实验二对甲苯胺的制备

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对氨基苯甲酸乙酯的制备

对氨基苯甲酸乙酯的制备【摘要】纯的对氨基苯甲酸乙酯，其熔程为91℃～92℃，颜色状态是白色的晶体状粉末。

实验最终得到对氨基苯甲酸乙酯0.26g，熔程为83.3℃～84.4℃，为奶白色晶体粉末。

【引言】对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。

分子量165. 19。

熔点91-92℃。

易溶于醇、醚、氯仿。

能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。

难溶于水。

其作用：1.紫外线吸收剂。

主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。

添加量通常为4％左右。

2.非水溶性的局部麻醉药。

有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。

苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。

1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。

以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。

制备方法如下：在第一步反应中，在氨水的条件下，硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。

硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀，而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。

本实验以对甲苯胺为原料，通过乙酰化、氧化、酸性水解和酯化四个步骤，制取苯佐卡因。

本制备方法所用的条件较温和，但反应步骤较多，收率低，在工业生产中，生产环节多而不易于控制，一般用于实验室制备少量产品。

【实验目的】1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

苯佐卡因的制备

苯佐卡因的制备[摘要]本实验的主要目的是以多步骤的综合性学生实验合成苯佐卡因（对氨基苯甲酸乙酯）并了解其物理、化学性质。

同时也促进学生对重结晶，抽滤，熔点测试，分液等基本操作的掌握。

苯佐卡因是一种白色针状晶体，无臭，味微苦而麻，遇光渐变黄色，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等，难溶于水，临床上一般用作局部麻醉剂。

本实验是以对氨基甲苯为原料，先与醋酸反应经酰化得对甲基乙酰苯胺，再与高锰酸钾反应经氧化得到乙酰氨基苯甲酸，然后加盐酸经水解得到对氨基苯甲酸，最后加乙醇经酯化得到产品。

由于该有机合成实验步骤多及实验操作上的失误，使得最终产率较低，但经多种中间产物的熔点测定与最终产物的红外光谱测定可以基本确定已成功合成了苯佐卡因，同时实验技能得到了一定锻炼。

[关键词]苯佐卡因; 合成;[ABSTRACT] The main purpose of this study is to synthesize benzocaine by multi-step comprehensive experiment and to understand its physical and chemical properties. It also can encourage students to master crystallization, filtration, melting point test, liquid and other basic operations . Benzocaine is a white acicular crystal powder, odorless, slightly bitter taste and hemp, meets the light gradient yellow, soluble in ethanol, ethyl ether, chloroform, but hardly soluble in water, and it is generally used as a local anesthetic. Raw material of the experiment is para-aminotoluene.It and acetic acid reaction to n-methylacetanilide. N-methylacetanilide and potassium permanganate reaction to acetamidobenzoic acid. Acetamidobenzoic acid and hydrochloric acid reaction to para-aminobenzoic acid. Para-aminobenzoic acid and alcohol reaction to benzocaine. Due to so many synthesis experimental steps and experimental operational error, the final yield is low. But a variety of intermediate products is determined by melting point and final product is determined by ir spectra. So we can decide benzocaine is successfully synthesized. Meanwhile experimental skills got certain exercise.[ KEYWORDS]benzocaine; syn thesis;引言苯佐卡因(Benzocaine)，化学名为对氨基苯甲酸乙酯，是一种重要的医药合成中间体，多用于医药、塑料和涂料等生产中，同时苯佐卡因也是一种重要的局部麻醉药，有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。

对氨基苯甲酸的制备实验报告

对氨基苯甲酸的制备实验报告一、实验目的本实验旨在了解氨基苯甲酸的制备方法，掌握化学反应过程和实验操作技巧，以及对产物进行分离和纯化。

二、实验原理氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物，常用于制备染料、药品等。

其制备方法主要有两种：苯甲酸与氨水反应法和苯甲醛与氨水反应法。

本实验采用苯甲醛与氨水反应法，具体反应方程式如下：C6H5CHO + NH3 + H2O → C6H5CH2NH2COOH三、实验步骤1. 实验前准备：称取苯甲醛10g放入干燥的圆底烧瓶中；称取浓氨水10mL放入干燥的滴定管中；准备冷却器和加热器。

2. 加入氨水：将滴定管中的浓氨水缓慢地滴加到圆底烧瓶中，同时加入少量蒸馏水。

3. 反应加热：将圆底烧瓶装入加热器中，进行搅拌并加热至80℃，反应2小时。

4. 产物分离：将反应液降温至室温，加入稀盐酸调节pH值至4-5，产生大量沉淀。

用滤纸将沉淀过滤并用蒸馏水洗涤。

5. 产物纯化：将湿沉淀放入烘箱中干燥，得到氨基苯甲酸。

四、实验注意事项1. 实验过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入氨气。

2. 反应过程中要控制温度和搅拌速度，避免溢出和剧烈反应。

3. 操作时要注意精确称量和计量，保证实验结果的准确性。

4. 在分离和纯化产物时要注意操作细节，避免污染或损失产物。

五、实验结果与讨论本实验制备的氨基苯甲酸产物为白色晶体粉末，经过分离和纯化后得率为80%左右。

通过红外光谱分析表明所得产物为目标化合物。

六、结论本实验采用苯甲醛与氨水反应法成功制备了氨基苯甲酸，并通过分离和纯化得到了高纯度的产物。

实验结果表明该方法简单易行、产率较高，适用于小规模制备氨基苯甲酸的实验教学。

苯胺的合成实验报告doc

苯胺的合成实验报告篇一：以苯胺为起始原料合成对溴苯胺有机实验实验报告最终版XX级化教专业《有机化学实验》设计性实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。

本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。

通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。

关键词：对溴苯胺；硝基苯；有机合成The Synthesis of 4 - Bromoanilines Abstract: 4 - Bromoanilines is an important organic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups,etc.In this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial material Nitrobenzene,its intermediates including Aniline，Acetanilide,and p -Bromoacetanilide.Besides,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling temperature, pH and reacting time. Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;一、前言对溴苯胺（BrC6H4NH2 ）也被称为4 - 溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。

苯佐卡因合成实验报告

苯佐卡因合成实验报告苯佐卡因合成实验报告一、引言本实验旨在通过化学合成的方法制备苯佐卡因，苯佐卡因是一种常用的局部麻醉药物，具有镇痛和止血的作用。

通过实验，可以了解苯佐卡因的合成原理和步骤，以及相关的实验操作技巧。

二、实验原理苯佐卡因的合成原理是通过苯乙酰胺和对甲苯胺经过一系列反应得到。

具体步骤如下：1. 首先将苯乙酰胺和对甲苯胺溶解在醋酸中，加入酸性催化剂。

2. 在加热条件下，进行酰胺与对甲苯胺的缩合反应，生成N-苯乙酰对甲苯胺。

3. 继续加热，进行氧化反应，生成苯佐卡因。

4. 最后，通过结晶和过滤等操作，得到苯佐卡因的结晶产物。

三、实验步骤1. 准备实验器材和试剂，包括苯乙酰胺、对甲苯胺、醋酸、酸性催化剂等。

2. 将苯乙酰胺和对甲苯胺按一定比例溶解在醋酸中，加入酸性催化剂。

3. 在加热条件下，进行反应，控制反应温度和时间。

4. 反应结束后，冷却溶液，进行结晶和过滤操作，得到苯佐卡因的结晶产物。

5. 对产物进行干燥和纯化处理，得到最终的苯佐卡因。

四、实验结果和讨论在实验过程中，我们成功合成了苯佐卡因，并得到了结晶产物。

通过对产物的物理性质和化学性质的测试，确认了产物的结构和纯度。

在实验过程中，需要注意控制反应温度和时间，以及酸性催化剂的使用量。

过高或过低的温度都会影响反应的进行，而过多或过少的酸性催化剂也会影响反应的效果。

此外，实验中的操作技巧和仪器仪表的使用也是关键，需要严格按照实验步骤进行操作，确保实验的准确性和可重复性。

苯佐卡因是一种局部麻醉药物，具有镇痛和止血的作用。

在医疗领域中，苯佐卡因被广泛应用于手术和治疗过程中，可以有效减轻病人的疼痛感，并提供良好的手术操作环境。

同时，苯佐卡因也可以用于皮肤科和牙科等领域，用于局部麻醉和止血。

然而，苯佐卡因也存在一定的副作用和风险。

长时间或过量使用苯佐卡因可能会导致中毒反应，包括神经系统和心血管系统的不良反应。

因此，在使用苯佐卡因时，需要严格按照医生的建议和指导进行，避免不必要的风险。

由本胺合成对硝基苯胺

实验一乙酰苯胺的制备姓名：闫国芳班级：应化1302 学号：201309030230一、实验目地和要求1. 掌握由苯胺制备乙酰苯胺的实验原理；2. 进一步熟悉重结晶、测熔点等操作技术。

二、实验原理+OOOOHOH NOOHO+1，实验机理；HH+COOC OH 3CCH 3N H H CH 3OC OO CH 3H NCH 3O +CH 3COOH2，实验方法或操作原理：重结晶：重结晶是利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随着温度的变化有明显差异，在较高温度下溶解度较大，降低温度时溶解度减小，从而实现分离提纯。

其中，选择溶剂的标准如下：（1）不与被提纯物质发生化学反应：（2）在较高温度下能溶解多亮被提纯物质，而使温度降低时，溶解度减小；（3）对杂质的溶解度非常大（杂质留在母液中）或非常小（热过滤滤去）；（4）容易挥发（溶剂的沸点较低），使其易于结晶分离。

三、主要药品的用量及规格名称理论用量实际用量过量理论产量苯胺 5mL/55mmol 5mL 0 醋酸酐 10mL/64mmol10mL 0 乙酸乙酰苯胺6mL5mL7.43g四、物性常数名称分子量熔点沸点理溶解度苯胺93.12 -6.3 184 微溶于水，溶于乙醇乙酸酐102.09 -73.1 138.6 微溶于水，溶于乙醇乙酸乙酰苯胺60.1135.1616.6114.3117.9305溶于水，溶于乙醇微溶于冷水，溶于热水与乙醇五、实验装置图六、实验步骤及现象时间实验步骤实验现象备注10:2010:25 10:38 量取10mL乙酸、移取5mL苯胺于三颈瓶中；移取6mL乙酸酐于滴液漏斗中；准备实验装置，打开磁力搅拌，开始滴加乙酸酐。

乙酸滴加完成，打开加热器并搅拌，开始加热回流。

溶液变为淡黄色透明液体。

溶液颜色加深为亮黄色反应瓶提前干燥20min.用乙酸酐作反应物，其活性高于乙酸，但纯乙酸酐反应速率过快，难以控制，且易生成二乙酰苯胺，加入乙酸可以缓和反应速率，并抑制副反应的进行；乙酸酐遇水易分解，故需干燥。

实验八_对硝基苯胺的制备(修改2)

为了避免乙酰苯胺的水解，溶解时的温度不
宜超过25℃。
硝化反应中注意控制温度并充分搅拌。水解时要彻底。
思考题
硝化反应为什么要控制在低温？
碳酸氢钠洗涤的目的是什么？酸催化水解有什么优点？
放映结束
3. 滴完混酸后，温度保持5℃以下，继续搅拌0.5个小时。 4. 将反应物倒入盛有100ml水的烧杯中，析出固体。注解：

1）滴加混酸大约需20min。 2）搅拌下缓慢的将反应物倒出，不要太快，否则可能结成大块，影响产物质量。

5. 抽滤，先用30ml的冰水洗涤三次，充分挤压后，再用10ml 3%的碳酸氢钠溶液洗涤三次。得到产品。
实验步骤
（一）对硝基乙酰苯胺的制备：
1. 在盛有15ml冷浓硫酸的100ml烧杯中，加入4g干燥乙酰苯胺并溶解。注解： 1）硫酸冷却后再向其中加入乙酰苯胺，目的是防止其在大于25℃时部分水解， 2）充分搅拌下分批加入乙酰苯胺，使其完全溶解，大约需20-30min 。

2.
冰盐浴冷却到5℃以下。然后滴加混酸，控制反应温度不要超过5℃ 。
注解： 1）乙酰苯胺与混酸在5℃以下作用，主要产物为对硝基乙酰苯胺，随着温度升高，邻位产物增加， 40℃以上作用则生成25%的邻硝基乙酰苯胺。 2）混酸应提前配置好，冷却后使用。 3）冰块越碎越好，让小烧杯尽可能多的浸在碎冰中。 4）整个过程必须保证充分搅拌，使之反应充分，而且使烧杯中温度均匀。
NO2
副反应：
O NH C CH3 H2O H2SO 4 + NH3 + CH3CO2H
O NH C CH3 H2SO 4 HNO3
O NH C CH3

有机化学实验教案--11.对氨基苯甲酸的制备

2．熟练掌握基团保护操作
二、实验原理：
对氨基苯甲酸的合成涉及三步反应：
（1）对甲苯胺用乙酸酐处理，转变为相应的酰胺，制备酰胺的标准方法；保护氨基
（2）对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基，氧化过程中紫色高锰酸根被还原成棕色的二氧化锰沉淀，鉴于有氢氧根离子生成，故加入少量硫酸镁做缓冲剂，使溶液碱性不致太强而使酰胺基水解，产物为羧酸盐，酸化后可为羧酸在溶液中析出
六、思考题
(1)对甲苯胺用醋酸酐酰化的时候加入醋酸钠的目的何在?
（2）对甲乙酰苯胺用高锰酸钾氧化时，为何要加入硫酸镁结晶？
（3）在氧化步骤中，若滤液有色，需加入少量乙醇煮沸，发生了什么反应？
（4）在最后水解中，用氢氧化钠代替氨水可以么？中和后加入醋酸的目的何在？
课后作业
完成实验报告
课后总结
（3）酰胺的水解，除去保护基团乙酰基，在稀酸中容易进行
反应如下：
三、实验药品与仪器
仪器：普通回流装置（圆底烧瓶回流）、减压过滤装置、电加热套、温度传感器、热水浴、冰水浴、石蕊试纸
药品：对甲苯胺(C.P.)、醋酸酐(C.P.)、结晶醋酸钠(C.P.)、高锰酸钾(C.P.)、七水硫酸镁晶体、乙醇(95％)、盐酸、冰水、硫酸、氨水
2.对乙酰氨基苯甲酸的制备
在250mL烧瓶中加入上步产品——对甲基乙酰苯胺、4g乙酸钠、16g高锰酸钾和100mL水，室温下搅拌，不断搅拌下加热30min，反应液呈深褐色并有大量沉淀物生成。减压趁热过滤，并用少量热水洗涤沉淀，合并滤液，冷却至室温。用20%硫酸酸化，调节pH为1-2。此时，析出大量白色固体，抽滤，尽量抽干，收集产物。纯品熔点250-252℃
重庆工业职业技术学院教案
课题
第十一讲对氨基苯甲酸的制备

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实验二对甲苯胺的制备
一、目的
1.掌握由芳香硝基化合物还原制备芳胺类化合物的原理和方法。

2.掌握用有机溶剂提取,分离有机化合物的操作方法。

二、原理
(1)化学反应原理
CH 3NO 24+ 9Fe + 4H 2O CH 3
NH 24+ 3Fe 3O 4
（2）终点控制及分离精制的原理
反应终点可通过颜色变化来控制。

反应开始时,反应物是灰黑色的,生成物Fe 3O 4俗称铁泥,是黑色的,反应液变为黑色表示反应基本完成。

利用甲苯提取法将有机物与无机物分离。

又利用下述反应将产物对甲苯胺与未反应的对硝基甲苯分离。

CH 3NH 2CH 3NH 3Cl CH 3
NH 2HCl NaOH
+ NaCl +H 2O
三、药品
表7-3 药品物理性质
对硝基甲苯18g，铁粉28g，氯化铵3.5g，甲苯180ml， 5%碳酸钠5ml， 5%盐酸120ml， 20%氢氧化钠30ml。

四、操作过程
在250ml三颈瓶中,分别安装搅拌器和回流冷凝器。

瓶中加入28g铁粉(0.5mol)、3.5g氯化铵及80ml水［注1］。

开动搅拌,在石棉网上用小火加热15分钟［注2］,移去火焰,稍冷后加入18g对硝基甲苯(约0.13mol),在搅拌下加热回流1.5小时［注3］。

冷至室温后,加入5ml 5%碳酸钠溶液［注4］和85ml甲苯,搅拌5分钟,以提取产物和未反应的原料。

抽滤，除丢铁屑,残渣［注5］用10mL甲苯洗涤。

分出甲苯层后,水层依次用25、15、15mL甲苯萃取3次。

合并甲苯层并用50、40、30mL 5%盐酸萃取三次。

合并盐酸液,在搅拌下往盐酸液中分批加入30mL 20%氢氧化钠溶液。

析出的粗对甲苯胺抽滤收集,用少量水洗涤。

滤液用30mL甲苯萃取,将沉淀及甲苯萃取液倒入蒸馏瓶中,先在水浴上蒸去甲苯,再在石棉网上加热蒸馏,收集198～201℃的馏分。

冷却后得白色固体,熔点44～45℃。

纯粹的对甲苯胺的熔点为45℃,沸点为200.3℃。

五、注解和注意事项
⑴本实验系以铁作为还原剂,氯化氨作为电解质,以促进反应的进行,并使反应液保持弱酸性。

⑵此目的主要是使铁活化。

⑶反应瓶的对硝基甲苯、盐酸、铁粉互不相溶,使反应为非均相反应。

因此,充分搅拌是使还原反应顺利进行的关键。

⑷此目的为控制pH 在7～8之间,避免碱性过强而产生胶状氢氧化铁。

⑸残渣为活性铁泥,内含两价铁44.7%(以FeO 计算),呈黑色颗粒状。

暴露在空气中会剧烈发热,故应及时倒在盛有水的废物缸内。

六、思考题
（1）将芳香硝基化合物还原成芳胺,除铁-酸还原剂外,还可采用哪些还原剂?
解：用镍等催化剂催化加氢还原；用NaHS 或者NH4HS 还原等。

（2）为什么反应完毕后,反应液常显示碱性?加入5%碳酸钠的目的何在? 解：对甲苯胺能与强酸作用生成盐，其盐与强碱如氢氧化钠作用可使胺重新游离出来。

加入5%碳酸钠的目为控制pH 在7～8之间,避免碱性过强而产生胶状氢氧化铁。

（3）本实验如何分离无机物和有机物?且如何分离产物和未作用的原料? 解：利用甲苯提取法将有机物与无机物分离。