单糖的结构.
单糖和斐林试剂
单糖和斐林试剂单糖是指分子中只含有一个糖分子的单元的碳水化合物。
在生物体内，单糖是构成多糖、核酸等生物大分子的基本单元，也是细胞代谢过程中的重要能源物质。
单糖的检测与分析是生物化学研究的重要内容之一。
而斐林试剂则是单糖检测中常用的试剂之一。
一、单糖的结构和分类单糖是指分子中只含有一个糖分子的单元的碳水化合物。
它们的分子式为（CH2O）n，其中n为3~7。
单糖分为三类：醛糖、酮糖和醇糖。
醛糖的分子中含有一个醛基，如葡萄糖、半乳糖等；酮糖的分子中含有一个酮基，如果糖、甘露糖等；而醇糖的分子中则没有醛基或酮基，如山梨醇、甜菜糖醇等。
二、单糖的检测方法单糖的检测方法有很多种，如比色法、荧光法、质谱法等。
其中最常用的是比色法，而比色法中常用的试剂之一就是斐林试剂。
三、斐林试剂斐林试剂是一种常用的单糖检测试剂，它可以用于检测多种单糖，如葡萄糖、果糖、半乳糖等。
斐林试剂的原理是将单糖与斐林试剂反应，生成一种红色沉淀物。
这种沉淀物是由单糖和斐林试剂中的铁离子形成的络合物。
斐林试剂的制备方法如下：将50g硫酸亚铁加入500ml冷水中，搅拌均匀后加入50ml浓硫酸，再加入5g硝酸钠，搅拌均匀后过滤。
然后将得到的溶液加入50g 苯酚，加热至80℃左右，搅拌均匀，冷却后即可制得斐林试剂。
四、斐林试剂的使用方法使用斐林试剂检测单糖的方法如下：1. 取适量单糖样品，加入适量的水，使其溶解。
2. 取一定量的斐林试剂加入样品中，搅拌均匀。
3. 将样品加热至沸腾，继续搅拌，直至样品变为红色。
4. 冷却后，离心或过滤，得到沉淀物。
5. 将沉淀物用水洗涤，使其洗干净。
6. 将沉淀物用少量水溶解，加入适量氢氧化钠，搅拌均匀。
7. 加入一些硫酸，搅拌均匀，观察是否生成红色溶液。
如果生成红色溶液，则说明单糖存在；如果没有生成红色溶液，则说明单糖不存在。
五、斐林试剂的优缺点斐林试剂具有以下优点：1. 操作简便，不需要复杂的仪器。
2. 可以检测多种单糖，如葡萄糖、果糖、半乳糖等。
单糖的结构→己醛糖和己酮糖的环状结构
单糖的结构 T 己醛糖和己酮糖的环状结构经研究证明，单糖不仅以开链结构存在，还可以环状结构形式存在。
因为虽然大多数单糖的特 性可用开链结构来说明，但当深入一步探讨单糖的性质时，又会发现新的矛盾。
下面列举的两个事 实，是不能用开链结构来说明的。
(1)糖苷的生成。
按照醛类的化学性质，一般的醛溶于无水甲醇中，通入干燥氯化氢，加热反 应，得到半缩醛，然后再变成缩醛，需消耗两分子甲醇：0EIL KI0CK 3半缩醛醛糖含有醛基，理应和两分子醇形成缩醛类。
但实验的事实证明，醛糖只能和一分子醇形成一 个稳定的化合物。
例如，葡萄糖在甲醇溶液内受氯化氢的作用，生成含有一个甲基的化合物，称为 甲基葡萄糖苷。
糖苷的生成是不能用葡萄糖的开链结构来说明的。
(2)糖的变旋现象。
某些旋光性化合物溶液的旋光度会逐渐改变而达到恒定，这种旋光度会改 变的现象叫做变旋现象(mulamerism )。
例如，将葡萄糖在不同条件下精制可得到a -型及B -型两种异构体，前者的比旋光度是+ 112°，后者是+ 18.7 °，把两者分别配成水溶液， 放置一定时间后，比旋光度都各有改变，前者降低，后者升高，最后都变为+ 52.7 °。
这种变旋现象也无法用葡萄糖的开链结构来说明。
以上事实说明只用开链结构形式来代表葡萄糖结构，是不足以表达它的理化性质和结构关系的。
自1893年制得a -和B -甲基葡萄糖苷后，就证明糖类还可以环状结构的形式存在。
因为经实验证明，醛糖只能和一分子醇形成一个稳定的化合物，是由于醛糖中的羟基可先与它自己分子中的 醛基生成一个半缩醛，然后再与一分子甲醇失水而生成缩醛，叫甲基葡萄糖苷。
甲基葡萄糖苷没有还原性，也无变旋现象，对碱性溶液较稳定，在稀酸作用下能水解变回原来的葡萄糖。
这些实验事实都说明甲基葡萄糖苷具有环状的结构。
至于环的大小，根据近代 x 射线的测定证明，在结晶的状态中是由六个原子构成的环。
单糖的结构 己醛糖和己酮糖的环状结构
单糖的结构己醛糖和己酮糖的环状结构单糖的结构己醛糖和己酮糖的环状结构单糖的结构→ 己醛糖和己酮糖的环状结构经研究证明，单糖不仅以开链结构存在，还可以环状结构形式存在。
因为虽然大多数单糖的特性可用开链结构来说明，但当深入一步探讨单糖的性质时，又会发现新的矛盾。
下面列举的两个事实，是不能用开链结构来说明的。
（1）糖苷形成。
根据醛的化学性质，将普通醛溶解在无水甲醇中，加入干氯化氢，加热反应得到半缩醛，然后转化为缩醛。
消耗两个甲醇分子：醛糖含有醛基，理应和两分子醇形成缩醛类。
但实验的事实证明，醛糖只能和一分子醇形成一个稳定的化合物。
例如，葡萄糖在甲醇溶液内受氯化氢的作用，生成含有一个甲基的化合物，称为甲基葡萄糖苷。
糖苷的生成是不能用葡萄糖的开链结构来说明的。
（2）糖的旋转变化。
某些光学活性化合物溶液的旋光度将逐渐变为常数。
这种旋光变化的现象称为混浊现象。
例如，葡萄糖可以通过在不同条件下精制得到α-型和β-型。
前者的比旋度为+112°，后者的比旋度为+18.7°。
当它们混合到水溶液中时，放置一定时间后，比旋度发生变化。
前者减小，后者增大，最后变成+52.7°。
这种现象不能用葡萄糖的开链结构来解释。
以上事实说明只用开链结构形式来代表葡萄糖结构，是不足以表达它的理化性质和结构关系的。
自1893年制得α-和β-甲基葡萄糖苷后，就证明糖类还可以环状结构的形式存在。
因为经实验证明，醛糖只能和一分子醇形成一个稳定的化合物，是由于醛糖中的羟基可先与它自己分子中的醛基生成一个半缩醛，然后再与一分子甲醇失水而生成缩醛，叫甲基葡萄糖苷。
它能水解葡萄糖，在原酸作用下不影响甲基葡萄糖苷的还原。
这些实验事实表明，甲基葡萄糖苷具有环状结构。
至于环的大小，根据现代X射线测量显示，它是一个由六个处于结晶状态的原子组成的环。
甲基葡萄糖苷的C-1也是一个手性碳原子，应具有α-和β-两种立体异构体的构型可用普通氧环式表示如下：这两种立体异构体都已得到，后来又发现α-葡萄糖苷可用麦芽糖酶水解，β-葡萄糖苷可用苦杏仁酶水解。
单糖的开链结构和构型
单糖的开链结构和构型单糖是一种最简单的碳水化合物，由一个单糖分子组成。
根据单糖分子的功能基团不同，单糖可以分为醛糖和酮糖两类。
单糖的开链结构和构型，对于了解碳水化合物的化学性质和生物活性具有重要意义。
本文将详细介绍单糖的开链结构和构型，并探讨其在生物体内的重要作用。
单糖的开链结构指的是单糖分子中碳骨架的直线排列。
根据开链结构的不同，单糖可分为醛糖和酮糖。
醛糖中，以一个乙醛基为功能基团，可将其分为2个亚类：半乳糖和全糖。
半乳糖中乙醛基位于内碳原子上，全糖中乙醛基位于末尾碳原子上。
酮糖中，以一个酮基为功能基团，可将其分为内酮糖和外酮糖。
内酮糖中酮基位于内碳原子上，外酮糖中酮基位于末尾碳原子上。
以葡萄糖为例，其开链结构如下所示：H─C─C─C─C─C─C─C─C─O─H││││││││H─OH─OH─OH─OH─OH─H─OH构型是指在空间中单糖分子的排列方式。
单糖分子由一个或多个手性中心组成，手性中心是指碳原子上有四个不同取代基团，从而导致立体异构体的生成。
最常见的单糖构型为D-和L-构型。
根据单糖的骨架，D-构型意味着羟基在最右边，而L-构型则意味着羟基在最左边。
目前研究表明，生物体内主要存在D-构型的单糖。
以葡萄糖为例，其D-构型的示意图如下所示：H─C─C─C─C─C─C─C─O─H││││││││OH─H─OH─OH─OH─OH─H─OH总结起来，单糖的开链结构和构型是指单糖分子中碳骨架的直线排列和在空间中的立体异构体。
通过研究单糖的开链结构和构型，我们可以更好地理解单糖在生物体内的重要作用，为疾病的治疗和预防提供理论依据。
单糖的结构及糖苷键
α和 β 异头物
• 单糖由直链结构变成环状结构后，羰基原 单糖由直链结构变成环状结构后， 子成为新的手性中心，导致C1差向异构化 差向异构化， 子成为新的手性中心，导致 差向异构化， 产生两个非对映异构体。这种羰基 羰基碳上形 产生两个非对映异构体。这种羰基碳上形 成的差向异构体称异头物 异头物。 成的差向异构体称异头物。
链 端
O OH O CH 2 OH n HO
O
中 部
CH2O H O OH O H O OH O H CH OH 2 O O H O O H CH OH 2 O OH O n O H CH O 2 H O O H O H
* OH HOH
链尾
键 萄 聚 α 1,4 苷 葡 糖 分 量 2 万 ~ 200 万 间 子 在 之 即 120 ~ 1200 个 葡 糖 位 含 萄 单
…O
O…
n
OH
6
H
α -D-甘露 甘露 糖(Man)
6
H
4
5
O H
1 2
α -1,6 Glycosidic bond β-1,4 Glycosidic bond
OH OH
3
HO
O
H H
6 CH2
CH2OH H
4
H OH OH 1
3 2
5
O H O
H
4
H
5
O
OH
1 2
6 CH2OH
H
HO
OH H
3
O
呋喃糖和吡喃糖
• 环状单糖的半缩醛 或半缩酮)羟基与另一化 环状单糖的半缩醛(或半缩酮 羟基与另一化 或半缩酮 合物缩合形成的缩醛(或缩酮 或缩酮)称为 合物缩合形成的缩醛 或缩酮 称为 糖苷或 苷（ glycoside）,糖苷分子中提供半缩醛 ） 糖苷分子中提供半缩醛 羟基的糖部分称糖基 与之缩合的“非糖” 糖基， 羟基的糖部分称糖基，与之缩合的“非糖” 部分称糖苷配基或配基 糖苷配基或配基， 部分称糖苷配基或配基，这 两部分之间的 连键为糖苷键 糖苷键（ 连键为糖苷键（glycosidic bond )
单糖的结构和性质PPT优秀资料
第7章 糖类和糖生物学
引言 单糖的结构和性质 重要的单糖和单糖衍生物 寡糖 多糖 糖缀合物
细菌杂多糖
则叫某单糖苷。 α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G
（三）自然界中常见的双糖 • 麦芽糖： α-葡糖 （ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） • 乳糖：β-半乳糖（ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） • 蔗糖： α-葡糖（ 1→2） β-果糖苷（非还原性糖） • α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G • 纤维二糖：β-葡糖（1→4） α-葡糖（还原性糖）
2、糖类的命名
（1）少数简单的单糖,根据官能团命名。
（2）糖类物质多用俗名,通俗名称往往与它的来 源有关,如葡萄糖、果糖等。
（3）依据其碳原子数目命名，如丙糖，丁糖。
（4）有时把碳原子数目与羰基类型结合起来命名。 丙醛糖，丁醛糖,丙酮糖,丁酮糖等.
三、单糖的结构和性质
（一）链状结构:单糖具链状结构。 （二）单糖的环状结构
2（★、1单 ）单糖少残数基简糖间单连的的接单键糖重的,根类据型要官能团衍命名生。 物：糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖苷等。
1、糖的分类, 根据糖类的聚合度进行分类。 1、先写出非还原端单糖残基的名称，称为某糖基，并在其名称前写上O-，O表示连接键是通过氧原子。 （2）糖类物质多用俗名,通俗名称往往与它的来源有关,如葡萄糖、果糖等。 3、参与形成糖苷键的两个碳原子的位置，常用箭头连接起来的两个序号表示。 3、寡糖中是否含有游离的异头碳，含游离异头碳的一端是还原端，另一端是非还原端。 α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G 变旋现象：单糖分子在水溶液中具有链式和环式的互变，所以旋光性也会发生变化，直到达到平衡状态，旋光度才不会发生变化，这 种现象叫变旋现象 戊糖： D-核糖、D-2-脱氧核糖、核酮糖和木酮糖。 1、糖的分类, 根据糖类的聚合度进行分类。
单糖
单糖糖类化合物亦称碳水化合物，是自然界存在最多、分布最广的一类重要的有机化合物。
葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类化合物。
糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。
它不仅是营养物质，而且有些还具有特殊的生理活性。
例如：肝脏中的肝素有抗凝血作用；血型中的糖与免疫活性有关。
此外，核酸的组成成分中也含有糖类化合物——核糖和脱氧核糖。
因此，糖类化合物对医学来说，具有更重要的意义。
糖类化合物由C，H，O三种元素组成，分子中H和O的比例通常为2：1，与水分子中的比例一栗，可用通式Cm（H2O ）n表示。
因此，曾把这类化合物称为碳水化合物。
但是后来发现有些化合物按其构造和性质应属于糖类化合物，可是它们的组成并不符合Cm（H2O ）n 通式，如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）等；而有些化合物如乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等，其组成虽符合通式Cm（H2O ）n，但结构与性质却与糖类化合物完全不同。
所以，碳水化合物这个名称并不确切，但因使用已久，迄今仍在沿用。
从化学构造上看，糖类化合物是多羟基醛、多羟基酮以及它们的缩合物。
糖类化合物可根据能还被水解及水解产物的情况分为三类。
单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。
如葡萄糖、果糖等。
二糖：水解后生成两分子单糖的糖。
如蔗糖、麦芽糖等。
多糖：能水解生成许多分子单糖的糖。
如淀粉、糖原、纤维素等。
糖类常根据其来源而用俗名。
第一节单糖单糖一般是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮。
最简单的单糖是甘油醛和二羟基丙酮。
按碳原子数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
自然界的单糖主要是戊糖和己糖。
根据构造，单糖又可分为醛糖和酮糖。
多羟基醛称为醛糖，多羟基酮称为酮糖。
例如，葡萄糖为己醛糖，果糖为己酮糖。
单糖中最重要的与人们关系最密切的是葡萄糖等。
一、单糖的结构葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含五个羟基和一个醛基，是己醛糖。
其中C-2，C-3，C-4和C-5是不同的手性碳原子，有16个（α4=16）具有旋光性的异构体，D-葡萄糖是其中之一。
糖的概念和分类
13.1 糖的概念和分类
一、糖的概念
糖类(saccharide)是多羟基醛(酮)及水解后能生成多羟基醛(酮) 的一类化合物。
二、糖的分类
单糖、寡糖和多糖
（一）单糖
1. 醛糖和酮糖
2. 三碳糖、四碳糖、五碳糖和碳糖六 ——丙糖、丁糖、戊糖和己糖
3. 氨基糖和脱氧糖
（二）寡糖
水解后能生成2—10个单糖分子的糖类
（三）多糖
水解后能生成10个以上分子单糖的糖类
13.2 单糖
一、单糖的结构
（一）单糖的开链式结构和构型
单糖的开链式结构：
单糖的构型：只需比较编号最大的手性碳原子的构型，编号最 大的手性碳构型与D—甘油醛相同者为D—型糖，与L—甘油醛相同 者为L—型糖
自然界 存在的 单糖多 为 D— 型糖
单糖的Fischer投影式书写
还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用 。
纤维二糖与麦芽糖虽只是苷键的构型不同，但在生理上却有较 大差别。如麦芽糖可在人体内分解消化，而纤维二糖却不能被人体 消化吸收(草食动物体内存在水解β—苷键的酶，人体内缺乏此酶。
（四）乳糖（lactose）
1. 存在：存在与哺乳动物的乳汁中，人乳中约含5%－8%，牛 乳中约含4%－5%。
◇水解反应：
◇被高碘酸氧化反应：
13.3 寡糖
一、二糖(disaccharide)
概念：二糖一般由二分子单糖缩合而成，可看作是由一分子单 糖的苷羟基与另一分子单糖的某一羟基脱水生成。
分类：还原性二糖和非还原性二糖
（一）蔗糖(sucrose)
1. 存在：主要存在于甘蔗和甜菜中，植物的果实中也含有。 2. 结构：
2. 结构：
3. 性状 甜度仅为蔗糖的70%，水解度小，没有吸湿性。
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O
CH2OH OH OH
OH
H
α- D-吡喃果糖
α- D-呋喃果糖
CH2OH H OH OH H CH2OH
H OH
OH
CH2OH O
D-果糖
H ห้องสมุดไป่ตู้H
D-吡喃果糖
D-呋喃果糖
谢
制作人：
谢
庞芬只
糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便，也可以 写成省写式。葡萄糖常见的几种表示方法为：
CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH
CHO OH HO
CHO
OH OH CH2OH
CH2OH
三、葡萄糖的结构 环状结构
HO
H OH
*C
O CH2OH
CHO
*
C
O CH2OH CH2OH
β -D-(+)-葡萄糖 +190
D-(+)-葡萄糖
0.1%
D 520
α -(+)-葡萄糖
+1120
平衡混合物
三、葡萄糖的结构 哈沃斯式
书写原则： （1）把成环的C、O画成六角环，一般，“O”放在 右上方。 （2）遵循“左上右下”原则，将位于碳链左侧的氢 和羟基写在环平面的上方，位于碳链右侧的氢和羟 基写在环平面的下方。 （3）-异构体：半缩醛羟基在环的下方；-异构体： 半缩醛羟基在环的上方。
三、葡萄糖的结构
半缩醛羟基在环的下 方称为-异构体
三、葡萄糖的结构
半缩醛羟基在环的上 方称为 -异构体
四、果糖的结构
果糖的开链式以及吡喃果糖、呋喃果糖的哈沃斯式
H H H H OH O OH OH H HO H H H OH OH βH βH H O OH CH2OH CH2OH CH2OH C O H OH H OH CH2OH H
药用基础化学/ 糖类
单糖的结构
一、单糖的定义
单糖 —— 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 如葡萄糖、果糖、核糖。
二、单糖的结构
常见几种己醛糖结构
CHO
CHO
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-(+)-葡萄糖
D-(+)-甘露糖 D-(+)-塔罗糖 D-(+)-半乳糖
二、单糖的结构