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第九章含氮及杂环化合物
第九章含氮及杂环化合物一、简答题1、由苯胺制对氯苯胺一般都在稀酸或弱酸性介质中进行。
如在强酸中进行，会得到什么产物？为什么？2、为什么三甲胺的沸点低于二甲胺？3、苯胺能与硫酸形成铵盐， RNH4+是间位定位基。
但苯胺与硫酸经长时间高温加热，并未得到间位产物，而得到了高产率的对氨基苯磺酸。
试解释原因。
2、亲电试剂进攻苯并呋喃的α-位或进攻吲哚的β-位。
5、将下列化合物按碱性由强到弱排列成序。
N H N NH NH2(1)(3)(2) (4)6、写出下列化合物的名称或结构式。
N CON(CH 3)2SNNH 2CH 3NOHClOO 2NCHNHCONH 2C 6H 5CON 2[(CH 3)3NC 2H 5] OH(1)(3)(5)(2)(4)(6)(７) (Z)-偶氮苯 （８） 对甲苯胺盐酸盐(９)N,N-二甲基环环己酰胺 （10）氯化-4-氰基-2-硝基重氮苯(11) N-氧化三甲胺 （12） 异腈酸异丁酯二、 完成下列反应。
N HCH 3CH 23CH 3IAg 2OHNO 2(CH 3)2CHCH 2NH 2(1)(2)△ClCOOHNH 2CuOK 2CO 3NO 2NaOH△ , H 2(3)(4)+N CH 3NN(CH 3)2SnCl 2/HClBrCl2(5)(6)+SN CH 3CH 3CH 2CClOAlCl 3NHCH 3N SO 3H(7)+(8)O CH3 CH3COOCH3 COOCH3(9)+SPOCl3HCN(CH3)2O3H3(10)（11混酸加热PCl5（12）NHCH3I CH3COClLiAlH4三、从指定原料用其它必要试剂合成。
(１) 从甲苯合成CH3Cl NHCOCH3（２）从H2C＝CH－CH＝CH2合成H2N(CH2)6NH2(３) 从CH3(CH2)3COOH合成CH3(CH2)4NH2（４）从苯合成N(CH3)2CH CH CHO(5) 从苯合成间硝基苯酚（1）从苯合成CNBr(7)从苯合成Br O2N（８）从庚二酸二乙酯及ClCH 2CCH 3CH 2合成O CH 3（9）由苯合成CH 3COH CH 2NH 2四、结构推断1、某化合物(A)C5H10N2，溶于水，水溶液呈碱性。
有机化学中的氮杂环化合物
有机化学中的氮杂环化合物在有机化学领域中，氮杂环化合物是一类具有氮原子作为环中的一部分的化合物。
它们在天然产物的合成、药物研发以及材料科学等领域中具有重要的应用。
本文将介绍氮杂环化合物的概念、分类以及其在不同领域中的应用。
一. 氮杂环化合物的概念与分类氮杂环化合物是指具有不同数量的氮原子构成的环状结构化合物。
根据氮原子在环中的位置、数量和连接方式的不同，氮杂环化合物可分为以下几类：1. 含有一个氮原子的杂环化合物：a. 唑类化合物：是一类含有五元环结构的化合物，其中一个碳原子被氮原子取代。
唑类化合物在药物合成和材料科学中具有广泛应用。
b. 吡唑类化合物：也是一类含有五元环结构的化合物，其中两个碳原子被氮原子取代。
吡唑类化合物也被广泛应用于药物研发和材料科学。
2. 含有两个氮原子的杂环化合物：a. 咪唑类化合物：具有含有五元环和六元环结构的化合物，其中有两个碳原子被氮原子取代。
咪唑类化合物是许多药物中的重要结构单元。
b. 三唑类化合物：是一类含有五元环和七元环结构的化合物，其中有两个碳原子被氮原子取代。
三唑类化合物在农药合成和材料科学中有广泛应用。
二. 氮杂环化合物的应用1. 药物合成：许多药物中都含有氮杂环化合物的结构单元，这些化合物能够通过调节分子结构和功能来改善药物的活性和选择性。
例如，草鱼肽是一种由咪唑类化合物构成的药物，用于治疗高血压和心力衰竭。
2. 农药合成：氮杂环化合物在农药合成中也具有重要应用。
例如，三唑类化合物可以用于合成杀菌剂和除草剂，通过抑制植物细胞中的特定酶来达到防治病虫害的效果。
3. 材料科学：氮杂环化合物还可以用于材料科学领域，例如用作染料的合成、光学器件的构建以及配合物的设计等。
唑类化合物具有良好的环境稳定性和光学性能，因此可以应用于发光二极管和光伏设备。
结论综上所述，有机化学中的氮杂环化合物是一类在药物合成、农药合成和材料科学领域中应用广泛的化合物。
这些化合物通过不同数量和类型的氮原子在环中的连接方式，具有不同的化学性质和活性。
含氮杂环化合物及其用途
含氮杂环化合物及其用途
氮杂环化合物是以六元环状的氮原子分子结构为特征的一类化合物，可以把它们归纳在有机化学的范畴之中。
由于它们具有独特的结构及特性，在医药、农药和化工领域具有重要的应用价值。
首先，氮杂环化合物在医药领域具有重要的作用。
例如，有些氮杂环化合物可以作为抗肿瘤药物，可以有效抑制肿瘤细胞的生长和扩散，对治疗肿瘤具有重要的意义。
此外，有些氮杂环化合物还可以用于治疗心血管疾病，抗炎和抗感染等，可以有效降低病人的病情。
其次，氮杂环化合物还在农药领域具有重要的作用。
有些氮杂环化合物可以用于防治害虫，可以有效控制害虫的数量，防止农作物的损害。
此外，有些氮杂环化合物还可以用于抗草药，有效抑制野草的生长，可以改善农作物的产量和品质。
最后，氮杂环化合物还可以用于化工领域。
它们可以用作染料、润滑油添加剂、阻燃剂等，可以提高产品的质量和使用性能。
此外，它们还可以用于制备精细化工产品，如溶剂、柔性材料、塑料等。
总之，氮杂环化合物具有独特的结构和特性，在医药、农药和化工领域具有重要的应用价值。
它们在抗肿瘤、抗心血管
疾病、抗草药、溶剂、柔性材料等方面都发挥着重要作用，可以改善人们的生活质量。
含氮杂环化合物
含氮杂环化合物全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：含氮杂环化合物是一类具有重要生物活性和药用价值的有机化合物，其分子中含有氮原子并且构成环状结构。
这类化合物在医药、农药、染料、润滑剂等领域具有广泛的应用。
含氮杂环化合物的结构多样性很大，其中包括咪唑、吡啶、吡咯、噻吩等多种结构。
这些化合物通常具有较好的溶解性、稳定性和生物活性，因此在药物研发中起着重要作用。
包含多种含氮杂环结构的化合物如贝拉巴因、喹诺酮、吗啉等被广泛应用于抗生素、抗病毒药物的制备中。
含氮杂环化合物的合成方法也多种多样，常用的合成方法包括环化反应、氮杂环合成和芳香环化等。
通过不同的反应条件和催化剂，可以合成出具有不同生物活性的含氮杂环化合物。
近年来，随着合成技术的进步和研究的不断深入，各种新型含氮杂环化合物的合成方法层出不穷，为新药物的研发提供了更多的选择。
含氮杂环化合物在医药领域的应用尤为广泛。
以吡咯啉为代表的一系列含氮杂环化合物被用作抗疟疾药物，有效地控制了疟疾的传播。
含嘧啶环的化合物是广谱抗菌药物，可以用于治疗多种细菌感染。
含有吡嘧啶结构的化合物被广泛应用于药物的制备中，其作用机制多样，可以用于治疗癌症、痛风等疾病。
在农药领域，含氮杂环化合物也被广泛应用。
以三唑啉为代表的一类化合物是有效的杀虫剂，可以有效控制多种害虫的生长和繁殖。
含有未定异唑环结构的农药对病虫害有很好的防治效果，被广泛应用于农田的病虫害防治中。
除了医药和农药领域，含氮杂环化合物还在染料、润滑剂等领域有着重要的应用。
以噻吩为代表的一类化合物是有效的染料原料，可以用于纺织品的染色和印花。
含有哌嗪环结构的化合物是有效的润滑剂，可以提高机器设备的工作效率和寿命。
第二篇示例：含氮杂环化合物是一类具有重要生物活性和药物研究价值的有机化合物。
其分子中含有氮原子与碳原子构成的环状结构，常见的含氮杂环化合物包括吡啶、吡咯、吡嗪等。
含氮杂环化合物的特性主要体现在其分子结构的稳定性和活性上。
含氮有机化合物和杂环汇总
CH3NHCH2CH3 甲乙胺 （仲胺） 甲基-乙基-环丙基 H 3C N CH2CH3 胺（叔胺）
6
NHCH 3
N-甲基苯胺
邻-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基 苯胺
7
NH 2 CH3
N CH3 CH2CH3
CH2NH 2
+ NH 3 Cl
苯甲胺（苄胺） 氯化苯铵 溴化四甲铵
-
(CH3)4N Br
31
第二节 重氮化合物 和偶氮化合物
重氮化合物 R-N=N（Ar）
偶氮化合物
R-N=N-R’ （Ar）
32
重氮化合物的化学性质 1.重氮基取代反应（放氮反应）
33
OH
+
N2
H
+
3 PO 2+ H 2O
O H2
/ △
N2
N2
N) 2 C ( u 2 C N KC
+
Cu
2X 2
+H
X
CN N2
X
+
27
(3) 叔胺和亚硝酸反应
N(CH3)2
N(CH3)2
+ HNO2
N O
28
鉴别：
伯胺 脂 肪 族 仲胺
HNO2
N2 黄色油 状物
叔胺
溶解
29
五.与医学有关的胺类
苯胺
NH 2 + 3Br2(水）
Br Br NH 2 Br + HBr
白
30
ห้องสมุดไป่ตู้
拓展
“新洁尔灭”
溴化二甲基十二烷基苄基铵，又称苯扎溴 铵（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名为 “新洁尔灭”。它为季铵盐型阳离子表面活性 广谱杀菌剂，杀菌力和去垢效力强，对皮肤和 组织无刺激性，对金属、橡胶制品无腐蚀作用， 不污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防 腐类药物。1:1000～2000的新洁尔灭溶液广泛 用于手、皮肤、粘膜、器械等的消毒。
有机化学杂环
H
• 胞嘧啶
O HN ON
H
尿嘧啶
O HN CH3 ON
H
胸腺嘧啶
NH2 NN
NN H
•
腺嘌呤
O HN N H2N N N
H
鸟嘌呤
• 杂环化合物是指成环的原子除碳以外还有 其它元素的原子（即杂原子）的化合物， 常见的杂原子有O、S、N等。但下述化合 物容易开环，性质与脂肪族的化合物相似， 不属于杂环化合物范畴。
N NO2
（β—硝基吡啶 20 %）
N
N
发烟 H2SO4 / HgSO4
230 ℃
SO3H
（吡啶—β —磺酸 71%）
Br2 300℃
N ＋
Br
β—溴代吡啶
N
Br
Br
3，5 二溴吡啶
• 3．氧化还原反应：由于吡啶环上的电子云 密度降低（缺π电子的体系），氧化反应难 以发生，若有侧链，侧链可以被氧化。故 吡啶更适合作氧化反应的溶剂，特别是需 要碱作催化剂时。
N
N
O
S
N
H
H
O
N
第一节 杂环化合物分类和命名
• 一、分类： • 五元杂环 • 六员杂环 • 单杂环 • 稠杂环 • 见表12-1
• 二、命名（母核）
• 杂环化合物的命很复杂。主要讨论最 常用的译音法，即将杂环母核根据国 际通用英文译音，选同音汉字再加 “口”字旁命名。例如：
N
O 恶唑
oxazole
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构
3．氧化还原反应：由于吡啶环上的电子云密度降低（缺π电子的体系），氧化反应难以发生，若有侧链，侧链可以被氧化。
第二节 含氮六元杂环
胞嘧啶
含氮杂环化合物(共15张PPT)
第4页，共15页。
六元杂环
O
N
N N
吡喃
吡啶
嘧啶
(pyrane) (pyridine) (pyrimidine)
第5页，共15页。
稠杂环
N
喹啉 (quinoline)
N
N
NN H
嘌呤
(purine)
第6页，共15页。
（一）命名
杂环化合物的命名，目前已经统一采用“
音译法”，即把杂环化合物的英文名称的汉
第12页，共15页。
N2 H N ON
H
O HN ON
H
O HN C3H ON
H
胞嘧啶
尿嘧啶
胸腺嘧啶
(2-氧-4氨基嘧啶) (2，4-二氧嘧啶) (5-甲基-2，4-二氧嘧啶)
第13页，共15页。
（六）嘌呤及其衍生物
嘌呤是由1个嘧啶环和1个咪唑 环稠合而成的。
嘌呤为两性化合物，有弱碱性 又有弱酸性，既能与无机强酸成盐 又能与强碱成盐。
字译音，加上“口”字偏旁表示。例如： (thiazole) (imidazole) (pyrazole)
喹啉
嘌呤
呋喃（Furan） (quinoline)
(purine)
(pyrane) (pyridine) (pyrimidine)
(quinoline)
(purine)
吡啶（Pyridine）
噻唑（Thiazole）
第14页，共15页。
嘌呤本身不存在于自然界中，但它 的氨基及羟基衍生物广泛分布于动植 物体内如腺嘌呤、鸟嘌呤和尿酸等。 腺嘌呤、鸟嘌呤都是具有重要生理意 义的核酸组成部分。结构式如下：
NH 2
NNΒιβλιοθήκη NN H腺嘌呤（6-氨基嘌呤）
完整版含氮及杂环化合物
CH3NH2 + RBr CH3NHR + RBr CH3NR2 + RBr
CH3NH2R Br
CH3NHR + H 2O + Br
CH3NHR2 Br
CH3NR2 + H2O + Br
CH3NR3 Br 季铵盐
【注意】胺的烷基化反应，往往得到一级、二级、三级胺 和季铵盐的混合物，实验室合成意义不大。
硝基存在 N=O双键
还原反应
硝基强吸电子的 -I和-C降低芳环 电子云密度
芳环亲核取代
反应
第一节 硝基化合物
三、硝基化合物化学性质 1. α-H的酸性 具有α-H的硝基化合物有较强的酸性： CH3NO2(pKa=10.2)，CH3CH2NO2(pKa=8.5)， CH3CH2CH2NO2(pKa=7.8) 硝基烷烃能跟NaOH作用生成盐：
二、胺的结构
第二节 胺
N
CH 3
N
CH 3
CH 3
结构 特点
反应 特性
氮原子上孤对电子
碱性和亲核 取代反应
胺中氮原子 的氧化数低
氧化反应
胺基强给电子的+C 增加芳环电子云密度
芳环亲电取代反应
第二节 胺
三、胺的化学性质 1. 碱性 胺具有孤电子对, 使OH-浓度增加, 有较强的酸性： 1) 反应
RNH 2 + HCl
NH2
Zn, NaOH ,C2H5OH
NHHN
Fe, 稀HCl
或 SnCl2 ＋ HCl
Zn , NH4Cl , H2O
NH OH
Zn , H2O
Na2Cr2O7 H 2SO4