第三章第三节羧酸酯
第三节羧酸_酯
(2)乙酸的酯化反应
• • • • 碎瓷片 3mL乙醇 2mL浓硫酸 2mL乙酸
乙醇、乙酸、 浓硫酸
饱和的Na2CO3溶液
现象： 1、溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 ;
=
CH3-C-OH +CH3CH2OH
浓硫酸
CH3-C-O-CH2-CH3+H2O 乙酸乙酯
饱和一元酯通式： nH2nO2 或R1COOR2 C
饱和碳酸 钠溶液
几种可防倒吸的装置：防止受热不匀发生倒吸
5、长导管的作用是什么？ 冷凝和导气
6、碎瓷片的作用是什么？ 防止暴沸 7、饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ A、中和乙酸， B 、吸收乙醇， C、降低酯的溶解度，便于分层
8、酯的分离方法是什么？
酯难溶于水或饱和无机盐溶液，比水 的密度小，用分液漏斗分液取上层即可。
COOH
草酸
COOH COOH
（乙二酸）
蚁酸(甲酸) HCOOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
OH 乳酸
HO—C—COOH
柠檬酸CH —COOH
2
二、羧酸：
• 1、羧酸的定义：
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
课堂练习
写出乙酸与甲醇、乙二醇反应的化学方程式：
浓H2SO4
CH3COOH + HOCH3
CH3COOCH3 + H2O
O
O 2 CH3 C OH + HO CH2 HO CH2
高一化学鲁科版必修2教学教案：第三章第三节3酯和油脂(5)含解析
第三节羧酸酯第二课时——酯一、教材分析本节课选自人教版高中化学选修5《有机化学基础》第三章中的第三节羧酸酯。
本章教材强调从学生生活实际和已有知识出发，尽力渗透结构分析的观点，使学生在必修2第三章《有机化合物》知识的基础上有所提高。
本节课酯的内容是以学生所学的有机化合物常识为基础的，提倡从学生的生活经验出发，在介绍了有机物——乙酸的基础上引入的。
酯是高中有机化学中的重点内容之一，也是高考重要考点，在有机化学中起着承上启下的作用，酯是烃的含氧衍生物知识体系中不可或缺的部分，它建构于醇、酚和酸的知识体系之上，对学生构建一个完整的知识链条“烃——醇——醛——酸——酯”有着举足轻重的作用；同时酯的合成以及水解方法是教材第五章《进入合成有机高分子化合物的时代》中合成有机高分子材料——聚酯纤维的基础方法，对于学生掌握合成新型高分子材料的学习起到了重要的铺垫和推动作用；酯类物质在自然界中有广泛的存在，日常生活中饮料、糖果以及糕点等都含有部分酯类香料，因此，酯类物质对人类的美好生活起到了重要的影响。
二、学情分析学生通过必修2《有机化合物》以及选修5前两章内容的学习，已经基本了解了研究有机化学的方法及有机化合物结构与性质的关系，初步掌握了有机化学的学习方法。
通过对烃、卤代烃、醇、酚、醛知识的探究学习，学生初步构成了以官能团为线索的有机化合物的知识体系。
因此在本节内容的讲授过程中，基于学生目前的知识水平与认知能力，可以有效的开展探究式的教学，在原有的醇、酸的知识体系上建构羧酸酯的相关知识，利于学生的理解和掌握。
本节课的内容由生活中为什么会有那么多口味各异的饮料，不同气味的清新剂引入，从生活角度来让学生体味化学的魅力，以此来激发学生的学习兴趣，学生对本节课的学习必定有所期待。
三、教学目标依据教改精神、新课程标准和学生的实际情况确定了如下教学目标：（一）知识与技能目标（1）了解酯的概念、命名，同分异构体以及物理性质；（2）根据酯的组成与结构的特点，理解酯的水解反应。
第三章 第三节第1课时 羧酸 酯化反应 普通酯 环状酯 高聚酯
（2）酯化反应 定义：
酸和醇在一定条件下生成酯和水的反应。
【科学探究2】 P61
设计一个实验方案来证明是哪一种?
第一种方式
O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
第二种方式
O
O
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4 CH3—C—O—C2H5
1、乙酸的物理性质
颜色、状态： 气味： 沸点： 熔点：
溶解性：
无色液体
有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ (纯净的乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的分子组成和结构
分子式：C2H4O2 实验式： CH2O
HO
结构式：H C C O H
结构 简式：
H O
CH3 C OH
2、配制一定浓度的乙酸钠溶液，测定PH值；
3、在相同条件下与同浓度的盐酸，比较与金属 反应的速率。
课堂练习
1．确定乙酸是弱酸的依据是（ ）B
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸
新制Cu(OH)2悬浊 液
P60科学探究1
请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的 试剂设计实验方案 ： 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
12
3
4
5
6
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
CH3COOH
有没有问题？
苯酚钠溶液 变浑浊的一 定是吗？
Na2CO3固体
人教版高中化学选修五课件第三章第三节.pptx
(1)酸性
RCOOH
RCOO－＋H＋
羧酸都是较弱的酸,但不同的羧酸酸性也不相 同.
(2)酯化反应 C—O
—OH
O—H H 如乙酸与乙醇的反应： C_H_3_C_O_O_H_＋__C_2_H_5O_H____浓_H△_2S_O4___C_H_3_C_O_O_C_2_H_5_＋_H_2_O_.
二、乙酸的组成和结构及物理性质 1.组成和结构
要点突破讲练互动
羟基的活性比较
探究导引1 化合物跟足量的哪种物质的溶液 反应可得到钠盐C7H5O3Na? 提示：NaHCO3.
要点归纳 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些 —OH所连的基团不同,—OH受相连基团的 影响就不同.故羟基上的氢原子的活性也就 不同,表现在性质上也相差较大,其比较如 下：
即时应用 1.已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚.下列含溴化 合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基 取代(均可称为水解反应),所得产物能与 NaHCO3溶液反应的是( )
解析：选C.A水解成醇,没有酸性.B、D水解 成酚,酸性比H2CO3弱不能和NaHCO3反应.C 水 解 得 羧 酸 , 酸 性 大 于 H2CO3, 能 和 NaHCO3 反应.
【解析】 本题所给条件很少,所以应充分 领会题意,使用好有限的条件.由酯的分子式 可知为不饱和酯,又不能使溴的CCl4溶液褪 色可知为芳香酯.醇B氧化后可得酸C,说明 B、C分子中的碳原子数相等.酯A中有14个C 原子,则B和C中各有7个C原子,
从而可判断B是苯甲醇,C是苯甲酸,A是苯甲 酸苯甲酯.苯甲醇有三种同分异构体,即三种 甲基苯酚,它们都能与NaOH反应.本题的创 新之处是题中隐含了B和C的碳原子个数相 等.
新知初探自学导引
第三节_羧酸、酯
2 3
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液 体，并可闻到香味。
【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积
CH3COOH +H18OCH2 CH3
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2 CH3 H2O +
酯化反应的本质： 酸脱羟基、醇脱氢
羧酸的化学性质（与乙酸相似）
（1）有酸性
R—COOH
（2）酯化反应(取代反应)
R—COO- ＋ H＋
O O || 浓硫酸 || R—C—O —R2 ＋ H2O R1—C—OH＋H—O—R2 △
H O H 结构式： C C O H
H
官能团： －COOH
科 学 探 究
教材P60 探究1
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基 代 结构简 氢的 表 式 活泼 物 性
• 使用浓H2SO4作催化剂、脱水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
【探究】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式
方式一 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 方式二 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 同位素示踪法
第三章 第三节 羧酸酯
第1页（共页）使用时间： 年 月 日 班级： 小组： 姓名：第三章 第三节 羧酸 酯 导学案第1课时【学习目标】1. 了解乙酸的分子结构特点及物理性质2. 理解乙酸的酸性和酯化反应特点3. 激情投入，享受学习的快乐。
激发自己探索化学问题的兴趣，养成求真务实的科学态度。
预 习 案【使用说明及学法指导】1.依据预习案通读教材，进行知识梳理，了解乙酸的分子结构和羧酸的主要化学性质。
2.针对预习中存在的问题，进行反思，并填写在“我的疑问”处，课堂上请大胆质疑。
【教材助读】一、羧酸的概述1、定义：__ ___（或氢）与____ ____相连的有机物叫羧酸。
2、羧酸的分类（1）、已知：饱和一元醇的通式为C n H 2n+2O (n≥1)，结构通式为C n H 2n+1OH 或ROH ；饱和一元醛（或酮）的通式为C n H 2n O (n≥1)，结构通式为C n H 2n+1CHO 或RCHO ； 饱和一元羧酸的通式： _____________ (n≥1)，结构通式：__________________或RCOOH （2）、油酸（烃基中含 个碳碳双键）和亚油酸（烃基中含 个碳碳双键），属 羧酸。
3、羧酸的命名（阅读了解）:选主链（含羧基，最长）编序号（羧基碳开始）写名称。
名称为：4,4-二甲基庚酸24、其他羧酸:(课本61页资料卡片)（1）、甲酸（又叫蚁酸）分子式CH 2O 2 结构简式HCOOH甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基， 即甲酸在反应中将表现出兼有羧酸和醛类性质的综合。
结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。
到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖。
（2）、乙二酸，俗称“草酸”，分子式：H 2C 2O 4 ， 结构简式：HOOC —COOH ；是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质，如能使酸性高锰酸钾溶液褪色（被氧化生成CO 2等）。
羧酸-酯
酯水解的规律： 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯 +碱
有机酸盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
小结：几种衍生物之间的关系
①
③
⑤
②
④
⑧ ⑦
⑥ ⑨⑩
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
与足量NaOH 溶
3.导管不伸入液面下的作用？ 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
4.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂
5.三种反应物如何混合？ 乙醇-浓硫酸-乙酸
酯化反应：取代反应，也是分子间脱水的反应
O
浓H2SO4
O
CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3 △
CH3－C－O－CH2－CH3+H2O
概念 酸和醇作用生成酯和水的反应
一、分子组成与结构
乙酸
HO
分子式：C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式： CH3COOH
H
官能团： —C—OH羟基 （或—COOH）
羰基 O
羧基
二、物理性质
无色刺激性气味液体，熔点 16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰 状晶体，所以无水乙酸又称冰醋 酸。乙酸易溶于水和酒精。
三、乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性
⑴.电离方程式：CH3COOH
⑵.具酸的通性：
CH3COO- + H+
弱酸性
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应及碱性氧化物反应 4.与更弱酸的盐反应
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸？
羧酸 酯学案
第三章 烃的含氧衍生物 第三节羧酸 酯【学习目标】1、以乙酸为代表物质，掌握羧酸的组成、结构、通式和主要性质。
2、了解几种常见的羧酸的用途。
3、掌握酯的结构、通式、主要性质及用途。
4、了解羧酸和酯之间的相互转化，学会在有机合成的推断中应用。
【学习重点】乙酸的结构特点和主要化学性质，乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。
【学习难点】乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。
【预习案】一、乙酸 乙酸俗称 ，是一种 色液体，具有 气味，易溶于 。
沸点117.9℃，熔点16.6℃.当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为 。
3.化学性质（1）弱酸性：乙酸是一种 ，其酸性比碳酸的 ，具有酸的通性。
在水中可以电离＋，电离方程式为 。
①与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变 。
②与活泼金属反应：如与Mg 反应的化学方程式为： ③与碱性氧化物反应：如与CaO 反应的化学方程式为：④与碱中和：如与Cu(OH)2反应的化学方程式为：⑤与某些盐反应：如与Na 2CO 3反应的化学方程式为：{科学探究} 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
（2）酯化反应（乙酸和乙醇制备乙酸乙酯）①原理：在乙酸的酯化反应中，可以使用 法证实其反应过程是乙酸分子羧基中的 与乙醇分子羟基的 结合成水，其余部分相互结合成乙酸乙酯。
②化学方程式： 注意的问题：①此反应是可逆反应。
②乙酸乙酯是一种带有香味的、无色透明的油状液体，密度比水小，不溶于水。
{思考与交流}乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，根据化学平衡原理你认为应当采取哪些措施？分子式 结构简式 结构式 电子式 官能团核磁共振氢谱 个吸收峰峰面积之比①②例1．按下列实验步骤，完成实验。
在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。
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Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑
③．与某些盐反应 与Na2CO3溶液反应生成CO2气体。 2CH3COOH + Na2CO3→2CH3COONa + H2O+CO2↑
与Na2SO3溶液反应不生成SO2气体
酸性： H2SO3 > CH3COOH > H2CO3
C2H5 + H2O
酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。
有机羧酸和无机含氧酸 （如 H2SO4、HNO3等）
酸和醇酯化反应的类型 ①一元有机羧酸与一元醇。如：
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
②一元酸与二元醇或多元醇。如：
O
2
浓H2SO4CH 2 O CH 2 O
注：HCOOR 甲酸某酯
不但发生水解反应，还能与 新制的Cu(OH)2发生反应及发 生银镜反应。
O H C OR
1、乙酸的酸性
⑴.电弱离酸方性程：C式H：3CCOHO3CHOOH
CH3COO- + H+
探究活动P60——设计验证实验CH3COOH酸性强弱 酸性 H2SO3 > CH3COOH > H2CO3
⑵.酸的通性：
❖ ①．利用指示剂——石蕊试液；
❖
变红
②．利用金属活动性顺序表中氢前的金属可以置换 H+为H2性质。
一元酸：CH3COOH
根据羧基数目分
C6H5COOH 二元酸：HOOC-COOH
多元酸
3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式 一元羧酸的通式：R-COOH 饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n ≥0) 饱和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）
4.酸的命名： 与醛的命名方法相同
HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸）、 CH3CH2COOH(丙酸） CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸
④．与碱反应
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
❖⑤.与碱性氧化物反应
2CH3COOH + CuO → （CH3COO）2Cu + H2O
结论：具有酸的5点通性，是一种弱酸
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸？
CH3COOH 方法： +H+
CH3COO－
1：配制一定浓度的乙酸测定PH值
生成环酯：
O
浓H 2
C O CH 2
+ 2H2O
环乙二酸乙二酯
生成高聚酯：
n HOOC
COOH
+n
HOCH2CH2OH
一定条 件
C C O CH2CH2 O n + 2n H2O
OO
⑤.羟基酸自身的脱水反应
❖ 三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯
2 CH3CHCOOH 浓H2SO４
OH
CH3CHCOOCHCOOH +H2O
OH
CH3
普通酯
2 CH3CHCOOH 浓H2SO４
OH 乳酸
COO CH3-CH
OOC
生成高聚酯：
CH-CH3 +2H2O 环状酯
CH3
n HOCHCOOH
一定条 件
CH3
【OCHCO】n+nH2O
⑥羟基酸分子内脱水成环。如：
CH2COOH CH2CH2OH
催化剂
2CH2=CH2+O2
2CH3CHO
2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH
2、发酵法
淀粉
葡萄糖
乙醇
乙醛
五、乙酸的用途
生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等
乙酸
羧酸
1、羧酸：由烃基与羧基相连而构成的有机物。
2、羧酸的分类 脂肪酸： CH3CH2COOH
根据烃基来分
CH2=CHCOOH
芳香酸：C6H5COOH
CH3
5、几种重要的羧酸
O 1.甲酸（HCOOH) 结构式： H C OH
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？ （1）弱酸性：
2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O (2) 酯化反应
浓硫酸
HCOOH+CH3CH2OH △ HCOOCH2CH3 + H2O (3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质) 2Cu(OH)2+HCOOH + 2NaOH △ Cu2O+Na2 CO3+ 4H2O
一、分子组成与结构
HO
分子式：C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式： CH3COOH
H
官能团： —C—OH羟基 （或—COOH）
羰基 O
羧基
二、物理性质
无色刺激性气味液体，熔 点16.6℃，低于16.6℃就凝结 成冰状晶体，所以无水乙酸又 称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒 精。
三、乙酸的化学性质
② 饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 说明什么？ ③ 饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ ④ 浓H2SO4在反应中的作用是什么？
2、酯化反应 CH3COOH + HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯
定义：酸和醇起作用生成酯和水的
反应叫做酯化反应。
探究酯化反应可能的脱水方式
a、 O
C C
CH 3 CH 3
+ 2H2O
O
二乙酸乙二酯
③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯
COOH COOH
+2 C2H5OH 浓H2SO４
COOC2H5 COOC2H5
+2H2O
④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应
生成普通酯：
+ COOH
CH2OH
COOH
CH2OH
浓H2SO４
HOOC-COOCH2CH2OH + H2O
浓硫酸
△
O CH2C O + H2O CH2CH2
多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：
n HOOC 缩聚反应：
COOH + n
HOCH2CH2OH
一定条 件
C
C O CH2CH2 O n + 2n H2O
O
O
聚对苯二甲酸乙二酯
有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。
四、乙酸的制法
1、乙烯氧化法：
O
浓H2SO4
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
b、 O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
同位素原子示踪法
= =
O
CH3
C OH + H
18O
C H 浓H2SO4
25
O
CH3 C 18O 酯化反应实质：
2：配制一定浓度的乙酸钠测PH值
3：比较盐酸、醋酸与金属反应的速率
4: 稀释一定浓度乙酸测定PH变化 ……
乙酸及几种含氧衍生物性质比较
试剂 Na 物质
醇
反应
NaOH Na2CO3 NaHCO3 溶液 溶液 溶液
酚
反应 反应 反应
羧酸 反 应 反 应 反 应 反 应
高一课本演示实验
思考:
① 三种反应物如何混合？