有机化学—二烯烃
二烯烃知识点总结
二烯烃知识点总结一、二烯烃的基本概念1.1 二烯烃的命名与结构二烯烃是由两个双键结构组成的有机分子，它们的命名通常按照IUPAC命名法进行。
根据双键的位置和数量，可以将二烯烃分为两种类型：共轭二烯烃和非共轭二烯烃。
共轭二烯烃的双键结构相邻连接在一起，而非共轭二烯烃的双键结构不相邻。
共轭二烯烃的结构式通常为CH2=CH-CH=CH2，而非共轭二烯烃的结构式则为CH2=CH-CH2-CH=CH2。
1.2 二烯烃的分子结构由于二烯烃分子中含有两个双键结构，因此它们通常具有较高的反应性。
双键结构的存在不仅导致了二烯烃分子的立体构型多样性，还使得它们在化学反应中具有较高的活性。
在化学合成和有机合成中，这种特殊的分子结构为二烯烃的应用提供了广阔的空间。
1.3 二烯烃的物理性质二烯烃分子通常具有低沸点和低熔点，这使得它们在有机合成和工业化学中具有广泛的应用。
另外，由于二烯烃分子中含有双键结构，因此它们在化学反应中表现出较高的反应性，这为它们的应用提供了基础。
二、二烯烃的化学性质2.1 二烯烃的加成反应由于二烯烃分子中含有双键结构，因此它们具有很高的反应活性，可以与许多化学试剂进行加成反应。
在这类反应中，双键上的π电子云参与了反应，形成了键合。
2.2 二烯烃的氢化反应二烯烃分子可以被氢气加成，产生饱和烃。
这种氢化反应通常需要催化剂的参与，如铂、钯等过渡金属催化剂。
氢化反应是二烯烃的重要反应之一，在有机合成和工业化学中具有重要的应用价值。
2.3 二烯烃的环加成反应在环加成反应中，二烯烃与某些特定的试剂进行反应，形成环状的产物。
这类反应在有机合成领域中具有重要的意义，可以合成各种环状化合物，为药物合成和天然产物合成提供了重要的方法。
2.4 二烯烃的卤代反应二烯烃也可以与卤素进行反应，发生卤代反应，生成卤代烃。
这类反应通常需要光照或加热条件的参与，是二烯烃的一种重要反应类型。
三、二烯烃的合成方法3.1 烯烃的脱水二烯烃可以由醇或醚类化合物通过脱水反应得到。
二烯烃的分类
二烯烃的分类一、概述二烯烃（Dienes）是一类化学物质，指的是含有两个不相邻的碳碳双键的烃类化合物。
它们具有高度的反应活性和广泛的应用领域，被广泛用于有机合成和聚合反应等领域。
根据分子中双键的分布和性质，可以将二烯烃分为共轭二烯烃、非共轭二烯烃和环状二烯烃等不同类别。
二、共轭二烯烃共轭二烯烃指的是具有相邻的两个碳碳双键的烃类化合物。
共轭二烯烃的双键之间存在π电子的共轭，并且可以通过形成共轭体系来增强化学反应的活性。
常见的共轭二烯烃有丁二烯和戊二烯等。
1. 丁二烯丁二烯（Butadiene）是一种重要的共轭二烯烃，化学结构式为H2C=CH-CH=CH2。
它可以通过石油提炼或者从煤气中分离得到。
丁二烯是合成橡胶的重要原料，广泛用于合成聚丁二烯橡胶、丁腈橡胶、丁基橡胶等。
2. 戊二烯戊二烯（Pentadiene）也是一种常见的共轭二烯烃，化学结构式为H2C=CH-CH2-CH=CH2。
戊二烯可以通过碳氢化合物的热解反应得到。
它在有机合成中具有重要的应用价值，可以合成大量的有机化合物，如用于合成香料、染料、医药中间体等。
三、非共轭二烯烃非共轭二烯烃指的是具有两个不相邻的碳碳双键的烃类化合物。
与共轭二烯烃不同，非共轭二烯烃的双键之间不存在π电子的共轭效应，因此其反应活性相对较低。
常见的非共轭二烯烃有丙烯、异丁烯等。
1. 丙烯丙烯（Propylene）是一种非常重要的非共轭二烯烃，化学结构式为H2C=CH-CH3。
丙烯是石油裂解产物中的一种重要组分，广泛用于合成塑料、橡胶、纤维等。
此外，丙烯还可以通过煤焦化气中的丙烯和丙烯衍生物的化学合成进行生产。
2. 异丁烯异丁烯（Isobutylene）是一种非共轭二烯烃，化学结构式为H2C=C(CH3)-CH2。
异丁烯是一种重要的烯烃化学原料，可以用于合成丁烷、异戊醇以及丙烯等有机化合物。
此外，异丁烯还被广泛应用于聚合反应和涂料工业等领域。
四、环状二烯烃环状二烯烃是一类含有两个双键的环状化合物。
二烯烃的分类
二烯烃的分类
二烯烃是一类重要的有机化合物，具有两个碳碳双键的特征。
根据分子结构和碳碳双键的位置，可以将二烯烃分为线性二烯烃和环状二烯烃两大类。
线性二烯烃是指分子中两个碳碳双键位于分子两端的二烯烃。
这类化合物通常具有较高的反应活性，可以发生加成反应、氢化反应等多种反应。
最常见的线性二烯烃之一是1,3-丁二烯，其分子结构为CH2=CH-CH=CH2。
1,3-丁二烯是合成丁二烯橡胶的重要原料，也可用于合成其他有机化合物。
另一类是环状二烯烃，是指分子中两个碳碳双键形成环状结构的二烯烃。
这类化合物通常具有特殊的芳香性质和稳定性。
其中最著名的就是苯，苯是一种六元环的环状二烯烃，分子结构为C6H6。
苯是一种重要的工业化学原料，广泛应用于有机合成、溶剂、染料等领域。
除了1,3-丁二烯和苯之外，还有许多其他类型的二烯烃化合物。
比如，环戊二烯是一种具有五元环结构的环状二烯烃，其分子结构为C5H6，具有较高的反应活性，可以发生环加成反应、环氢化反应等。
而1,3,5-己三烯是一种具有三个碳碳双键的线性二烯烃，分子结构为CH2=CH-CH=CH-CH=CH2，也是一种重要的合成原料。
总的来说，二烯烃作为一类重要的有机化合物，在化工、医药、材
料等领域具有广泛的应用价值。
通过对不同类型二烯烃的研究和应用，可以不断拓展其在各个领域的新用途，为人类社会的发展做出贡献。
希望未来能有更多关于二烯烃的研究，为我们的生活带来更多的惊喜和便利。
有机化学—二烯烃
二烯烃分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和链烃称为多烯烃.多烯烃中最重要的是分子中含有两个双键的二烯烃，二烯烃的通式为C n H2n—2一、二烯烃的的分类根据二烯烃中两个双键相对位置的不同，可将二烯烃分为3类.1、累积二烯烃：两个双键与同一个碳原子相连接,例如：丙二烯CH2=C=CH2。
2、隔离二烯烃:连个双键被两个或两个以上的单键隔开，即分子骨架为C=C—（C）n—C=C 的二烯烃称为隔离二烯烃。
3、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开，即分子骨架为C=C-C=C的二烯烃称为共轭二烯烃。
例如：1，3—丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）.二、二烯烃的命名二烯烃系统命名法是以含有两个C=C的最长碳链为主链，作为母体二烯烃。
从最靠近C=C的一端开始将主链上的碳原子编号，两个C=C的位次标明于母体二烯烃名称之前.取代基的位置随着主链上碳原子的编号位次而定.含有10个以上碳原子的二烯烃，命名时需在“二烯”前面加上“碳”字。
例如：CH2=C（CH3）—CH=CH2命名：CH3CH2CH=CH—CH2—CH=CH（CH2)4CH3命名：三、1,3-丁二烯的性质（1）加成反应：与烯烃相似，1，3-丁二烯能与卤素、卤化氢发生加成反应，跟Br2按1：1进行的加成反应有1,4-加成反应和1，2—加成反应两种形式. 按1：2进行时则完全加成。
如：︳R（2）聚合反应：R －C H =C H 2—C H 2—C H — n1，3—丁二烯型:“破两头,加中间”，通式: (三）双烯合成共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4—加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合成，也叫第尔斯—阿尔德（Diels —Alder ）反应。
这是共轭二烯烃特有的反应。
它将链状化合物转变成六元环状化合物，因此又叫环合反应。
例如:（条件：20—40MPa ，200摄氏度） 例题： 完成下列反应式： （1） (CH 3）CHCH=CH 2 + Br 2 −−→−4CCl（2） CH 3CH 2C （CH 3）=CH 2 + HCl → （3） CH 3CH=C(CH 3）CH 2CH 3 −−−→−OH Zn O 23/（4） CH 3CH 2CH=CH 2 + H 2O −→−+H（5） CH 2=CH-CH=CH 2 + CH 2=CH-COOH →练习1、下列分子式只表示一种物质的是（ ）A 。
有机化学 第4章 二烯烃
CH2 CH CH=CH2 (5)
CH2 CH CH=CH2 (6)
CH2=CH CH CH2 (7)
共振式书写的基本原则 ➢ 参与共振的原子应有平行的 p 轨道 ➢ 所有共振式的原子排列相同 ➢ 所有共振式均符合Lewis结构式 ➢ 所有共振式具有相等的未成对电子数
CH2=CHCHCH3
CH2CH=CHCH3
诱导效应 由原子或基团电负性不同引起的；通过静电引 力沿σ键传递。其作用是近程的。
共轭效应 由p电子在整个分子轨道中的离域作用引起的， 沿π键传递。其作用是远程的 。
二者都属电子效应。当二者共存时，哪种效应的作用 占主导，要具体问题具体分析。通常共轭的作用大于诱导 的作用。
3. 超共轭效应
CH 键可以和相邻的 键上的 p 轨道有部分重叠， 电子离域，使体系能量降低，这种作用称为超共轭效 应。
-28.0kJ/mol 离域能
-254.4kJ/mol -226.4kJ/mol
共轭二烯烃比 孤立二烯烃稳定
✓ 共轭二烯的两种平面构象 共轭二烯主要以平面构象存在（为什么？）
例：1,3-丁二烯的两个平面构象
s - trans
s —— single bond 由单键产生的顺反异构
s - cis
s - trans为优势构象，二者仅相差9.6kJ·mol-1
✓ 共轭二烯稳定性
➢ 氢化热比较
氢化热（kJ/mol） 平均每个双键
H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH CH3
238.9 226.4
119.5 较稳定
113.2
CH3 CH CH2 H3C CH2 CH CH2 H2C CH CH2 CH CH2
254.4
有机化学第五章 二烯烃
π电子离域的表示方法
用弯箭头表示由共轭效应引起的π电子流动方向
δ+ δδ+ δδ-
CH2= CH－CH= CH2 + H+
或 CH2= CH－CH= CH2 + H+
δ+ δδ+ δδ-
δ+
CH2=CH －CH = O
δ+
共轭链上电荷 交替极化
或 CH2= CH－CH= O
17
共轭效应产生的条件：
4.3.1
π,π-共轭
以1,3-丁二烯分子为例： π电子不是固定在两个碳原子 之间，而是扩展到四个（更多）碳原子之间，这种现象称 为电子的离域，电子的离域体现了分子内原子间相互影响 的电子效应。这种分子称为共轭分子。
由单双键交替排列形成电子离域的体系属于共轭体系，称 为π,π-共轭体系。
在共轭分子中，任何一个原子受到外界的影响，由于π电 子在整个体系的离域，将影响到分子的其余部分，这种电 子通过共轭体系传递的现象，称为共轭效应。
发生加成,也可发生水化和异构。
CH2 C CH2
H2O H
+
CH3
C OH
CH2
CH3
C O
CH3
(CH3)2C
C
CH2 C H OH 2 5
KOH
(CH3)2CHC
CH
异构化反应
9
4.2.2
1. 键长平均化
0.137nm
1,3-丁二烯结构
CH3
0.154nm
CH3
CH2
CH
0.147nm
CH
CH2
H sp3杂化轨道 H H
21
CH
有机化学第二章 链烃——二烯烃
湖南中医大学药学院有机药化教研室
一、分类和命名
根据分子中两个双键的相对位置，二烯烃可分为： 根据分子中两个双键的相对位置，二烯烃可分为： 两个双键的相对位置
C C C 累积 二烯 烃
C
CH ( CH2 )n CH
C
n ≥1
孤立二烯烃
C
CH
CH
各种共轭效应的对分子影响的相对强度是： ★ 各种共轭效应的对分子影响的相对强度是：
π ,π - 共轭＞ p ,π - 共轭＞ σ,π- 超共轭＞ σ, p - 超共轭 共轭＞ 共轭＞ 超共轭＞
四、共轭二烯的化学性质
1．1,2-加成和 ． 加成和1,4-加成 加成和 加成
＋ 。
CH2=CH-CH=CH2 + HCl CH3-CH-CH=CH2
共轭效应的强度取决于取代基中的中心原子的电负性与主量子数的大小。 共轭效应的强度取决于取代基中的中心原子的电负性与主量子数的大小。 取代基中的中心原子的电负性与主量子数的大小
电负性越大， 效应越强 越强。 电负性越大，－C 效应越强。 共轭体系: ★ π-π共轭体系 共轭体系
同周期元素，随原子序数增大， 效应增强 增强： 同周期元素，随原子序数增大，－C 效应增强：
★ 共轭效应的特性
1、几何特性： 几何特性： 共平面性（参与共轭的原子处于同一平面） 共平面性（参与共轭的原子处于同一平面） 键长的平均化，共轭链越长，平均化程度越大。 键长的平均化，共轭链越长，平均化程度越大。 电子特性：共轭链中π电子云容易离域并正负交替极化。 2、电子特性：共轭链中π电子云容易离域并正负交替极化。 影响分子偶极矩 极化度高
π电子转移用弧形箭头表示 电子转移用弧形箭头表示
有机化学二烯烃课件
利用Wittig反应，以甲基三苯基溴化膦和丁酮为原料，合成1,3-丁二烯。
2,5-二甲基-2,5-己二烯的合成
通过McMurry反应，以2,5-二甲基-3,6-二氧代庚烷为原料，合成2,5-二甲基-2,5-己二烯。
04
反应机理与动力学研究
反应类型及机理概述
亲电加成反应
01
二烯烃在亲电试剂作用下发生的加成反应，遵循马氏规
THANK YOU
感谢聆听
100%
学术研究价值
二烯烃作为一类具有独特结构和性 质的有机化合物，对于研究有机反 应机理、分子结构等具有重要的学 术价值。
80%
推动有机化学发展
对二烯烃的深入研究有助于推动有 机化学理论的发展和完善，为其他 有机化合物的研究提供借鉴和参考。
课程内容与结构安排
01
02
03
04
课程目标
课程内容
课程结构
则。
自由基加成反应
02
二烯烃在自由基引发剂作用下发生的加成反应，自由基
进攻双键形成新的自由基中间体。
狄尔斯-阿尔德反应
03
共轭二烯烃与烯烃或炔烃在加热或光照条件下发生的
[4+2]环加成反应。
动力学参数测定方法
速率常数测定
通过测定反应速率与浓度的关系， 求得速率常数k。
活化能测定
利用阿累尼乌斯方程，通过测定不 同温度下的速率常数，求得活化能 Ea。
共轭效应
共轭体系中的π电子离域作用使得二烯烃分子具有特殊的稳定性， 称为共轭效应。
稳定性比较
一般来说，共轭效应越强，二烯烃分子的稳定性越高。例如，1,3丁二烯比1,2-丁二烯更稳定，因为前者的共轭效应更强。
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二烯烃
分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和链烃称为多烯烃。
多烯烃中最重要的是分子中含有两个双键的二烯烃，二烯烃的通式为C n H2n-2
一、二烯烃的的分类
根据二烯烃中两个双键相对位置的不同，可将二烯烃分为3类。
1、累积二烯烃：两个双键与同一个碳原子相连接，例如：丙二烯CH2=C=CH2。
2、隔离二烯烃：连个双键被两个或两个以上的单键隔开，即分子骨架为C=C—（C）n—C=C 的二烯烃称为
隔离二烯烃。
3、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开，即分子骨架为C=C—C=C的二烯烃称为共轭二烯烃。
例如：1,3-丁
二烯（CH2=CH—CH=CH2）。
二、二烯烃的命名
二烯烃系统命名法是以含有两个C=C的最长碳链为主链，作为母体二烯烃。
从最靠近C=C的一端开始将主链上的碳原子编号，两个C=C的位次标明于母体二烯烃名称之前。
取代基的位置随着主链上碳原子的编号位次而定。
含有10个以上碳原子的二烯烃，命名时需在“二烯”前面加上“碳”字。
例如：CH2=C（CH3）—CH=CH2命名：
CH3CH2CH=CH—CH2—CH=CH（CH2）4CH3命名：
三、1,3-丁二烯的性质
（1）加成反应：与烯烃相似，1,3-丁二烯能与卤素、卤化氢发生加成反应，跟Br2按1：1进行的加成反应有1，4—加成反应和1，2—加成反应两种形式。
按1：2进行时则完全加成。
如：
︳
R
（2）聚合反应：
R －C
H
=C H 2
—
C H 2
—C H — n
1,3-丁二烯型：“破两头，加中间”，通式： （三）双烯合成 共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4-加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合成，也叫第尔斯-阿尔德（Diels-Alder ）反应。
这是共轭二烯烃特有的反应。
它将链状化合物转变成六元环状化合物，因此又叫环合反应。
例如：
（条件：20-40MPa ，200摄氏度） 例题： 完成下列反应式： （1） （CH 3）CHCH=CH 2 + Br 2 −−
→−4
CCl
（2） CH 3CH 2C （CH 3）=CH 2 + HCl →
（3） CH 3CH=C （CH 3）CH 2CH 3 −−−
→−O
H Zn O 2
3/
（4） CH 3CH 2CH=CH 2 + H 2O −→−+
H
（5） CH 2=CH —CH=CH 2 + CH 2=CH —COOH →
练习
1、下列分子式只表示一种物质的是（ ）
催化剂
A. O H C 42
B. Br H C 32
C. O H C 62
D. 252NO H C 2、
邻甲基苯甲酸（
COOH
CH 3
）有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有（ ）
A. 3种
B. 4种
C. 5种
D. 6种
3、 已知分子式为1410H C 的有机物，不能使溴水褪色，但可使酸化的4KMnO 溶液褪色。
它的分子结构中只含一个烷基。
它与液溴在还原铁粉存在的条件下，反应生成的一溴代物有3种结构。
则此烷基的结构有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
4、分子式为2125O H C 的二元醇有多种同分异构体，其中能够氧化成主链上碳原子数为3的二元醛有x 种，能氧化成主链上碳原子数为4的二元醛共有y 种，则x 、y 的值是（ ）
A. 6,2==y x
B. 7,1==y x
C. 1,1==y x
D. 1,2==y x 5
A. 4 6、已知化合物 A. 2 1 A. 32223)(CH CH CHCH CH
B. 3223)(CHCH CH CH
C. 2323)()(CH CHCH CH
D. 3233)(CH CCH CH
2、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的分子式可以是（ ） A. 83H C B. 104H C C. 125H C D. 146H C
3、 -
26][PtCl 离子具有正八面体的空间结构（如图2所示）。
Pt 原子位于正八面体的中心，Cl 原子位于正八面
体的6个顶点。
若用2个3NH 分子替换2个Cl 原子，则])([423Cl NH Pt 分子的同分异构体数目是（ ）。
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
4、2001年9月1日将执行国家食品卫生标准，酱油中3—氯丙醇)(222OH CH CH ClCH 含量不得超过1ppm 。
相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含
OH Cl
C --|
|
结构）共有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
5、下列芳香烃的一氯代物同分异构体的数目最多的是（ ）
A. 连二苯
B. 连三苯
C. 蒽
D. 菲
6、某化合物A 的化学式为Cl H C 115，分析数据表明，分子中有2个3CH —，2个——2CH 、1个|
—
—CH 和一个Cl —。
它的可能结构只有4种，请写出这4种可能的结构简式。