生物化学第一章糖的化学
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生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
生物化学 第一章糖类的化学
H－C5 －OH
CH2OH
6
H－C5 －OH
决定构型的羟基
CH2OH
6
α－D－吡喃葡萄糖
β－D－吡喃葡萄糖
2.环式结构的构型
例
半缩醛羟基
H
C
1
OH
H
C O
1
OH
H－C2－OH O HO－C3－H H－C4 H－C5－OH
HO－C2－H H－C3－OH
HO－C4－H HO－ C5－H
决定构型的羟基
CH2OH
2.单糖的开链结构 因此含有多个不对称碳原子的 单糖其旋光异构体就不止两个
例
四碳糖含两个不对称碳原子，如图：
CHO
H－C﹡－OH H－C﹡－OH CH2OH
其异构体如下：
2.单糖的开链结构 故含两个不对称碳原子 的四碳糖有4个异构体 五碳糖含三个不对称 碳原子，有8个异构体 单糖分子中含n个不对称碳原子时， 则有2n个旋光异构体。
6
CH2OH
6
α－D－呋喃葡萄糖
β－L－吡喃葡萄糖
2.环式结构的构型
由于单糖具有环状构型,因此可解释上述现象
(1)由于环式结构中半缩醛羟基的位置不同 产生不同的异构体，因此有不止一个旋光 度，在成环过程中此羟基位置可发生改变 最后达到平衡，所以有变旋光现象 故单糖在溶液中至少有五种形式存在（开链， α、 β －呋喃型，α、 β－吡喃型），其中以 β－D－吡喃葡萄糖所占比例最大 （2）由于糖类自身已形成半缩醛 结构，故只能与一分子醇反应
H H－C＝O
1
C
1
OH
H－C－OH 2
HO－C－H 3
H－C2－OH
HO－C3－H H－C4 H－C5－OH CH2OH
生物化学糖类
由糖胺聚糖与 多肽链共价相 连构成的分子
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
生物化学：第一章 糖类的结构与性质
-D-葡萄糖-6-磷酸
-D-果糖-6-磷酸
-D-果糖-1，6-二磷酸
重要的二糖
D-麦芽糖（ -型） -葡糖(1-4)葡糖
蔗糖 -葡糖(1-2) -果糖
纤维二糖（ -型） -葡糖(1-4)葡糖
乳糖（ -型 ） -半乳糖(1-4)葡糖
环糊精结构
-环糊精分子结构
环糊精分子的空间填充模型
淀粉和糖原结构
蛋白聚糖
糖蛋白
细胞膜
糖脂
五、糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物，主要的生物学 作用如下：
•作为生物体的结构成分 •作为生物体内的主要能源物质 •作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等
合成的前体 •作为细胞识别的信息分子
基本概念
异构 旋光异构 不对称碳原子 对映体 构型 构
象 异头物 糖苷
异构
结构异构（结构式）
旋光异构（不对称碳原子） 立体异构
几何异构（顺反异构，双键或环）
注意：糖的构型（D、L）与旋光方向（+、-）并无直接联系。 D、L构型（最远手性碳与甘油醛比较）
糖的构型
RS构型（手性碳取代基优先性旋转）
透视式
糖的立体结构表示
Fischer投影式（线形） Haworth式（环式）
任一旋光化合物都只有一个对映体，它的其他旋光异构体在 理、化性质都与之不同，不是对映体的旋光异构体称非对映体。
仅一个手性碳构型不同的非对映体称差向异构体（有几种情 况）。
异头物 ——单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳成为新 的手性碳（异头碳），导致C1差向异构化，产生两个非对映体， 称之。
α、β异头物判断：有2种方式。见P3。
还原糖判定
异构：化合物具有相同的分子式，但原子连接次序或原子空 间排布不同。
吴梧桐生物化学第6版配套课件第1章 糖的化学
第一章糖的化学
第一节概述
一、糖的概念、分布及主要生物学作用
（一）糖的概念、分布
概念：糖类是自然界存在的一大类具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。
它由碳、氢及氧
3种元素组成，其分子式是（CH2O）n。
一般
把糖类看作是多羟基醛或多羟基酮及其聚合物
和衍生物的总称。
分布：分布极广、含量较多
•几乎所有动物、植物、微生物体
•生物细胞内、血液中：葡萄糖或由葡萄糖等单糖物质组成的多糖（如肝糖原、肌糖原）
（二）糖的主要生物学作用1、糖是人和动物的主要能源物质
通过氧化而放出大量
能量贮存：淀粉、糖原
2、糖类还具有结构功能
•纤维素
•粘多糖
3、糖具有复杂的多方面的生物活性与功能•戊糖－核苷酸
•1，6-二磷酸果糖－治疗急性心肌缺血性休克•多糖类－免疫系统
二、糖的分类
•根据糖类物质含糖单位的数目
1.单糖（monosaccharide）
凡不能被水解成更小分子的糖称为单糖。
单糖是糖类中最简单的一种，是组成糖类物质的基本
结构单位。
（1）丙糖：
•甘油醛和二羟丙酮，糖代谢的中间产物。
生物化学糖类(第一章)
2、化学性质：
• （1）异构化：弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，通过烯 醇化中间体转变。体内通过异构酶催化。
• （2）单糖的氧化（单糖的还原性） • 在碱性溶液中，醛基、酮基变成烯二醇，具还原性，能 还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等，糖本身被氧 化成醛糖酸及其他产物。 • Fehling试剂：酒石酸钾钠（柠檬酸钠），氢氧化钠（氢 氧化钾），硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠、硫酸铜
二、单糖的性质
• 1、物理性质 • 旋光性：几乎所有的单糖（二羟丙酮例外）及其衍生物都有旋 光性。使偏振光振动面右旋的称为右旋物质用（+）表示，左 旋的称为左旋物质用（-）表示。 • 比旋光值：是指单位浓度的物质在1 dm长的旋光管内，20℃ 钠光下的旋光值（或称比旋光度）用[α]20D 表示： • α× 100 • [α]20D = —————— • L × C • α：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C： 旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表示 钠光。λ：5890-5896A°。
在左边的为L-型。自然界中D-型单糖占优势。
• 构型是人为规定的，与异构体的旋光性无对应关 系，包括旋光方向、旋光度。 • 书写时常用Fischer投影式表示。
由D-甘油醛衍生的 C4-C6单糖：
由D-酮糖衍 生的单糖：
• 单糖分子中存在n个不对称（手性）碳原子，则形 成2n个异构体。例如： 碳原子数 不对称碳原子数n（异构体数2n） 醛糖 酮糖 三碳糖 甘油醛1（2） 二羟丙酮0（0） 四碳糖 赤藓糖2（4） 赤藓酮糖1（2） 五碳糖 核糖3（8） 核酮糖2（4） 六碳糖 葡萄糖4（16） 果糖3（8） • 对映体（对称异构体）（antipode）：两种不能重叠 而互为镜像的异构体.对映体之间只有旋光方向的不 同，其他理化性质没有差异。 • 单糖分子的D-型和L-型互为对映体，含n个C*的化合 物，组成2n/2对对映体。
生物化学第一章糖类
HO O
CH3 OH
CH2OH
H
O
OH
O
O
H
NHAc
-1, 4
-1, 2
蛋白质
H OH
CH2OH
OH ~OH HO
NHCOCH3 N-乙酰氨基-D-葡萄糖
CH2OH
HO
O
OH ~OH
OH D-半乳糖
O CH3 OH~OH HO OH
L-岩藻糖
Ⅱ 寡糖(oligosaccharide)
一.双糖（还原糖与非还原糖）
HO
OH
HO
O
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
OH
OH
HO
O
OH
CH2OH
HO HO HOCH2
OH O
OH
-D-(+)-吡喃葡萄糖 +18.7o ( 63%)
HO
HO
OH O
OH
HO
OH O
OH
OH
HO
O
OH
OH CH2OH
OH CH2OH
HOCH2
-D-(+)-呋喃葡萄糖 -D-呋喃.. -D-吡喃葡..
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
CH2OH O
OH HO
~OH + CH3OH
干HCl
CH2OH O
CH2OH O OCH3
OH HO
+ OH
OCH3 HO
HO
HO
HO
甲基--D-葡萄糖苷 甲基--D-葡萄糖苷
糖苷：单糖的半缩醛(酮)的羟基与另一分子中的 羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物。
生物化学第1章糖类
右旋糖苷 是酵母和细 菌的贮存多 糖。
6 琼 脂
agar
琼脂俗称洋菜，是从红藻类石花菜属及其他属的某些海 藻中提取出来的一种多糖混合物，从琼脂中分离出两个组分， 一个称为琼脂糖（agarose），另一个称为琼脂胶。 琼脂糖是琼脂的主要成分，它是由D-吡喃半乳糖和3,6脱水-L-吡喃半乳糖两个单位交替组成的线性链。 琼脂胶是琼脂糖的衍生物，单糖残基不同程度地被硫酸 基、甲氧基、丙酮酸等所取代。其实琼脂糖只是含这些取代 基最少的琼脂组分。琼脂是多种具有相同主链但不同程度被 荷负电基团取代的多糖混合物。
寡糖结合到蛋白质上形成糖蛋白。许多膜内在蛋
白和分泌蛋白是糖蛋白。 组成糖链的单糖种类、数量、单糖的构型、单糖 之间的连接方式等不同，可以组成天文数字的不同结 构的分子（或糖蛋白的组分），非常适合成为具有特
定意义的信息分子，发挥各种生物学功能。
糖蛋白中的组成糖链的单糖残基通常有Fuc、Gal、
Man、 GalNAc、and Sia（or NeuNAc）。
amylopectin
支链淀粉分支处的连接
淀粉与碘的显色反应
由于α－1,4连接，淀粉分子中的每个葡萄糖残基 与下一个残基都成一定角度。根据X射线衍射分析， 直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋，每圈螺旋含 6 个残基，螺距 0.8nm ，直径 1.4nm 。碘分子正好能嵌 入螺旋中心，每圈可容纳一个碘分子（I 2），通过朝 向圈内的羟基氧（提供未共享电子对）和碘（提供空 轨道）之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉－碘络 合物。产生特征性的蓝色需要约 36 个即 6 圈葡萄糖残 基。支链淀粉螺旋（约25～30个残基）中的短串碘分 子比直链淀粉螺旋中的长串碘分子吸收更短波长的光， 因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。
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目录
（二）多糖按其在生物体内的生理功能的分类
1．贮存多糖 是细胞在一定生理发展阶段形成的材料，主 要以固定形式存在，较少是溶解的或高度水化的胶体状态。 贮存多糖是作为碳源的底物贮存的一类多糖，在需要时可 通过生物体内酶系统的作用分解而释放能量，故又称为贮 能多糖。淀粉和糖原分别是植物和动物的最主要贮存多糖。
以下四大类: 单糖 (monosacchride) 寡糖 (oligosacchride) 多糖 (polysacchride) 结合糖 (glycoconjugate)
目录
目录
目录
寡糖 能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间
借脱水缩合的糖苷键相连。 常见的几种二糖有：
麦芽糖 (maltose)：葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose)：葡萄糖 — 果糖 乳 糖 (lactose)：葡萄糖 — 半乳糖
纳为以下几类： 1．第一类 难溶于水，可溶于稀碱液的主要是胶类，如木聚糖及半乳
糖等。原料粉碎后用0.5mol/L NaOH水溶液提取，提取液经中和及浓 缩等步骤，最后加入乙醇，即得粗糖沉淀物。 2．第二类 易溶于温水，难溶于冷水的多糖，可用70～80℃热水提取， 提取液用氯仿∶正丁醇（4∶1）混合除去蛋白质，经透析、浓缩后再加 入乙醇即得粗多糖产物。 ３．第三类 黏多糖的提取。在组织中，黏多糖多与蛋白质以共价键结 合，故提取时需设法破坏黏多糖与蛋白质之间的结合键。通常使用蛋 白酶水解蛋白部分或碱处理，使黏多糖与蛋白质之间的结合键断裂， 以促进黏多糖的释放以便于提取。 （1）碱液提取法：本法的主要依据是蛋白聚糖的糖肽键对碱不稳定。 原料经预处理后用0.5mol/L NaOH溶液4℃提取，提取液用酸中和。蛋 白质可用调pH﹑加热或用白陶土吸附法去除。最后以乙醇沉淀即可获 得成品。从软骨中提取软骨素即用此法。
目录
多糖——能水解生成多个分子单糖的糖。 常见的多糖有： 淀粉 (starch) 糖原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
目录
多糖的分类
（一）多糖按其来源的分类 1．植物多糖 从植物，尤其是从中药材中提取的水溶性多糖。如 当归多糖、枸杞多糖、大黄多糖、艾叶多糖、紫根多糖、柴胡多糖 等。这类多糖多数没有细胞毒性而质量通过化学手段容易控制，已 成为当今新药研究的发展方向之一。另一类植物多糖是水不溶性多 糖，如淀粉、纤维素等。 2．动物多糖 从动物的组织、器官及体液中分离、纯化得到的多 糖。这类多糖多数为水溶性的黏多糖，并且也是最早作为药物的多 糖。如肝素、硫酸软骨素、透明质酸、猪胎盘脂多糖等。 3．微生物多糖 如香菇多糖，茯苓多糖，银耳多糖，猪苓多糖， 云芝多糖等。这类多糖主要对肿瘤治疗及调节机体免疫效果显著。 4．海洋生物多糖 从海洋、湖泊生物体内分离、纯化得到的多糖。 这类多糖具有较为广泛的生物学效应，如几丁质（壳聚糖、甲壳 素）、螺旋藻多糖等。
2．结构多糖 也称水不溶性多糖，具有硬性和韧性。结构 多糖在生长组织里进行合成，是构成细菌细胞壁或动、植 物的支撑组织所必需的物质，如几丁质、纤维素。
目录
（三）多糖按其组成成分的分类 1．同聚多糖（均一多糖）（homopolysaccharide） 该多糖
是由一种单糖缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素、戊糖胶、木 糖胶、阿拉伯糖胶、几丁质等。
（3）糖脂（glycolipids）：是糖和脂类以共价键结合形成的复合物，组成和总
体性质以脂为主体。糖脂又可分为：
1）分子中含鞘氨醇的鞘糖脂（glycosphingolipid），又分中性和酸性鞘糖脂两
类，分别以脑苷脂和神经节苷脂为代表。
2）分子中含甘油酯的甘油糖脂（glyceroglycolipid）。
目录
糖的主要生理功能是氧化供能
➢糖在生命活动中的主要作用是提供碳源和能源。
➢提供合成体内其他物质的原料。 如糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、
胆固醇、核苷等物质的原料。 ➢作为机体组织细胞的组成成分。
如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的 组成成分。
目录
多糖的分离、纯化及降解
(一)多糖的提取与分离 由于各类多糖的性质及来源不同，所以提取方法也糖 (carbohydrates) 即 碳 水 化 合 物 ，
其化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍 生物或多聚物。
目录
糖的生物学作用 1、糖是人和动物的主要能源物质 ２、糖类还具有结构功能 ３、糖具有复杂的多方面的生物活性与功能
目录
➢糖的分类及其结构 根据其水解产物的情况，糖主要可分为
目录
3）由磷酸多萜醇衍生的糖脂。
4）由类固醇衍生的糖脂。
糖脂广泛存在于生物体，其主要的功能包括参与细胞与细胞间相互作用和识别，
参与细胞生长调节、癌变和信息传递以及与生物活性因子的相互作用，细胞标记
和抗原及免疫学功能等。
（4）脂多糖（lipopolysaccharide）：也是糖与脂类结合形成的复合物，与糖脂
不同的是在脂多糖中以糖为主体成分。常见的脂多糖有胎盘脂多糖，细菌脂多糖
等。
目录
• 纤维素——作为植物的骨架。
β-1,4-糖苷键
目录
结合糖——糖与非糖物质的结合物。 常见的结合糖有： 糖脂 (glycolipid)：是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。
2．杂聚多糖（不均一多糖）（heteropolysaccharide） 该 多糖是由不同类型的单糖缩合而成，如肝素、透明质酸和许多 来源于植物中的多糖如波叶大黄多糖、当归多糖、茶叶多糖等。
3．黏多糖（mucopolysaccharide） 是一类含氮的不均一多 糖，其化学组成通常为糖醛酸及氨基己糖或其衍生物，有的还 含有硫酸。如透明质酸、肝素、硫酸软骨素等。黏多糖也称为 糖胺聚糖（glycosaminoglycan）。
O连接。
2) 糖和天冬酰胺的酰胺基连接，称为N连接。常见的糖蛋白包括人红细胞膜糖
蛋白、血浆糖蛋白、黏液糖蛋白等。
（2）蛋白聚糖（proteoglycan）：也是一类由糖与蛋白质结合形成的非常复杂
的大分子糖复合物，其中蛋白质含量一般少于多糖。根据其所含糖胺聚糖种类的
不同分别称为硫酸软骨素蛋白聚糖、硫酸皮肤素蛋白聚糖和肝素蛋白聚糖等。
4．结合糖 也称糖复合物（glycoconjugate）或复合糖，是 指糖和蛋白质、脂质等非糖物质结合的复合分子。主要有以下 几类：
目录
（1）糖蛋白（glycoprotein）：是糖与蛋白质以共价键结合的复合分子。糖和蛋
白质结合的方式有：
1) 和含羟基的氨基酸（丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸等）以糖苷形式结合，称为
（二）多糖按其在生物体内的生理功能的分类
1．贮存多糖 是细胞在一定生理发展阶段形成的材料，主 要以固定形式存在，较少是溶解的或高度水化的胶体状态。 贮存多糖是作为碳源的底物贮存的一类多糖，在需要时可 通过生物体内酶系统的作用分解而释放能量，故又称为贮 能多糖。淀粉和糖原分别是植物和动物的最主要贮存多糖。
以下四大类: 单糖 (monosacchride) 寡糖 (oligosacchride) 多糖 (polysacchride) 结合糖 (glycoconjugate)
目录
目录
目录
寡糖 能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间
借脱水缩合的糖苷键相连。 常见的几种二糖有：
麦芽糖 (maltose)：葡萄糖 — 葡萄糖 蔗 糖 (sucrose)：葡萄糖 — 果糖 乳 糖 (lactose)：葡萄糖 — 半乳糖
纳为以下几类： 1．第一类 难溶于水，可溶于稀碱液的主要是胶类，如木聚糖及半乳
糖等。原料粉碎后用0.5mol/L NaOH水溶液提取，提取液经中和及浓 缩等步骤，最后加入乙醇，即得粗糖沉淀物。 2．第二类 易溶于温水，难溶于冷水的多糖，可用70～80℃热水提取， 提取液用氯仿∶正丁醇（4∶1）混合除去蛋白质，经透析、浓缩后再加 入乙醇即得粗多糖产物。 ３．第三类 黏多糖的提取。在组织中，黏多糖多与蛋白质以共价键结 合，故提取时需设法破坏黏多糖与蛋白质之间的结合键。通常使用蛋 白酶水解蛋白部分或碱处理，使黏多糖与蛋白质之间的结合键断裂， 以促进黏多糖的释放以便于提取。 （1）碱液提取法：本法的主要依据是蛋白聚糖的糖肽键对碱不稳定。 原料经预处理后用0.5mol/L NaOH溶液4℃提取，提取液用酸中和。蛋 白质可用调pH﹑加热或用白陶土吸附法去除。最后以乙醇沉淀即可获 得成品。从软骨中提取软骨素即用此法。
目录
多糖——能水解生成多个分子单糖的糖。 常见的多糖有： 淀粉 (starch) 糖原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
目录
多糖的分类
（一）多糖按其来源的分类 1．植物多糖 从植物，尤其是从中药材中提取的水溶性多糖。如 当归多糖、枸杞多糖、大黄多糖、艾叶多糖、紫根多糖、柴胡多糖 等。这类多糖多数没有细胞毒性而质量通过化学手段容易控制，已 成为当今新药研究的发展方向之一。另一类植物多糖是水不溶性多 糖，如淀粉、纤维素等。 2．动物多糖 从动物的组织、器官及体液中分离、纯化得到的多 糖。这类多糖多数为水溶性的黏多糖，并且也是最早作为药物的多 糖。如肝素、硫酸软骨素、透明质酸、猪胎盘脂多糖等。 3．微生物多糖 如香菇多糖，茯苓多糖，银耳多糖，猪苓多糖， 云芝多糖等。这类多糖主要对肿瘤治疗及调节机体免疫效果显著。 4．海洋生物多糖 从海洋、湖泊生物体内分离、纯化得到的多糖。 这类多糖具有较为广泛的生物学效应，如几丁质（壳聚糖、甲壳 素）、螺旋藻多糖等。
2．结构多糖 也称水不溶性多糖，具有硬性和韧性。结构 多糖在生长组织里进行合成，是构成细菌细胞壁或动、植 物的支撑组织所必需的物质，如几丁质、纤维素。
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（三）多糖按其组成成分的分类 1．同聚多糖（均一多糖）（homopolysaccharide） 该多糖
是由一种单糖缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素、戊糖胶、木 糖胶、阿拉伯糖胶、几丁质等。
（3）糖脂（glycolipids）：是糖和脂类以共价键结合形成的复合物，组成和总
体性质以脂为主体。糖脂又可分为：
1）分子中含鞘氨醇的鞘糖脂（glycosphingolipid），又分中性和酸性鞘糖脂两
类，分别以脑苷脂和神经节苷脂为代表。
2）分子中含甘油酯的甘油糖脂（glyceroglycolipid）。
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糖的主要生理功能是氧化供能
➢糖在生命活动中的主要作用是提供碳源和能源。
➢提供合成体内其他物质的原料。 如糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、
胆固醇、核苷等物质的原料。 ➢作为机体组织细胞的组成成分。
如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的 组成成分。
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多糖的分离、纯化及降解
(一)多糖的提取与分离 由于各类多糖的性质及来源不同，所以提取方法也糖 (carbohydrates) 即 碳 水 化 合 物 ，
其化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍 生物或多聚物。
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糖的生物学作用 1、糖是人和动物的主要能源物质 ２、糖类还具有结构功能 ３、糖具有复杂的多方面的生物活性与功能
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➢糖的分类及其结构 根据其水解产物的情况，糖主要可分为
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3）由磷酸多萜醇衍生的糖脂。
4）由类固醇衍生的糖脂。
糖脂广泛存在于生物体，其主要的功能包括参与细胞与细胞间相互作用和识别，
参与细胞生长调节、癌变和信息传递以及与生物活性因子的相互作用，细胞标记
和抗原及免疫学功能等。
（4）脂多糖（lipopolysaccharide）：也是糖与脂类结合形成的复合物，与糖脂
不同的是在脂多糖中以糖为主体成分。常见的脂多糖有胎盘脂多糖，细菌脂多糖
等。
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• 纤维素——作为植物的骨架。
β-1,4-糖苷键
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结合糖——糖与非糖物质的结合物。 常见的结合糖有： 糖脂 (glycolipid)：是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。
2．杂聚多糖（不均一多糖）（heteropolysaccharide） 该 多糖是由不同类型的单糖缩合而成，如肝素、透明质酸和许多 来源于植物中的多糖如波叶大黄多糖、当归多糖、茶叶多糖等。
3．黏多糖（mucopolysaccharide） 是一类含氮的不均一多 糖，其化学组成通常为糖醛酸及氨基己糖或其衍生物，有的还 含有硫酸。如透明质酸、肝素、硫酸软骨素等。黏多糖也称为 糖胺聚糖（glycosaminoglycan）。
O连接。
2) 糖和天冬酰胺的酰胺基连接，称为N连接。常见的糖蛋白包括人红细胞膜糖
蛋白、血浆糖蛋白、黏液糖蛋白等。
（2）蛋白聚糖（proteoglycan）：也是一类由糖与蛋白质结合形成的非常复杂
的大分子糖复合物，其中蛋白质含量一般少于多糖。根据其所含糖胺聚糖种类的
不同分别称为硫酸软骨素蛋白聚糖、硫酸皮肤素蛋白聚糖和肝素蛋白聚糖等。
4．结合糖 也称糖复合物（glycoconjugate）或复合糖，是 指糖和蛋白质、脂质等非糖物质结合的复合分子。主要有以下 几类：
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（1）糖蛋白（glycoprotein）：是糖与蛋白质以共价键结合的复合分子。糖和蛋
白质结合的方式有：
1) 和含羟基的氨基酸（丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸等）以糖苷形式结合，称为