氯代苯甲酸合成
对氯苯甲酸的合成工艺研究
对氯苯甲酸的合成工艺研究于丽颖【摘要】Parachlorobenzoic acid was synthesized through one step reactive based on p -chlorobenzaldehyde and hy-drogen peroxide under alkaline condition. The influence of yield rate was examined by the concentration of alkaline, the reaction temperature and the molar rate. The results showed that the yield rate of parachlorobenzoic acid can reach 89% when the concentration of potassium hydroxide was 30%, the reaction temperature was 40 ℃ and the reaction molar rate n(benzaldehyde) : n (30% hydrogen peroxide) was 1 : 4. The structure of parachlorobenzoic acid was determined through melting point detecting and IR spectra.%以对氯苯甲醛为原料，过氧化氢作氧化剂，在水作溶剂的碱性条件下，一步反应合成对氯苯甲酸。
考察了碱的浓度、反应温度和物料摩尔比对反应产率的影响。
实验结果表明：氢氧化钾浓度为40％，反应温度40℃，反应物质的量比n（对氯苯甲醛）：n（30％过氧化氢）=1：4，对氯苯甲酸收率达89％。
通过测熔点和红外光谱表征了目标产物对氯苯甲酸的结构。
【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2012(040)023【总页数】2页(P73-74)【关键词】对氯苯甲醛;对氯苯甲酸;氧化反应;过氧化氢【作者】于丽颖【作者单位】吉林化工学院化学与制药工程学院,吉林吉林132022【正文语种】中文【中图分类】TQ245.3对氯苯甲酸是一种可重点开发的药物中间体品种。
氯代苯甲醛的应用及合成工艺
氯代苯甲醛的应用及合成工艺（江苏常州江东化工有限公司费平213014）The application and synthesis process of chloro-phenylaldehyde1.前言氯代苯甲醛的种类较多，主要是指以下几种，它们的合成方法有许多相似之处：Cl Cl ClCHO CHO Cl—CHO CHOCl Cl邻氯苯甲醛对氯苯甲醛2，4—二氯苯甲醛2，6—二氯苯甲醛氯代苯甲醛在一些工业发达国家，早已形成了规模化的工业生产，工艺上也居于领先地位。
我国氯代苯甲醛的开发起步较晚，但近几年随着市场需求量的增加和原料氯代甲苯质量的提高，我国氯代苯甲醛的研究开发工作也有了长足的发展，并逐步形成了工业化生产，工艺技术不断改进，质量不断提高，除满足国内市场的需求外，还大量出口创汇，取得了较好的经济和社会效益。
2.用途氯代苯甲醛都是高附加值的精细化工产品，是农药、医药、染料、香料、颜料及其它有机合成的重要中间体。
目前国内生产应用最多的主要是：邻（对）氯苯甲醛，这里就仅介绍它们的工业应用。
邻氯苯甲醛的应用：邻氯苯甲醛与丙酮发生Claisen-Schmidt反应生成的双烯—酮衍生物，在医药上具有消炎作用；与盐酸羟胺缩合生成的邻氯苯甲肟，是合成药物的重要中间体；在农业上可用以合成除草剂、植物生长调节剂，高效杀螨剂螨死净；染料上用以制造邻磺基苯甲醛钠及荧光增白剂；某些记录材料的中间体。
对氯苯甲醛的应用：对氯苯甲醛在医药上用以合成芬那露，氨基氨络酸等；染料上用以制备酸性蓝（C.I.，酸性蓝83，90，100，109等）；农业上用以生产新型除草剂麦敌散，植物生长调节剂多效唑，烯效唑等。
3.氯代苯甲醛的工业生产方法：氯代苯甲醛的合成方法很多，主要有：1、氯化水解法，2、氯化氧化法，3、直接氧化法，4、氧化水解法，5、电化学氧化法，6、对硝基甲苯法。
以上几种合成方法多有一定的生产价值，某些方法甚至是未来的发展方向，但考虑到目前工业生产成熟的工艺状况、原料的来源、设备的要求及技术、经济的合理性，氯化水解法具有较大的工业应用前景。
高等有机化工工艺学酯的合成方法
重氮甲烷可由碱与亚硝基甲基脲、亚硝基甲基缩氨脲、N-亚硝基-4-甲氨基-5甲基-2-己酮、N-亚硝基N-甲基-N’-硝基胍、N，N’-二甲基-N，N’-。可是要除去水溶性酸的微量水份往往是困 难的。一种改良的方法是直接利用羧酸水溶液，首先用盐酸调至pH＝3，用水浴冷 却，再在强烈搅拌下慢慢滴人重氮甲烷的乙醚溶液，不断进行甲酯化，直至溶液 呈紫黄色，表明重氯甲烷已过量。
将环己烯加到合有少量高氯酸的90％的甲酸中，然后于100℃加热使成均相溶液， 即生成甲酸环己酮。
炔烃亦可发生类似的反应。在铑催化剂存在下，末端炔烃与羧酸加成，高产率 地生成羧酸烯酯。
在碳酸钾存在下，羧酸与伯卤代烃在丙酮中反应，几乎以定量产率生成羧酸酯。 丙二酸酯的烃化产物经皂化、脱羧可以合成羧酸。 三氧化铬悬浮于乙酸及二氯甲烷中，可使甲基烷基醚氯化成甲酸酯。 六羰基铬亦是卤代烃烷氧羰基化的有效试剂。
同N，N′-双环己基碳双亚胺一样，N，N′-碳基双咪唑、偶氮双羧酸二乙酯、 1-甲-2-卤吡啶盐、对氯苯磺酸酯等均为酯化的优良缩合剂。
N，N’－碳基双咪唑可使羧酸与醇反应，高产率地生成酯。它的反应过程是 首先生成活性酰胺，继而与醇反应。
此法的一种改良方法是在上述反应中加入少许碱性催化剂，如金属钠或醇钠， 可加快反应速度，使反应在较短时间内完成。
在催化量的乙酸汞及浓硫酸的存在下，乙酸乙烯酯与十二酸加热回流，即可 生成十二酸乙烯酯.
九、羧酸或羧酸盐与其他烃化剂的O-烃化
除卤代烃可作羧酸及羧酸盐的O-烃化试剂外，硫酸二烷酯、原甲酸甲酯、氯亚 硫酸酯(ROSOCl)、N，N-二甲基甲酯胺缩醛[(CH3)2NCH(OR)2]等均是常用的O-烃 化试剂。
食品添加剂苯甲酸的合成（氧化）
食品添加剂苯甲酸的合成1.1合成苯甲酸的工作任务1.苯甲酸概述苯甲酸又名安息香酸，是一种重要的精细有机化工产品，世界年产量达数十万吨。
苯甲酸主要用于生产苯甲酸钠食品防腐剂、染料、农药、增塑剂、媒染剂、医药、香料的中间体，还可用作醇酸树脂和聚酰胺树脂的改性剂，用于生产涤纶的原料对苯二甲酸以及用作钢铁设备的防锈剂等。
1.2苯甲酸合成任务分析1.2.1 苯甲酸分子结构的分析首先要搞清需要合成的物质是什么？对于有机化合物而言，必须搞清楚其分子结构式、分子的基本骨架结构、相关基团组成以及连接的方式等。
①苯甲酸分子式：C6H5C00H。
②苯甲酸分子结构式：不难看出，目标化合物基本结构为苯的结构，在苯环上接有一个羧基。
1.2.2 苯甲酸的合成路线分析一种化合物的制备路线可能有多种，但并非所有的路线都能适用于实验室合成或工业化生产，选择正确的制备路线是极为重要的。
比较理想的制备路线几乎应同时具备下列条件：①原料资源丰富，价廉易得，生产成本低；②副反应少，产物容易分离、提纯，总收率高；③反应步骤少，时间短，能耗低，条件温和，设备简单，操作安全方便；④产生的废水、废气、废渣少，“三废”能得到有效控制，不污染环境；⑤副产品可综合利用。
物质的制备过程中还经常需要应用一些酸、碱及各种溶剂作为反应的介质或精制的辅助材料，如能减少这些材料的用量或用后能够回收，便可节省费用，降低成本，避免对环境的污染。
另一方面，制备中如能采取必要措施避免或减少副反应的发生及产品分离、提纯过程中的物料损失，就可有效地提高产品的收率。
因此，要选择一条合理的产品制备路线，根据不同的原料有不同的方法。
何种方法比较优越，需要综合考虑各方面的因素，最后确定一条技术可行、经济效益较好、符合国家环保要求的制备路线。
在有机化学课程里，我们学习了有关苯环侧链氧化的知识，即中性或碱性条件时苯环的侧链在强氧化剂（如高锰酸钾）的作用下，侧链可被氧化为羧基。
故要合成苯甲酸，可以用含侧链的苯（如甲苯、乙苯等）为原料，在中性或碱性条件下经高锰酸钾（或其它氧化剂,可在酸性条件下）氧化即可。
6-氯-2-巯基苯甲酸的制备方法
6-氯-2-巯基苯甲酸的制备方法6-氯-2-巯基苯甲酸是一种重要的有机化合物，在医药和农药等领域具有广泛的应用。
本文将介绍6-氯-2-巯基苯甲酸的制备方法和反应机理。
首先，制备6-氯-2-巯基苯甲酸的方法有几种途径，最常见的途径是通过氯代苯甲酸和巯基苯甲酸酯进行反应。
具体步骤如下：第一步，将氯代苯甲酸溶解于二甲基亚砜（DMSO）中，然后加入亚硫酸氢钠（NaHSO3），在室温下搅拌反应6-8小时。
第二步，将巯基苯甲酸酯溶解于二甲基亚砜中，并加入碳酸钠（Na2CO3）和二甲基氨基（DMA），然后将其加入第一步反应得到的产物中，并在70-80摄氏度下进行反应4-5小时。
第三步，待反应结束后，将反应液冷却至室温，然后用水和乙酸调节pH值至中性，最后用醚提取产物，于稀盐酸溶液中分离有机相和水相，得到6-氯-2-巯基苯甲酸。
通过上述步骤，我们可以合成6-氯-2-巯基苯甲酸。
需要注意的是，在整个合成过程中，需要严格控制反应条件和反应时间，以提高产物的纯度和收率。
另外，6-氯-2-巯基苯甲酸的制备还可以通过其他途径，例如通过硫醚和氯代苯甲酸酯进行反应，再发生酸水解得到目标产物。
无论采用哪种方法，都需要严格控制反应条件和反应时间，以提高产物的纯度和收率。
除了上述方法外，6-氯-2-巯基苯甲酸的制备还可以通过其他途径，例如通过硫醚和氯代苯甲酸酯进行反应，再发生酸水解得到目标产物。
无论采用哪种方法，都需要严格控制反应条件和反应时间，以提高产物的纯度和收率。
总的来说，6-氯-2-巯基苯甲酸的制备方法有多种途径，其中以氯代苯甲酸和巯基苯甲酸酯为原料进行反应是最常见的方法。
通过严格控制反应条件和反应时间，我们可以得到高纯度和高收率的6-氯-2-巯基苯甲酸。
在未来，我们可以进一步优化合成方法，提高产物的产率和纯度，以满足不同领域对6-氯-2-巯基苯甲酸的需求。
对氯苯甲酸的合成 - 《天津大学学报(自然科学版)》
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天津大学学报
张永华 > 对氯苯甲酸的合成
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参考文献 >
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2_4_卤代苯甲酰基_苯胺的合成研究_戴立言
2004 年2 月 Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities Feb. 2004 文章编号：1003-9015(2004)01-0094-052-(4-卤代苯甲酰基)苯胺的合成研究戴立言, 吴彩娟, 陈英奇, 吴兆立(浙江大学材料与化工学院，浙江杭州，310027)摘要：研究了重要的有机中间体2-(4-卤代苯甲酰基)苯胺的通用合成路线，是以邻苯二甲酸酐为原料，与卤代苯(分别为氟苯、氯苯和溴苯)进行付-克反应得到羧酸；羧酸经酰氯化、酰胺化，制得邻苯甲酰基苯甲酰胺衍生物，然后再经过霍夫曼降解合成了标题化合物。
对主要步骤反应条件进行了优化，得出比较合理的条件为：付-克反应，催化剂：AlCl3，配料比：1:2.2:6.4(苯酐:AlCl3:卤代苯)；同时使用卤代苯既作反应试剂，又作溶剂，未反应的卤代苯回收套用，使收率基本定量；酰胺化反应氨气流量：10mL⋅min−1，使反应得以室温进行，无需制冷；四步反应总收率可达70%。
关键词：2-(4-卤代苯甲酰基)苯胺; 2-(4-氟苯甲酰基)苯胺; 2-(4-氯苯甲酰基)苯胺; 2-(4-溴苯甲酰基)苯胺;中间体; 合成中图分类号：O621.3; TQ246.31 文献标识码：A1 前言2-(4-卤代苯甲酰基)苯胺(1)(X=F、Cl、Br)是重要的有机原料和医药中间体，可用于合成植物生长调节剂和园艺杀菌剂异菸碱酰替苯胺[1]和还原酶HMG-CoA的阻聚剂NK-104[2]，也用于合成2-氨基-3-卤代苯甲酰基苯乙酰胺衍生物，用于治疗眼科发炎症状[3]，还可用于合成4-卤代苯-2-哌嗪喹啉衍生物，目前又发现该类物质具有抗溃疡作用[4]。
其主要合成路线如下：收稿日期：2001-12-20; 修订日期：2002-05-30。
作者简介：戴立言(1971-)，男，辽宁开原人，浙江大学副教授、博士。
通讯联系人：戴立言，E-mail: dailiyan@路线(ⅰ)：X=F、Br该路线有文献报道，是以邻苯二甲酸酐为原料，与卤代苯在无水三氯化铝催化下进行付-克反应制得羧酸(2)，羧酸再经过酰氯化、酰胺化，得酰胺(3)，然后经过霍夫曼降解得到标题化合物(1)，收率为65%。
苯和氯气取代反应
苯和氯气取代反应全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：苯和氯气取代反应是有机化学中常见的一种重要反应，也被称为芳香族亲电取代反应。
在这个反应中，苯分子（C6H6）与氯分子（Cl2）发生取代反应，生成氯苯（C6H5Cl）作为产物。
苯是一种典型的芳香烃，具有六个碳原子形成一个稳定的芳香环结构。
芳香环上的每个碳原子都与一个氢原子相连，使得苯分子具有高度稳定性。
苯分子在一些条件下可以发生取代反应，其中一个原子或原团被另一个原子或原团取代。
在苯和氯气取代反应中，氯气中的氯原子取代苯环上的氢原子，形成氯苯。
取代反应的机理主要可以分为两种类型：亲电取代和自由基取代。
在苯和氯气的反应中，通常是通过亲电取代的机制进行。
在此机制下，先发生氯离子（Cl-）的电子攻击苯环上氢原子，形成共轭碳正离子。
接着，氯原子与碳正离子发生亲电取代反应，生成氯苯作为最终产物。
值得注意的是，在苯和氯气取代反应中，氯苯可以有不同的取代方式，取决于氯原子取代苯环上的特定位置。
氯气一般可取代苯环上的甲基（CH3）或邻基（CH2）等位置，从而生成不同结构的氯苯同分异构体。
这些异构体在性质上可能存在差异，如熔点、沸点、溶解度等，从而在工业生产和化学研究中具有不同的应用。
苯和氯气取代反应在有机合成中具有广泛的应用。
氯苯是一种重要的有机化学中间体，在制备某些重要化合物时发挥着重要作用。
氯苯可以经过进一步官能团的修饰，制备出具有不同性质和功能的有机化合物，如邻氯苯甲醛、氯苯甲酸酯等。
这些化合物在医药、农药、染料、化工等领域都有着广泛的应用。
苯和氯气取代反应还可以进行官能团的引入和改性，从而制备具有特定性质的材料。
在高分子材料的合成中，氯苯可以与其他官能团反应，形成共聚物或改性剂，从而调控材料的性能和应用。
这些材料在电子、建筑、能源等领域具有广泛的应用前景。
苯和氯气取代反应是一种重要的有机合成反应，在有机化学研究和工业生产中具有广泛的应用。
通过这种反应，可以制备出各种具有特定性质和功能的化合物和材料，为现代化学领域的发展和应用提供了重要的支撑。
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毕业论文论文题目相转移催化氧化合成氯代苯甲酸学院名称专业化学工程姓名学号起讫日期2013.2~2013.5指导教师2012 年 5 月12 日相转移催化氧化合成氯代苯甲酸目录摘要 (4)ABSTRACT (5)第一章文献综述 (6)1.1 氯代苯甲酸的用途和合成方法概述 (6)1.1.1 氯代苯甲酸的用途 (6)1.1.2氯代苯甲酸的合成方法 (6)1.2 相转移催化反应 (7)1.2.1 相转移催化法的基本原理 (7)1.2.2常用相转移催化剂 (8)1.2.3相转移催化反应的应用及发展 (10)1.3相转移催化剂（PTC）法合成氯代苯甲酸的反应机理 ..................... 错误！未定义书签。
第二章实验部分 .. (12)2.1实验设备 (12)2.2 实验药品 (13)2.3 氯代苯甲酸的制备 (13)2.3.1 制备步骤 (13)2.3.2 制备的工艺流程图 (15)2.4 产品分析测试 (16)2.4.1 熔点分析 (16)2.4.2 得率的测定 ..................................................................................... 错误！未定义书签。
第三章结果与讨论. (17)3.1 相转移催化剂（PTC）的选择和用量对得率的影响 (17)3.2 不同相转移催化剂（PTC）的选择和用量对得率的影响 (17)3.2.1催化剂PEG-600用量对得率的影响 ........................................... 错误！未定义书签。
3.2.2催化剂PEG-800用量对得率的影响 ........................................... 错误！未定义书签。
3.2.3催化剂PEG-1000用量对得率的影响......................................... 错误！未定义书签。
3.2.4无催化剂对得率的影响.................................................................. 错误！未定义书签。
3.3 反应温度对得率的影响 (18)3.4 反应水的用量对得率的影响 (18)3.5反应时间对得率影响 (19)第四章结论 (21)参考文献 (22)致谢 (23)摘要本文研究了用PTC-KMnO4方法催化氧化对氯代甲苯合成氯代苯甲酸的工艺过程。
由于高锰酸钾氧化氯代甲苯时需要在水溶液中进行，而氯代甲苯不溶于水，该反应属于两相反应，因此反应不易进行彻底，收率偏低。
相转移催化剂能将反应物从一相转移到另一相，从而加速反应。
工业级的季铵盐在分离过程中不乳化，使产物易于分离纯化，产物收率较高。
本文采用季铵盐作相转移催化剂，KMnO4为氧化剂，考察了不同PTC试剂的催化性能、PTC用量、反应温度、反应时间、KMnO4用量、水的用量等对产物收率的影响。
通过实验比较了4种PTC试剂的催化效果，发现季铵盐(TBAB)对KMnO4氧化对氯甲苯合成对氯苯甲酸，具有最好的催化活性。
本实验的优化反应条件为:在中性反应体系中，物料比(摩尔比)为对氯甲苯:KMnO4:TBAB: H2O=1: 2.6: 0.05: 300（mol），反应温度为93 0C，反应时间为2.5h。
在此反应条件下，对氯苯甲酸的收率可达76.9%。
该方法具有反应条件温和、反应时间短、操作简便等优点，具有良好的工业应用前景。
关键词:氯代苯甲酸，相转移催化，季按盐，高锰酸钾，ABSTRACTIn this paper, using the the PTC-KMnO4method of catalytic oxidation of chlorinated toluene synthetic chlorinated benzoic acid process. Permanganate oxidation chlorotoluene, needs to be in an aqueous solution, and chlorotoluene not dissolve in water, and the reaction is a two-phase reaction, thus the reaction is not easy to conduct a thorough and low yield. A phase transfer catalyst to the reactants can be transferred from one phase to another phase, thus accelerating the reaction. Industrial grade quaternary ammonium A-1in the separation process is not emulsified, and the product easy separation and purification, the yield is higher. In this paper,a quaternary ammonium salt A-1as a phase transfer catalyst, KMnO4 as oxidant effects of different catalytic performance of PTC reagents, PTC dosage, reaction temperature, reaction time, KMnO4 consumption, the amount of water on the yield. By experimental comparison of the catalytic effect of the four kinds of PTC reagents found that quaternary ammonium salt A-1KMnO4 oxidation synthesized chlorotoluene chloro benzoic acid,has the best catalytic activity. The optimal reaction conditions of the present experiment the material ratio(mole ratio)as follows:In a neutral reaction system, as the o-,p-chlorotoluene: KMnO4: A-1: H2O=1: 2.6:0.05: 300 (mol), the reaction temperature was93 0C,the reaction time of2.5h.In this reaction, the o, p-chloro benzoic acid yield of up to 76.4, 76.9%. The method has the advantages of mild reaction conditions, the reaction time is short, easy to operate, with good prospects for industrial applications.Keywords:chlorobenzoate, phase transfer catalysis, season salt A-1, potassium permanganate,第一章文献综述1.1 氯代苯甲酸的用途和合成方法概述1.1.1 氯代苯甲酸的用途氯代苯甲酸是一种用途极广的医药、农药和染料中间体，在有机合成和工业生产中有着广泛的应用，如邻氯苯甲酸可用于合成抗精神病药奋乃静、氯丙嗪，拟肾上腺素药普鲁本辛和喘通，抗真菌药克霉唑等。
在胶粘剂及油漆的防腐剂、染料、彩色胶片等领域也有许多应用。
间氯苯甲酸可用作染料中间体、医药中间体以及生物化工、催化剂等。
对氯苯甲酸可用于非甾族消炎镇痛药物的合成、染料和农药的合成，经低温硝化可制取3-硝基-4-氯苯甲酸，也可用于分析试剂等。
工业化生产工艺较为成熟，主要采用苯氯化后，对产物邻氯甲苯和对氯甲苯进行分离，然后分别进行氧化反应完成邻氯苯甲酸和对氯苯甲酸的制备。
随着农业、染料业以及医药工业的迅速发展，国内对氯代苯甲酸的需求量将有大幅度的提高，因此加快对氯代苯甲酸的合成及催化剂选择的研究很有必要。
1.1.2氯代苯甲酸的合成方法氯代苯甲酸作为一种市场前景广阔的精细化工中间体，对其合成价值展示着诱人的前景，根据对市场的调研，氧化法和氯化法是目前生产氯代苯甲酸厂家制备氯代苯甲酸的主要方法。
但氯化法反应时间长，且废气、废水多，收率低，不适应工业化生产。
传统的氧化法也存在一些诸如环境污染严重、对设备腐蚀等问题。
而仿生催化氧化法，因原材料成本低，工艺操作简单易行，实现了反应介质、催化剂、氧化剂向绿色化方向的发展，自然地成为人们研究的热点。
通过对几种合成方法的比较得知，仿生催化氧化氯代甲苯制备氯代苯甲酸是一种比较有前途的方法。
在环境保护备受关注的今天，寻找制备氯代苯甲酸的绿色合成方法将是未来制备氯代苯甲酸发展的方向。
氯代苯甲酸的合成方法较多，一般是以容易得到的氯代甲苯作为原料，主要是以氧化法为主，其次还有氯化法、脱氨基法等。
1.2 相转移催化反应相转移催化(Phase transfer catalysis，简称PTC)是一种发展于20世纪70、80年代的有机合成新方法。
许多有机反应在均相条件下容易进行，但在非均相条件下难以发生，特别是在水和有机溶剂两相中，反应不完全或不发生反应，虽然搅拌能增加反应物分子相互接触的机会，但有的反应仍不能进行。
为了促使其反应，往往采用极性溶剂，但用质子性溶剂能使反应物产生溶剂化作用，影响其反应速度。
而采用极性非质子溶剂能克服溶剂化作用，对反应产生良好的效果。
但有些溶剂价格昂贵，而且要在无水条件下进行，回收又有一定困难，如一般常用的二甲基亚矾(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、六甲基磷酰胺(HMPF)等就是如此。
1951年，M.J.Jrrousse发现环己醇或苯已睛在二相体系中进行烷基化时，季铵盐具有明显的催化作用。
遗憾的是这一重要现象在当时并没有引起人们的关注。
直到1965年，波兰学者M.Makoza等人对季铵盐催化下的烷基化反应作了系统的研究，人们才认识到，这类催化反应在有机合成上具有极为广泛的应用价值。