1. 单糖
化学糖类的知识点总结
化学糖类的知识点总结一、糖类的基本概念糖类是一类含有可溶性羟基的碳水化合物，它们通常是由碳、氢、氧三种元素组成的，化学式一般为（CH2O）n，其中 n 为大于或等于 3 的整数。
糖类在自然界中广泛存在，包括蜂蜜、水果、蔬菜、奶制品等食物中，在生物体内则广泛存在于细胞膜、核酸、蛋白质等生物大分子中。
根据其分子结构和性质，糖类可以分为以下几类：1. 单糖：是由一个具有多个羟基的碳链所组成的糖类，最简单的单糖是三碳的甘油醛(Glyceraldehyde)和四碳的醣醇(Erythrose)；2. 双糖：是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，如蔗糖（麦芽糖、大葡萄糖）、乳糖等；3. 多糖：是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的多聚糖，如淀粉、纤维素、糖原等。
在糖类中，单糖是最基本的单位，其他复杂的糖类都是由单糖经过酶催化反应而形成。
同时，单糖也是生物体内最重要的糖类之一，如葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是细胞内能量的重要来源，也是构成生物大分子如核酸、蛋白质等的基本结构单元。
二、糖类的结构特点糖类的结构特点主要体现在其碳骨架、立体构型和环结构上。
1. 碳骨架：糖类的碳骨架通常是由连续的碳原子所组成的，每个碳原子上都含有一个羟基和一个醛基或酮基，由于羟基和醛基/酮基的特性，糖类具有较强的亲水性，因此可以在水溶液中自发形成环状结构。
2. 立体构型：糖类分子的碳原子上的羟基与醛基或酮基之间的空间排列方式不同，导致糖类分子具有不同的立体构型，常见的有 D 型和 L 型两种构型，它们之间的转化是通过酶的催化反应来完成的。
3. 环结构：糖类在水溶液中通常以环状结构存在，环状结构常见的有六元环和五元环两种类型，其中六元环的糖称为吡喃糖，五元环的糖称为呋喃糖。
糖类的结构特点决定了它们的生物学功能和化学性质，同时也为糖类的合成、分离和分析提供了重要的依据。
三、糖类的代谢途径糖类在生物体内主要通过糖酵解、糖异生和糖原合成三种途径进行代谢。
1.1.1 单糖(1)
单糖糖类概念与分类概念：糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物-链式结构中除了羰基C以双键方式与O结合外，其余的均与-OH连接羰基C=O：-在C链的一端为醛糖aldose在其它部位则为酮糖ketose 醛糖酮糖少量单糖残基以糖苷键连接而成的短链，水解后产生单糖。
如麦芽糖、蔗糖（双糖），棉子糖（三糖）等。
不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖。
如葡萄糖、果糖、核糖等。
由20个以上单糖残基组成的链，水解后产生单糖或其衍生物。
包括同多糖（糖原、淀粉等）和杂多糖（透明质酸、半纤维素等）分类单糖寡糖多糖一、单糖的链状结构最简单——丙糖甘油醛二羟丙酮最常见——己糖果糖葡萄糖-除二羟丙酮外，所有单糖都带有一个或多个不对称碳原子。
不对称碳原子是指与四个不同原子或原子基团共价连接因而失去对称性的四面体碳，也称手性碳，用C *表示。
核酸的戊糖成分核糖脱氧核糖构型(configuration)：分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的稳定的立体结构。
而对于旋光异构体来说，是指不对称碳原子的四个取代基在空间的相对取向。
这种取向形成两种而且只有两种可能的四面体形式，即两种构型。
一个不对称碳原子的取代基在空间里的两种不同的取向正是物体与镜像的关系，两者不能重叠，互为对映体。
两个对映体具有程度相等而方向相反的旋光性和不同的生物活性，其他的物理和化学的性质完全相同。
构型改变时必须有共价键的断裂和重新形成。
Fischer 投影式CH 3OH COOH H按国际命名原则，将碳链放在垂直线上，氧化态较高的碳原子或主链中第一号碳原子在上。
以垂直线相连的基团表示伸向纸后，即远离读者，以水平线相连的基团表示伸出纸前，即指向读者。
Fishcher投影式透视式甘油醛的构型立体模型⚫以Fishcher 投影式中离羰基C 最远的C*位置为依据。
写在右侧的为D-型，写在左侧的为L-型。
D-甘油醛L-甘油醛-D 、L 构型表示法中D 、L 为人为选择的，不能指明实际空间关系，与旋光度和旋光方向无关-生物体的己糖大多为D-型异构体D-型单糖和L-型单糖一般而言，具有n个手性中心的分子可以有2n个旋光异构体。
2019-2020学年新教材课标版生物必修一教师用书：2-3细胞中的糖类和脂质 Word版含答案
姓名，年级：时间：第3节细胞中的糖类和脂质1．总结概述糖类的种类和作用。
2．结合生活经验,总结脂质的种类及作用。
3．关注糖类、脂质等物质的过量摄入对健康的影响，从而改善自己的膳食行为并向他人宣传营养保健知识。
1．葡萄糖可以为细胞生活提供能量。
2．说明细胞中的糖类可以转化成脂肪。
知识点1 细胞中的糖类请仔细阅读教材第23～25页，完成下面的问题。
1．元素组成和功能(1）元素组成：C、H、O。
(2)功能:细胞中主要的能源物质.2．分类(1)单糖①含义：不能水解的糖类.②种类：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖和脱氧核糖等,其中葡萄糖是细胞生命活动所需要的主要能源物质。
(2）二糖①含义：由两分子单糖脱水缩合形成的糖.②种类蔗糖在糖料作物甘蔗和甜菜里含量丰富；麦芽糖在发芽的小麦等谷物中含量丰富；乳糖在人和动物乳汁中含量丰富。
(3)多糖知识点2 细胞中的脂质请仔细阅读教材第25～27页，完成下面的问题.1．元素组成:主要是C、H、O，有些还含有N、P,相对于糖类，脂质分子氧含量低，氢含量高.2．性质:脂质通常不溶于水，而溶于有机溶剂.3．分类和功能4.糖类和脂质的相互转化注意：糖类和脂肪之间的转化程度是有明显差异的.糖类在供应充足的情况下，可以大量转化为脂肪；而脂肪却不能大量转化为糖类.要点一糖类的组成、分类和功能1。
糖类组成图2．糖类分类分布图3．糖类的功能(1）生命活动的主要能源物质：葡萄糖.(2)细胞中的储能物质：糖原、淀粉。
（3)参与构成细胞的物质：核糖、脱氧核糖、纤维素、几丁质.【典例1】下列关于糖类化合物的叙述，正确的是( )A．葡萄糖、果糖、半乳糖都是还原糖,但元素组成不同B．淀粉、糖原、纤维素都是由葡萄糖聚合而成的多糖C．蔗糖、麦芽糖、乳糖都可与斐林试剂反应生成砖红色沉淀D．蔗糖是淀粉的水解产物之一,麦芽糖是纤维素的水解产物之一［解析］葡萄糖、果糖、半乳糖都是单糖，都具有还原性，而糖类的元素组成只有C、H、O三种。
糖化学的知识点总结
糖化学的知识点总结一、糖的分类1. 单糖：单糖是由一个糖分子组成的碳水化合物，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是生物体内最基本的糖分子，是细胞能量的重要来源。
2. 寡糖：寡糖是由数个单糖分子组成的碳水化合物，包括麦芽糖、蔗糖等，它们在生物体内发挥着重要的能量存储和传递作用。
3. 多糖：多糖是由多个单糖分子组成的碳水化合物，包括淀粉、纤维素等，它们是植物和动物体内最常见的糖类，起着能量的储存和结构支撑的作用。
二、糖的化学性质1. 反应性：糖类化合物具有较高的反应活性，可以发生水解、缩合、氧化、还原等多种化学反应。
2. 构象异构：糖类分子具有多种构象异构体，这些异构体在空间结构和化学性质上存在差异，影响了糖的生物活性和化学反应。
3. 缩醛缩酮反应：糖类分子中的羟基和醛基或酮基可以发生缩醛和缩酮反应，形成糖化合物的结构多样性。
4. 还原性：糖类分子中的羟基和醛基或酮基可以参与还原反应，被还原剂还原成对应的醇。
5. 糖的水解：糖类分子可以发生水解反应，生成单糖或寡糖等较小的碳水化合物。
三、糖的合成1. 光合作用：植物通过光合作用将水和二氧化碳转化为葡萄糖和氧气。
2. 精制糖的生产：采用蔗糖、甜菜糖等植物中提取原料，经过精炼、结晶、结晶和干燥等工艺，生产成纯净的砂糖。
3. 化学合成：通过化学手段合成糖类化合物，如葡萄糖和果糖的合成方法。
四、糖的分析1. 光度法：利用糖类分子中含有的不同官能团对特定波长的光吸收进行测定，从而用于糖类分子的定量和定性分析。
2. 手性层析法：利用手性层析柱对糖类分子的手性异构体进行分离和鉴定。
3. 质谱法：利用质谱仪对糖类分子进行分析，鉴定其分子结构和分子量。
4. 核磁共振法：利用核磁共振仪对糖类分子的核磁共振谱进行分析，鉴定其分子结构和构象。
五、糖的应用1. 食品工业：糖类化合物广泛应用于食品工业中，用作甜味剂、防腐剂、增稠剂和着色剂等。
2. 医药工业：糖类化合物是一些药物的原料，还可用于制备口服补液剂、口服葡萄糖水等药物。
第一二节 糖类概述和单糖
第一节糖类概述一、糖的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类或酮类化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖和酮糖。
还可根据碳层子数分为：丙糖，丁糖，戊糖、己糖。
最简单的糖类就是丙糖。
由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为:(1) 单糖:不能被水解成更小分子的糖。
(2) 寡糖: 2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
(3) 多糖:同多糖:水解后只产生一种单糖或单糖衍生物的多糖，如淀粉、糖原等。
杂多糖:指水解后产生一种以上单糖的多糖，如透明质酸、半纤维素。
(4)结合糖：指糖和非糖物质共价结合而成的复合物。
如糖蛋白，脂多糖。
(5)糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷。
三、糖类的生物学功能(1)提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2)物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3)细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4)细胞间表面的糖类物质作为细胞识别的信息分子参与细胞间的通讯和信号传导。
第二节单糖的种类、结构和性质一、单糖的结构1、单糖的链状结构普通的单糖分子的骨架是无分支的碳链（即单糖具有链状结构），所有碳原子以单链链接。
葡萄糖具存在直链结构。
2、单糖的D-构型和L-构型构型是指一个有机分子中不对称的碳原子（即手性碳）上的四个不同的原子或基团在空间上特有的排列。
距离羰基碳最远的手性碳的羟基在右边即为D-构型，在左边即为L-构型。
单糖中除了二羟丙酮，都具有手性碳原子。
因此单糖具有D-和L-两种构型。
差向异构体:又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体。
3、单糖的环状结构在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。
糖类的组成元素
糖类的组成元素糖类是生命体中广泛存在并具有重要生物学功能的一类有机化合物。
它们是由碳、氢和氧组成的，通常以CnH2nOn式来表示，其中n代表可能的数字，通常为3、4、5、6或7。
糖类被分为单糖、双糖、三糖、多糖等不同类别，它们的组成元素略有不同。
下面将对它们的组成元素进行详细阐述。
1. 单糖的组成元素单糖是指由一种单糖分子组成的碳水化合物，是生命中最简单的糖类。
根据单糖分子中的碳原子数，单糖可以分为三个类别：三碳糖、四碳糖和五碳糖。
下面以葡萄糖为例说明单糖的组成元素。
葡萄糖的化学式为C6H12O6，其中6个碳原子（C）可以连接6个氧原子（O）和12个氢原子（H），形成一个六元环式结构，称为葡萄糖环。
每个碳原子上都有一个羟基（-OH）和一个氢原子。
其中，第1个碳原子和第6个碳原子上的羟基可以称为端基。
单糖的组成元素包括碳、氢和氧原子。
2. 双糖的组成元素双糖是由两个单糖分子通过O-或N-键连接起来的糖类，是复杂碳水化合物的一种。
常见的双糖有葡萄糖-蔗糖、葡萄糖-半乳糖、半乳糖-半乳糖等。
下面以葡萄糖-蔗糖为例说明双糖的组成元素。
葡萄糖-蔗糖的化学式为C12H22O11，其中葡萄糖和蔗糖的分子式均为C6H12O6。
它们通过α-1,2-键连接，形成了一个分子式为C12H22O11的复合物。
其中，葡萄糖分子的第1个碳原子上的羟基与蔗糖分子的第2个碳原子上的羟基通过一个氧原子连接起来。
双糖的组成元素包括碳、氢和氧原子。
3. 三糖的组成元素三糖是由三个单糖分子组成的糖类，通常由两个单糖分子通过α-1,4-键连接，再与一个单糖分子通过α-1,4-键连接而成。
三糖是许多多糖的基础结构单位。
下面以淀粉为例说明三糖的组成元素。
淀粉分子是由许多葡萄糖分子通过α-1,4-键连接而成的多糖。
淀粉分子的内部含有许多三糖单元，即由三个葡萄糖分子通过α-1,4-键连接而成的链状结构单元。
其中，中间的葡萄糖分子的第1个碳原子上的羟基与第4个碳原子上的羟基组成α-1,4-键，并与左右两个葡萄糖分子的第4个碳原子上的羟基相连，形成一个连续的α-1,4-键链。
常见糖的结构式
常见糖的结构式常见糖的结构式可以分为单糖、二糖和多糖三类。
下面将分别介绍各类糖的常见结构式。
一、单糖的结构式1.葡萄糖（Glucose）葡萄糖是最为常见的单糖之一，其分子式为C6H12O6。
葡萄糖的结构式可以表示为直线式或环式，其中环式分为α型和β型两种。
α-D-葡萄糖的结构式如下图所示：2.果糖（Fructose）果糖也是一种常见的单糖，其分子式为C6H12O6。
果糖的结构式为环式，表现为底物式和木糖型式两种。
底物式果糖的结构式如下图所示：3.半乳糖（Galactose）半乳糖是一种存在于乳糖中的单糖，其分子式为C6H12O6。
半乳糖的结构式与葡萄糖相似，也可表示为直线式和环式。
α-D-半乳糖的结构式如下图所示：二、二糖的结构式1.蔗糖（Sucrose）蔗糖是由一分子的葡萄糖和一分子的果糖通过α-1,2-键连接而成，其分子式为C12H22O11。
蔗糖的结构式如下图所示：2.乳糖（Lactose）乳糖是由一分子的葡萄糖和一分子的半乳糖通过β-1,4-键连接而成，其分子式为C12H22O11。
乳糖的结构式如下图所示：3.麦芽糖（Maltose）麦芽糖是由两个分子的葡萄糖通过α-1,4-键连接而成，其分子式为C12H22O11。
麦芽糖的结构式如下图所示：三、多糖的结构式1.淀粉（Starch）淀粉是植物中常见的多糖，由大量葡萄糖分子通过α-1,4-键和α-1,6-键连接而成。
淀粉的结构式如下图所示：2.纤维素（Cellulose）纤维素是植物细胞壁中的主要成分，也是一种大量由葡萄糖分子通过β-1,4-键连接而成的多糖。
纤维素的结构式如下图所示：3.糖原（Glycogen）糖原是动物体内储存糖分的多糖，由大量葡萄糖分子通过α-1,4-键和α-1,6-键连接而成。
糖原的结构式与淀粉相似，但分枝较为频繁。
糖原的结构式如下图所示：以上是常见糖的结构式，它们在生物体内起着重要的能量和结构功能。
另外，还有很多其他的糖类物质，如甘露糖、酮糖等，它们的结构式各不相同，但大多数都可以归类到以上提到的单糖、二糖或多糖中。
糖类--第一节 单糖(1)
糖类--第一节单糖（1）第二十一章糖类糖类化合物亦称碳水化合物，是自然界存在最多、分布最广的一类重要的有机化合物。
葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类化合物。
糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。
它不仅是营养物质，而且有些还具有特殊的生理活性。
例如：肝脏中的肝素有抗凝血作用；血型中的糖与免疫活性有关。
此外，核酸的组成成分中也含有糖类化合物――核糖和脱氧核糖。
因此，糖类化合物对医学来说，具有更重要的意义。
糖类化合物由C，H，O三种元素组成，分子中H和O的比例通常为2：1，与水分子中的比例一栗，可用通式Cm（H2o ）n表示。
因此，曾把这类化合物称为碳水化合物。
但是后来发现有些化合物按其构造和性质应属于糖类化合物，可是它们的组成并不符合Cm（H2o ）n 通式，如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）等；而有些化合物如乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等，其组成虽符合通式Cm（H2o ）n，但结构与性质却与糖类化合物完全不同。
所以，碳水化合物这个名称并不确切，但因使用已久，迄今仍在沿用。
从化学构造上看，糖类化合物是多羟基醛、多羟基酮以及它们的缩合物。
例如：糖类化合物可根据能还被水解及水解产物的情况分为三类。
单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。
如葡萄糖、果糖等。
二糖：水解后生成两分子单糖的糖。
如蔗糖、麦芽糖等。
多糖：能水解生成许多分子单糖的糖。
如淀粉、糖原、纤维素等。
糖类常根据其来源而用俗名。
第一节单糖单糖一般是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮。
最简单的单糖是甘油醛和二羟基丙酮。
按碳原子数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
自然界的单糖主要是戊糖和己糖。
根据构造，单糖又可分为醛糖和酮糖。
多羟基醛称为醛糖，多羟基酮称为酮糖。
例如，葡萄糖为己醛糖，果糖为己酮糖。
单糖中最重要的与人们关系最密切的是葡萄糖等。
一、单糖的结构（一）葡萄糖的开链结构和构型葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含五个羟基和一个醛基，是己醛糖。
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Natural Medicinal Chemistry
马超美 生物楼301 Email:cmma@
第1章 绪论
• 天然药物：植物、动物、矿物、海洋生物以及微生 物等多种物质。 -我国：中药，蒙药；日本：和汉药。英美： Traditional Chinese Medicines,? Natural Medicines,? Herbal Drugs -中药绝大部分是植物类药物-中草药，古代 称“本草”。 -中国民族文化瑰宝，中华民族五千年来 繁衍昌盛的重要因素，全人类的宝贵遗产。
第二章
糖和甙/苷 Carbohydrates and Glycosides
•
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，多羟基醛或多羟基酮，
是自然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所必需的一类物质，和核 酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程 度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。
β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-Dglucopyranoside α-D-glucopyranosyl- (α1→2)-β-Dfructofuranose
6-O-β-D-木糖基-D-葡萄糖
D-葡萄糖 1 α→2β-D-果糖
• • • • • • •
三 、多聚糖(polysaccharides, 多糖) 是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。 聚合度：100以上至几千 性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性 分类： 1. 按功能分 水不溶的，直糖链型，主要形成动植物的支持 组织。 • ex. 纤维素，甲壳素 • 溶于热水形成胶体溶液，多支链型，动植物的 贮存养料。 • ex. 淀粉，肝糖元
HO O HO HO OH O CH 2 OH GlcO CH 2 OH
天麻苷
HO O HO HO OH HO O HO HO O O OH O OH GlcO OH
红景天苷
N C O
OH HO HO
苦杏仁苷
氰苷：主要是指α-羟基腈的苷。 该类化合物多为水溶性，不易结晶，在酸和酶催 化时易于水解。生成的苷元α-羟基腈很不稳定，立即 分解为醛(酮)和氢氰酸。 该类化合物中的芳香族氰苷，分解后生成苯甲醛 （有典型的苦杏仁味）和氢氰酸，因而可以用于镇咳。 如苦杏仁可用于镇咳，正是由于其中的苦杏仁苷 (amygdalin)分解后可释放少量HCN的结果。
CH 2OH C HO H H C C C O H OH OH O HO OH OH H HO CH 2OH CH 2OH O HO H CH 2OH
CH 2OH
4 、甲基五碳糖
常见的有L-鼠李糖(L-rhamnose)，L-夫糖(L-fucose)
和D-鸡纳糖(D-quinovose)。如L-鼠李糖的结构。
就没有还原性。
化学命名：把除末端糖之外的叫糖基，并标明连 接位置和苷键构型。
OH
O
OH OH OH
O O
OH OH OH OH
O H,OH
HO OH OH
OLeabharlann HOOOH OH樱草糖(primeverose, 还原糖)
6-O-ß-D-Xylopyranosyl-Dglucose
蔗糖(sucrose, 非还原糖)
苷类化合物的组成： 苷元(配基 aglycone)：非糖的物质，常见的有黄酮， OH 蒽醌， 三萜等。 HO
O HO HO OH O
苷键：将二者连接起来的化学键，可通过 O,N,S等原子或直接通过C-C键相连。 糖或其衍生物，如氨基糖，糖醛酸等 苷类化合物的命名： 以 -in 或 –oside 作后缀。
1 CHO H HO H H 5 OH H OH OH OH OH CH 2OH
5
HOH 2C HOH 2C HO HO O H,OH OH HO C H O OH OH
OH
O H,OH 1
H,OH
CH 2OH
3 、六碳酮糖(ketohexose, hexulose)
如D-果糖(D-fructose)，L-山梨糖(L-sorbose) 等。
CHO H HO HO C C C OH H H OH OH O OH O H,OH HO O H,OH OH OH HOH 2C OH OH H,OH
CH 2OH
2 、六碳醛糖(aldohexose) 常见的有D-葡萄糖(D-glucose)，D-甘露糖(D-
mannose)，D-阿洛糖(D-allose)，D-半乳糖(Dgalactose)等。其中以D-葡萄糖最为常见。
ß-D
β -D -
α-L
α -L -
α-D
α -D -
ß-L
β -L -
醚键两边碳上大取代基同向时为β, 反向时为α.
二、低聚糖(oligosaccharides，寡糖)：由2～9个单糖通
过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低聚糖。
分类：按单糖个数分为 单糖、二糖、三糖等； 按有无游离的醛基或酮基分为还原糖和非还原 糖，若两个糖均以端基脱水缩合形成的聚糖
OH
D型 D型
Fisher式
L型
Haworth式
端基碳(anomeric carbon)的相对构型 α型／β型 (Haworth式）
C H2O H O OH H H OH H OH H H OH H O OH C H2O H OH H OH H H OH H C H2O H O H H H OH H OH OH H OH H O H C H2O H OH H OH OH H OH H
CHO H H HO HO OH OH CH 3 H H CH 3 OH OH OH O H,OH
5 、支碳链糖
糖链中含有支链，如D-芹糖(D-apiose)和D-金 缕梅糖(D-hamamelose, 结构如下)
1 CHO
H HOH
2C
C C C
OH OH OH HO
5
O
1
CH 2 OH
H,OH
H H HO H H O C C C C C OH H OH OH H HO H H CHO OH H OH OH CH 2 OH C 6 H 12 O 6 HO HO HO O OH OH
HO H H CH 2 OH C C C C O H OH OH
CH 2 OH
果糖
CH 2 OH
葡萄糖
• 甙类又称苷类又或配糖体(glycoside)，是由糖另一非糖物质甙 元(aglycone)通过其端基碳原子联接而成的化合物。
• 天然药物化学：用现代科学理论与方 法研究天然药物中 化学成分
天然药物化学 Natural Medicinal Chemistry/ Phytochemistry • 有效成分的化学结构、理化性质、提取分离方法 及 结构鉴定 (探索活性原理，寻找同类成分，新药用植 物资源、新活性成分)
• 有效成分随生长环境、季节、发育阶段的变化（为规范 化种植（GAP）的研究提供科学依据）。 • 加工炮制和贮藏过程对有效成分的影响（为保证中药疗 效及质量标准的制定提供科学依据） • 有效成分的构效关系（先导化合物进行结构修饰和改造， 制备高效、低毒、安全的新的衍生物。
H
5 CH 2 OH
HO
OH
6、氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基，如 氨 基葡萄糖glucosamine。
CH 2 OH
5
OH OH
O 1 NH
2
H,OH
D -g lu c o s a m in e
7 、去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取 代的糖，常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2,6-二去氧糖及其3-O甲醚等。该类糖在强心苷和微生物代谢产物中多见，并有一些特 殊的性质。如L-黄花夹竹桃糖(L-thevetose)是2,6-二去氧糖的3-O甲醚。
Fisher式 Haworth式 成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳
绝 对 构 型：
离端基碳最远的手性碳原子的构型 羟基向右D型 ／羟基向左L型
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH H HO H HO CHO OH H OH H CH2OH L型 H H OH OH H D型 CH2OH O H OH OH H H O CH2OH OH H OH H L型 OH
OH HO O HO HO OH O
H , H 2O
+
HO O HO HO OH OH
+
OH HO
单糖的立体化学
CH2OH H H OH OH CHO H HO H H OH H OH OH H CH2OH H OH OH H CH2OH O OH H H OH O O H O H H OH OH O O
糖醛酸易环合成内酯，在水溶液中呈平衡状态。
O COOH O OH HO OH OH OH OH H,OH HO H HO H H,OH O O H,OH O COOH OH O OH H,OH
OH O OH
单糖的立体化学
CH2OH H H OH OH CHO H HO H H OH H OH OH H CH2OH H OH OH H CH2OH O OH H H OH O O H O H H OH OH O O
天然药物是国内创新药研制的突破口 于德泉
• 在免疫应答、代谢性疾病、退行性疾病、和癌症的治疗上，天然 药物有优势。 • 天然药物直接药用：利血平，紫杉醇，青蒿素 • 和天然药物有关的合成药：水杨酸（杨树）-阿司匹林 • 抗肿瘤药40-50%，抗感染药50-60%来源于天然产物 • 全球80%人使用天然药物和保健品，世界植物药年销售额超过 160亿美元。2003年全球草药使用率大豆9.76%为首位。连翘 9.41%，银杏4.61%分别位居第1，2，3位。 • 全球25万种高等植物中只有5-15%被筛选过活性。目前欧美对植 物药放行大开绿灯，只要经过一段时间应用，可免除药理毒性等 新药试验。日韩更是植物药生产大户。 • 我国天然药物总数12772种，植物来源11118种，动物来源1574 种，矿物来源80种。 • 创新药物的关键切入点：发现活性先导物质，活性指导下的分离、 鉴定，药理模型是关键。