有机化学必备规律(学生用)

有机化学必背44条规律1．聚集状态(1)烃：碳原子数小于或等于4的烃都是气体。

(新戊烷是气体，沸点：9.5℃)烷烃：C1～C4为气体，C5～C16为液体，C17以上为固体。

烯烃：C2～C4为气体，C5～C18为液体，C19以上为固体。

苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。

但对二甲苯为固体。

环丙烷、环丁烷为气体，环戊烷为液体，高级同系物为固体。

(2)烃的衍生物：CH3Cl、CH2＝CHCl、C2H5Cl、HCHO、CH3Br等为气体。

饱和一元醇中，C1～C4为酒味液体，C17以上为固体。

饱和一元羧酸中，C1～C3为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，C4～C9为具有无色无臭的油状液体，C10以上为石蜡状固体。

硝基化合物中，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。

酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。

不饱和脂肪酸(如油酸)为液体。

2．一些有机物的沸点：3．溶解性(1)难溶于水：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。

(2)溶于水：低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。

(3)与水互溶：乙炔、乙醚微溶于水。

常温下，苯酚微溶于水，70℃以上与水互溶。

(4)难溶于水、且比水轻：烷烃、烯烃、炔烃、C n H n+1Cl、汽油、乙醚、苯(0.8765 g / cm3)、甲苯(0.8669 g / cm3)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0.9003 g / cm3)、油酸及低级酯类、油。

(5)难溶于水、且比水重：溴甲烷(1.6755 g / cm3)、溴乙烷(1.4604 g / cm3)、溴苯(1.495 g / cm3)、CCl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。

4．最简式相同的（1）CH ：乙炔(C 2H 2)、(C 4H 4)、苯(C 6H 6)、立方烷(C 8H 8) CH 2：烯烃(C 2H 4)、环烷烃(C n H 2n )CH 2O ：甲醛(CH 2O )。

乙酸和甲酸甲酯(C 2H 4O 2)、乳酸(C 3H 6O 3)、葡萄糖和果糖(C 6H 10O 6)C 6H 10O 5(葡萄糖单元)：淀粉和纤维素[(C 6H 10O 5)n ] C ∶H ＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；C ∶H ＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等；C ∶H ＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。

（2）最简式相同的，所含元素的百分含量不变。

最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。

要注意：① 含有n 个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n 个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式；② 含有n 个碳原子的炔烃与含有3n 个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

（3）最简式相同的有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比混合，完全燃烧后，生成CO 2的量一定，耗O 2量相同。

（4）等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。

（5）具有相同的相对分子质量的有机物为：① 含有n 个碳原子的醇或醚与含有(n －1)个碳原子的同类型羧酸和酯。

② 含有n 个碳原子的烷烃与含有(n －1)个碳原子的饱和一元醛或酮。

此规律用于同分异构体的推断。

由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M ) ① 12M得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。

②12M的余数为0或碳原子数≥6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

5．(单)烯烃的特点 (1) 最简式相同：CH 2(2) C 、H 元素的百分含量一定。

(3) 燃烧后生成的CO 2和H 2O (g )的物质的量、气体体积或压强相等。

2C n H 2n ＋3n O 2 → 2n CO 2＋2n H 2O (4) 等质量的不同烯烃耗氧量同。

6．烃中(1) 氢原子数必为偶数。

(2) 含氢量ω(H )：烷烃＞烯烃＞炔烃＞芳烃烷烃中：M ↑，ω(H ) ↓ 烯烃中：ω(H )不变，都是14.3% 炔烃和芳香烃中，M ↑，ω(H )↑CH 4的ω(H )最大，为25%；C 2H 2和C 6H 6的ω(H )最小，为7.7%(3) 含碳量ω(C )：芳烃＞炔烃＞烯烃＞烷烃 烷烃中：M ↑， ω(C )↑烯烃中：ω(C )不变，都是85.7% 炔烃和芳香烃中，M ↑，ω(C ) ↓CH 4的ω(C )最小，为75%；C 2H 2和C 6H 6的ω(H )最大，为92.3%7．不饱和键数目的确定(1) 有机物与H 2(或X 2)完全加成时，若物质的量之比为1∶1，则该有机物含有一个双键；1∶2时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；1∶3时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。

(2) 由不饱和度确定有机物的大致结构： 对于烃类物质C n H m ，其不饱和度Ω＝222mn -+ ① C ＝C ：Ω＝1；② C ≡C ：Ω＝2；③ 环：Ω＝1；④ 苯：Ω＝4；⑤ 萘：Ω＝7； ⑥ 复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。

（3）若用C n H m O z (m ≤2n ＋2，z ≥0，m 、n ∈N ，z 属非负整数)表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与C n H 2n +2O z (z ≥0)相比较，若少于两个H 原子，则相当于原有机物中有一个C ＝C ，不难发现，有机物C n H m O z 分子结构中C ＝C 数目为222mn -+个，然后以双键为基准进行以下处理： ①一个C ＝C 相当于一个环。

② 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。

③ 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它(见(2))。

④ 一个羰基相当于一个碳碳双键。

8．一个碳原子上有两个羟基就不稳定，一个碳原子上连有双键和羟基(如稀醇)的有机物也不稳定。

9．羟基多了可能产生甜味 (1) 分子结构中含有多个羟基，且具有甜味的物质有：蔗糖、果糖、葡萄糖、麦牙糖(木糖、木糖醇)；(不能食用的)甘油、乙二醇。

(2) 分子结构中含有多个羟基，但不具有甜味的物质有：淀粉、纤维素(部分纤维素不能食用)。

以上十种物质中，甘油、乙二醇、木糖醇是醇，其余属糖类。

(3) 有甜味但不属于糖类的是，可食用的是糖精(邻磺酸苯酰亚胺)，不要食用的是乙烯、乙醚、氯仿。

10．有机物的酸性(1) 羧酸是一类有机物，其中甲酸最强，除此以外的一般规律是：芳香酸和二元酸都强于一元酸，饱和一元羧酸中，随相对分子质量的增加，酸强度减弱。

饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸和丙酸能与水混溶。

随着相对分子质量的增加，饱和一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后趋近于零。

(2)酚类具有酸性，但苯酚(石炭酸)比碳酸还弱，它不能使酸碱指示剂褪色。

11．高分子化合物(1)高分子化合物是由组成(链节)相同，但相对分子质量不等的同种高分子组成的混合物。

(2)平均相对分子质量链节质量×平均聚合度加聚高分子：M＝M(单体)×平均聚合度缩聚高分子：M＜M(单体)×平均聚合度(3)乙烯类高分子：当X为H，即聚乙烯当X为CH3，即聚丙烯当X为Cl，即聚氯乙烯当X为OH，即聚乙烯醇当X为CN，即聚丙烯腈当X为COOR，即聚丙烯酸酯当X为C6H5，即聚苯乙烯12．发生卤代反应，只能生成一种一卤代物的(1)甲烷CH4、乙烯CH2＝CH2、乙炔、乙烷CH3—CH3、、新戊烷、2,2,3,3—四甲基丁烷(2)无支链的环烷烃：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。

(3)苯及(指环上)对二甲苯、间三甲苯。

13．端头碳上连有羟基的醇(伯醇)可氧化成醛，仲醇氧化为酮。

酮加氢为仲醇，醛加氢还原为伯醇。

14．有机物使溴水褪色的(1)不发生化学反应，由于萃取使溴水层褪色，有机层颜色加深的有：苯、甲苯、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯、CCl4、直馏汽油等。

(2)发生取代反应使溴水褪色的有：苯酚。

(3)发生氧化还原反应使溴水褪色的有：SO2、H2S。

但KI溶液与溴水反应生成碘水，颜色加深。

15．颜色反应或显色反应(1)淀粉＋碘→蓝色。

(2)苯酚＋FeCl3溶液→紫色。

(3)蛋白质(分子内含苯环)＋浓硝酸→黄色。

(4)乙二醇、甘油、葡萄糖等多羟基化合物加入新制的Cu(OH)悬浊液生成绛蓝色溶液。

16．有机物与有关试剂的反应(1)溴水：遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯酚溶液产生白色沉淀。

(2)纯溴：与饱和烃和芳香烃发生取代反应。

(3)酸性高锰酸钾溶液：遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯的同系物反应褪色。

能氧化醇、醛、还原性糖等。

(4)金属钠：能与羟基化合物(醇、酚、羧酸、甘油)反应放出氢气。

(5)新制Cu(OH)2悬浊液：常温下遇多元醇、葡萄糖等均能反应，生成绛蓝色溶液；与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能反应，生成砖红色沉淀；能与乙酸发生中和反应。

(6)银氨溶液：与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能发和银镜反应，(7)氢氧化钠溶液：与羧酸、石炭酸反应。

卤代烃、酯可在碱溶液中加热发生水解反应。

(8)碘水：遇淀粉变蓝。

(9)石蕊(甲基橙)试液：低级酸溶液可使之变红。

(10) FeCl3溶液：遇苯酚溶液变紫色。

17．有机物的俗名沼气、坑气——甲烷电石气——乙炔酒精——乙醇木醇——甲醇甘油——丙三醇蚁醛——甲醛福尔马林——35%—40%甲醛水溶液石炭酸——苯酚蚁酸——甲酸草酸——乙二酸安息香酸——苯甲酸硬脂酸——十八碳酸软脂酸——十六碳酸油酸——十八碳烯酸 油脂——高级脂肪酸的甘油酯肥皂——硬脂酸钠硬化油、人造脂肪——硬脂酸甘油脂TNT ——2,4,6—三硝基甲苯 苦味酸——2,4,6—三硝基苯酚硝化甘油——三硝酸甘油酯尿素——碳酰胺18. 式量相等下的化学式的相互转化关系：一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法： (1) 若少1个碳原子，则增加12个氢原子。

(2) 若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子。

(3) 若少4个碳原子，则增加3个氧原子有机物燃烧通式的应用19、解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。

烃：4C x H y ＋(4x ＋y )O 2 → 4x CO 2＋2y H 2O 或C x H y ＋(x ＋4y )O 2 → x CO 2＋2yH 2O 烃的含氧衍生物：4C x H y O z ＋(4x ＋y －2z)O 2 → 4x CO 2＋2y H 2O或C x H y O z ＋(x ＋4y －2z )O 2 → x CO 2＋2yH 2O 由此可得出三条规律： 规律1：耗氧量大小的比较(1) 等质量的烃(C x H y )完全燃烧时，耗氧量及生成的CO 2和H 2O 的量均决定于xy的比值大小。