苷类的结构与分类
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苷的结构和分类
按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷
按糖链数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷
15
一、性状：
第二节
苷的性质
形态 — 均为固体，含糖基少 ― 可成结晶
含糖基多 ― 无定型粉末，有引湿性。
颜色 — 取决于苷元（共轭系统大小及助色团
有无）
气味 — 一般无味；个别对黏膜有刺激性（皂苷）
16
二、旋光性
苷都有旋光性（糖和/或苷元），
空间环境 （有利于接受质子， 水解就容易）
1.与苷键原子有关 : N―苷> O―苷 > S―苷> C―苷 (易于接受质子) （无孤对电子） 2． 呋喃糖苷（酮糖） > 吡喃糖苷（醛糖） （分子平面性，张力大）
20
3．五碳糖苷 > 甲基五碳糖苷 > 六碳糖苷 > 七碳糖苷> 糖醛酸苷 （空间位阻小） （大） 4．2—氨基糖苷< 2—羟基糖苷 < 2—去氧糖苷< （竞争性吸引质子） （无） 5． 芳香族苷 （苷元供电性） > 脂肪族苷 2，3—去氧糖苷 （无）
各种单体成分
30
第四节 苷的检识
一、化学检识
苷 水 解 菲林试剂 多伦试剂 阴性（-） 阴性（-） 糖 + 苷元 （鉴别特点和意义） 还原糖特有 还原糖特有
阳性（+） （-） 阳性（+） （-）
Molish反应 阳性（+） 阳性（+） （-） 苷与苷元的鉴别 （ａ-萘酚、浓硫酸）
31
二、色谱检识
苷元
β-D-葡萄糖苷 过碘酸 二元醛 四氢硼钠 二元醇 稀酸室温 （O-苷） （氧化邻二醇） （还原） （稳定性差） （温和）
OH
O
第3章 苷类化合物'
A
苷元
B
苷键
C
糖
非糖的物质，常 见的有黄酮，蒽 醌,三萜等。
将二者连接起来 的化学键，可通 过O,N,S等原子 或直接通过N-N 键相连。
或其衍生物，如 氨基糖，糖醛酸 等
二、分类
1 按苷中糖部分分类
2
按苷键原子分类
3
按苷元的结构分
（一）按苷中糖部分分类
按端基碳构型不同分
CHO CHO
CHO H CH 2OH C OH CH 3
知识链接与拓展
按原理分类 分类
按操作形式分类
按流动相分类
色 谱 法
吸附剂 吸附色谱的 三要素 展开剂 被分离成分 吸附色谱的 操作技术
薄层色谱的操作技术流程
第五节 提取与分离方法
一 、提取方法
中 药 EtOH EtOH 提取物 减压回收 EtOH 浓缩物 石油醚提取
石油醚部分 （多为油脂）
苷键裂解方式 酸催化 乙酰解
氧化开裂
碱催化 酶催化
㈠酸催化水解反应
质子化 中间体 溶剂化
H
+
O O R
+
H
+
O O R
- R O H
中 间 体
+
H 2O
O O H
+
2
- H
+
O
H,O H
O
O
+
H
H
阳 碳 离 子
半 椅 式
酸水解的规律
1
苷原子不同，酸水解难易顺序：N > O > S > C （C-苷最难水解，从碱度比较也是上述顺序）
4．反应速率
⑴苷键邻位有电负性强的基团可 使反应变慢。
第三章 糖和苷讲解
对于甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R在面下时为L-型糖，在
面上为D型糖。
CHO
5
O
CHO
C H2O H
5O
CH3
CH3
L-鼠李糖
（L-rhamaose,Rha）
C H2O H
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc)
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(一)单糖
单糖的绝对构型：D，L
２．Haworth式
(8)糖醇:单糖分子的羰基 还原成羟基后所得的多 元醇称为糖醇。
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(二)低聚糖类
由2～9个单糖分子聚合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。 按含有的单糖的个数可分为二糖、三糖、四糖等。常见的二 糖有蔗糖、槐糖、麦芽糖、龙胆二糖、芸香糖等。
第一节 糖类
一、糖的结构类型
(二)低聚糖类
第二节 苷类
一、苷类的结构和分类
(一)氧苷(O-苷)
这种苷的苷键既有缩醛的性质又有酯的
4的.酯苷苷，称通为过酯苷苷元或羧酰基苷与。糖性霉生或质菌酰糖，活基的易性重衍被的排生稀山反物酸慈应的和菇，端稀苷苷基碱元A，羟水由放基解C置1脱。-O日水如H久而具转易成有至发抗
山慈菇苷A
C6-OH而失去抗霉菌活性;水解后苷元 立刻环合成山慈菇内酯。
4、根据苷键原子的不同：分为氧苷（O－苷）、氮苷（N－ 苷）、硫苷（S－苷）、碳苷（C－苷）等。在天然界中最 常见的为O－苷。
5、根据苷元连接糖基的位置数： 1个位置成苷—单糖链苷 2个位置成苷—双糖链苷
第二节 苷类
一、苷类的结构和分类
(一)氧苷(O-苷) 根据苷元上成苷官能团的不同，又可将氧苷分为醇苷、酚
苷类
21
（四）乙酰解
醋酐+酸 浓硫酸、 醋酐 酸（浓硫酸、 高氯酸、氯化锌） 高氯酸、氯化锌） 多糖苷 选择性水解 乙酰化单糖、 乙酰化单糖、 乙酰化低聚糖
1,6-苷键 > 1,4-苷键和 苷键 苷键和1, 苷键和 3-苷键 > 1,2-苷键 苷键 苷键 依鉴定结果 + 裂解规律 推断多糖苷中糖与糖之间的连接位置
。 三糖苷……。
根据苷元连接糖基的位置数：单糖链苷、 根据苷元连接糖基的位置数：单糖链苷、
。 二糖链苷……。
根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、 根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、 氮苷、碳苷。 氮苷、碳苷。
2
二、苷的分类 氧苷： 一、 氧苷：
苷元与糖基通过氧原子相连， 苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与 糖缩合的基团的性质不同，分为以下几类： 糖缩合的基团的性质不同，分为以下几类： (1) 醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。 醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。 比较常见，如本书所讲皂苷， 比较常见，如本书所讲皂苷，强心苷均属此 类。
N O SO3 K S glc 黑芥子苷
9
R C
H2C
CHCH C 2
N O SO3 K S glc
芥子苷通式
二、苷的分类 氮苷： 三 氮苷： 糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷 称氮苷，是生物化学领域中的重要物质。 称氮苷，是生物化学领域中的重要物质。 如核苷类化合物。 如核苷类化合物。
10
二、苷的分类
原生苷 （科研、生产） 科研、生产）
溶解性差异
酶解
次生苷、 次生苷、苷元 生产） （生产）
手性碳原子
14
理化性质 ： 化学性质
还原性
苷类水解后，溶液中有单糖，具有还原性。 苷类水解后，溶液中有单糖，具有还原性。 可用于苷类的检识。 可用于苷类的检识。
第三章 糖和苷类
R-CHO + AgNO3 + NH3 H2O R-COONH4 + Ag
章目录
3.Molisch反应的机理：
Molisch反应
章目录
第三节
苷键的裂解
章目录
一、酸催化水解
酸催化水解反应一般在水或乙醇溶液中进行。常用的酸： 稀盐酸、稀硫酸、8%～10%甲酸、40%～50%醋酸等。 酸水解：反应剧烈
O OH
O
D-葡萄糖醛酸
D-洋地黄毒糖（甲基五碳糖； 2、6去氧糖）
D-呋喃果糖（五元环、六元环 为吡喃糖） 章目录
（二）低聚糖
由2-9个单糖聚合而成，
（三）多糖
由10个以上单糖分子聚
合而成。分为均多糖和杂多
分为还原性低聚糖与非还
原性低聚糖。
OH O OH OH OH O O OH CH3 OH
糖。
OH
OH
H
苷键原子质子化
阳碳离子中间体
CH2OH O OH OH
H2O OH
CH2OH O OH2+ -H+ OH OH OH
H,OH
阳碳离子溶剂化
失去质子形成糖 章目录
难点释疑
1、苷键原子不同：在形成苷的N、O、S 、C四个原子中，N的电子云
密度最高，最容易质子化。而C上无共用电子对，电子云密度最小， 最难质子化。
O
C H 1
2 3
5
O
OH
C1
OH OH
OH OH
OH
OH
C5上羟基进攻C1醛基生成半缩醛结构
D-葡萄糖 (多羟基醛) 章目录
CH2OH
1 2 3
C HO H C
O H
HO
章目录
3.Molisch反应的机理：
Molisch反应
章目录
第三节
苷键的裂解
章目录
一、酸催化水解
酸催化水解反应一般在水或乙醇溶液中进行。常用的酸： 稀盐酸、稀硫酸、8%～10%甲酸、40%～50%醋酸等。 酸水解：反应剧烈
O OH
O
D-葡萄糖醛酸
D-洋地黄毒糖（甲基五碳糖； 2、6去氧糖）
D-呋喃果糖（五元环、六元环 为吡喃糖） 章目录
（二）低聚糖
由2-9个单糖聚合而成，
（三）多糖
由10个以上单糖分子聚
合而成。分为均多糖和杂多
分为还原性低聚糖与非还
原性低聚糖。
OH O OH OH OH O O OH CH3 OH
糖。
OH
OH
H
苷键原子质子化
阳碳离子中间体
CH2OH O OH OH
H2O OH
CH2OH O OH2+ -H+ OH OH OH
H,OH
阳碳离子溶剂化
失去质子形成糖 章目录
难点释疑
1、苷键原子不同：在形成苷的N、O、S 、C四个原子中，N的电子云
密度最高，最容易质子化。而C上无共用电子对，电子云密度最小， 最难质子化。
O
C H 1
2 3
5
O
OH
C1
OH OH
OH OH
OH
OH
C5上羟基进攻C1醛基生成半缩醛结构
D-葡萄糖 (多羟基醛) 章目录
CH2OH
1 2 3
C HO H C
O H
HO
第四章 苷类
根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。
二、苷类的结构与分类
1．按苷键原子分类
根据苷键原子的不同，苷类可以分为氧苷、硫苷、氮苷 和碳苷。 （1）氧苷 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧 苷。氧苷是数量最多、最常见的苷类。根据形成苷键的 苷元羟基类型不同，又分为醇苷、酚苷、酯苷、吲哚苷 和氰苷等，其中以醇苷和酚苷居多，酯苷较少见。
二、酶催化裂解反应 3、如常用于苷键水解的酶： （1）苦杏苷酶：水解β -六碳醛糖苷键；
（2）纤维素酶：水解β -葡萄糖苷键；
（3）麦芽糖酶：水解α -葡萄糖苷键； （4）转化糖酶：水解β -果糖苷键；
（5）蜗牛酶： 只水解β -苷键。
五、苷类的化学反应
1. Molish反应
试剂和现象： 样品 + 浓H2SO4 应用： 多糖、低聚糖、单糖、苷类——Molish 反应（定性） + α -萘酚 → 紫色环
O O OR +H+ _ + H H +H O OR -HOR
+HOR
+
H + H2O O OH _ H+ H
+
O OH
H
+ O
- H2O
H a
H+
质子化
脱苷元
互变
溶剂化
脱质子
四、苷键的裂解（水解性）
具体到化合物的结构，则有以下规律： (1)按苷键原子的不同，酸水解难易程度为：N-苷>O苷>S-苷>C-苷（由易到难） 原因：N最易接受质子，而C上无未共享电子对， 不能质子化。 (2) 水解剧烈而彻底，产物为苷元和单糖
二、苷类的结构与分类
① 醇苷 是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。
二、苷类的结构与分类
1．按苷键原子分类
根据苷键原子的不同，苷类可以分为氧苷、硫苷、氮苷 和碳苷。 （1）氧苷 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧 苷。氧苷是数量最多、最常见的苷类。根据形成苷键的 苷元羟基类型不同，又分为醇苷、酚苷、酯苷、吲哚苷 和氰苷等，其中以醇苷和酚苷居多，酯苷较少见。
二、酶催化裂解反应 3、如常用于苷键水解的酶： （1）苦杏苷酶：水解β -六碳醛糖苷键；
（2）纤维素酶：水解β -葡萄糖苷键；
（3）麦芽糖酶：水解α -葡萄糖苷键； （4）转化糖酶：水解β -果糖苷键；
（5）蜗牛酶： 只水解β -苷键。
五、苷类的化学反应
1. Molish反应
试剂和现象： 样品 + 浓H2SO4 应用： 多糖、低聚糖、单糖、苷类——Molish 反应（定性） + α -萘酚 → 紫色环
O O OR +H+ _ + H H +H O OR -HOR
+HOR
+
H + H2O O OH _ H+ H
+
O OH
H
+ O
- H2O
H a
H+
质子化
脱苷元
互变
溶剂化
脱质子
四、苷键的裂解（水解性）
具体到化合物的结构，则有以下规律： (1)按苷键原子的不同，酸水解难易程度为：N-苷>O苷>S-苷>C-苷（由易到难） 原因：N最易接受质子，而C上无未共享电子对， 不能质子化。 (2) 水解剧烈而彻底，产物为苷元和单糖
二、苷类的结构与分类
① 醇苷 是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。
苷的结构和分类范文
苷的结构和分类范文苷（Glycoside）是由糖分子（例如葡萄糖、半乳糖、木糖等）与另一种有机化合物（被称为苷元）通过糖苷键连接而成的化合物。
它们广泛存在于植物、动物和微生物中，并在生物体内发挥着重要的生物学功能。
下面将介绍苷的结构和分类。
一、苷的结构：苷的结构由两个主要组成部分构成，即糖部分和苷元部分。
1.糖部分：糖部分通常由具有多个羟基官能团的糖分子构成，如葡萄糖、半乳糖、木糖等。
糖分子可以有不同的连接方式，如α型或β型连接，以及硫醇或酯的修饰。
2.苷元部分：苷元是与糖部分通过糖苷键连接的另一种有机化合物。
苷元可以是脂类、环状化合物、酚类、酮类等。
苷元的结构决定了苷的生物活性和药理学效应。
二、苷的分类：苷可以按照苷元的不同分类为脂苷、糖苷、酚苷、皂苷等。
下面将对每种分类进行详细介绍：1. 脂苷（Glycolipid）：脂苷是苷元由脂类构成的苷，其糖部分与脂质通过糖苷键连接。
脂苷在生物体内具有重要的结构和功能，如在细胞膜上起到了维持细胞膜稳定性和信号传导的作用。
2. 糖苷（Glycoside）：糖苷是苷元由糖构成的苷，其糖部分与另一种有机化合物通过糖苷键连接。
糖苷广泛存在于植物中，具有药理活性和食品添加剂的功能。
例如，黄酮类化合物常以糖苷的形式存在于植物中，如槲皮苷和芦丁。
3. 酚苷（Phenolic glycoside）：酚苷是苷元由酚类构成的苷，其糖部分与酚通过糖苷键连接。
酚苷在植物中广泛存在，具有抗氧化、抗炎、抗菌等生物活性。
常见的酚苷包括儿茶素苷和花青苷。
4. 皂苷（Saponin）：皂苷是苷元由糖和甾醇或其他类固醇类化合物构成的苷。
它们在水中具有表面活性，可以形成泡沫。
皂苷的功能包括抗菌、抗病毒、降血脂等。
常见的皂苷包括甘草皂苷和人参皂苷。
5.其他苷：除了脂苷、糖苷、酚苷和皂苷外，还有许多其他类型的苷，如生物碱类苷、生物杀虫剂类苷等。
它们具有多种生物活性和药理效应。
总结：苷是由糖和苷元通过糖苷键连接而成的化合物。
苷类
既有缩醛的性质又有酯的性质，故稀酸稀碱均易使其水解。
O CH2OH OO OH HO OH
具有抗霉菌作用
R CH2OH O
R=H 山慈菇苷A R=OH 山慈姑苷B
（4）氰苷
• 氰苷是由糖的端基羟基与氰醇衍生物分子中的羟基脱水形成 的苷，且多为α-氰基。氰基性质不稳定，易为稀酸和酶水解， 其苷元α-羟氰性质也不稳定，易分解为醛和酮，并释放出易 引起中毒的氢氰酸。
尤以黄酮碳苷最多。
OH O OH
OH O
O
OH OH
CH2 OH OH OH OH
H
CH2OH
OH OH
OH OH
O
OH
芦荟苷
碳苷（单糖苷）
原生苷和次生苷
OH O OH CN O CH O OH OH OH O OH OH
原生苷 苦杏仁苷酶
CN O CH O OH
OH O
+ HO,H
OH
OH OH OH
OH OH
次生苷（野樱苷）
苷的理化性质
– 性状
• 形态 苷类多为固体，糖基少的易形成结晶，糖基多的多呈具吸湿性 的无定形的粉末。 • • 颜色 苷类有的无色，有的如黄酮、蒽醌苷呈深浅不同的黄色、橙色。 味 一般无味或稍具苦味，也有很苦（龙胆苦苷）或很甜（甜菊苷
• 旋光性
苷有旋光性，且多为左旋，但水解后变为右旋。另外，苷无 还原性，但水解后的单糖却有还原性。故比较苷类水解前后 旋光性和还原性的改变，均有助于检识苷类的存在。 • 溶解性 一般来说，苷类具亲水性，可溶于水、甲醇、乙醇等极性 有机溶剂，不溶于乙醚、苯、石油醚等极性小的有机溶剂。 而苷元具亲脂性，可溶于有机溶剂，不溶于水。
越易质子化，也就越易水解。
O CH2OH OO OH HO OH
具有抗霉菌作用
R CH2OH O
R=H 山慈菇苷A R=OH 山慈姑苷B
（4）氰苷
• 氰苷是由糖的端基羟基与氰醇衍生物分子中的羟基脱水形成 的苷，且多为α-氰基。氰基性质不稳定，易为稀酸和酶水解， 其苷元α-羟氰性质也不稳定，易分解为醛和酮，并释放出易 引起中毒的氢氰酸。
尤以黄酮碳苷最多。
OH O OH
OH O
O
OH OH
CH2 OH OH OH OH
H
CH2OH
OH OH
OH OH
O
OH
芦荟苷
碳苷（单糖苷）
原生苷和次生苷
OH O OH CN O CH O OH OH OH O OH OH
原生苷 苦杏仁苷酶
CN O CH O OH
OH O
+ HO,H
OH
OH OH OH
OH OH
次生苷（野樱苷）
苷的理化性质
– 性状
• 形态 苷类多为固体，糖基少的易形成结晶，糖基多的多呈具吸湿性 的无定形的粉末。 • • 颜色 苷类有的无色，有的如黄酮、蒽醌苷呈深浅不同的黄色、橙色。 味 一般无味或稍具苦味，也有很苦（龙胆苦苷）或很甜（甜菊苷
• 旋光性
苷有旋光性，且多为左旋，但水解后变为右旋。另外，苷无 还原性，但水解后的单糖却有还原性。故比较苷类水解前后 旋光性和还原性的改变，均有助于检识苷类的存在。 • 溶解性 一般来说，苷类具亲水性，可溶于水、甲醇、乙醇等极性 有机溶剂，不溶于乙醚、苯、石油醚等极性小的有机溶剂。 而苷元具亲脂性，可溶于有机溶剂，不溶于水。
越易质子化，也就越易水解。
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◆ 苷类的结构研究
◇ 物理常数的测定 ◇ 分子式的测定 ◇ 组成苷的苷元和糖的鉴定
◇ 苷分子中苷元和糖，糖和糖之间连接位置的确定
◇ 苷中糖和糖之间连接顺序的确定
◇ 苷键构型的确定
第三章 糖和苷类化合物
◆ 糖类化合物
◇概述
糖（saccharides）是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 组成 碳 C个6、 通(H氢 式2O、 ，)6，氧如蔗三鼠糖种李(元糖su(素crrh，oasme具)n为有oCsCe1)x2为((HHC22OO6H))y111的2，O通5但式有，的如糖葡分萄子糖组（成g并lu不cos符e）合为这 分布 植物界、动物界；糖是构成生物机体的重要基础物质之一；糖可分布 于植物的各个部位，植物的根、茎、叶、花、果实、种子。 活性 如香菇多糖(lentinan)具有抗肿瘤活性，黄芪多糖(astragalan)具有增强 免疫功能的作用。
CH2OH HO HO
OH OH
CH2OH
D-甘露醇
CH2OH
OH HO
OH OH
CH2OH
D-山梨醇
(D-glucuronic acid) (D-galacturonic acid) (ducitol) (D-mannitol) (D-sorbitol)
◆ 糖类化合物
◇ 糖类的结构与分类 ■ 单糖
第三章 糖和苷类化合物
◆ 糖类化合物
◇ 糖类的结构与分类
■ 单糖
□ 五碳醛糖 □ 七碳酮糖
■ 低聚糖
□ 甲基五碳糖 □ 六碳醛糖 □ 六碳酮糖
□ 糖醛酸
□ 糖醇
□ 特殊的单糖
□ 二糖 □ 三糖
□ 四糖
■ 多糖
□ 植物多糖 ▲ 纤维素 ▲ 淀粉 ▲ 粘液质 ▲ 果聚糖 ▲ 树胶 □ 菌类多糖 ▲ 猪苓多糖 ▲ 茯苓多糖 ▲ 灵芝多糖 □ 动物多糖 ▲ 肝素 ▲ 透明质酸 ▲ 硫酸软骨素 ▲ 甲壳素
◇ 糖类的结构与分类 ■ 低聚糖(oligosaccharides)
由2～9个单糖基组成
组成低聚糖的单糖基数目
□ 二糖
HO
OO
OH
O
HO
OH
H,OH
HO HO
OH
龙胆二糖
HO
OO
OH
O
OH HO HO
H,OH
OH
蚕豆糖
(gentiobiose)
HO
O
OH HO
HO O
HO
O
HO CH2OH
HO
蔗糖
(sucrose)
□ 特殊的单糖
CH3 O H,OH
HO OH
2，6-二去氧糖
D-洋地黄毒糖
(D-digitoxose)
HO
O
OH HO
H,OH
NH2
氨基糖
2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖
(2-amino-2-deoxy-D-glucose)
O OH H,OH
OH OH
支碳链糖 D-芹糖
(D-apiose，api)
◆ 糖类化合物
◆ 糖类化合物
◇ 糖类的结构与分类
■ 单糖(monosaccharides)
不能再被简单地水解成更小分子的糖，是糖类物质的最小单位。
□ 五碳醛糖
O
OH HO
H,OH
OH
D-木糖
O H,OH
HO
OH OH
DOH
L-阿拉伯糖
□ 甲基五碳糖
(D-xylose，xyl) （D-ribose，rib） (L-arabinose，ara)
◆ 糖类化合物
◇ 糖的表示方法(补充)
HO
CHO OH
OH HO
◇ 糖的构型(补充)
CH2OH
Fisher式
OH
O
OH
H,OH
HO OH
Haworth式
■ D L构型
□ Fischer式—距离羰基最远的手性碳上的OH
举例：
CHO
CHO
左：L型 右：D型
HO
OH
OH HO
OH HO
HO
OH
CH2OH
CH2OH
◇ 糖的构型(补充)
■ D L构型
□ Haworth式 A：五碳吡喃糖 C4-OH
OH
O
举例： OH
H,OH
上：L型 下：D型
OH
C：五碳呋喃糖 C4-R 举例：
RO
上：D型 下：L型
OH
B：甲基五碳、 六碳吡喃糖 C5-R
上：D型 下：L型
举例：
OH
HO
O
CH3
H,OH
O
OH
H,OH
HO
(vicianose)
HO
O OH HO
HO
HO
H
HO
OH OH
H HO
C：五碳呋喃糖 端基碳-OH与C4-R
举例： R O OH
OH O
同侧： β型 异侧： α型
H
R
H
◇ 糖的构型(补充)
■ 环的构象
OH
4
HO HO
5 OH O
2
1
3
OH
4C1式简称C1式或N式 绝大多数单糖的优势构象
5 H3C HO
4 HO
1
O
OH
3 2
OH
1C4式简称1C式或A式 少数单糖的优势构象，如L-Rha
OH
HO
O
OH
H,OH
OH
D-半乳糖
(D-glucose，glc) (D-mannose，man) (D-galactose，gal)
◆ 糖类化合物
◇ 糖类的结构与分类 ■ 单糖
□ 六碳酮糖
O HO (OH)CH2OH HO
OH
D-果糖
HO
O
HO
OH
L-山梨糖
(OH)CH2OH
□ 七碳酮糖
HO O
O CH3HO H,OH
HO
CH3 O
OH HO
H,OH
HO
O
CH3
H,OH
OH
L-夫糖
OH
D-鸡纳糖
OH OH
L-鼠李糖
(L-fucose，fuc) ( D-quinovose) (L-rhamnose，rha)
□ 六碳醛糖
OH
O
OH
H,OH
HO OH
D-葡萄糖
OH O
OH HO HO
H,OH
D-甘露糖
HO (OH)CH2OH HO
OH
D-景天庚酮糖
（fructose，fru）
(L-sorbose，sor)
(D-sedoheptulose)
□ 糖醛酸
□ 糖醇
COOH O
OH H,OH HO
OH
D-葡萄糖醛酸
COOH
HO
O
OH H,OH
OH
D-半乳糖醛酸
CH2OH HO
OH
OH HO
C H2OH
卫矛醇
OH OH
HO
OH O
H
R
H
◇ 糖的构型(补充)
■ α β构型
Haworth式
A：五碳吡喃糖 端基碳上-OH与C4-OH
举例： OH O OH
OH
OH
OH
OH
同侧：α型 异侧：β型
H
OH
OH
OH
B：甲基五碳、六碳吡喃糖 端基碳-OH与C5-R
举例： HO
O OH
CH3
OH O OH
OH
同侧： β型 异侧： α型
中药化学
Traditional Chinese Medical Chemistry
第三章 糖和苷类化合物
内容
◆ 糖类化合物 ◇ 概 述 ◇ 糖类的结构与分类
◆ 苷类化合物 ◇ 概述 ◇ 苷类的结构与分类* ◇ 苷类的一般性质*
◆ 糖和苷类的提取与分离* ◇ 糖和苷类的提取 ◇ 糖和苷类的分离
◆ 糖和苷类的检识 ◇ 理化检识 ◇ 色谱检识