高三化学总复习必修部分同步练习：1-10-3高分子化合物与有机合成 Word版含答案(苏教版)

1-10-3高分子化合物与有机合成(时间：60分钟分值：100分)基础巩固一、选择题1．(2011·江苏，11)β－紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是()A．β－紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol中间体X最多能与2mol H2发生加成反应C．维生素A1易溶于NaOH溶液D．β－紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体[解析]A项，β­紫罗兰酮中的可使酸性KMnO4溶液褪色，正确；B项，中间体X有2个,1个—CHO，均可与H2发生加成反应；C项，醇羟基不与NaOH溶液反应；D项，中间体X的右侧链比β­紫罗兰酮多一个碳原子。

[答案]A2．异甜菊醇(isosteviol)具有降糖调脂等功能，一种合成方法如下：下列说法不正确的是()A．化合物Ⅰ中含有三种官能团B．化合物Ⅰ的分子式为C23H40O3C．检验化合物Ⅱ中是否混有化合物Ⅰ，可用溴的四氯化碳溶液D．异甜菊醇可以发生酯化反应[解析]化合物Ⅰ中含有碳碳双键、羰基和酯基三种官能团，A正确；化合物Ⅰ和化合物Ⅱ中均含有碳碳双键，不能用溴的四氯化碳溶液鉴别，C错误；异甜菊醇中含有羧基和羟基，能发生酯化反应，D正确。

[答案]C3．下列有关高分子化合物的说法正确的是()A．聚丙烯的结构简式为CH2CH2CH2[解析]聚丙烯的结构简式为，A错；[答案]B二、填空题4．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

(1)E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

同温同压下，E的密度是H2的21倍。

核磁共振氢谱显示E有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：2：3。

E的结构简式为____________________。

(2)反应类型：①________，④________。

(3)反应条件：③________，⑥________。

(4)反应②、③的目的是：_________________________。

(5)反应⑤的化学方程式__________________________。

(6)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是____________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是_______________________________。

(7)写出G的结构简式________________________。

[解析](1)根据E的密度是H2的21倍，知其相对分子质量为42，又E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则E为烯烃，结合其核弮共振氢谱，可以推断E为CH3CH===CH2。

(2)反应①为1,3-丁二烯的1,4加成反应，反应④为丙烯的取代反应。

(3)根据转化关系，B为HOCH2CHClCH2CH2OH，C为HOOCCHClCH2COOH，Do NaOOCCH===CHCOONa，故反应③为C的消去反应，条件为NaOH 醇溶液、加热。

C3H5Br为CH2===CHCH2Br，F为BrCH2CH2CH2Br，反应⑥为F的水解反应，条件为NaOH水溶液、加热。

(4)反应②、③的目的是防止碳碳双键被氧化。

(5)反应⑤为CH2===CHCH2Br与HBr 的加成反应。

(6)B被氧化成C的过程中由于氧化不完全可能出现中间产物，可以利用新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)检验。

(7)G为HOOCCH===CHCOOH与HOCH2CH2CH2OH发生缩聚反应的产物，结构简式为。

[答案](1)CH 2===CH —CH 3(2)加成反应 取代反应(3)NaOH 醇溶液 NaOH 水溶液、加热(4)防止碳碳双键被氧化 (5)CH 2===CHCH 2Br ＋HBr ――→一定条件CH 2Br —CH 2—CH 2Br(6)HOCH 2CHClCH 2CHO或OHCCHClCH 2CHO 或OHCCHClCH 2COOH 或OHCCHClCH 2CH 2OH 或HOOCCHClCH 2CHO 新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)(7)5．(2011·浙江理综，29)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线： A(C 9H 10O 4)――――――――→CH 3OH/浓H 2SO 4△B (C 10H 12O 4)――――→NaBH 4CH 3OH C (C 9H 12O 3)――→HBr D (C 9H 11O 2Br )――→Li已知：RCH 2Br ――→Li ――→R ′CHO ――→H 2O RCH 2CH(OH)R ′根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是________。

(2)C →D 的反应类型是________；E →F 的反应类型是________。

(3)化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应，能与NaHCO 3反应放出CO 2，推测其核磁共振氢谱(1H －NMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子，其个数比为________。

(4)写出A →B 反应的化学方程式：________。

(5)写出化合物D 、E 的结构简式：D________，E________。

(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

[解析]本题考查有机物的结构、性质及同分异构体等有机化学知识。

(1)由题给白藜芦醇的键线式结构可得其分子式为C14H12O3。

(2)由分子式的差异可判断C→D的实质是—OH被溴原子取代，E→F的实质是E分子内发生消去反应脱去一个H2O。

(3)根据题给信息及白黎芦醇的合成路线，用逆推法可依次确定如下有机物的结构简式：由A的结构简式可知A中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为6:2:1:1(写成1:1:2:6、1:2:1:6等均可)。

(6)因苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，故苯环上有两个处于对位的不同的取代基，符合题给限制条件的同分异构体有如下三种：[答案](1)C14H12O3(2)取代反应消去反应(3)41∶1∶2∶6子功能材料PMnMA的合成路线如下：已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

如：(1)B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是________。

②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是________。

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是___________。

(2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。

E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

①F的官能团是________。

②C的结构简式是________。

③反应Ⅰ的化学方程式是_______________________。

(3)下列说法正确的是(选填字母)________。

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b．C不存在醛类同分异构体c．D的酸性比E弱d．E的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1。

G与NaHCO3反应放出CO2。

反应Ⅱ的化学方程式是__________。

[解析](1)由于B为芳香烃，而对孟烷分子中不存在苯环，说明B 分子中苯环与H2发生加成反应；由B转化为对孟烷可确定B为，由信息芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代，可知是与CH3发生取代反应的产物；苯的同系物中相对分子质量最小的是苯。

(2)由题意F可以与氢气加成生成，说明F分子中含有碳碳双键，由于E脱水生成F，由此也可以推测出E应该是含有羟基的环醇，那么D应该是酚类，由取代基的关系可以确定化合物C应该是间甲苯酚或邻甲苯酚，n(C7H8O)＝1.08 g108 g·mol－1＝0.01 mol，被取代的n(H)＝3.45－1.0879mol＝0.03 mol，所以1 mol C中有3 mol，H被溴取代，可以确定C应该是间甲苯酚。

(3)属于苯的同系物，苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确；存在的同分异构体可以是属于环状不饱和醛，b错误；D 属于酚类，E属于醇类，c错误；醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高，d正确。

(4)G与NaHCO3反应放出CO2，说明分子中含有羧基，由G的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为，[答案](1)①加成(还原)反应③苯(2)①碳碳双键(3)ad能力提升7.高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。

已知：M可以用丙烯为原料，通过如图所示的路线合成：(1)A中所含两种官能团的名称是________和________。

(2)注明反应类型。

C→甲基丙烯酸：________；E→M：________。

(3)写出下列反应的化学方程式：①D→C3H8O2：______________；②生成E：______________。

(4)A→B的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为__________________。

(5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体(不包括顺反异构)的结构简式________________。

(6)请用合成路线流程图表示A→丙烯酸(CH2===CHCOOH)的合成线路，并注明反应条件。

提示：①氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH ――――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2――――――→高温、高压催化剂CH 2—CH 2[解析]CH 2===CHCH 2Cl 发生水解反应后生成A(CH 2===CHCH 2OH)，A 再与溴化氢发生加成反应生成B(CH 3CHBrCH 2OH)。

C 的结构简式为CH 3CH(COOH)CH 2OH ，发生消去反应后，得到甲基丙烯酸。

CH 2===CHCH 3与溴水发生加成反应，生成D(CH 2BrCHBrCH 3)，D 再发生水解反应得到F[CH 2OHCH(OH)CH 3]，F 再与甲基丙烯酸和磷酸发生酯化反应得到E ，E 再发生加聚反应生成M 。

[答案](1)碳碳双键 羟基 (2)消去反应 加聚反应8．(2012·浙江理综，29)化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A 能与FeCl 3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。

1H －NMR 谱显示化合物G 的所有氢原子化学环境相同。

F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题：(1)下列叙述正确的是________。

a ．化合物A 分子中含有联苯结构单元b ．化合物A 可以和NaHCO 3溶液反应，放出CO 2气体c ．X 与NaOH 溶液反应，理论上1 mol X 最多消耗6 mol NaOHd ．化合物D 能与Br 2发生加成反应(2)化合物C 的结构简式是________，A →C 的反应类型是________。