【夺冠之路】广东专用高三化学一轮复习 11.5 有机合成与推断基础检测
高三化学一轮总复习第十一章大题冲关滚动练十有机合成及推断新人教版
大题冲关滚动练十——有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物C 的流程如图所示：(1)B 和C 中含有的官能团名称分别为________，_________________________。
(2)写出A 的结构简式：_______________________________________________。
(3)①③的反应类型分别为________反应和________反应。
(4)写出乙醇的同分异构体的结构简式：___________________________________。
(5)写出反应②和④的化学方程式：②_____________________________________________________________________； ④_____________________________________________________________________。
(6)写出B 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_______________________________________________________________________。
答案 (1)醛基 酯基 (2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成 取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O 2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH 浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O解析 根据题给的合成路线，可知A 为ClCH 2CH 2Cl ，B 为CH 3CHO ，C 为CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3。
(1)B 的官能团名称为醛基，C 的官能团名称为酯基。
2024届高三化学高考备考一轮复习：有机合成中的推断课件
(2)推断官能团位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若
能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
。
②由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，
可确定
或
的位置。
④由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基 酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH 的相对位置。
(2)“ ―△N―i→ ” 为 不 饱 和 键 加 氢 反 应 的 条 件 ， 包 括
与 H2 的加成。 (3)“浓―△硫―→酸”是 a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃的反应；b.酯化反应； c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应的反应条件。
(4)“―N―aO―H△―醇―溶―液→”或“―浓―N―aO―△H―醇―溶―液→”是卤代烃消去 HX 生 成不饱和有机物的反应条件。 (5)“―N―aO―H△―水―溶―液→”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条 件。 (6)“稀―△―硫→酸”是 a.酯类水解；b.蔗糖水解；c.油脂的酸性水解；d. 淀粉水解的反应条件。
(4)
：对比 C、D、F 的分子式，C、
D 中碳原子数之和与 F 相等，则 C＋D―→E 的反应类型是加成反应 (醛与醛的加成)，E→F 可能为醛基的氧化。
4．根据现代物理手段推断 (1)核磁共振氢谱推断有机物分子中氢原子的种类及数目之比。 (2)红外光谱可以推断有机物分子中化学键、官能团种类等。 (3)质谱可以确定有机物的相对分子质量。
(7)“C―u△―或→Ag”“―[―O]→”为醇催化氧化的条件。 (8)“―F―eX→3 ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反 应条件。 (9)“―B―r2→”“―B―r2溶―的―液C―Cl→4 ”是不饱和烃发生加成反应的条件。 (10)“――O―或2或―[A新―g―制N―HC3u―2]O―OH―H―2 →”“―[―O]→”是醛催化发生氧化反 应的条件。
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。
(6)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由 2,4-二氯甲苯
(
)和对三氟甲基苯乙酸(
制备 W 的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
)
答案:(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)
(2)
(3)
(4)取代反应
(5)
+3NaOH→
+CH3COONa+2H2O
Ag+与Br-生成AgBr沉淀,使c(Br-)减小,促进反应进行
化学方程式或表达式
羧酸 α-H 取 RCH2COOH
代反应
α-H
反应
烯烃 α-H 取
CH3—CH═CH2+Cl2
ClCH2—CH═CH2+HCl
代反应
+Cl2
+HCl
类型 举例
化学方程式或表达式
2R—Cl
增长
R—R+2NaCl
碳链
与缩
短碳
增长碳链
R—MgBr
链的
反应
R—Cl
CH3CHO
R—CN
R—COOH
(6)根据有机合成及反应物和产物的结构与官能团的转化,可推知由
和
+
制备 W 的合成路线为
。
2.(2023湖南卷)含有吡喃萘
醌骨架的化合物常具有抗菌、
抗病毒等生物活性,一种合成
该类化合物的路线如下(部分
反应条件已简化)。
回答下列问题。
(1)B的结构简式为
。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是
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有机物的脱水反应规律
1. 醇分子内脱水
规律:醇分子内的C—O键及羟基所连C原子的相邻C原子上的C—H键断裂，脱去水分子形成不饱和键，属于消去反应。
2. 醇分子间脱水
规律:一个醇分子内的C—O键断裂，另一个醇分子内的H—O键断裂，脱水成醚，属于取代反应。
3. 羧酸和醇的酯化脱水
(1)生成链状酯
(2)生成环状酯
(3)生成聚酯
规律:羧基脱羟基，醇脱氢，生成酯和水，属于取代反应。
4. 羟基酸分子间脱水
(1)生成环状酯
规律:两个羟基酸分子间酯化脱水生成环状化合物(交酯)。
(2)生成聚酯
+(n-1)H
O
2规律:羟基酸一定条件下酯化脱水缩聚成高分子化合物(聚酯)。
5. 总结
羟基和羧基可以发生以上脱水反应，同样，氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状化合物，还可以生成高分子化合物。
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课时36有机推断与合成1. 美国化学家R.F.Heck因发现Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
例如经由Heck 反应合成一种防晒剂:反应①:化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:(1) 化合物Ⅰ核磁共振氢谱显示存在组峰，化合物Ⅰ的分子式为。
，其完全水解的化学方程(2) 1 mol化合物Ⅱ完全燃烧最少需要消耗mol O2式为(注明条件)。
(3) 化合物Ⅲ中含氧官能团的名称是;化合物Ⅴ与浓硫酸共热生成化合物溶液褪色，化合物Ⅵ的结构简式是。
Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO4(4) 化合物Ⅰ的一种同分异构体化合物Ⅶ符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯溶液作用显紫色。
化合物Ⅶ与过量NaOH溶环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3液共热，发生反应的化学方程式为。
2. 化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢的质量分数为7.0%，其余为氧。
A的相关反应如下图所示:已知: (烯醇)不稳定，很快转化为R—CHCHO。
2根据以上信息回答下列问题:(1) A的分子式为。
(2) 反应②的化学方程式是。
(3) A的结构简式是。
(4) 反应①的化学方程式是。
(5) A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应;(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式: 、、、。
(6) A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。
3. 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。
合成a-萜品醇G的路线之一如下:已知:请回答下列问题:(1) A所含官能团的名称是， B的分子式为。
(2) B→C、E→F的反应类型分别为、。
(3) C→D的化学方程式为。
(4) 写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式: 。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应(5) 试剂Y的结构简式为。
(6) G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式: 。
2022届高三化学一轮总复习 第十一章 大题冲关滚动练十 有机合成及推断 新人教版
大题冲关滚动练十——有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物C的流程如图所示：1B和C中含有的官能团名称分别为________，_________________________。
2写出A的结构简式：_______________________________________________。
3①③的反应类型分别为________反应和________反应。
4写出乙醇的同分异构体的结构简式：___________________________________。
5写出反应②和④的化学方程式：②_____________________________________________________________________；④_____________________________________________________________________。
6写出B与新制CuOH2悬浊液反应的化学方程式：_______________________________________________________________________。
答案1醛基酯基2CCH2CH2C 3加成取代4CH3OCH352CH3CH2OH＋O2错误!M E＝118、M F＝146；C＝90、Ⅳ①、②的反应类型相同，③、④的反应类型相同。
请回答下列问题。
1A的结构简式为____________，C的名称为__________。
2I的结构简式为________________，I的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是________________写结构简式。
3写出下列反应的化学方程式：②_____________________________________________________________________，④_____________________________________________________________________。
2012《夺冠之路》高三化学一轮复习基础检测(广东专用)2.1物质的组成、性质及分类
第二章化学物质及其变化第1讲物质的组成、性质及分类一、单项选择题(本题包括9个小题，每小题4分，共36分)1．下列物质按照纯净物、化合物、强电解质、弱电解质和非电解质顺序排列的是() A．纯盐酸、水煤气、硫酸、醋酸、干冰B．聚氯乙烯、漂白粉、苛性钠、氢硫酸、三氧化硫C．冰醋酸、福尔马林、硫酸钡、氢氟酸、氯气D．冰水混合物、胆矾、氯化钾、次氯酸、乙醇2．下列各项叙述正确的是()A．由同种元素组成的物质肯定属于纯净物B．具有相同质子数的粒子都属于同种元素C．一种元素可有多种离子，但只有一种电中性的原子D．有新单质生成的化学反应，不一定都属于氧化还原反应3．用下图表示的一些物质或概念间的从属关系中不正确的是()4()A．依据分子中含有氢原子的数目，将酸分为一元酸、二元酸等B．依据是否有电子转移，将化学反应分为氧化还原反应和非氧化还原反应C．依据能量的变化，将化学反应分为放热反应和吸热反应D．依据组成元素的种类，将纯净物分为单质和化合物5．一瓶气体经过检验只含有一种元素，则该气体是()A．一种单质B．一种化合物C．化合物与单质的混合物D．可能是一种单质，也可能是几种单质组成的混合物6．下列液体中，不会出现丁达尔效应的分散系是()①鸡蛋白溶液②水③淀粉溶液④硫酸钠溶液⑤沸水中滴入饱和FeCl3溶液⑥肥皂水A．②B．①③C．⑤⑥D．④7．化学学习方法中的类推法是由已学知识通过迁移构建新知识的方法。
下列类比正确的是() A．CaCO3与稀硝酸反应生成CO2，CaSO3也能与稀硝酸反应生成SO2B．铜在氯气中剧烈燃烧生成二价铜，铜也能在硫蒸气中剧烈燃烧生成二价铜C．钠与乙醇反应产生氢气，钾与乙醇也能反应产生氢气D．锌可以与溶液中的银离子发生置换反应，钠也能与溶液中的银离子发生置换反应8．下列各种变化中，不属于化学变化的是()A．向鸡蛋溶液中滴入饱和硫酸钠溶液，析出白色沉淀B．加热胆矾得到白色的无水硫酸铜粉末C．向沸水中滴入饱和氯化铁溶液，制取氢氧化铁胶体D．向鸡蛋白溶液中滴入硝酸铅溶液，析出白色沉淀9．判断下列有关化学基本概念的依据正确的是()A．溶液与胶体：本质不同的原因是能否发生丁达尔效应B．氧化还原反应：有元素化合价升降C．强弱电解质：溶液的导电能力大小D．共价化合物：是否含有共价键二、双项选择题(本题包括3个小题，每小题6分，共18分)10．下列关于氧化物的叙述正确的是()A．酸性氧化物都可以跟强碱溶液反应B．与水反应可生成酸的氧化物不全是酸性氧化物C．金属氧化物都是碱性氧化物D．不能跟酸反应的氧化物一定能和碱反应11．下列叙述不正确的是()A．易溶于水的物质一定是电解质B．有化学键断裂的变化一定是化学变化C．熔融状态下能导电的物质不一定是离子化合物D．水受热不易分解，与水分子之间存在的氢键无关12．物质的变化千奇百怪，但概括起来就两大类，即物理变化和化学变化，下列说法正确的是() A．有化学键破坏的变化不一定属于化学变化B．发生了颜色变化的一定是化学变化C．有气泡产生或沉淀析出的变化一定是化学变化D．燃烧一定是化学变化三、非选择题(本题包括4个小题，共46分)13．(5分)现有①氧气；②空气；③碱式碳酸铜；④氯酸钾；⑤硫；⑥水；⑦氧化镁；⑧氯化钠等物质，其中属于单质的有(填序号)__________；属于化合物的有____________，其中____________属于含氧化合物，________属于氧化物；属于混合物的有________。
有机合成与推断专项训练单元测试基础卷试题
有机合成与推断专项训练单元测试基础卷试题一、高中化学有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
（3）写出C到D的反应方程式__。
（4）E的分子式__。
（5）F中官能团的名称是__。
（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。
写出两种符合要求的X的结构简式___。
（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。
2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HClΔ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
(4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。
(5)J 为 E 的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_______（写两种）。
①能发生银镜反应②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种 ③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1(6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH 3CH 2COCl) 为原料合成的路线：___________。
3．根皮素J ()是一种新型天然美白剂,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一种合成J 的路线如下：已知：+R＂CHO+H2O回答下列问题：（1）C的化学名称是___________.E中官能团的名称为_______________.（2）B为溴代烃,请写出A→B的反应试剂___________.（3）写出由C生成D的反应类型___________（4）F→H的化学方程式为______________________.（5）M是E的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应（6）设计以丙烯和1,3－丙二醛为起始原料制备的合成路线_______(无机试剂任选). 4．苯二氮卓类药物氟马西尼（F）的合成路线如下图所示。
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第5讲 有机合成与推断非选择题(共100分)1．(12分)有机物A 是烃，有机物B 易溶于水，且1 mol B 能跟足量的钠反应生成标准状况下的H 2 11.2 L ，但不能与NaHCO 3溶液反应，已知A 通过如下转化关系可制得化学式为C 4H 8O 2的酯E ，且当D ―→E 时，式量增加28。
A ――→H 2O ①B ――→O 2②C ――→O 2D ――→B ③E 请回答下列问题：(1)反应①的原子利用率为________。
(2)B 的密度比水____，B 中含氧官能团的名称为______。
(3)反应②的化学方程式为_____________________________________________。
(4)反应③的反应类型为________________________________________________。
(5)4.4 g C 物质完全燃烧消耗________ mol 氧气。
(6)若D ―→E 时，式量增加m ，则B 的式量为_________________________________。
(用含m 的代数式表示)2．(15分)异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分，其结构简式为：(1)由异丁苯丙酸的结构简式推测，它可能具有的性质是________(填代号)。
A ．可与Br 2发生加成反应而使溴水褪色 B ．可与Na 2CO 3溶液作用生成CO 2 C ．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．与银氨溶液发生银镜反应异丁苯丙酸的一种同分异构体A ，在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃：根据以上信息，回答(2)～(4)小题： (2)写出有机物E 、G 的结构简式：E________________________________________________________________________、G________________________________________________________________________。
(3)写出反应E―→F和I―→J的反应类型：E―→F____________反应；I―→J____________反应。
(4)写出F―→G、H―→I的化学反应方程式(注明反应条件，有机物要写结构简式)：F―→G________________________________________________；H―→I__________________________________________________________。
3．(18分)（2009·上海，29）尼龙66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。
完成下列填空：(1)写出反应类型：反应②__________________________，反应③____________________。
(2)写出化合物D的结构简式：___________________________________________。
(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：_______________________________________________________________。
(4)写出反应①的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________。
(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是________。
a．NaOH b．Na2CO3c．NaCl d．HCl(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选)：_______________________________________________________________________________________________________________________。
4．(15分)已知有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链。
有机物A的相对分子质量M r不超过200，其中氧元素的质量分数为26.7%，完全燃烧只生成水和二氧化碳。
与之有关的有机物转化关系如下(部分反应产物省略)：(1)有机物A中含氧官能团的名称为________________，A的分子式为____________。
(2)有机物C的结构简式为_____________________________________。
(3)有机物A～F中互为同分异构体的有______________(填写序号)。
(4)有机物A～F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有________(填写序号)。
(5)16.2 g有机物B、C、D组成的混合物完全燃烧，得到的CO2通入500 mL 3 mol/L NaOH溶液中得到的产物为____________________。
(6)写出A与D反应生成E的化学方程式_____________________________________________________________________________________________________________。
5．(20分)（2010·重庆理综，28）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉淀结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。
(1)阻垢剂E的制备①A可由人类重要的营养物质____________水解制得。
(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)②B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成D，其化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
③D经加聚反应生成E，E的结构简式为____________________________。
(2)阻垢剂R的制备①G―→J 为取代反应，J 的结构简式为_________________________________。
②J 转化为L 的过程中，L 分子中增加的碳原子来源于__________。
③由L 制备M 的反应步骤依次为： HOOCCH 2CH 2COOH＋Br 2――→催化剂△HOOCCH 2CHBrCOOH＋HBr、________________________________________________________________________________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________(用化学方程式表示)。
④1 mol Q 的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO 3溶液作用产生 2 mol CO 2，T 的结构简式为______________________(只写一种)。
6．(20分)已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成酸或酮。
例如： RCH===CHR′――→一定条件RCOOH ＋R′COOH 某同学从A 出发研究下列所示转化关系：(1)A 的化学式为______________________，E 的结构简式：_____________________。
(2)A 是一种可以作为药物的有机物，将A 在一定条件下氧化可以得到两种有机酸X 和Y ，X 属于芳香族化合物，它在食品保存及染料、药物生产中均有重要作用，则X 的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)在上述转化关系中设计步骤A ―→F 的目的是_______ ___ ________________________________________________________________________。
(4)G ―→H 的化学反应类型是____________。
(5)在研究过程中该同学发现从A 合成E ，有一条比上述简便的方法，请你帮助他完成A ―→…―→E 的反应流程图(有机物用结构简式表示，必须注明反应条件)。
提示：①合成过程中无机试剂任选。
②反应流程图表示方法示例如下： A ――→反应物反应条件……――→反应物反应条件E 答案 1．(1)100% (2)小 羟基(3)2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O (4)取代反应(或酯化反应) (5)0.25 (6)m ＋18 2．(1)BC(3)取代 加聚3．(1)氧化反应 缩聚反应 (2)H 4NOOC(CH 2)4COONH 4(5)d4．(1)羧基、羟基 C 10H 12O 3(3)BCD 、EF (4)AC(5)NaHCO 3和Na 2CO 35．(1)①油脂 ②CH 2===CHCHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 2===CHCOOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O(3)保护碳碳双键，防止下一步其被氧化造成碳链断开(4)消去反应。