能用经典结构式描述的分子,可以认为是几个经典结构的杂化的共振杂化体。 1.3共价键的性质 一、键长 二、键角 三、键能
在非极性有机溶剂中的溶解度大于极性有机溶剂 2.6烷烃的卤化反应 一、卤化反应(光、热、催化剂) 二、烷烃卤化反应的机理 三、烷烃卤化反应中的能量变化 2.7烷烃的来源及其重要性 第三章 烯烃 3.1烯烃的结构
3.2烯烃同分异构和命名 一、烯烃的异构 1.构造异构 2.顺反异构 二、烯烃的命名 3.3烯烃的物理性质 3.4烯烃的化学性质 一、亲电加成反应 1.加卤化氢 2.加卤素 3.加硫酸 4.加次卤酸 二、自由基加成反应,自由基的取代反应 三、硼氢化反应 四、催化加氢(铂、钯、镍等) 五、烯烃的氧化反应 1.环氧化反应(O2\Ag,过氧乙酸) 2.高锰酸钾氧化 3.臭氧的氧化(Zn,H2O,O3 ) 六、α-氢的卤代反应 七、聚合反应 3.5烯烃的制法与工业来源 一、烯烃的制法 1.醇的脱水 2.卤代烃去卤化氢 二、烯烃的来源 乙烯的产量是衡量一个国家化工发展水平的重要依据
键能和键的解离能的区别 四、偶极距
衡量键的极性 五、诱导效应和共轭效应 六、共价键的均裂和异裂
均裂成自由基,异裂成离子 1.4有机化合物的分类 一、按碳架分类
1.开链化合物 2.碳环化合物 3.杂环化合物(组成环的原子除碳外还有氧、氮、硫等) 二、按官能团分类 第二章 烷烃 2.1烷烃的同分异构 2.2烷烃的结构 2.3烷烃的命名 一、普通命名法 二、系统命名法 2.4烷烃的构象 原因:单键的旋转引起分子中的原子或基团在空间的不同排列顺序 2.5烷烃的物理性质 一、物理状态 二、沸点 三、熔点 四、密度 五、溶解度
一、亲电取代反应 二、加成反应 三、氧化反应 四、侧链卤化反应 6.4苯环上亲电取代反应的定位(orientation)规律 一、两类定位基 二、定位规律和理论解释 三、二元取代苯的定位规律 四、定位规律的应用 6.5稠环芳烃 一、萘 二、蒽和菲 三、其他稠环芳烃 6.6休克尔规律和非苯芳烃 一、休克尔规律 二、非苯芳烃 6.7芳烃的工业来源 一、煤焦油的分馏 二、石油的芳构化 第七章 对称异构 7.1旋光性 一、偏光 二、旋光物质 三、比旋光度 7.2手性和对称异构 7.3对称异构体构型的标记和命名 一、对称体构型的表示方法 二、构型标记方法 7.4含两个手性碳原子的化合物 一、含两个不相同手性碳原子的化合物 二、含两个相同手性碳原子的化合物 7.5对称异构体的性质 7.6分子的对称性与手性 一、分子的对称性 二、旋光性与构象 三、环状化合物的对映结构
二、标氢 15.2含一个杂原子的五元杂环 一、吡咯、呋喃、噻吩的结构 二、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质 三、吲哚 四、卟吩环衍生物 15.3含两个杂原子的五元杂环 一、咪唑 二、噻唑 15.4含一个杂原子的六元杂环 一、吡啶的结构 二、吡啶的化学性质 三、吡啶的重要衍生物 四、喹啉和异喹啉 五、吡喃鎓盐 15.5含两个和两个以上氮杂原子的六元杂环 一、二嗪和三嗪 二、嘧啶和嘌呤的衍生物 15.6生物碱 一、生物碱的一般性质 二、生物碱的碱性 三、生物碱的结构 四、合成生物碱药物 第十六章 碳水化合物 16.1单糖的结构 一、单糖的构型 二、单糖的环状结构 三、单糖的构象 16.2单糖的化学性质 一、生成糖苷 二、氧化反应 三、还原反应 四、成杀反应 五、差向异构化 16.3单糖的衍生物 一、脱氧单糖
第十章 醛和酮 10.1醛和酮的结构、命名和物理性质
一、醛、酮的结构 二、醛、酮的命名 三、醛、酮的物理性质 10.2醛、酮的亲核加成反应 一、醛、酮亲核加成反应的活性 二、与碳亲核试剂的加成 三、与硫亲核试剂的加成 四、与氧亲核试剂的加成 五、与氮亲核试剂的加成 10.3醛、酮的α-H的反应 一、α-H的活性 二、卤化和卤仿反应 三、羟醛缩合 10.4醛、酮的氧化还原反应 一、氧化 二、还原 10.5α,β-不饱和醛、酮和醌 一、α,β-不饱和醛、酮 二、醌 10.6醛、酮的制备和重要的醛、酮 一、醛、酮的制备 二、重要的醛、酮 第十一章 测定有机化合物结构的物理方法 11.1电磁波谱的基本概念 11.2红外光谱 一、红外光谱的基本原理 二、红外光谱的表示方法 三、基团的特征吸收频率 11.3紫外-可见光谱 一、紫外-可见光谱表示方法 二、电子跃迁 三、紫外-可见光谱的应用 11.4核磁共振谱 一、基本原理 二、化学位移 三、氢原子数目
12.7重要的羧酸及其衍生物 一、甲酸 二、乙酸 三、丁二酸 四、丁烯二酸 五、丁酰氯和乙酐 六、前列腺素(prostaglandin) 七、青霉素和头孢菌素 12.8磺酸及其衍生物 一、磺酸的物理性质 二、磺酸的化学性质 三、磺酸及其衍生物的应用 第十三章 取代酸和β-二羰基化合物 13.1取代酸的酸性 13.2羟基酸 一、醇酸的命名和物理性质 二、醇酸的制法 三、醇酸的反应 四、重要的醇酸 五、酚酸 13.3羰基酸 一、羰基酸的性质 二、重要的羰基酸 13.4β-酮酸酯 一、克莱森缩合 二、β-酮酸酯与烯醇酯的互变异构 三、β-酮酸酯的水解 13.5β-二羰基化合物的反应 一、活性亚甲基的烃化和酰化 二、迈尔克加成反应 三、诺文格尔缩合反应 第十四章 含氮化合物 14.1硝基化合物 一、硝基化合物的结构 二、硝基化合物的化学性质 14.2胺的结构、命名和物理性质
9.5酚的化学性质 一、酚的酸性 二、与三氧化铁的显色反应 三、氧化反应 四、芳环上的取代反应
9.6醚 一、醚的命名 二、醚的物理性质 三、醚的反应 四、醚的制法
9.7环醚 一、五元和六元环醚 二、环氧化合物 三、冠醚
9.8硫醇、硫酚、硫醚 一、硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 二、硫醇、硫酚、硫醚的化学性质 三、硫醇、硫酚、硫醚的制法
一、醇的分类 二、醇的结构 三、醇的命名 四、醇的物理性质
9.2醇的化学性质 一、醇的酸性 二、取代反应 三、消去反应 四、氧化和脱氢 五、与无机含氧酸的反应 六、邻位二醇的反应
9.3一元醇的制法 一、卤代烃的水解 二、羰基化合物的还原 三、从格林雅(Grignaபைடு நூலகம்d)试剂合成
9.4酚的结构、命名、来源和物理性质 一、酚的结构 二、酚的命名 三、酚的来源 四、酚的物理性质
第四章 炔烃和二烯烃
4.1炔烃的结构、异构、命名、和物理性质 一、炔烃的结构
二、炔烃的异构和命名
三、炔烃的物理性质
4.2炔烃的化学性质 一、亲电加成反应
二、硼氢化反应(B2H6) 三、加氢和还原反应
四、氧化反应
五、炔化物的生成
炔氢有微弱的酸性
4.3炔烃的制法 一、乙炔的生产
二、二卤代烷去卤化氢
三、炔化物的氢化
18.2官能团的导入和互相转变 一、官能团的引入 二、官能团的互相转变 18.3官能团的保护、占位和导向 一、官能团的保护 二、官能团的占位 三、官能团的导向 18.4构型的控制 一、Z-E构型的控制 二、构型保持和构型翻转 三、烯键上的立体选择反应 四、杂原子螯合效应控制立体选择性 五、底物手性控制立体选择性 六、手性催化剂控制立体选择性 18.5合成路线的推导
4.4共轭二烯烃的结构和特性 一、共轭二烯烃的结构 二、共轭二烯烃的特性 4.5共轭二烯烃的化学性质 一、亲电加成反应 二、狄耳斯-阿尔德(Diels-Alder)反应 三、聚合反应 第五章 脂环烃 5.1脂环烃的分类、异构和命名 一、单环脂环烃 二、螺环和桥脂环烃 5.2脂环烃的物理性质和化学性质 一、脂环烃的物理性质 二、脂环烃的化学性质 5.3环烷烃的结构与稳定性 5.4环己烷及其衍生物的构象 一、椅式和船式构象 二、平伏键和直立键 三、环己烷构想的推导 四、一取代环己烷的构象 五、二取代环己烷的构象 六、十氢萘的构象 5.5脂环烃的制法 一、碳烯和烯键的加成 二、环加成反应 三、RCM关环反应 第六章 芳烃 6.1苯的结构 一、凯库勒式 二、苯分子结构的近代观念 三、苯环特殊稳定性 四、苯环结构的表示方法 6.2单环芳烃的异构、命名及物理性质 一、单环芳烃的异构和命名 二、单环芳烃的物理性质 6.3单环芳烃的化学性质
四、自旋偶合和自旋裂分 五、1H NMR谱图的解析 六、13C核磁共振谱 11.5质谱 一、基本原理 二、质谱的表示方法 三、质谱峰的种类 四、分子式的确定 五、高分辨质谱 第十二章 羧酸及其衍生物 12.1羧酸的结构、命名、和物理性质 一、羧酸的结构 二、羧酸的命名 三、羧酸的物理性质 12.2羧酸的化学性质 一、酸性 二、羧酸衍生物的生成 三、羧酸的还原 四、α-卤代反应 五、脱酸反应 六、二元酸受热的反应 12.3羧酸的制法 一、氧化法 二、水解法 三、由格林雅试剂制备 12.4羧酸衍生物的命名和物理性质 一、羧酸衍生物的命名 二、羧酸衍生物的物理性质 12.5羧酸衍生物的反应 一、亲核加成-消去反应 二、羧酸衍生物的还原 12.6酰胺的特殊性质 一、酸碱性 二、霍夫曼(Hofmann)重排 三、脱水反应
四、不含手性碳原子化合物的对映异构 7.7外消旋体的拆分 7.8立体专一性反应 7.9不对称合成 第八章 卤代烃 8.1卤代烃的分类、命名和结构 一、卤代烃的分类 二、卤代烃的命名 三、卤代烃的结构 8.2卤代烃的物理结构 8.3卤代烃的化学结构 一、亲核取代反应 二、消去反应 三、与金属反应 8.4亲核取代反应的机理 一、SN2机理 二、SN1机理 三、影响反应速度的因素 8.5消去反应的机理 一、消去反应的机理 二、消去反应与亲核取代反应的竞争 8.6卤代烃的制法 一、烃类的卤代反应 二、不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应 三、由醇制备 四、卤化物的置换 8.7多卤代烃和氟代烃 一、多卤代烃 二、氟代烃 第九章 醇、酚、醚 9.1醇的分类、结构、命名和物理性质