昆虫性信息素的合成((美)亨里克·克莱夫,A.著;刘孟英译)思维导图
第四章 昆虫信息素
到目前为止，很多目中的300多种昆虫的性信息素
都得到了研究，其中鳞翅目、鞘翅目、膜翅目、 等翅目、双翅目等的研究较为详尽，而鳞翅目 （特别是夜行性蛾类）的研究最为详尽，这主要 是因为很多蛾类是农林生产上的害虫，而且蛾类
的性吸引行为基本上依赖于信息素。
昆虫信息素化学结构有着很大的特异性，活性与 结构间、活性与比例和浓度等有着很强的相关性。
昆虫照样做这样的动作。“之”字形的宽度与气缕内的气
味浓度有关：浓度越高，“之”字越窄，浓度越低，“之” 字越宽；一旦浓度为零，昆虫就大幅度地原地反复转身，
不前进也不后退（见图4.5）。这些实验室的结论在田间
的实验观察中得到了证实：当昆虫接近诱捕器时，“之” 字运动变得越来越窄。
3.2 信息素释放和反应的影响因素
夜间地温升高时，雌性信息素随空气从低处升起， 而雄虫总是停在比雌虫较高、最可能感受到雌性 信息素的位臵上。
信息素的释放速率受昆虫姿势的影响。一种白灯
蛾（Spilosoma congrua）将翅离开腹末、抬起腹 部，就可以增加七成腹末上方空气的速度，信息 素释放速率从而增加20％。
鳞翅目雄虫都有对信息素反应的上限和下限，其
优势在于：制造和运输方便；无需能源；
特别灵敏，只是针对某一类昆虫，因而无
需对诱集的昆虫进行分类或鉴定。
4.2 交配干扰
• 利用信息素来干扰雌雄间的交配信息联系 是美国学者Beroza （1960）提出来的。
其基本原理是：在充满性信息素气味的环境中， 雄蛾丧失寻找雌蛾的定向能力，致使田间雌雄间 的交配概率大为减少，从而使下一代虫口密度急 剧下降。在昆虫寻找配偶和交配的时期，在田间 释放大量的人工合成的性信息素，使得昆虫无法 找到异性进行交配，从而干扰了昆虫的生殖活动， 控制害虫下一代种群的数量。
两种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分的合成
科学SB奔2021,Vol.38No.02化学乡住的3終Chemistry&Bioengineering doi：10.3969/j.issn.1672-5425.2021.02.005王洋，刘红霞，荆小院，等.两种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分的合成[J1化学与生物工程,2021,38(2).22-25.WANG Y,LIU H X,JING X Y,et al.Synthesis of two kinds of insect sex pheromone components in Lepidoptera:Pyralidae[J]. Chemistry&Bioengineering,2021,38(2)：22-25.两种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分的合成王洋1,刘红霞1,荆小院2,窦蕊1,宗彦平彳，刘金龙“(1.山西农业大学基础部化学生态研究所，山西太谷030801；2.山西农业大学生命科学学院，山西太谷030801；3.山西省管涔山国有林管理局，山西宁武036700)摘要：以天然产物中含有的大量组分油酸为初始原料合成了2种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯与顺-9-十八碳烯醛，并通过NMR.IR对中间体和目标化合物的结构进行了表征。
结果表明，油酸经四氢铝锂还原后，再经乙酸肝酯化得到的顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯和经氯钻酸毗.陀輪盐(PCC)氧化得到的顺-9-十八碳烯醛的总收率分别为8&0%和66.0%。
该合成方法原料廉价易得、合成路线短、收率高，解决了PCC氧化反应中CF+残留问题，实现了2种昆虫性信息素的简便合成，具有较高的可行性。
关键词：性信息素；鳞翅目；螟蛾科；顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯；顺-9-十八碳烯醛中图分类号:0623.50623.4文献标识码：A文章编号：1672-5425(2021)02-0022-04Synthesis of Two Kinds of Insect Sex PheromoneComponents in Lepidoptera:PyralidaeWANG Yang1,LIU Hongxia1JING Xiaoyuan2,DOU Rui1,ZONG Yanping3,LIU Jinlong1*(1.Institute of Chemical Ecology9Basic Department,Shanxi Agricultural University,Taigu030801,China；2.College of Life Sciences,Shanxi Agricultural University,Taigu030801,China；3.Guancenshan State-Owned Forest Management Bureau of Shanxi Province,Ningwu036700,CAzna)Abstract：We synthesized two kinds of insect sex pheromone components in Lepidoptera:Pyralidae,czs-9-oc-tadecene-l-ol acetate and cis-9-oc tadecenal,from oleic acid,which is contained in a large number of components in natural products・Moreover,we characterized the structures of intermediates and target compounds by NMR and IR・The results show that the total yield of cz5-9-octadecene-l-ol acetate obtained by the esterification of ace t ic anhydride after LiAlH4reduction of oleic acid is88.0 %,and the total yield of ci5-9-octadecenal obtained by pyridinium chlorochromate(PCC)oxidation after LiAlH4reduction of oleic acid is66.0%.This synthetic method has the advantages of cheap raw materials,short synthetic route»and high yield.Meanwhile,the method can be adopted to solve the problem of residual Cr3+in PCC oxidation reaction,thus the simple synthesis of two kinds of insect sex pheromones can be realized>which has high feasibility・Keywords:sex pheromone；Lepidoptera；Pyralidae；cz5-9-octadecene-l-ol acetate；cz5-9-octadecenal近年来，随着社会的飞速发展，原生植被不断被破化,使得大部分依赖原生植物为生的昆虫减少甚至消坏，人们大量种植经济性作物或树种，以致植被单一失，而那些以经济作物为食的植食性昆虫泛滥成灾，成基金项目：国家重点研发计划项目(2018YFD0600200),山西省应用基础研究项目(201801D221305)收稿日期=2020-10-13作者简介：王洋(1997-),男，山西洪洞人，硕士研究生，研究方向：昆虫信息素的合成,E-mail：187****1675@；通讯作者：刘金龙，教授，研究方向：林业害虫防治，E-mail：shxljl269@ o为了所谓的害虫。
第二十六章昆虫的感觉器官与信息素
感受器的类型
• 依感觉器辨别剌激种类的性能，将感受器区别为下列几种： • 视觉器官(photoreceptor) 感受光波的光子能量
• 听觉器官（phonoreceptor) 感受物质的振动频率和强度
• 感 触器官（mechanoreceptor) 感受分子运动和固体或液体的接触 能量 • 感化器官（chemoreceptor)（包括嗅觉器官和味觉器官）感受化 学物质的剌激 • 温、湿度感受器 感受环境温湿度的变化
复眼的结构
• 4. 视杆 大多数小眼的视杆，是由7~8个长形感 觉细胞及其内缘分泌的微绒毛组成视小杆。视小 杆又称感杆，感光的视蛋白和视色素即着生在视 小杆的微绒毛上，感觉细胞下端的轴状突穿过底 膜集合成视神经，通入前脑的视叶内。
复眼的结构
• 5. 色素细胞 每一个小眼的周围有两组色素细 胞包围，色素能屏蔽小眼，一组为虹膜色素细胞， 另一组为网膜色素细胞，色素颗粒在细胞内的上 下移动，可以调节小眼感受光量大小的作用。 • 6. 底膜 复眼的底部，由微气管构成反光层，
• 小眼面的形状：多为六角形，少数圆形。
（一）复眼的结构
• 小眼是复眼的基本构造单位 ，由6个部分组成 • 1. 角膜 小眼的透明表皮，呈双凸透镜状，具 有聚光作用；
• 2. 角膜细胞：2个，由皮细胞特化而来，由其分 泌形成角膜，当小眼发育完成之后，角膜细胞即 缩小或转化为色素细胞。
• 3. 晶锥细胞与晶锥 每个小眼有4个晶锥细胞， 由四个联合在一起的透明细胞组成，位于角膜的 下方，常呈倒圆锥形，具有聚光作用。
二、信息素在害虫治理中的应用
• 利用信息素治理害虫，具有高效、无毒、无污染和无公害的特 点。
• 国外在20世纪70年代已有12种昆虫性诱剂商品化生产 • 我国目前也有一些性诱剂在害虫预测预报和防治中应用，如玉米
高中生物思维导图必修三部分
必修三专题一内环境及稳态盐津二中2019届高考生物基础内容强化必修二育种及必修三（黄照南整理） 育种又叫IXU 勰U 技剜®4拼技技术・它J 酗黒人 ffJMIK,覺 种I H ］以 修饰A'&,称阚朋 州:物幽跑内，鈔哋 攻堆牛剜適f 我狀._ * _______________________________________亦概念 生产辛丙I 用踌耐1 ---------------射训巴©足和IIiff irjx^iisr附作物計胖乩啪懾墓降悔m 昔材宦的动物忧内屁古弁布tsss卫虫方面核酸内瀨斗作用攻畅性|抻特宦的峡ENT 乍列.并㈱址的如沏剽悚X"WW- 伏晶业-朋 DNA SHtWWi—I//f获刑分卿-谢桂炎的”悝址坐an 临巫如鞠;Hl DDT 的mt 甘为人瓷卩廉勘询tt 挪柬刊¥1極物理因童1ttV Zfit. mm起的考查。
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昆虫信息素研究与应用概况
腺体存在的形态及部位因昆虫种类和性别不同而 异，在 腹 部、胸 部、头 部、腿 部 或 翅 上 等 部 位 都 可 产 生，主要位于翅上，包括前翅和后翅。昆虫信息素的 接收系统是昆虫的触角或感觉毛，通过周边神经系 统将外界信息传递给中枢神经，从而作出相应的反 应，使昆虫有效适应外部环境。昆虫性信息素的产 生和被利用随种类、性别、年龄以及各种生理因子和 环境因子的影响［3］。 1． 2 昆虫聚集信息素与抗聚集信息素（ 驱避信息 素） 昆虫聚集信息素与昆虫性信息素的主要区别 是昆虫聚集信息素来源的多样化，表现在除了作用 于同种的个体，还可对近源种起作用。雌雄成虫、若 虫、幼虫均可以产生聚集信息素。多数种类的昆虫、 雄虫可产生聚集信息素，通过腺体或排泄物释放，至 少对两性成虫起作用。鞘翅目中，绝大多数种类的 聚集信息素由雄虫产生，而对两性成虫均具有引诱 能力。但蜚蠊目和直翅目中，一些种类不仅雄成虫 可以释放聚集信息素，若虫也可以产生释放聚集信 息素［4］。
中华卫生杀虫药械 2014 年 12 月第 20 卷第 6 期 Chin J Hyg Insect ＆ Equip Dec 2014 Vol． 20 No． 6
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（ O． furnacalis） 。借助昆虫性信息素解决虫种鉴定 与分类难题的还有日本松干蚧和粘虫等［10］。
4 昆虫信息素在国内外的登记及使用概况
3 昆虫信息素的主要用途
3． 1 害虫预测 预报与治理使用信息素诱捕器来 掌握害虫的发生期、扩散范围和危害程度业已发展 成为测报上的一种新技术，并在许多害虫特别是鳞 翅目昆虫上得到广泛应用。
性信息素和性诱剂可以用作虫情测报。由于它 具有灵敏度高、准确性好、使用简便、费用低廉等优 点，正在获得越来越广泛的应用。国外已鉴定了 80 余种可用于虫情测报及防治应用的昆虫性信息素， 我国也已合成了 40 多种重要害虫的昆虫 性 信 息 素，并研制出一批适合于测报的诱捕器，我国对 30 种不同的害虫进行了应用性信息素预测预报和防治 技术研究。目前，全世界已用于测报应用的昆虫性 信 息 素 多 达 百 余 种，其 中 应 用 较 多 的 有 10 多种［2，5］。
昆虫生理学昆虫的激素与化学信息素ppt课件
(3) 形 状 ： 光 亮 乳 白 色 的 小球体，成对或融合成一 个
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(4) 功能： 贮存和释放促前胸腺激素，大都被直接排入
血淋巴，也有部分通过轴突进入咽侧体内，通过 咽侧体分泌激素。 (5) 分泌的其它激素种类：
利尿激素、抗利尿激素、心跳加快因子、激 脂激素、高血糖激素等。
信息素（messages）又称外激素（pheromone） 是由昆虫特殊腺体分泌到体外，能影响同种
（也可能是异种）其他个体的行为、发育和生殖等 的化学物质，具有刺激和抑制两方面的作用。
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一、信息素的类型
（一）种内信息素 性信息素、示踪信息素、报警信息素、群集信息素
（二）种间信息素 利它素、利己素、协同素
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③报警信息素（（一ala）rm种p内her信om息on素e）
社会性或群栖性昆虫对抗外来侵犯时释放的一种 诱导产生聚集或防御行为的物质。惊惶报警和聚集 报警。
④聚集信息素（群集信息素，aggregation pheromone）
引诱同种其他个体定向至释放源的一类物质。
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3，咽侧体（corpus allatum, CA）
(1) 位置：位于心侧体的侧下方，食道两侧附近 (2) 来源：胚胎发育时的外胚层 (3) 形状：半翅目：左右两个常合并成一个中央腺
双翅目：咽侧体、心侧体和前胸腺合并 成一个环腺。
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(4) 组成：胞膜细胞、气管组织、神经索和腺细胞 (5) 功能：合成和分泌保幼激素（JH） (6) 咽侧体的发现为阐明昆虫变态机制做出了重要贡 献。
(1) 来源：胚胎发育外胚层演化而来 (2) 形状：一对透明的带状的细胞群，有分支
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(3) 位置： 蝗虫：位于头内，组织致密。 其他昆虫：前胸气门附近，变为1对疏松的细胞
昆虫信息素的研究与应用
小产品期待大市场---昆虫信息素的研究与应用目前在农业生产上对于害虫的基本防治手段主要还是依赖于化学农药，但是长期无节制地使用农药带来了许多副作用，一是害虫抗药性的产生，致使用药量和用药浓度不断增加，成本逐年提高，防治日益困难；二是破坏生态平衡，在防治害虫的同时，大量天敌被杀伤，造成次要性害虫的猖獗为害；三是污染环境，大量农药残留于农作物、土壤和江河湖海中，又通过食物链的形式富集于人体，对人类造成再次危害。
因此，目前国内外有关研究部门均在努力探索和研究害虫防治的新途径、新技术，这些研究包括：新型、高效、低毒、低残留的化学杀虫剂的研制；天敌昆虫和微生物农药的利用；昆虫绝育技术和昆虫激素的应用；其中，利用昆虫激素，特别是利用昆虫性信息素进行害虫防治的研究正日益受到人们的关注和重视。
1、生物间的化学联系生物间的化学联系是一种普遍现象。
蝴蝶在花丛间飞舞采蜜；蚂蚁和蜜蜂形成社会群体，其识别路径的本领令人惊异；法布尔注意到，雄蚕蛾甚至能从几公里外准确无误地找到同种雌虫并与之交配；植食性昆虫有不同的食性，有的取食上百种植物，有的只取食一种植物；连作有时影响到下茬作物的生长；同宿舍的女生的月经周期几乎一致……隐藏在这些现象背后的原因是什么?生物间的化学联系!信息素是生物体之间起化学通讯作用的化合物的统称, 是昆虫交流的化学分子语言。
包括：利它素、利己素、协同素、集合信息素、追踪信息素、告警信息素、疏散信息素、性信息素。
在自然界中，害虫雌成虫在性成熟后，会释放一种叫性信息素的化合物，它释放至空气中后随气流扩散，刺激雄虫触角中的化学感觉器官，引起雄性个体性冲动及引诱雄虫向释放源定向飞行，并与释放雌成虫交配以繁衍后代。
因此，昆虫性诱剂产品是仿生高科技产品，通过诱芯释放人工合成的性信息素化合物，并缓释至田间，引诱雄蛾至诱捕器，并用物理法杀死雄蛾，从而破坏其交配，最终达到防治的目的。
2 昆虫信息素的化学研究2.1昆虫信息素的鉴定昆虫信息素研究的首要问题是信息素化学结构的鉴定。
昆虫的信息化合物
昆虫的信息化合物栾书 宫勇吉 冯鲍盛 蔡康化学与分子工程学院摘要：昆虫信息素是昆虫间信息传递的主要载体。
本文主要包括两个方面即：信息化合物的相关介绍如种类，化学结构，特性及应用；以及昆虫对信息素分子的感应机制的历史发展和一般描述。
关键词：昆虫信息化合物嗅觉感应机理气味结合蛋白化学通讯是生物种间最重要的通讯形式。
昆虫在漫长的进化过程中发展演变了复杂的化学通讯机制。
在觅食、寻偶、产卵、报警、防御等行为中，感受各种环境因子刺激，进行精巧的化学通讯，适应环境选择，保持种族繁衍。
信息化合物便是其进行化学通讯的载体。
一：信息化合物的种类用于昆虫种间联系的称为它感化合物（又称外信息素）。
用于种间联系的称为信息素。
它感化合物中，有利于释放者的称为利己素，有利于接受者的称为利它素。
两者均有利的称为互利素。
二者皆不利的称为同抗素。
信息素主要分为引起快速反应的释放信息素，影响生理与分泌反应的引发信息素以及可以改变受体敏感性影响接收者特定状态下防御性的调节信息素。
在昆虫中，最普遍和重要的是释放信息素，包括性信息素、告警素、聚集素、标记信息素，和踪迹信息素等。
1．性信息素：普遍存在于昆虫中。
在昆虫成熟后有特定腺体分泌至体外，以吸引同种异性个体进行交配。
一般由雌性分泌，但许多种类雄虫也可分泌。
雄虫分泌的信息苏有两种效应：一种是远距离吸引雌虫；另一种是近距离内激发雌虫性欲，或兼有抑制同种其他雄虫前来交配的作用。
图：几种性信息素分子结构2．告警素：社会性昆虫在遇到特殊或危急情况时释放的一种或数种信号化合物以通告同种其他个体做出反应，这种化合物称为告警素。
告警素又分为惊慌告警素和进攻告警素，前者引起的反应快速无规则的紧急散开；后者则相反，接受这兴奋地向信息素园聚集，采取进攻或防御行为。
图：几种告警素分子结构聚集素：能招引同种个体在特的作用。
虫分泌，作为指引同种其他定区域集结以获取食物或栖息地，并有抵御侵袭者或寻找配偶3．追踪信息素：由社会性昆图：几种追踪信息素分子结构4． 踪迹信息素：能在产卵处留下标记，调节蛾类的产卵密度，可避免同种雌虫在同一位点重复产卵。