有机推断与有机合成题的特点与解题策略
解决有机推断及合成的技巧
解决有机推断及合成的技巧有机物的推断和有机物的合成，这两类题型都是建立在有机物相互之间的转化及衍变关系的基础之上，因为这两类题型能考查学生灵活运用烃及烃的衍生物之间的内在联系知识规律来解决实际问题的能力，因此成为高考试卷中的重要题型。
本文从高考命题趋势、解题思路与技巧进行归类总结，使我们能够清晰地知道出题的方向，从中找出解答的思路和方法，以指导我们更好的提高解题效率和解题技巧。
一、高考命题趋势有机合成与推断是目前高考命题中的主要命题点,通过该题型既能与最新科技联系起来,也可考查学生对该模块知识的融会贯通能力。
近几年命题导向主要是针对以下常见知识点：1.复杂物质结构简式的书写;2.有机基本反应类型的判断;3.通过框图分析推导出物质后,考查常见官能团的性质,进行有机反应方程式的书写;4.同分异构体数目的确认或者是在给出部分同分异构体的基础上进行补充书写;5.利用有机物中最常见的基础物质合成某有机物二、有机框图推断和合成的解题思路与技巧（1）方法在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性,采用顺推法、逆推法、综合法等,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠称“两头堵,做到思维的左右逢源,灵活自如。
（2）技巧①浏览全题:文字、框图、化学式、结构简式,要善于发现隐含信息,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,仔细推敲每一个环节。
②找出解题突破口:通常可以从有机物的结构特征、性质特征、反应条件、转化关系、有机反应中的分子式、相对分子质量及其他数据关系、试题提供的隐含信息找解题突破口。
③答题时看清要求，认真解答，注意结构简式、分子式、化学方程式等书写要规范。
④有机物不饱和度在有机推断中的作用。
不饱和度是架设在有机物分子式与结构式中间的一座桥梁,用好它对于有机物分子式和结构式的互推有着极为广泛的应用和极其重要的意义。
考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)
考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
高三化学复习 有机合成与有机推断题的解题方法和技巧课标
证对市爱幕阳光实验学校有机合成与有机推断题的解题技巧1、 准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例1：根据图示填空〔1〔2〕1 mol A 与是 。
〔3〕与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。
〔4〕B 在酸性条件下与Br 2反得到D ，D 的结构简式是 。
〔5〕F 的结构简式是 。
由E 生成F 的反类型是 。
解析：由A 与NaHCO 3溶液反可以确A 中有—COOH ；由A 与[Ag(NH 3)2]+、OH－反可知A 中含有—CHO ；综合E 到F 的反条件、E 中含—COOH 、F 的分子式及是一个环状化合物，可以推测F 是一个环酯，E 分子中的—OH 来自于—CHO 与H 2的加成，而1 mol A 与2 mol H 2反生成 1 mol E ，所以A 中还含有一个碳碳双键。
A 经E 到F 的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A 中也只含有4个碳原子；A 经B 到D 的反过程中没有碳链的改变，所以A 分子的碳链结构中也没有支链；结合A 中的官能团可以确A 的结构简式为：OHC —CH CH —COOH 。
1 mol A 与2 mol H 2发生加成反，分别是碳碳双键、醛基的加成。
与A 具有相同官能团的A 的同分异构体该有一个支链。
B 在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与Br 2发生了加成反。
答案：〔1〕碳碳双键，醛基，羧基〔2〕OHC —CH=CH —COOH + 2H 2 HO —CH 2—CH 2—CH 2—COOH 〔3〔5酯化反 反思：由转化过程“结构片断〞或官能团，将多个“结构片断〞、官能团、碳链综合确未知物的结构，是从有机物转化框图中确有机物最实用的一种方法。
2、 根据特殊反条件推断例2：碱存在下，卤代烃与醇反生成醚〔R —O —R ’〕： KOHR —X + R’OH ---→ R —O —R ’ +HX 室温化合物 A 经以下四步反可得到常用溶剂四氢呋喃，反框图如下： 请答复以下问题：〔1〕1molA 和 1molH 2 在一条件下恰好反，生成饱和一元醇 Y ，Y 中碳元素的C 4H 6O 2ENiHOOC —CH —CH —COOH CHO 2 CCOOH质量分数约为 65%，那么 Y的分子式为 _____________________。
化学有机合成与推断题专题复习
②－Cl
四、典例讲评
【例1】有以下一系列反应，终产物为草酸。
A →B →C →D →E →F →HOOC－COOH
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：
C是；F是。
【例2】已知 (注：R，R'为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。
； 或
⑶由酯化反应原理，可推测：HOOC－COOH＋HOCH2CH2OH反应产物有三类：①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH；②环状酯： ；③聚酯：
5.注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
(5)写出E生成高聚物的化学方程式：。
(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：
。
【例3】(06年·北京理综卷)有机物A为茉莉香型香料
(1)A分子中含氧官能团的名称_______________________.
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基)
1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：、、、
⑵能与Na反应放出H2的官能团有：、。
⑶能与FeCl3溶液作用显紫色；
⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为：；
⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；
押新高考卷第17题 有机合成与推断综合题(原卷版)
押新高考卷第17题有机合成与推断综合题有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。
试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。
具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。
因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。
考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。
考向一 完全推断型有机合成与推断1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
其合成路线如下：已知：R 1COOH+R 2COOH −−−→催化剂+H 2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。
（2）B无支链，B的名称是。
B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。
高考有机合成与推断题题型特点及思路分析
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
（1）化合物Ⅰ的分子式为______，其完全水解的化学方程式为 _____（注明 条件）。 （2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 __________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱 和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为____。 （4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成 1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_______。 （5）1分子 与1分子 在一定条件下可发生类似反应①的反应，
高考有机合成与推断题 题型特点及思路分析
清远市第一中学 唐静雯
一、近三年广东高考理综化学有机合成与推断 题题型特点
1. 题目呈现方式 采用信息和流程图呈现物质和须迁移模仿的反应， 然后对各物质提问。 2. 题干中涉及的官能团和反应类型几乎覆盖了 中学化学涉及的所有典型官能团和反应类型
3. 各小问考查知识点见下表： 考点年份 2011年 2012 2013 问题及分值 七空（16分） 30. 有 机 题 （1） 分子式、卤代 烃水解方程式 六空（14分）七空（16分） 分子式 分子式、 耗氧量 水解方程式 结合谱图推测 结构简式
方法归纳： 1. 迁移新信息书写陌生的有机反应的一般方法：
（1）观察已知反应，对比反应前后有机物的结构，圈出 没有变化的部分忽视它，细致观察变化的部分：哪些键 发生了断裂，形成了什么键或官能团；
（2）对比要迁移应用的有机物与已知有机物的结构，将 相似的关键部分圈出来，即发生类似反应的部位；
（3）书写新反应，关键部位模仿已知反应，其他部位保 持不变。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成 不含甲基的产物，该反应方程式为 ___________ （注明反应条件）。
20有机合成与推断的分析技巧
解题技巧与应试策略系列20策略20 有机合成与推断的分析技巧金点子：有机合成题要求考生在题设条件下，根据所给信息和中学阶段的有机反应，从合成产物出发。
采用逆推的方法解题。
有机推断题，要求考生区分题中的各类信息，找出与解题有关的有效信息和隐含信息，从反应过程及特征反应出发，运用迁移、重组、比较等手段推出物质。
经典题：例题1 ：（2001年全国高考）某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。
同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯方法：根据水解的式量分析其结构。
捷径：因有机物X水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的蒸气所占体积相同，说明Y和Z的分子量相等。
而分子量相等的羧酸和醇相差一个碳原子，以此化合物X可能是乙酸丙酯或甲酸乙酯，得答案为AB。
总结：确定Y和Z的分子量相等，是解答该题的关键。
例题2 ：（2002年全国高考）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业，乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式：A：____________， C：___________。
(2)D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是：请写出另外两个同分异构体的结构简式：_____________和_______________。
方法：根据合成后所得物质的结构简式逆向分析。
捷径：（1）从乙酸苯甲酯，根据反应过程中的条件推得AC的结构简式分别为：A： C：。
（2）D的含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的判断，可通过酯键官能团分析。
分析时，先写出酯键，即－COO－，然后将基团的剩余部分分别接在酯键的两边，以此有：①左边：H－，右边：－CH2CH2C6H5；②左边：H－，右边：－CH（CH3）C6H5；③左边：CH3CH2－，右边：－C6H5；④左边：C6H5CH2－，右边：－CH3；⑤左边：C6H5－，右边：－CH2CH3；其中三个巳写出，另外两个的结构简式是：总结：在确定酯的结构时，酯键－COO－的右边不能连氢原子，而左边则可以连氢原子。
高中化学课件有机合成与推断综合解题策略
有机合成与推断题历来是高考的重点和难点，要做好有机 合成与推断题，必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相 互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力
和知识迁移能力。有机推断题属于综合应用各类官能团性质、
相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力 题。此类题目大多以新材料、新药物、新科研成果以及社会热
NaOH醇溶液/△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe
Cl2(Br2)/光照
可能发生的反应 ①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(含有 羟基、羧基) ①酯的水解(含有酯基)；②双糖、多糖的 水解 ①卤代烃的水解；②酯的水解 卤代烃的消去(—HX)
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯环) 醇羟基的氧化(—CH2OH等) 苯环上的取代 烷烃或苯环侧链上烷烃基的取代
4.根据有机反应中定量关系推断
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤 素单质(X2)，生成 1 mol HX。
(2)
的加成：与 H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物
质的量比 1∶1 加成。
(3)含—OH 有机物与 Na 反应时：2 mol—OH 生成 1 mol H2。
1．合成原则 原料价廉，原理正确；路线简捷，便于操作，条件适宜； 易于分离，产率高。 2．合成方法 (1)顺向合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找 出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有
机物。其思维程序是：原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的 组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产 物，逐步推向已知原料。其思维程序是：产品→中间产物→原 料。 (3)类比分析法：采用综合思维的方法，将正向或逆向推导 出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。其思维程序 是：比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系 →确定中间产物→产品。
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有机推断与有机合成题的特点与解题策略
发表时间：2015-02-09T13:03:21.710Z 来源：《教育学》2015年1月总第74期供稿作者：罗章
[导读] 有机推断题信息的分析处理。
有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。
罗章广西壮族自治区贵港市港南中学537100
有机化学知识是高中化学的重要组成部分，大部分内容在选修教材中出现。
人教版新课标相对于其旧教材，有机化学部分增加了不少内容，主要有：有机物的分离和提纯；元素组成、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定方法；有机合成线路的设计；氨基酸的性质（两性、成肽反应）；高分子化合物合成的基本方法等，部分内容介绍得更加详细，如同分异构体的不同类别；有机物的命名除了烷烃的系统命名法之外还增加了烯烃和炔烃的命名以及苯的同系物的命名等。
从这些变化中可以看出有机物知识的发展和在实际中的重要用途。
其中有机合成路线的设计在高考中越来越受到重视。
有机大题的类型主要有两种：有机推断和有机合成。
试题一般有4-5个小问，主要考查有机物结构简式的书写；根据转化的特点或反应条件等分析有机反应类型；同分异构体的数目及结构简式的书写；根据反应的规律特点书写化学反应方程式；有机物的命名以及合成线路的设计等，一般以含氧衍生物且含有苯环结构的物质为主。
一、有机推断
1.有机推断题信息的分析处理。
有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。
特别要注意区分信息是否对解题有帮助，是有用的还是干扰的。
一般来说，由分子式的信息可推知物质的组成元素，再结合不同类别物质的通式特点分析不饱和度，进而预测可能的结构和官能团；由性质、反应等信息可推知官能团的种类；由数据信息可推知官能团的数目；由同分异构体的信息推知官能团的位置等。
高考试题中经常提供教材中很少出现或没有出现过的有机化学反应方程式。
对于这样的新信息，要注意观察分析有机反应物化学键的断裂方式（或位置）和产物化学键的形成方式（或位置），即有机物反应前后的结构差异、反应的条件、反应的类型等，从而得出反应的本质。
通过类比模仿，由特殊性推出一般性的结论。
2.有机推断题常用的思维方法。
解答有机推断题常用的思维方法有：正推法、逆推法、假使论证法、知识迁移法等。
（1）正推法。
以有机物的结构、性质和实验现象为主线，按题中转化关系框图中由反应物到产物的顺序或所给信息的顺序，由左往右，逐步分析推理而得出正确结论。
（2）逆推法。
同样是以有机物结构、性质和实验现象为主线，由产物到反应物，采用逆向思维，逐步向前推进而得出正确结论，这是常用的方法。
（3）正逆综合法。
从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，逐步向中间过渡产物靠拢，从而解决过程问题并得出正确结论。
（4）假使论证法。
根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
其解题思路为：审题印象猜测验证。
（5）知识迁移法。
在对未知物质的结构、性质、实验条件、反应现象等进行分析时，联系典型代表物的知识，按照结构决定性质的思想，类比推断，或是对信息化学方程式的迁移应用等。
二、有机物的合成
1.有机合成题的类型。
有机合成题主要有两种题型：一是自行设计合成路线的，目前在高考中未受到普遍重视；二是已经给出一定的合成路线框图，常与有机推断联合进行考查。
具体上又可分为三类：一是限定原料合成题。
主要特点是依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用所掌握的有机知识，设计合理有效的合成路线；二是合成路线给定题。
主要特点是题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式；三是信息给予合成题。
主要特点是除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。
该题型已成为当今高考的热点。
要注意对信息的分析理解，迁移应用。
2.有机合成题的分析解决策略。
解决有机合成题时首先要判断目标化合物的类别，有什么官能团，位置如何，有什么特点以及碳原子的个数、碳链或碳环的组成情况等，再联系所学知识或所给信息，类比推理。
而具体的合成路线应按照题目要求的方式将分析结果表达出来。
注意设计的路线要简单合理，要求选择的试剂合理和转化的条件常规。
常用的思维方法有：正向思维法；逆向思维法；正逆综合法等。
（1）正向思维法。
即从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。
其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。
该法适合于较为简单的有机合成。
（2）逆向思维法。
首先根据生成物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物（中间产物）经一步反应而制得。
如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直往前推导到原料为止。
（3）正逆综合法。
即同时从原料和目标产物的结构特点及特征反应出发，正推或逆推，逐步向中间过渡产物推导。
该法适合于较为复杂并给出信息的有机合成。
参考文献
[1]教育部考试中心 2013年普通高等学校招生全国统一考试大纲（理科.课程标准实验版）[M].北京：高等教育出版社，2013。
[2]陈育德 2013年浙江高考化学主观题答题情况分析[J].中学化学教学参考，2013，（8）：66-70。
[3]陈斌试论过程与方法目标的达成以有机合成新授课为例[J].中学化学教学参考，2010，（10）：17-18。