有机化学试题及答案
、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
OH CH2CI
1. CH3CH 2CHCH
Br 2CH2CHO 2. J 3. (CH3)3CCH2CH(CH 3)2
H3C" ?C H3
4. NH2
5. 丄
二、完成下列反应［包括立体化学产物
CH3
1.丄
CrO 3
9. CH2=CH—CH2OH - [
CH3COOH L
CH 3COOH -
H
11. CH3COCH 3 C
H 3MgBr?[
]^C^ [H2O
广
HBr
广
12. V
CH 3 + CH 3I ---------- [
Ag 2O
2 (25 分):
HBr
2. CH3—C^CH
H2O HgSO4,H+
COOCH
NaHCO 3
3.
COOCH 3
6.
O
OH
8.
COOH
+
10. HO ■CH2OH
CHO
13
,l
浓0H 「
14. CH 3CHO- HO dil. OH” H 2 / Ni
80 C 15. 一 CH 2CI Mg /醚
① C0
2.[ ② H 3O + [ H + [
三、回答下列问题(20分)： 1. 写出反1 -甲基-4 -乙基环己烷的优势构象。 2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： >( )>( )° + + a. CH 3CHCH 3 b. CH 2=
CHCH 2
F 列化合物有对映体的是： 3. 4. 5. ()° )>( ) + C. CH 3CH 2CH 2 d. +
CI 3CCHCH 3 a .CHX> 「| e. c. C 6H 5CH =C = CHC 6H 5 NO 2 ()>( )> d. C CH 3 CH 3 a. CH 3CH 2Br b. CH 3—b CH 2Br C. CH 3—CH —CH 2Br CH 3 6.下列化合物或离子中具有芳香性的是: a. b. c. d. F e. I + 7?按碱性由强到弱排列的顺序是: ( a. b. 8. N H F 列化合物能发生碘仿反应的 是: a. ICH 2CHO b. CH 3CH 2CHO H c. o CH 3CH 2CHCH 3 d. C 6H 5COCH 3 e. CH 3CH0 f. CH 3CH 2CH 2O OH 10 . >( 按沸点由高到低排列的顺序是： a. CH 2OH b. C H 2OCH 3 c. CH 2OH CH 2OCH 3 下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序 是: ：()>( )>( )° CH 2OCH 3 CH 2OH ()>() 七、化合物 A 的分子式为C 10H 22O 2，与碱不起作用，但可被稀酸水解 成B 和C 。C 的分子式为C 3H 8O ，与金属钠作用有气体逸出，能 与NalO （次碘酸钠）反应。B 的分子式为 C 4H 8O ，能进行银镜反 应，与K 262O 7和H 2SO 4作用生成D 。D 与CI 2/P 作用后，再水 解可得到E 。 E 与稀H 2SO 4共沸得F , F 的分子式为 C 3H 6O , F 的同分异构体可由 C 氧化得到。写出 A ?F 的构造式。（10分） 答案 、每小题1分(1 X 10) 1. 4 -溴己醛 2. 3, 5 -二甲基苯酚 3. 2,2,4 -三甲基戊烷 6. CH 3COCH 2COOC 2H 5 7. CH 3CHCH 2CHCOOH 8. CH ^^CH(CH 3)2 CH 3 C 2H 5 OH 、每空1分（1 X 25） COOH COOH COOH a. A b. c. CH 3、.」../CH 3 u 10 分）： + 五、写出下列反应的反应历程（ H 3C CH 3 CH 3 CH 3 1. CH3—C CH 3—C —C —CH 3 HO OH = CH 2—CH 2^ —OC 2H 5 2. CH2—CH2-ZC —OC 2H 5 O CH 3 COOC 2H 5 (1) C 2H 5ONa - - ? + (2) H O 六、合成题（25分） 1 ?完成下列转化： ⑴ CH 2=CH2——? H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2 (1,4 - 丁二胺) (2) ClCH 2CH 2CH 2CHO ―- CH 3fHCH 2CH 2CH 2CHO OH (3) CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CN 2.以苯为起始原料（其它试剂任选）合成: COOH Br 3.用乙酰乙酸乙酯为原料 （其它试剂任选）合成: 4.苄基氯或苯氯甲烷 9. （CH 3CH 2CO ）2O 10. 5. 7. 1. CH 3CHCH 2CH 3 2. CH 3COCH 3 3. OCH 3 Si 4. ◎ -i COOCH 3 C°°CH 3 NO 2 11. 5. C 6H 5 CH 3—CH —CH 2°H 6. OCH 3 CH 3 10. HO CH 3 I CH 3-C-CH 3 OMgBr 12. I CH CH 3 14. OH 8. ^jj^ COONa =° —CH 2°—^^CH 9. CH 2二CH —CHO CH 3 CH 3 CH 3?C —CH 3 (CH 3) 2C =CH 2 OH CH 3?C —CH 3 CH 2MgBr CH 3 CH 15. HCHO, HCI,ZnCI ° CH =CHCHO 每小题2分(2 X 10) 1. CH 3^^7*H 2C H 3 2. CH 2OH Cl COOH CH 2COOH 3. c 、 d 4. CH 2COOCH 3 a > c > b 6. c 、d 10. a > b > c 四、 每小题 5 分(2 X 5) H 3C CH 3 1. CH C^^CH 3 ■ 7. 8. a 、c 、d 、e 9. a > c > b 2. 五、 1. (1) HO OH C — CH 3 = 1 HO + CH 3 CH CH 3 3 土 H 3C 一 CH 3^—C^— H° +°H 2 ' CH 3 H 3C- CH 3 CH 3 ------ -- CH 3 C —C —CH3 ---------------- - CH3—C H° I CH 3 CH 3^~CH 3 I I ° CH 3 = C H 厂 CH 2—C —OC 2H 5 C 2HQNa C H 2—C H _—C —°C : I C H CH 2^C —OC CH CH 2 ^C —OC 2H 5 COOC 2H 5 _O OH2 COOC 2H 5 OC 2H OH 每小题5分（5X 5） ClCH 2CH 2CH 2CHO (3) CH 3CH 2COOH H 2 / N "? H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2 (CH 2°H) 2 Mg / 醚 * 干 HCI~ P 2O 5 2 5 CH 3CH 2CN (1) CH 3CHO 3 - CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHO ⑵H 3O 3 OH CH 3 CL C —CH 3 H ° ； C H 3 O COOC 2H 5 2. 六、10分 A. CH 3CH 2CH 2CHOCH(CH 3)2 B. CH 3CH 2CH 2CHO c. (CH 3)2CHOH OCH(CH 3)2 HNO 3 Fe+HCl Br 2 NaNO 2+HCl " 0 ~ 5 c *■ H 2SO 4 CuCNy KCN 3. CH 3COCH 2COOE t ⑴咲■ (2) Br(CH 2)3Br (1) H 2O/OH ⑵H + CH 3 e. CH 3CH 2CHCOOH OH f. CH 3CH 2CHO d. CH 3CH 2CH 2COOH