有机化学—有机物的命名

有机物的命名
1、烷烃的命名
烷烃通常用系统命名法，其要点如下：
（1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。

（2）带有支链烷烃的命名原则：
A．选取主链。

从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。

B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。

C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。

D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。

例如：
2、脂环烃的命名
脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。

饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。

它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。

连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。

取代的不饱和环烃，要从重键开始编号，并使取代基有较小的位次。

环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃。

根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃。

螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子。

螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在螺字后面的方括号内，用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目，将小的数字排在前面，编号从较小环中与螺原子（共有碳原子）相邻的一个碳原子开始，经过共有碳原子而到较大的环进行编号，在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小。

如
脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。

桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”，命名使先确定“桥”，并由桥头碳原子之一开始编号，其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。

环数大写于前，方括号内标出各桥的碳原子数，最后写某烷。

如
3、含单官能团化合物的命名
含单官能团化合物的命名按下列步骤：
（1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。

（2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。

（3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。

如：
4、含多官能团的化合物命名
含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。

按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。

表13-2 引用作词尾和词头的官能团名称
官能团 词 尾 词 头
（某）酸 羧基
—SO 3H （某）磺酸 磺基 （某）酸（某）酯 酯基
C OH
O
C OR O
（某）酰卤 卤甲酰基
（某）酰胺 氨基甲酰基
—CN （某）腈 氰基
（某）醛 甲酰基 （某）酮 羰基
—OH （某）醇 羟基 —SH （某）醇（或酚） 巯基 —NH 2 （某）胺 氨基 = NH （某）亚胺 亚氨基
（某）烯 双键
（某）炔 三键
（2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。

而苯环上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。

（3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。

其次序排列按“次序规则” 。

例如：
醛基（– CHO ）在羟基（–OH ）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH 2CH 3、– OH 、– CH 3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。

编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。

所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。

主要官能团是 – COOCH 3 ，所以叫苯甲酸甲酯。

– OH 、– NO 2作词头，其次序是硝基、羟基。

编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。

所以命名为：3 – 硝基 – 2 – 羟基苯甲酸。

C X
O
C NH 2
O
C H O C O
C C C C
3．多官能团化合物
（1）脂肪族
选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。

官能团词尾取法习惯上按下列次序，
—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。

例如，
（2）脂环族、芳香族
如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。

例如：
（3）杂环
从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。

例如：
4．顺反异构体
（1）顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。

相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。

例如，
（2）Z，E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。

按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。

次序规则是：
（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；
（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；
（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；
（Ⅳ）重键
分别可看作
（Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。

例如
（E）-苯甲醛肟
5．旋光异构体
（1）D，L构型
主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。

凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（＋）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型。

例如，
氨基酸习惯上也用D、L标记。

除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。

其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。

例如：
（2）R，S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，则顺时针为S，逆时针为R。

在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：
称为（R）-2-氯丁烷。

因为Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基团Hm在C原子上下（表示向后），处于远离观察者的方向，故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。

又如，
命名为（2R、3R）－（＋）- 酒石酸，因为
C2的H在C原子左右（表示向前），处于指向观察者的方向，故按命名法规定，虽然
逆时针，C2为R。

C3与C2亦类似。