原子共面问题
【化学】【化学】突破有机物分子中原子共线、共面问题有机分子结构中由于碳原子形成不同价键，造成空间构型存在差异，成为高
考命题的采分点之一，也是同学们的“难以捉摸”的点，掌握有机物分子的空间
构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点
1．甲烷的正四面体结构
如图1所示，在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时，可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。
CH
3CH
2
CH
3
的结构如图2所示，左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中
⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2．乙烯的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示是CH
3CH=CH
2
的分子结构。
由图可知，三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规
则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH
3)
2
C=C(CH
3
)
2
中至少有6个原子(6个碳原子)共平面，至多有10个原子共平面：6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即为平面型结构：
3．苯的平面结构
苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，结构式为
，当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面，此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。
故甲苯分子中最多有13个原子共面。
同理可分析萘中10个碳原子、8个氢原子均共面，蒽分子中14个碳原子、lO个氢原子共面。
4．乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。
键角为180°，结构式为：H—C≡C—H。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢
原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。
如中，①H、②C、③C、④C 4个原子共线，而甲基中的3个氢原子一定不在这条直线上。
二．判断有机分子中原子共面、共线原理
1.单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。
但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
如：(CH
3)
2
C=C(CH
3
)C(CH
3
)=C(CH
3
)
2
，其结构简式也可写成：
，该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合)。
2．定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
3.定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
4.展开空间构型法：如CH
3
CH=CH—C≡CH，可以将该分子展开为：
，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、
④H 4个原子一定在一条直线上。
该分子中至少8个原子在同一平面上。
有机分子结构中由于碳原子形成不同价键，造成空间构型存在差异，成为高考命题的采分点之一，也是同学们的“难以捉摸”的点，掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点
1．甲烷的正四面体结构
如图1所示，在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时，可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。
CH
3CH
2
CH
3
的结构如图2所示，左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中
⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2．乙烯的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示是CH
3CH=CH
2
的分子结构。
由图可知，三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规
则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH
3)
2
C=C(CH
3
)
2
中至少有6个原子(6个碳原子)共平面，至多有10个原子共平面：6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即为平面型结构：
3．苯的平面结构
苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，结构式为
，当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面，此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。
故甲苯分子中最多有13个原子共面。
同理可分析萘中10个碳原子、8个氢原子均共面，蒽分子中14个碳原子、lO个氢原子共面。
4．乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。
键角为180°，结构式为：H—C≡C—H。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢
原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。
如中，①H、②C、③C、④C 4个原子共线，而甲基中的3个氢原子一定不在这条直线上。
二．判断有机分子中原子共面、共线原理
1.单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。
但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
如：(CH
3)
2
C=C(CH
3
)C(CH
3
)=C(CH
3
)
2
，其结构简式也可写成：
，该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合)。
2．定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
3.定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
4.展开空间构型法：如CH
3
CH=CH—C≡CH，可以将该分子展开为：
，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、
④H 4个原子一定在一条直线上。
该分子中至少8个原子在同一平面上。
有机物共线共面问题的判断技巧
有机物共线共面问题的判断技巧一、共线与共面基本概念在有机化学中，共线与共面问题是指分子中的原子或基团是否处于同一平面或直线上。
共线问题主要涉及碳碳三键和苯环中的原子共线问题，而共面问题则更加复杂，涉及到多种因素。
二、判断原则和方法判断有机物分子中的原子是否共面或共线，需要遵循以下原则和方法：1.烷烃分子中C原子周围最多有3个H原子与其共平面。
2.含有苯环的有机物分子中，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。
3.含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物分子中，与双键或叁键碳原子直接相连的原子一定与双键或叁键共平面。
4.含有-C=O的有机物分子中，与氧原子直接相连的原子与C=O共平面。
5.某些取代基中有苯环、碳碳双键或碳碳叁键等结构时，可能影响到整个分子中的原子共平面。
6.利用空间几何关系，判断原子是否共平面或共直线。
三、常见有机物的共线与共面问题实例分析1.丙炔中的C≡C键和甲基中的C-C键的C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
2.苯酚分子中的苯环上的所有原子共平面，-OH基处于该平面上，故该分子最多有14个原子共平面。
3.氯乙烯和苯乙烯中的双键碳原子周围最多有4个H原子与其共平面。
4.甲醛分子中的C=O双键和C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
5.含有苯环的有机物分子中，如果苯环上含有甲基等取代基，则取代基中的H原子最多有3个与其共平面。
6.含有-CN基的有机物分子中，与氮原子直接相连的原子可能为2个或3个与其共平面。
7.含有-CH=CH-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳双键碳原子直接相连的原子可能为4个与其共平面。
8.含有-C≡C-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳叁键碳原子直接相连的原子可能为2个与其共直线。
9.含有-OH基的有机物分子中，如果存在氢键，则与氧原子直接相连的原子可能为3个与其共直线。
10.含有苯环的有机物分子中，如果存在硝基等取代基，则硝基中的氮原子的直线结构可能会影响整个分子中的原子共直线。
判断原子共面的方法
判断原子共面的方法
原子共面是物理学中常用的一种概念，它指的是原子之间以某种
特定角度相互接触的情况。
判断原子共面的方法主要有三种：表面晶
格法、原子球模型法和电子密度分布函数法。
1、表面晶格法：这是一种根据原子的相对位置来确定原子共面的
方法，又称“法向”法。
它的基本思想是将原子以其彼此间的相对位
置形成一个立体晶格，然后把这个立体晶格分成多个平面，经分析，
得出原子之间的共面排列关系。
2、原子球模型法：也叫回旋数理论，这是一种以原子球模型来判
断原子共面的方法。
它的基本思想是，若原子球以回旋数的倍数连接
在一起，则相邻的原子球之间一定是以某种特定的角度相互接触的。
3、电子密度分布函数法：也称拉普拉斯变换，该方法通过测量原
子的电子密度来确定原子的共面。
它的基本思想是通过拉普拉斯变换，把原子的电子密度转换到空间，然后从改变后的空间分析原子之间的
共面情况。
通过以上三种方法，我们可以判断原子之间的共面情况。
而这三
种方法都具有较高的准确性，能够有效地帮助我们研究原子之间的接
触情况。
有机物分子中原子的共面共线问题
有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。
此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯的平面结构；乙炔的直线结构。
1、甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意个氢原子可确定一个平面。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。
丙烷其结构式可写成如图2所示，丙烷分子中最多原子可能共面。
2、乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
CH3CH=CH2 原子一定共面，最多原子可能共面。
3．苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯如右下图所示，甲苯分子中最多有可能是个原子共面。
4．乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
丙炔如图所示，丙炔分子中有个原子共线。
巩固练习：1、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构下列叙述中，正确的是A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子有可能都在一个平面上D．6个碳原子不可能都在一个平面上2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）A．分子式为C25H20B．分子中所有原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面3、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（）A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应4、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、45、观察以下有机物结构：CH3 CH2CH3(1) C = CH H (2) H—C≡C—CH2CH3 (3) CH=CF2思考：最多有几个碳原子共面、、最多有几个碳原子共线、、有几个不饱和碳原子、、不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”，用希腊字母Ω来表示，顾名思义，它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。
【最全面】解析有机物分子中原子共平面、共直线问题
如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是:由简单到复杂。
首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型:（1）乙烯(CH 2CH 2）分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2）乙炔(C CH H)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;（3)苯()分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;（4）甲烷(CH 4）是正四面体结构，任意3个原子共平面；（5）甲醛（C H H O）分子是平面结构，4个原子共平面。
在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。
例1请分析苯乙炔（CCH)分子中最多有多少个原子共平面?分析：与C CH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C CH H分子中1个氢原子所处的位置，应与C CH 在同一条直线上；与苯环相连的CCH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。
由此可知CCH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。
,例2：有机物C CH 2CHOH 分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面.由乙烯的分子结构可知，CH 2CH中的原子在同一平面.由乙醛分子结构可知,CHO 中的原子在同一平面.由碳碳单键可以旋转，可知CCH 2CHOH 分子中所有的原子可以共面.例3：结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。
另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转）上，也应该共平面。
有机物中原子共平面、共线问题分析
有机物中原子共平面、共线问题剖析有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂，要联合以下五种最简单物质的结构进行剖析。
(1) 乙烯 ( CH2CH2)分子是平面构造，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2) (2) 乙炔 ( H C C H )分子是直线型构造， 4 个原子在同向来线上;(3) (3) 苯 () 分子是平面正六边形构造， 6 个碳原子、 6 个氢原子共平面;(4)(4) 甲烷 (CH4) 是正四周体构造 , 随意 3 个原子共平面 ;O(5)(5) 甲醛 ( H C H) 分子是平面构造， 4 个原子共平面。
一、甲烷的空间构型 ---- 正四周体型构造式、分子构型如图一 :其键角 109 度 28 分，很明显甲烷中一个碳原子和四个氢原子不可以共面，在甲烷分子中， 1 个碳原子和随意 2 个氢原子可确立一个平面，其余的 2 个氢原子位于该平面的双侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面 ( 称为三角形规则) 。
以甲烷母体模型衍变成-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其余原子或原子团取代时，该取代原子的共面问题，可将它看作是本来氢原子地点。
若将此中一个氢原子换成一个氯原子，因为C-H 键键长短于C-Cl 键长则以氯原子为极点的正三棱锥如图二（1），相同这五个原子不可以共面。
同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变成乙烷如图二（ 2）所示：C-C 单键能够自由转动以，相同这些原子不可以共面。
可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不可以共面。
二、乙烯的空间构型----平面型构造式、分子构型如图三:平面型构造，键角为120 度， C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其余原子或原子团取代时，则取代该氢原子的原子必定在乙烯的平面内。
需要注意的是：C=C 不可以转动， C-H 键能够转动。
以乙烯母体模型衍变成-------丙烯、2-丁烯若将此中的氢原子换成氯原子，其与全部碳氢原子共面。
原子共线共面问题最简单做法
原子共线共面问题最简单做法哎呀，说起原子共线共面问题，这可真是个让人头疼的家伙。
记得上高中那会儿，化学课上老师一提到这个，我就觉得脑袋瓜儿嗡嗡的。
不过呢，咱们今天就来聊聊，怎么用最简单、最接地气的方法来搞定这个难题。
首先得说，这原子共线共面问题，其实就像是在玩拼图。
你得知道每个原子的位置，然后把它们拼在一起，看看能不能拼成一条直线或者一个平面。
这事儿听起来简单，但做起来可不那么容易，因为你得考虑到原子之间的距离和角度。
就拿甲烷来说吧，这家伙的四个氢原子和中心的碳原子，它们就像是五个人围坐在一张圆桌旁。
你想想，这五个人怎么可能都坐成一条直线呢？所以，甲烷分子里的原子肯定是共面的，就像一张桌子一样。
但是，如果你换成乙烷，情况就有点不一样了。
乙烷的两个碳原子，就像是两个兄弟，手拉手站在一起。
每个碳原子旁边还有三个氢原子，就像是三个小跟班。
这时候，你再想让他们全部站成一条直线，那可就难了。
因为两个碳原子之间的距离，还有它们和氢原子之间的角度，都不允许他们这么做。
说到这儿，你可能会觉得，这事儿怎么这么复杂啊？别急，我这儿有个小窍门。
你可以试试想象一下，如果你把乙烷分子拉直，那两个碳原子之间的距离就会变长，这就像是你把两个兄弟的手拉开一样。
但是，如果他们手拉手站在一起，那他们之间的距离就会短一些。
所以，乙烷分子里的原子，其实是稍微有点弯曲的，但并不是完全的直线。
你看，这样一说，是不是感觉这原子共线共面问题也没那么难了？其实，就是得有点儿想象力，把那些原子想象成你身边的人或者东西，这样就容易理解多了。
最后，咱们再回到甲烷和乙烷的例子上。
甲烷就像是一张桌子，原子们都老老实实地坐在桌面上；而乙烷呢，就像是两个兄弟手拉手，旁边跟着三个小跟班，他们站得有点儿弯，但并不是一条直线。
所以说，解决原子共线共面问题，其实没那么复杂，关键是得有点儿想象力，把那些原子想象成你生活中的东西，这样就容易多了。
下次再遇到这问题，你可以试试我这招，说不定会有意想不到的效果呢！。
有机原子共线共面(有答案)
原子共线共面总结1.甲烷是立体结构的依据：CH2Cl2只有一种结构。
2.苯分子不是单双键交替结构的依据：邻二甲苯只有一种结构。
3.甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间构型（注意键角）4.自身组合5.两两组合6.多个组合中间的两H不能旋转C已经有两个洞【例1】（2009·嘉兴统考）某烃的结构简式为：CH3－CH2－CH=C(C2H5)－C≡CH，分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a ，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c ，则a、b、c分别为A．4，3，5 B．4，3，6 C．2，5，4 D．4，6，4【精析】将上述的式子变换成以C＝C键为中心后，进行观察。
与C＝C键直接相连的所有原子均在一个平面上，由此可知一定在同一平面上的碳原子为与C＝C键直接相连的碳原子为5个原子。
再由直线与平面的关系可知，C≡C键上的碳原子也在该平面上。
而两个乙基上的甲基中的碳原子由于单键的旋转，可能在该平面上，故一定在同一平面上的碳原子数为6，即与C＝C键直接相连的5个碳原子和C≡C键中的1个碳原子。
对于在同一直线上的碳原子，显然要从C≡C键上得出，因为与C≡C键直接相连的原子在一条直线上，由此可得，同一直线上的碳原子为 C≡C键上的2个碳原子和C＝C键上的1个碳原子，共3个碳原子。
答案：B[课堂训练]1．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去)，下列关于盆烯的说法中错误的是( )A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应【解析】试题分析：A、盆烯、苯的分子式都为C6H6，但结构不同，是同分异构体，故A正确；B、碳原子与其所连的3个碳原子和1个氢原子，这4个碳原子不能共面，故盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，故B正确；C、盆烯含有一个碳碳双键且含有环，乙烯只含一个碳碳双键，两者的结构不相似，在分子组成上不相差一个或n个CH2原子团，不是同系物，故C错误；D、盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应，故D正确；故选C。
原子共线、共面问题
H —C=CH 2 —CHO 分子中所有的原子可以共面。
例 4 结 构式为
CH3 —
— 的烃 ，分 子中 至少有 多
— CH3
少个碳原子处在同一平面上？
解析 由苯分子的空 间结构可知，苯环上的六 个
碳原子 以及与 它直接 相邻的 两个碳 原子共 面。另 外
与苯环相连的另一苯 环对位上的碳原子，处于两苯 环
若把甲基看作一个可任意旋转的方向盘则连接苯环和甲基的单键可看作该方向盘的轴这样由于单键可转动不难想象通过旋转可以使也仅能使一个h原子转到有机物cch2choh分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上
S 思路点拨 理 综 I LUDI ANB O
、
⊙ 公安 一中 郭 倩茹
在有 机化学 学习中 ，常常遇 到这样 一类问 题，即 判断 某有机 物中原 子的共 线或共 面问题 。处理 这样 的问题除了 具备一定的化学知 识外，还应 注意化学与 数学 的结合 ，运 用所学 的立体 几何知 识，凭借简 单分 子作母体模 型来解决相关问题 。以母体模型为基准 ， 注意 基团之 间的连 接方式 ，即 价键的 连接方 式，从而 作出判断。 我们需要掌握烃类中 甲烷、乙烯 、乙炔、苯 四种分子的 空间构型，以其为母体模型并 将其从结构 上衍 变至复 杂有机 物，便能准 确判断 原子是 否共线 、 共面。
也可看作甲烷上的 一个 H 原子被苯基取代 ，以甲烷 为
母体进行分析。
例 2 下列分 子中 的 14 个碳 原子不 可能 处在 同
一平面上的是( )
C（CH3）3
A.
B.
CH 3 CH3
——
C. —
D.
CH3 解析 B 项 中，叔 丁基—C(CH3 )2 相 当于 CH 4 中 的 两个 H 原子 被—CH3 取代 了，其中心 碳位于 一个四 面 体的中心，它连 接的 4 个碳原 子不可能在 同一个平 面 上。D 项中 ，同时连 在两 个苯环 上的 那个碳 原子 ，如 果它跟苯环 共平面，则它连接 的—CH 3 和—H，必然 一 个在环前，一个在环后。因此 甲基碳原子不可能再 在 苯环平面上 。注意，C 项中的 两个甲基是 可以同时 处 在两个苯 环所共有 的平面上 的。有 人提出质 疑，2 个 甲基过于拥挤，必须翘起一个 。实际上以连接两个 苯 环的单键 为轴旋 转 1 80 °，则 此“ 空间拥 挤”可以消 除， 两个甲基一 个在上，一个在 下，都在苯平面 上，所 以 C 项的 14 个 C 原子仍可在一个平面上。 答案 BD 2. 单键旋转思想 有机物分子中的单键 ，包括碳 碳单键、碳氢单键、 碳氧单 键等均 可旋转 。但是 形成双 键和叁 键的原 子 不 能 绕 轴 旋 转 ，对 原 子 的 空 间 结 构 具 有“ 定 格 ”作 用 。 如： —CH3分子中， —C共平面，甲基上的H 原 子是否与该基团（ —C）共平面呢？ 分析：若把 甲基看 作一 个可任 意旋转 的方向 盘， 则连接苯环和甲基的 单键可看作该方向盘 的轴，这 样 由于单键 可转动 ，不难想 象，通过旋 转可以 使也仅 能 使一个 H原子转到 —C所在平面上。
原子共面问题
【化学】【化学】突破有机物分子中原子共线、共面问题有机分子结构中由于碳原子形成不同价键，造成空间构型存在差异，成为高考命题的采分点之一，也是同学们的“难以捉摸”的点，掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点1．甲烷的正四面体结构如图1所示，在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时，可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示，左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2．乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知，三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面，至多有10个原子共平面：6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即为平面型结构：3．苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，结构式为，当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面，此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。
有机物分子中原子共线、共面问题(带答案)
有机物分子中原子共线、共面问题(带答案)有机物分子中原子共线、共面问题为了判断有机物分子中的原子是否共线共面，我们需要先熟记五类分子的空间构型，包括6点共面、4点共线（面）、12点共面、平面结构和正四面体。
然后将这些构型从简单的分子中衍变至复杂的有机物中，以判断原子是否共线共面。
举个例子，我们可以通过旋转来判断原子是否共面。
单键是可旋转的，而双键和三键则不可。
如果直线结构中有两个原子与平面结构共用，则直线在这个平面上。
如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
在分析直线、平面和立体连接的大分子时，我们需要注意两点。
首先，我们需要观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将它们的分子构型知识迁移过来。
其次，苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
练题：1.描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的叙述中，正确的是（BC）。
A。
6个碳原子有可能都在一条直线上B。
6个碳原子不可能都在一条直线上C。
6个碳原子有可能都在同一平面上D。
6个碳原子不可能都在同一平面上2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（D）。
3.在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（D）。
A。
12个B。
14个C。
18个D。
20个4.在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是（A）。
A。
CH3-CH3B。
C-CH3C。
CH2-C-CH3D。
CH3-CH2C。