第三节 羧酸 酯
第三节羧酸_酯
(2)乙酸的酯化反应
• • • • 碎瓷片 3mL乙醇 2mL浓硫酸 2mL乙酸
乙醇、乙酸、 浓硫酸
饱和的Na2CO3溶液
现象： 1、溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 ;
=
CH3-C-OH +CH3CH2OH
浓硫酸
CH3-C-O-CH2-CH3+H2O 乙酸乙酯
饱和一元酯通式： nH2nO2 或R1COOR2 C
饱和碳酸 钠溶液
几种可防倒吸的装置：防止受热不匀发生倒吸
5、长导管的作用是什么？ 冷凝和导气
6、碎瓷片的作用是什么？ 防止暴沸 7、饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ A、中和乙酸， B 、吸收乙醇， C、降低酯的溶解度，便于分层
8、酯的分离方法是什么？
酯难溶于水或饱和无机盐溶液，比水 的密度小，用分液漏斗分液取上层即可。
COOH
草酸
COOH COOH
（乙二酸）
蚁酸(甲酸) HCOOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
OH 乳酸
HO—C—COOH
柠檬酸CH —COOH
2
二、羧酸：
• 1、羧酸的定义：
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
课堂练习
写出乙酸与甲醇、乙二醇反应的化学方程式：
浓H2SO4
CH3COOH + HOCH3
CH3COOCH3 + H2O
O
O 2 CH3 C OH + HO CH2 HO CH2
化学第三节羧酸酯第二课时
酯酯的概念、命名和通式1．酯是__ ____和______发生酯化反应的产物。
羧酸酯的通式为RCOOR 1，其中R 1是烃 基，R 也一定是烃基吗？__________。
RCOOR 1与ROOCR 1是同一种酯吗？_____ 。
举例：CH 3COOC 2H 5、C 2H 5ONO 2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃 苹果、菠萝、香蕉中的香味物质2．成酯的酸可以是羧酸，也可能是硝酸、硫酸等无机酸，写出下面变化的化学方程式： （1）CH 3CH 2OH + HO —NO 2 → （2）CH 3CH 2OH + HBr →上面两个反应中，哪一个是酯化反应？______。
说明在上面酯的定义中，酸必须是羧酸或无机______酸。
【练习】写出生成乙二酸二乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯的反应方程式。
二、酯的物理性质和用途酯一般密度比水__ _，_ __溶于水，易溶于_____________。
低级酯有香味，易挥发【练习】乙酸乙酯混有少量乙醇和乙酸，为了提纯乙酸乙酯，应采用哪一种试剂三、酯的化学性质——水解反应酯的水解反应的一般通式：酸性条件（可逆）：RCOOR 1 + H 2O ======== RCOOH + R 1OH 碱性条件（不写可逆）：RCOOR 1+ NaOH RCOONa + R 1OH 【练习】1.化合物A 的分子式为C 3H 6O 2，有下列转化关系：已知D 、E 、F 都能发生银镜反应。
（1）A 的名称是 ;（2）B 的结构简式是 ，D 的结构简式 ； （3）C 与E 的反应属于 反应，反应的化学方程式是________________________.浓H 2SO 42. 已知有机物A是具有果香味的液体，其分子式是C4H8O2，在一定条件下有下列转化关系：写出A、B、C各物质的结构简式：A ；B ；C ；3. 阿斯匹林的结构简式为:CH3COOHOOC，则1mol阿斯匹林和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为4. 分子式为C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构，其中A.B.C三种有机物苯环上的一氯取代物均有两种。
第三节_羧酸、酯
2 3
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液 体，并可闻到香味。
【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积
CH3COOH +H18OCH2 CH3
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2 CH3 H2O +
酯化反应的本质： 酸脱羟基、醇脱氢
羧酸的化学性质（与乙酸相似）
（1）有酸性
R—COOH
（2）酯化反应(取代反应)
R—COO- ＋ H＋
O O || 浓硫酸 || R—C—O —R2 ＋ H2O R1—C—OH＋H—O—R2 △
H O H 结构式： C C O H
H
官能团： －COOH
科 学 探 究
教材P60 探究1
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基 代 结构简 氢的 表 式 活泼 物 性
• 使用浓H2SO4作催化剂、脱水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
【探究】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式
方式一 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 方式二 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 同位素示踪法
5.25 羧酸
第三节 羧酸 酯[课标要求]1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。
2．了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。
3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。
4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会其在合成与推断中的应用。
1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(—COOH)。
2．酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢，乙酸、乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH 3COOH ＋C 2H 5OH浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
3．乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆的，生成乙酸和乙醇。
乙酸乙酯在碱性条件下的水解是不可逆的。
反应生成乙酸钠和乙醇，反应的化学方程式为CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH 。
4．羧酸与同碳原子的酯互为同分异构体。
如C 4H 8O 2属于羧酸的结构有2种，属于酯的结构有4种。
羧酸的概述1．羧酸的概念及分类(1)概念：由烃基和羧基相连构成的有机化合物。
(2)通式：R —COOH(或C n H 2n O 2)，官能团为—COOH 。
(3)分类：①按分子中烃基的结构分类：羧酸⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧低级脂肪酸：如乙酸：CH 3COOH 高级脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 硬脂酸：C 17H35COOH 软脂酸：C 15H 31COOH油酸：C 17H 33COOH 芳香酸：如苯甲酸：，俗名安息香酸②按分子中羧基的数目分类：羧酸⎩⎪⎨⎪⎧一元羧酸：如甲酸HCOOH ，俗名蚁酸二元羧酸：如乙二酸HOOC —COOH ，俗名草酸多元羧酸：如柠檬酸2．甲酸的结构与性质 (1)结构特点 结构式甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双重官能团的化合物。
(2)化学性质①具有羧酸的性质：酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
羧酸-酯
酯水解的规律： 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯 +碱
有机酸盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
小结：几种衍生物之间的关系
①
③
⑤
②
④
⑧ ⑦
⑥ ⑨⑩
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
与足量NaOH 溶
3.导管不伸入液面下的作用？ 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
4.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂
5.三种反应物如何混合？ 乙醇-浓硫酸-乙酸
酯化反应：取代反应，也是分子间脱水的反应
O
浓H2SO4
O
CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3 △
CH3－C－O－CH2－CH3+H2O
概念 酸和醇作用生成酯和水的反应
一、分子组成与结构
乙酸
HO
分子式：C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式： CH3COOH
H
官能团： —C—OH羟基 （或—COOH）
羰基 O
羧基
二、物理性质
无色刺激性气味液体，熔点 16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰 状晶体，所以无水乙酸又称冰醋 酸。乙酸易溶于水和酒精。
三、乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性
⑴.电离方程式：CH3COOH
⑵.具酸的通性：
CH3COO- + H+
弱酸性
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应及碱性氧化物反应 4.与更弱酸的盐反应
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸？
羧酸 酯学案
第三章 烃的含氧衍生物 第三节羧酸 酯【学习目标】1、以乙酸为代表物质，掌握羧酸的组成、结构、通式和主要性质。
2、了解几种常见的羧酸的用途。
3、掌握酯的结构、通式、主要性质及用途。
4、了解羧酸和酯之间的相互转化，学会在有机合成的推断中应用。
【学习重点】乙酸的结构特点和主要化学性质，乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。
【学习难点】乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。
【预习案】一、乙酸 乙酸俗称 ，是一种 色液体，具有 气味，易溶于 。
沸点117.9℃，熔点16.6℃.当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为 。
3.化学性质（1）弱酸性：乙酸是一种 ，其酸性比碳酸的 ，具有酸的通性。
在水中可以电离＋，电离方程式为 。
①与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变 。
②与活泼金属反应：如与Mg 反应的化学方程式为： ③与碱性氧化物反应：如与CaO 反应的化学方程式为：④与碱中和：如与Cu(OH)2反应的化学方程式为：⑤与某些盐反应：如与Na 2CO 3反应的化学方程式为：{科学探究} 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
（2）酯化反应（乙酸和乙醇制备乙酸乙酯）①原理：在乙酸的酯化反应中，可以使用 法证实其反应过程是乙酸分子羧基中的 与乙醇分子羟基的 结合成水，其余部分相互结合成乙酸乙酯。
②化学方程式： 注意的问题：①此反应是可逆反应。
②乙酸乙酯是一种带有香味的、无色透明的油状液体，密度比水小，不溶于水。
{思考与交流}乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，根据化学平衡原理你认为应当采取哪些措施？分子式 结构简式 结构式 电子式 官能团核磁共振氢谱 个吸收峰峰面积之比①②例1．按下列实验步骤，完成实验。
在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。
第三章第三节羧酸酯
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应
变式训练
2．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化 合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。
X＋Y
浓H2SO4 △
Z＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与
(2)酯化反应(或取代反应) ①含义：酸和醇作用生成 酯和水 的反
应。 ②断键方式：酸脱 羟基，醇脱 氢。
③乙酸与乙醇的反应：
CH3COOH＋
CH3CH2OH
浓H2SO4 △
CH3COOC2H5
＋H2O。
三、酯
2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发 生水解反应，其条件是酸催化 或碱催化 ，有 关化学方程式： (1)酸性条件
①能使紫色石蕊试液 变红 ； ②能与活泼金属(如Na)反应放出氢气 ：
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；
③能与碱(如NaOH)发生中和反应：
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O； ④能与碱性 氧化物(如MgO)反应：
2CH3COOH＋MgO―→Mg(CH3COO)2＋H2O； ⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应： 2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O 。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小， 而蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分 离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层，上层为透明的油状液体。 【答案】 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢 加入浓H2SO4，再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几粒沸石(或碎瓷片) (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙 酸乙酯的方向移动
新人教版高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯导学案选修5
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯（第一课时羧酸）【学习目标】了解乙酸的分子结构和物理性质；掌握乙酸的酸性；通过结构分析理解乙酸的酯化反应,讨论分析验证酯化反应机理的方法；通过演示乙酸乙酯的实验室制备,了解液液加热反应的装置；了解其他羧酸的性质。
【学习重、难点】羧酸的组成、结构及性质【学习过程】旧知再现：1．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。
方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。
2.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_________________，F_______________，C____________________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式：A―→B：___________________________________________；G―→H：__________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为__________。
答案：(1)CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO (2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H 是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。
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乙 CH3CH2OH 醇 苯 C H OH 酚 6 5 乙 CH COOH 3 酸
中性 增
比碳 酸弱
能 能
不能 不能 不能 能
能
能，不 产生CO2
不能 能
强
比碳 能 酸强
能
b.乙酸的酯化反应
现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香味。 1.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯 在水中的溶解度 3.导管为何不能伸入液面以下？ 防止碳酸钠溶液倒吸
5) 乙酸的制法：
a、 发酵法：制食用醋
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
（C6H10O5)n
b、 乙烯氧化法：
4、几种常见的羧酸：
甲 酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液
体，可与水混溶，也能溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂，有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O HCOOH+2Cu(OH)2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O
新课标人教版化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物 1、定义： 脂肪酸
烃基不同
2、分类： 羧基数目
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
3、乙酸
1）物理性质 俗名：醋酸 冰醋酸： 2）结构
分子式： C2H4O2
结构简式： CH3COOH
H O 结构式： H C C O H
∶ ∷ ∶
H H
∶
H
∶
电子式： H∶C∶C∶O∶H
∶
O∶
官能团： －COOH
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？
[水垢的主要成分包括ＣaCO3 、Mg(OH)2] 说明乙酸具有何种性质？
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的 产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转 化率。
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
3）化学性质 a.乙酸的酸性 :酸的通性
CH3COOH
CH3COO－ ＋ Ｈ＋
乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
结构简 式
羟基 氢的 活泼 性
酸 性
与钠 反应
与 与 与 NaOH NaHCO3 Na2CO3 的反 的反 的反应 应 应
△
△
请用一种试剂鉴别下面四种有机物？ 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
乙二酸 HOOC-COOH
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常 含两个结晶水，[(COOH)2•２H2O]， 加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶 于水和乙醇、乙醚等有机溶剂。
草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是 二元羧酸中酸性最强的，它具有一些 特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾 溶液褪色、可作漂白剂。
剂
【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸 性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
（1）酯的水解反应在酸性条件好， 试管编号 1 2 3 还是碱性条件好？ 实验步骤1 向试管内加 向试管内加6 向试管内加6滴 （ 2 ）酯化反应 H SO 和 NaOH 哪种作 2 4 6滴乙酸乙 滴乙酸乙酯再 乙酸乙酯，再 催化剂好？ 加稀硫酸(1︰ 加30％的NaOH 酯，再加 （3）酯为什么在中性条件下难水解， 5.5 mL蒸馏 5)0.5 mL；蒸 溶液0.5 mL,蒸 水。振荡均 馏水5 mL。振 馏水5mL振荡均 而在酸、碱性条件下易水解？
反应原理：
乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究？
原子示踪法：
酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成 酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
【思考】
如何以水、空气、乙烯为原料制取乙 酸乙酯？
4) 乙酸的用途：
重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷 漆溶剂、香料、染料、医药、农药等***
匀 荡均匀 匀 实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约 5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论
6、化学性质：（水解反应）
O O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O O CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O CH3—CONa + HOC2H5
机酸生成酯的条件是什么？
无机酸生成酯需含氧酸
3.酯的命名——“某酸某酯”
说出下列化合物的名称：
（1）CH3COOCH2CH3
（2）HCOOCH2CH3
（3）CH3CH2O—NO2
（4）CH3CH2—NO2
练习：写出下列酯的名称
（1）HCOOCH3 （2）CH3CH2CH2O—NO2 （3）
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 白色固体，微溶于水
酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH CH2—COOH COOH COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
酯 +水
酸 +醇
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其 中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水 解是不可逆的
Hale Waihona Puke 料卡片自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
思考与交流 根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有： 1）由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。
O C O CH2 C O CH2 O
4.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式：
（2）结构通式： （3）组成通式：
CnH2nO2
5、酯的结构、性质及用途
(1).酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体 ②密度比水小
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
二、酯
1、定义： 羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式： RCOOR′
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙 醇反应的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯
思考
乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无