黄酮类化合物-天然药物化学
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天然药物化学-黄酮类化合物
O
Cl H2O
O
OH
在浓硫酸中生成的洋盐常表现特殊的颜色，可 用于鉴别。 黄酮、黄酮醇——黄~橙色，并有荧光
二氢黄酮——橙红〔冷〕、紫红〔热〕 查耳酮——橙红~洋红
第三十六页，共一百一十一页。
四、显色反响 (一)复原反响
1. 盐酸-镁粉〔盐酸-锌粉〕反响——鉴定 黄酮、黄酮醇及二氢黄酮、二氢黄酮醇——〔＋〕
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
第十六页，共一百一十一页。
O
O 二氢黄酮
HO
OH
HO glc O O
OH
红花苷
HO
OH
OH
glc O O
梨根苷
第十七页，共一百一十一页。
6.异黄酮类与二氢异黄酮类
结构特点
➢母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上
➢异黄酮的2、3位被氢化 O 2
8
7
A
6
5
1
第五页，共一百一十一页。
〔二〕结构类型
根据B环连接位置〔2位或3位〕
C环氧化程度〔包括2，3位是否存在双键；4位
有无－C＝O〕
C环是否成环〔1，2位是否开环〕
将黄酮类化合物分为以下七大类。
1 黄酮和黄酮醇
2 二氢黄酮和二氢黄酮醇
3 异黄酮和二氢异黄酮醇
4 查耳酮和二氢查耳酮
5 橙酮类
8
6 花色素和黄烷醇类 7 其他
11．双苯吡酮类
根本母核由苯环与色原酮的２，3位骈合而成
O OH
8
HO 7
1 2
HO 6 5
O 4 3 OH glc
异 芒 果 素 (isomengiferin)
石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的成效。
天然药物化学_第五章_黄酮类化合物-1
2'
2
O A
6 5 4
C
3
1' 6' OH
10.橙酮类 Aurones
O CH
O
11. 双苯吡酮类 Xanthones
12. 高异黄酮类
Homoisoflavones
O A C B
O
O
O
（三）存在形式
黄酮类多与糖成结合成苷，可成O-苷，也有C-苷 组成黄酮苷的糖类主要有：
1.单糖：D-Glc、D-Gal、D-Xyl、L-Rha、L-Ara、D-Glu A
n-BuOH 提取物 (39g) 溶于 1500ml 水中， 加 220g Pb(OH) Ac 饱和水溶液 黄色铅盐沉淀 加 220gNaHCO3 饱和水溶液 搅拌 1h，静置，滤过 滤液 6mol/L HCl 调 pH 5.3 n-BuOH 提取（500ml×5） n-BuOH 提取物 （4.3g 粗黄酮类） 凝胶滤过（TSK gel-HW-40） Fr.A-H (pH 5 的酸洗脱部分) Fr.I-P (pH 7 的水洗脱部分) 水层
2.双糖类：槐糖 龙胆二糖 芸香糖 新陈皮糖 3. 三糖类：龙胆三糖 槐三糖 Glc β1→2 glc Glc β1→6 glc Rha α1→6 glc Rha α1→2 glc Glc β1→6 glc α1→2 fru Glc β1→2 glc β1→2 glc
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第二节 理化性质
一、性状
二、溶解性
4.氯化锶反应 邻二酚羟基
OH
SrCl2 OH-
绿色～棕色～黑色沉淀
Sr++ 2HO-
O Sr O
+ H 2O
OH
5.三氯化铁反应
天然药物化学 第六章 黄酮类化合物
操作：在试管中加入0.1ml含有样品的乙醇溶液，再加等量
2%NaBH4的甲醇溶液，一分钟后加浓盐酸或浓硫酸数滴。
（二）金属盐类试剂的络合反应
OH O
O OH
OH OH
O
有上述结构的化合物与铝盐，铅盐，锆盐，镁盐 等试剂反应生成有色络合物。
1. 三氯化铝显色反应
O
OO Al Cl2
O
O O Al Cl2
名称
三碳链部分 结构
名称
黄酮类
O2
3
Flavones
O
黄酮醇类 Flavonols
O
二氢黄酮类 Flavanones
O
OH
查耳酮类 Chalcones
O
异黄酮类 Isoflavones
三碳链部分 结构
O OH
O O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
+
-
-
+
+
+
+
HO
O
OH
O 1
HO
O
O3
O
OH OH O
2
OH
O
HO
OH
O
4
（二） 碱性
-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用的电子对，故 表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成 盐，但生成的钅羊盐极不稳定，加水后即可分解。
黄酮类化合物溶于浓H2SO4中生成的盐，常常表现特殊 的颜色（深黄色），可用于鉴别。
glc O
O
OH
O
7, 4-二羟基黄酮-7-O-葡萄糖苷
黄酮类化合物—结构类型(天然药物化学课件)
【生物活性】抗菌抗炎、降压、解痉等活性
槲皮素（黄酮醇类）
槐米
【来源】豆科槐属植物槐Sophora japonica L.的干燥花蕾（槐米）
【生物活性】祛痰、止咳、降压、增加冠脉血流量等活性
二氢黄酮和二氢黄酮醇
O
O
二氢黄酮
O
OH O
二氢黄酮醇
甘草苷
【来源】豆科植物甘草Glycyrrhiza uralensis干燥根及根茎 【生物活性】用于治疗消化系统溃疡
黄酮类化合物
定义 黄酮类化合物是泛指两个苯环（A环与B环）
通过中央三碳原子相连，形成具有C6-C3-C6基 本碳链骨架的一系列天然产物。
C6-C3-C6
2-苯基色原酮（黄酮）
黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然 有机化合物。
➢ 分布广泛：高等植物中常见 ➢ 存在形式：苷元、苷 ➢ 活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、
8
7
A
6 5
1
2`
O 2 1`
B
C
3 4
6`
3` 4`
5`
O
O
3
O
O
异黄酮
O
二氢异黄酮
大豆素R1 =R2 =R3 =H 大豆苷R1 =R3 =H R2 =glc 葛根素R2 =R3 =H R1 =glc
【来源】豆科植物野葛Pueraria lobata（Willd.）Ohwi的干燥
根（葛根） 【生物活性】具有具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等 活性
二氢黄酮 二氢异黄酮 二氢黄酮醇 二氢查耳酮
C-4是否 有羰基
+
O OH
O OH
花色素
黄烷-3-醇
2、分类
（1）C环氧化程度及是否有羟基取代 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇
槲皮素（黄酮醇类）
槐米
【来源】豆科槐属植物槐Sophora japonica L.的干燥花蕾（槐米）
【生物活性】祛痰、止咳、降压、增加冠脉血流量等活性
二氢黄酮和二氢黄酮醇
O
O
二氢黄酮
O
OH O
二氢黄酮醇
甘草苷
【来源】豆科植物甘草Glycyrrhiza uralensis干燥根及根茎 【生物活性】用于治疗消化系统溃疡
黄酮类化合物
定义 黄酮类化合物是泛指两个苯环（A环与B环）
通过中央三碳原子相连，形成具有C6-C3-C6基 本碳链骨架的一系列天然产物。
C6-C3-C6
2-苯基色原酮（黄酮）
黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然 有机化合物。
➢ 分布广泛：高等植物中常见 ➢ 存在形式：苷元、苷 ➢ 活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、
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A
6 5
1
2`
O 2 1`
B
C
3 4
6`
3` 4`
5`
O
O
3
O
O
异黄酮
O
二氢异黄酮
大豆素R1 =R2 =R3 =H 大豆苷R1 =R3 =H R2 =glc 葛根素R2 =R3 =H R1 =glc
【来源】豆科植物野葛Pueraria lobata（Willd.）Ohwi的干燥
根（葛根） 【生物活性】具有具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等 活性
二氢黄酮 二氢异黄酮 二氢黄酮醇 二氢查耳酮
C-4是否 有羰基
+
O OH
O OH
花色素
黄烷-3-醇
2、分类
（1）C环氧化程度及是否有羟基取代 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇
黄酮类化合物Flavonoids天然药物化学Nature
•3 •
• • • • • • • • •
抗心律失常作用
沙棘总黄酮50 ,100 mg· L- 1可显著延长离体大鼠缺氧 性心律失常出现时间,提高室颤阈值,延缓房室传导,减慢 心率,减弱心肌收缩力和对抗由缺氧引起心率减慢及心肌 收缩力减弱的作用。50 mg· L- 1 TFH 可轻度延长离体豚 鼠右房功能不应期,明显对抗乌头碱诱发豚鼠右房节律失 常作用,表明TFH 有一定抗心律失常作用。另有研究表明 苦参总黄酮也有抗心律失常作用,其作用性质也类似于奎 尼丁。其它一些黄酮化合物也有类似的抗心律失常作用, 如甘草黄酮(主要为甘草素和异甘草素) 能对抗乌头碱诱 发的心律失常。
天然药物化学
Nature Medicinal chemistry
第五章
黄酮类化合物
Flavonoids
武汉理工大学制药工程系
•
黄酮类化合物是一类低分子天然植物成分,广 泛存在于蔬菜、水果和药用植物中,毒副作用小, 是目前人们比较关注的一类化合物。这一类化合 物有共同的母核C6－C3－C6 。有很多药用植物 的主要活性成分都是黄酮类,包括黄酮,异黄酮,黄 酮醇等。最初,黄酮类的粗制品仅在染料方面应 用,在上世纪20 年代,国外把槲皮素,芦丁用于临 床后,才开始引起人们的关注。现已有数百种不 同类型的黄酮类化合物在植物中发现 .
一 概述
1 定义 是指两个具有酚羟基的苯环（A、B环）通过中央 三碳原子相互连接而成的一系列化合物
, 8 9 1 O C A 5 10 4 O , 2 21 , 3 6 B 5 , , 3 , 4
7 6
• 2 分布
• 分布广泛、多存在于高等植物中以及羊齿类植物中，苔 •
类植物中为数不多，藻类、微生物、细菌中未发现有其 存在。 即有游离的，又有结合型存在。 天然黄酮化合物中以黄酮醇类最为多见。
大学药学-天然药物化学-黄酮类化合物-试题与答案(附详解)
天然药物化学-黄酮类化合物一、A11、下列黄酮类化合物中，共轭链最短的是A、查耳酮B、二氢黄酮C、黄酮醇D、黄酮E、花青素2、中成药“双黄连注射液”的主要活性成分是A、黄芩苷B、山柰酚C、槲皮素D、紫草素E、大黄酸3、下列黄酮类化合物酸性强弱顺序正确的是A、7-羟基黄酮>6-羟基黄酮>5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮>5-羟基黄酮>6-羟基黄酮C、6-羟基黄酮>7-羟基黄酮>5-羟基黄酮D、6-羟基黄酮>5-羟基黄酮>7-羟基黄酮E、5-羟基黄酮>6-羟基黄酮>7-羟基黄酮4、盐酸-镁粉反应通常呈阳性的是A、儿茶素B、黄酮C、异黄酮D、查耳酮E、二蒽酮5、下列黄酮类化合物极性最大的是A、二氢黄酮B、查耳酮C、异黄酮D、花色素E、黄酮醇6、黄酮类化合物具有碱性，可与浓硫酸成盐，是因为结构中存在A、γ-吡喃环上的1-氧原子B、γ-吡喃环上的羰基C、γ-吡喃环上3-羟基D、7位酚羟基E、苯环7、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、金属离子D、-CH2OHE、-COOH8、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是A、HCl-Mg反应B、Vitali反应C、MgAC2反应D、SrC2／NH4反应E、FeCl3反应9、下列说法中正确的是A、3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷B、3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷C、7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷D、7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷E、3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷10、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物，但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4＇-羟基黄酮E、3＇-羟基黄酮11、与盐酸-镁粉显橙红色至紫红色反应的是A、橙酮B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮C、香豆素D、查耳酮E、儿茶素12、黄酮类化合物中酸性最强的酚羟基是A、6-0HB、5-OHC、8-OHD、7-OHE、3-OH13、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是A、二糖B、三糖C、二氢黄酮D、单糖E、多糖14、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有A、苯甲酰系统B、酚羟基C、γ吡喃酮上的醚氧原子D、苯环（B环）E、桂皮酰系统15、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有A、铝盐反应B、四氢硼钠（钾）反应C、碱性试剂显色反应D、三氯化铁反应E、锆盐反应16、在5％NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A、3，5，7-三羟基黄酮B、2，4'-二羟基查耳酮C、3，4'-二羟基黄酮D、7，4'-二羟基黄酮E、5-羟基异黄酮17、可用5%NaHCO3水溶液萃取的是A、4’-羟基黄酮B、7’-羟基黄酮C、5，4’-二甲氧基黄酮D、7，4’-二羟基黄酮E、5-羟基黄酮答案部分一、A11、【正确答案】 B【答案解析】二氢黄酮是黄酮2，3-位双键加氢还原的产物，结构中交叉共轭体系被破坏。
天然药物化学(第版)第十章黄酮类
性 质
（四）颜色反应
性 质
（四）颜色反应
３. 碱性试剂反应 样品的乙醇溶液滴于滤纸上，干燥后喷以碳酸钠水溶液或暴露于氨气中，能产生颜色变化。其中，用氨气处理后呈现的颜色置空气中逐渐褪去，而经碳酸钠水溶液处理而呈现的颜色置空气中不褪色。二氢黄酮类易在碱液中开环转变为相应的异构体查耳酮而显橙~黄色。具邻二酚羟基结构的黄酮在碱液中不稳定，易氧化产生黄~棕色沉淀。
提 取
（二）碱提取酸沉淀法
具有酚羟基, 显酸性
常用的碱水有饱和石灰水溶液、5%碳酸钠水溶液或稀氢氧化钠溶液
碱液浓度不宜过高, 以免在强碱性下, 尤其加热时破坏黄酮母核
酸性也不宜过强, 以免生成钅羊盐
黄酮类化合物
提取液
沉淀
碱水提取
酸化
Hale Waihona Puke 、分离方法 分 离（一）活性炭吸附法
性 质
（二）溶解性
（二）溶解性
一般游离苷元难溶或不溶于水, 易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱溶液中。 黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面型分子, 因分子与分子间排列紧密, 分子间引力较大, 更难溶于水；
性 质
二氢黄酮、二氢黄酮醇由于吡喃环（C环）已被氢化成为近似半椅式结构, 破坏了分子的平面性, 使分子排列不紧密, 分子间引力降低, 有利于水分子进入, 水溶性较大； 二氢黄酮 R=H 二氢黄酮醇 R=OH
性 质
性 质
异黄酮类化合物的B环受吡喃环羰基立体结构的阻碍, 分子的平面性降低, 水溶性增大； 花色素类虽为平面型结构, 但因以离子形式存在, 具有盐的通性, 亲水性较强, 水溶性也较大。
（二）溶解性
黄酮苷元分子中引入羟基后, 则水溶性增强, 亲脂性降低, 羟基经甲基化后, 则亲脂性增强, 水溶性降低。 黄酮类化合物的羟基糖苷化后, 水溶性增大, 一般易溶于热水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中, 而难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长, 亲水性越强。 黄酮苷和苷元因含有酚羟基, 均可溶于碱性溶液中。
（四）颜色反应
性 质
（四）颜色反应
３. 碱性试剂反应 样品的乙醇溶液滴于滤纸上，干燥后喷以碳酸钠水溶液或暴露于氨气中，能产生颜色变化。其中，用氨气处理后呈现的颜色置空气中逐渐褪去，而经碳酸钠水溶液处理而呈现的颜色置空气中不褪色。二氢黄酮类易在碱液中开环转变为相应的异构体查耳酮而显橙~黄色。具邻二酚羟基结构的黄酮在碱液中不稳定，易氧化产生黄~棕色沉淀。
提 取
（二）碱提取酸沉淀法
具有酚羟基, 显酸性
常用的碱水有饱和石灰水溶液、5%碳酸钠水溶液或稀氢氧化钠溶液
碱液浓度不宜过高, 以免在强碱性下, 尤其加热时破坏黄酮母核
酸性也不宜过强, 以免生成钅羊盐
黄酮类化合物
提取液
沉淀
碱水提取
酸化
Hale Waihona Puke 、分离方法 分 离（一）活性炭吸附法
性 质
（二）溶解性
（二）溶解性
一般游离苷元难溶或不溶于水, 易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱溶液中。 黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面型分子, 因分子与分子间排列紧密, 分子间引力较大, 更难溶于水；
性 质
二氢黄酮、二氢黄酮醇由于吡喃环（C环）已被氢化成为近似半椅式结构, 破坏了分子的平面性, 使分子排列不紧密, 分子间引力降低, 有利于水分子进入, 水溶性较大； 二氢黄酮 R=H 二氢黄酮醇 R=OH
性 质
性 质
异黄酮类化合物的B环受吡喃环羰基立体结构的阻碍, 分子的平面性降低, 水溶性增大； 花色素类虽为平面型结构, 但因以离子形式存在, 具有盐的通性, 亲水性较强, 水溶性也较大。
（二）溶解性
黄酮苷元分子中引入羟基后, 则水溶性增强, 亲脂性降低, 羟基经甲基化后, 则亲脂性增强, 水溶性降低。 黄酮类化合物的羟基糖苷化后, 水溶性增大, 一般易溶于热水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中, 而难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长, 亲水性越强。 黄酮苷和苷元因含有酚羟基, 均可溶于碱性溶液中。
天然药物化学-黄酮类
儿茶素
抗脂肪肝作用 抗癌和Vp样作用
第一节 基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（八）双苯吡酮类（Xanthones）
Glu HO HO O OH O OH
O
O
芸果香叶中 异芒果素 （isomengiferin）具有止咳祛痰
第一节 基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（九）橙酮类（奥弄）（aurones）
天然药物化学
黄酮类化合物
黄酮与生物碱为来自于植物的两大类天然产物。
已知化学结构的黄酮类物质至少有4000余种， 黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，如 槐米中的芦丁和陈皮中的橙皮苷，能降低血管 的脆性，及改善血管的通透性、降低血脂和胆
固醇，用于防治老年高血压和脑溢血。
由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类， 用于冠心病、心绞痛的治疗。全合成的乙氧黄 酮又名心脉舒通或立可定，有扩张冠状血管、 增加冠脉流量的作用。许多黄酮类成分具有止 咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。护肝，解肝毒、 抗真菌、治疗急、慢性肝炎，肝硬化。
flavanoes （flavanononls）
Rha glc O OH O OCH3
OH
O
OH
O
橙皮素
橙皮苷
水飞蓟素
菊科水飞蓟属植物水飞蓟Carduus marianus L.]，的全草及 瘦果。对急性或慢性肝炎、肝硬化、脂肪肝、胆管炎均有
良好疗效
OH O O O OH OH O CH2OH OMe
葛根素独特的植物雌激素功效能减轻因衰老和雌激素 水平下降导致的各种症状，如乳房下垂、皮肤起皱、 皮肤活力下降、白发等，因此被用于制造丰乳霜、眼 霜、护肤霜等。
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O
2
2'
3'
结构特点：
4'
A
5 4 3
CH
1'
B
6' 5'
O
橙酮基本结构
可看作是黄酮的C环分出 一个碳原子变成五元环，其余 一个碳原子变成五元环 部位不变，但C原子定位也有 所不同。是黄酮的同分异构 体，属于苯骈呋喃的衍生物， 又名噢哢。
1
HO
6 5
7
O
2
2'
3' 4'
CH
1'
4
3
6'
5'
O
硫磺菊素
OH OH CH 3 OH OH O O CH2 OH OH OH OH O O O O OCH3
橙皮苷
二氢黄酮醇举例
二氢槲皮素
OH O OH OH OH OH O
二氢桑色素
OH O
HO OH OH
OH
O
满山红
桑枝
（3）异黄酮和二氢异黄酮
R1 R2 O O OR3 O
具有3－苯基色原 酮基本骨架 与黄酮相比其B环 位置连接不同
三、黄酮类化合物的生物活性
主要生理活性表现在：
对心血管系统的作用 抗肝脏毒作用 抗炎作用 雌性激素样作用 抗菌及抗病毒作用
银杏黄酮
银杏叶的主要有效成分，包括银杏双黄酮、异银杏双黄 酮、白果素、槲皮素、山奈酚等。 具有扩血管作用，而且还具有降血脂、抗凝血、清除自 由基、抗白血病、抗炎、镇痛、抗肿瘤、抗辐射等作用。
第五章 黄酮类化合物
OH HO O O OH H3C HO OH O O OH OH O O OH OH OH
主要内容
1 2 3 4
黄酮类化合物概述 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物的提取和分离 黄酮类化合物的检识和结构鉴定
§5—1
黄酮类化合物概述
1
一、黄酮类化合物生物合成的基本途径
2 3 4
类别 黄酮和黄酮醇 二氢黄酮和 二氢黄酮醇 异黄酮和二氢异黄酮 查耳酮和二氢查耳酮 橙酮 花色素和黄烷醇 其他类 特点或组间区别 2-苯基色原酮 （C2-C3双键） 2-苯基色原酮 （C2-C3单键） 3-苯基色原酮 C环开环 C环为五元环 无4位羰基 均有色原酮结构 离子和分子 C2-C3双键和单键 3碳链为双键和单键 3-OH 组内区别 3-OH
（7）其他黄酮类
大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但具有苯并 γ-吡喃酮结构
CH3O O OCH3 HO OH O O
HO
OH
O
O O
双黄酮：银杏素
OCH3 O O CH 3
HO
OH
O
HO O
麦冬高异黄酮A
O CH 3
呋喃色原酮：凯林
OCH3 O
OCH3 OH
O
苯色原酮： 红镰酶素
各类黄酮类化合物的特点与区别
OH R2
OH
R2=H
OH
天竺葵素R1=R2=H
黄烷醇
O
黄烷醇类生源上是由二 黄烷醇类 氢黄酮醇类还原而来， 可看成是脱去C4位羰基氧
OH
黄烷-3-醇
OH HO O H OH H
原子后的二氢黄酮醇类。 原子
OH HO O H OH OH
OH
OH
OH
H
（+）儿茶素
（-）表儿茶素
（6）橙酮类
7 6 1
银杏黄酮
蜂胶黄酮
蜂胶中已发现的黄酮类化合物有70多种，比较重要的有20 多种，其中重要的含量比较高的目前认为有8种：芸香甙（也称 芦丁，含量0.6%～1.0%）、槲黄素（也称槲皮素，含量0.5%～ 1.8%）、高良姜素（含量1.1%～1.9%）、杨梅素（也称杨梅 酮，含量0.5%～1.3%）、柯因（含量3.4%～4.4%）、松属素 （也称乔松素，含量1.7%～2.8%）、山奈酚（也称茨菲醇，含 量0.12%～0.2%）、芹菜素（含量0.04%～0.1%）。
6 5
O C
B
2
A
O C
B
5'
O flavone
C6-C3-C6
色原酮
2－苯基色原酮
C6-C3-C6
此类化合物为黄色，4位具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。
现代定义
凡两个苯环（A环、B环）通过三碳链相互联结而成的一 类成分称为黄酮类化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨架， 6C 且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。
蜂胶黄酮
蜂胶黄酮类化合物有多种医疗保健作用，主要有：抗氧化、 抗癌作用、抗菌作用、抗病毒作用、降血脂作用、降血糖作用、 免疫调节等作用，还有改善微循环、消炎、解痉、抗过敏、抗辐 射等作用。
大豆异黄酮
流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群 中，癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显 低于西方。 在日本，乳腺癌的发病率是美国的1/4；妇女更年 期综合症的发病率只有美国的1/3；这个现象已引起 科学家的注意。 经研究发现，大豆中含有一种结构与雌激素相似 的物质叫异黄酮，它是大豆中的一种非营养成份，具 的物质叫异黄酮 有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为 “植物雌激素”。
2、黄酮苷元的结构与分类
分类标准
B环连接位置 C环氧化程度 C环是否成环
2、黄酮苷元的结构与分类
查耳酮 二氢查耳酮类
异黄酮 二氢异黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇
花色素 黄烷醇类
黄酮 黄酮醇 其他黄酮类
橙酮类
（1）黄酮和黄酮醇
O
R=H
R O
黄酮 黄酮醇
R=OH
狭义的黄酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮） 类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。
黄酮类举例
OH
HO
O
OH
O
OH
OH
OH
O
芹菜素
OH
O
木犀草素
芫花
金银花
花生 芹菜
筋骨草
黄酮醇类举例
OH O
OH
OH OH OH
O
OH OH
OH
O
山奈素
OH O
槲皮素
（2）二氢黄酮和二氢黄酮醇
O
R O
C环C2-C3位双键被饱和 R=H R=OH 二氢黄酮 二氢黄酮醇
二氢黄酮举例
OH O
OH
O
甘草素
二氢黄酮和查耳酮类的互变
HO O OH 异构化 HO glc O O HO glc O O HO OH OH 氧化酶 SO2 O glc O O HO O OH
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
醌式红花苷(红色)
（5）花色素和黄烷醇类
O
O+
色原烯
R1 HO O
+
2-苯基色原烯 (花色素母核) 飞燕草素R1=R2=OH 矢车菊素R1=OH
二、黄酮类化合物的含义、结构与分类
二、黄酮类化合物的含义、结构与分类
1、黄酮类化合物的含义、结构 经典的含义： 基本母核为2－苯基色原酮的一类化合物，称为黄酮 类化合物。
8 7 6 5 1 2
7 8 1 3' 2' 4' 2' 8 5' 6' 4 3 6 5 7 1 1' 3' 4' 1'
3 4
A
大豆素 大豆苷 葛根素
R1=R2=R3=H R1=R3=H R2=R3=H R2=glc R1=glc
（4）查耳酮和二氢查耳酮类
O OHH+ O O OH
二氢黄酮
2-羟基查耳酮
查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另外定位也与其 环未成环 他黄酮不同。 其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物， 两者互为同分异构体，常在植物体内共存。同时两者的转 变伴随着颜色的变化。 二氢查耳酮在植物界分布极少。