对氨基苯甲醛的制备
6.4 硫化碱还原
还原剂：Na2S，Na2S2 还原剂用量：过量约10～20％ 还原温度:60～100℃ 实例：
CH3
CH3
OCH3
Cl
NH2
O NH2
O NH2
NH2
NH2
NH2
O
NH2 O
6.4.4 对硝基甲苯的还原-氧化制对氨 基苯甲醛
CH3
Na2S3.24～ 5.5/NaOH
水-乙醇介质
NO2
多硫化钠（Na2Sx）
ArNO2 + Na2Sx + H2O →ArNH2 + Na2S2O3 + (x-2)S
硫氢化物（NaHS,NH4HS）
NaS + H2S →2NaHS NaOH + H2S →NaHS + H2O NH4OH + H2S →NH4HS + H2O
6.4.2 多硝基化合物的部分还原
还原剂：Na2S2，NaHS 还原剂用量：过量5～10％ 还原温度：40～80℃ 实例：
NH2 NO2
OH NH2
OCH3 NH2
O2N
OCH3 NH2
O2N
NO2
NO2
NO2
CH CH SO3H HO3S
NO2
6.4.3 硝基化合物的完全还原
特点：（1）用于易与Na2S2O3分离的芳胺； （2）易使芳胺中毒。
6.4 硫化碱还原
硫化碱种类的选择 多硝基化合物的部分还原 硝基化合物的完全还原 对硝基甲苯的还原-氧化制对氨基苯甲醛
6.4.1 Leabharlann 化碱种类的选择 硫化钠（Na2S）
4ArNO2+6Na2S+7H2O→4ArNH2+3Na2S2O3+6NaOH
(整理)实验部分1-6-.
模块一：对氨基苯甲醛的制备（一） 课题内容 1、实验目的(1)、掌握歧化反应的含义，一般而言，若氧化作用和还原作用发生在同一分子内部处于同一氧化态的元素上，使该元素的原子（或离子）一部分被氧化，另一部分被还原。
这种自身的氧化还原反应称为歧化反应。
(2)、掌握对氨基苯甲醛的制备方法，了解对氨基苯甲醛的性质及用途。
(3)、掌握还原反应的机理。
2、实验内容 (1)、主要性质和用途黄色片状或针状结晶或结晶性粉末。
由水中析出者为薄片或小叶片状黄色结晶。
熔点70-72℃。
溶于水、乙醇、乙醚及苯。
置于空气中易聚合，遇酸分解。
对氨基苯甲醛是一种有机合成中间体；可用于染料原料、医药原料。
(2)、原理①、可由对硝基甲苯、乙酸酐为原料，经由氧化、水解，首先得到对硝基苯甲醛，然后经亚硫酸盐还原制得。
反应方程式如下：②、还可由对硝基甲苯与多硫化钠反应制得。
反应方程式如下：多硫化钠溶液的制备：将10g 硫化钠溶于盛有90ml 水的250ml 锥形瓶中，加入4.2g 硫磺粉，用电热套加热，直至硫磺粉全部溶解。
静置40min ，如有固体杂质，过滤之，得澄清溶液。
(3)、副反应用多硫化钠制备对氨基苯甲醛，受热不稳定的时候容易引起缩合反应，其反应如下：2CHONH 2CH3NO 2CHONH 22H2NCHOH 2NCHNCHOH 2NC HNCHO n另外，碱的用量也对合成对氨基苯甲醛的产率有很大的影响，当碱过量时，会存在以下的副反应：3、实验仪器设备和材料清单分液漏斗(500ml)、恒压滴液漏斗、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml ）、量筒（100ml ）、滴液漏斗（60ml ）、电子天平。
对硝基甲苯、对硝基苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠、硫化钠、硫磺、亚硫酸氢钠、去离子水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯。
dmf与n,n-二甲基苯胺合成对二甲氨基苯甲醛的机理
dmf与n,n-二甲基苯胺合成对二甲氨基苯甲醛的机理
DMF（N，N-二甲基甲酰胺）与N，N-二甲基苯胺反应生成对二甲氨基苯甲醛的机理如下：
1. DMF与N，N-二甲基苯胺发生酰胺基质子化反应，生成酰
胺离子。
DMF + H+ → DMF-H+
N，N-二甲基苯胺+ H+ → N，N-二甲基苯胺-H+
2. 酰胺离子与N，N-二甲基苯胺形成共轭碳离子。
DMF-H+ + N，N-二甲基苯胺-H+ → DMF^+N，N-二甲基苯胺
3. 共轭碳离子与氨基上的氢发生脱质子化反应，生成中间体。
DMF^+N，N-二甲基苯胺→ DMF-N，N-二甲基苯胺·+ H+
4. 中间体经质子转移，发生环化反应，生成对二甲氨基苯甲醛。
DMF-N，N-二甲基苯胺· + H+ → DMF—NCH2-C6H4-
N(CH3)2
5. 中间体质子转移成稳定的产物。
DMF—NCH2-C6H4-N(CH3)2 → DMF—NCH2-C6H4-
CH=N(CH3)2
以上是对DMF与N，N-二甲基苯胺反应合成对二甲氨基苯甲醛的机理的基本描述。
请注意，这只是一种可能的反应路径，实际反应可能还存在其他一些细节步骤。
对氨基苯甲酸的制备实验报告
对氨基苯甲酸的制备实验报告一、实验目的本实验旨在了解氨基苯甲酸的制备方法，掌握化学反应过程和实验操作技巧，以及对产物进行分离和纯化。
二、实验原理氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物，常用于制备染料、药品等。
其制备方法主要有两种：苯甲酸与氨水反应法和苯甲醛与氨水反应法。
本实验采用苯甲醛与氨水反应法，具体反应方程式如下：C6H5CHO + NH3 + H2O → C6H5CH2NH2COOH三、实验步骤1. 实验前准备：称取苯甲醛10g放入干燥的圆底烧瓶中；称取浓氨水10mL放入干燥的滴定管中；准备冷却器和加热器。
2. 加入氨水：将滴定管中的浓氨水缓慢地滴加到圆底烧瓶中，同时加入少量蒸馏水。
3. 反应加热：将圆底烧瓶装入加热器中，进行搅拌并加热至80℃，反应2小时。
4. 产物分离：将反应液降温至室温，加入稀盐酸调节pH值至4-5，产生大量沉淀。
用滤纸将沉淀过滤并用蒸馏水洗涤。
5. 产物纯化：将湿沉淀放入烘箱中干燥，得到氨基苯甲酸。
四、实验注意事项1. 实验过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入氨气。
2. 反应过程中要控制温度和搅拌速度，避免溢出和剧烈反应。
3. 操作时要注意精确称量和计量，保证实验结果的准确性。
4. 在分离和纯化产物时要注意操作细节，避免污染或损失产物。
五、实验结果与讨论本实验制备的氨基苯甲酸产物为白色晶体粉末，经过分离和纯化后得率为80%左右。
通过红外光谱分析表明所得产物为目标化合物。
六、结论本实验采用苯甲醛与氨水反应法成功制备了氨基苯甲酸，并通过分离和纯化得到了高纯度的产物。
实验结果表明该方法简单易行、产率较高，适用于小规模制备氨基苯甲酸的实验教学。
常用试液及配制方法
常用试液及配制方法硫代乙酰胺试液取硫代乙酰胺4g，加水使溶解成100ml,置冰箱中保存。
临用前取混合液[由1mol/L氢氧化钠溶液15ml、水及甘油20ml组成]，加上述硫代乙酰胺溶液，置水浴上加热20秒钟，冷却，立即使用。
硫代硫酸钠试液可取用硫代硫酸钠滴定液L)。
硫氰酸汞铵试液取硫氰酸铵5g与二氯化汞，加水使溶解成100ml，即得。
硫氰酸铵试液取硫氰酸铵8g，加水使溶解成100ml，即得。
硫酸汞试液取黄氧化汞5g，加水40ml后，缓缓加硫酸20ml，随加随搅拌，再加水40ml，搅拌使溶解，即得。
硫氰酸铬铵试液取硫氰酸铬铵，加水20ml，振摇1小时后，滤过，即得。
本液应临用新制。
配成后48小时即不适用。
硫酸亚铁试液取硫酸亚铁结晶8g，加新沸过的冷水100ml使溶解，即得。
本液应临用新制。
硫酸苯肼试液取盐酸苯肼60mg，加硫酸溶液(1→2)100ml使溶解，即得。
硫酸钙试液本液为硫酸钙的饱和水溶液。
硫酸钛试液取二氧化钛，加硫酸100ml，加热使溶解，放冷，即得。
硫酸钾试液取硫酸钾1g，加水使溶解成100ml，即得。
硫酸铜试液取硫酸铜，加水使溶解成100ml，即得。
硫酸铜铵试液取硫酸铜试液适量，缓缓滴加氨试液,至初生的沉淀将近完全溶解,静置，倾取上层的清液，即得。
本液应临用新制。
硫酸镁试液取未风化的硫酸镁结晶12g，加水使溶解成100ml，即得。
稀硫酸镁试液取硫酸镁，加水使溶解成100ml，即得。
氰化钾试液取氰化钾10g，加水使溶解成100ml，即得。
氯试液本液为氯的饱和水溶液。
本液应临用新制。
氯化三苯四氮唑试液取氯化三苯四氮唑1g，加无水乙醇使溶解成200ml，即得。
氯化亚锡试液取氯化亚锡，加水10ml与少量的盐酸使溶解，即得。
本液应临用新制。
氯化金试液取氯化金1g，加水35ml使溶解，即得。
氯化钙试液取氯化钙，加水使溶解成100ml，即得。
氯化钡试液取氯化钡的细粉5g，加水使溶解成100ml，即得。
对羟基苯甲醛的生产工艺及下游产品的开发
对羟基苯甲醛的生产工艺及下游产品的开发来源:中国化工信息网 2007年7月3日对羟基苯甲醛(PHB)分子式为C7H6O2，呈白色或浅黄色针状结晶，微溶于水，溶于甲醇、丙酮和苯等有机溶剂。
是重要的有机化工原料，是精细化学品的重要中间体，广泛应用于医药、农药、香料等领域，其需求量呈不断增长趋势。
1 生产工艺国内主要生产厂家有辽宁新民有机化工厂、南京晶美化学有限公司、安徽潜山药物化工厂、山东淄博大华化工公司、山东春光化工有限公司、盐城隆达公司农药厂、高邮市康乐精细化工厂、上海宝山月浦化工厂等十余家企业。
对羟基苯甲醛合成路线较多，国内多采用苯酚-甲醛法，而国外则多采用空气氧化对甲酚法。
目前国内对羟基苯甲醛与国外先进水平和国内精细化学品工业发展的要求尚存在较大差距，近年来虽然国内有多家企业计划采用对甲酚路线建设该项目，如大庆萨南实业有限公司、湖州市加成石油化工厂、嘉兴市华杰精细化工有限公司等数家企业。
但是技术不甚成熟，尤其是对甲酚氧化产物分离技术不过关，导致产品质量较差，不能满足下游精细化学品对纯度的要求。
下面介绍一下各种合成工艺的概况。
1.1 苯酚法(1)苯酚-甲醛法苯酚和液体氢氧化钠混和反应物形成钠盐，在50℃下慢慢加入甲醛，得到邻和对位的羟甲基苯酚；产物不需分离，在50℃下通入氧气，并加入苯酚质量分数5%的Pt/C催化剂和Bi2(SO4)3，反应1.5h后过滤催化剂，再经酸化、蒸馏得到PHB。
以间硝基苯磺酸为催化剂时产率为55%左右，若以氟硼酸作催化剂，产率则可达80%以上。
该法对设备要求不高，合成路线较短，技术成熟，但产率和选择性高，环境污染比较严重，目前国内多采用该法生产。
(2)氯仿法(Reimer-Tiemann法)在碱金属氢氧化物作用下，苯酚与氯仿反应生成邻羟基苯甲醛和PHB。
将三氯甲烷加入苯酚碱溶液中，在80℃下反应4h，得到PHB和邻羟基苯甲醛，混合物经酸化、蒸馏、分离、纯化，得到PHB，收率50%左右。
对氨基苯甲酸的制备
对氨基苯甲酸的制备
对氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物，它的制备方法有多种，其中最常用的方法是通过苯甲酸和氨水反应制备。
将苯甲酸和氨水按照一定的比例混合，然后在加热的条件下进行反应。
反应过程中，苯甲酸和氨水发生酸碱中和反应，生成对氨基苯甲酸。
反应的化学方程式如下：
C6H5CH2COOH+NH3→C6H5CH2COONH4
C6H5CH2COONH4→C6H5CH2CONH2+H2O
反应后，对氨基苯甲酸会以固体的形式析出。
此时，可以通过过滤和洗涤等步骤将其分离出来。
最后，对氨基苯甲酸可以通过结晶、干燥等步骤得到纯品。
除了上述方法外，还有其他制备对氨基苯甲酸的方法。
例如，可以通过苯甲酸和氨气在催化剂的作用下反应制备。
此外，还可以通过苯甲酸和硝基苯胺在还原剂的作用下反应制备。
对氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物，它在医药、染料、涂料等领域有广泛的应用。
例如，它可以用于制备头孢菌素类抗生素、染料和涂料等。
此外，对氨基苯甲酸还可以用于制备其他有机化合物，如对氨基苯甲酸甲酯等。
对氨基苯甲酸是一种重要的有机化合物，其制备方法有多种，其中最常用的方法是通过苯甲酸和氨水反应制备。
它在医药、染料、涂料等领域有广泛的应用，具有重要的经济价值和社会意义。
对氨基苯甲醛显色产物
对氨基苯甲醛显色产物对氨基苯甲醛显色产物的研究在化学领域具有重要意义。
这种显色产物的形成过程及其应用在生物医学、环境监测等领域引起了广泛关注。
本文将从氨基苯甲醛显色产物的形成机制、应用领域及前景等方面进行介绍。
一、氨基苯甲醛显色产物的形成机制氨基苯甲醛是一种有机化合物，是苯胺与甲醛反应生成的产物。
在一定的条件下，氨基苯甲醛具有显色性，可以形成稳定的显色产物。
这种显色产物的形成机制主要是由于氨基苯甲醛分子中的芳香环结构与甲醛分子发生亲核加成反应，形成稳定的共轭体系。
共轭体系的存在使得氨基苯甲醛具有吸收特定波长的光线的能力，从而呈现出显色现象。
二、氨基苯甲醛显色产物的应用领域1. 生物医学研究：氨基苯甲醛显色产物在生物医学领域具有广泛的应用前景。
它可以作为荧光探针用于细胞成像，通过与生物分子的特异性反应，实现对生物体内分子的检测和成像。
此外，氨基苯甲醛显色产物还可以用于药物传递系统的构建和生物传感器的设计，为生物医学研究提供了有力工具。
2. 环境监测：氨基苯甲醛显色产物在环境监测中具有重要作用。
它可以用于检测水体、土壤和大气中的有机物污染物，如苯胺类化合物、甲醛等。
通过检测氨基苯甲醛显色产物的形成情况，可以对环境中的有机物污染程度进行评估，为环境保护和治理提供科学依据。
三、氨基苯甲醛显色产物的前景展望氨基苯甲醛显色产物的研究在化学领域具有广阔的前景。
随着对氨基苯甲醛显色产物形成机制的深入研究，人们可以探索出更多的应用领域。
例如，可以将其应用于食品安全领域，用于检测食品中的有害物质，保障人们的健康。
此外，还可以将其应用于材料科学领域，用于构建新型的传感材料和光电器件，推动科技的发展。
氨基苯甲醛显色产物的研究对于推动化学领域的发展具有重要意义。
通过深入研究其形成机制和应用特性，可以探索出更多的应用领域，并为相关领域的科学研究和技术创新提供有力支持。
相信在不久的将来，氨基苯甲醛显色产物将在更多领域展现其价值，为人类社会的进步做出更大贡献。
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有机合成综合实验预习报告
实验名称 对氨基苯甲醛的制备 柜号 Y10
实验日期 室温
一、实验目的
(1) 掌握歧化反应的含义，一般而言，若氧化作用和还原作用发生在同一分子内部处于同一氧化态的元素上，使该元素的原子（或离子）一部分被氧化，另一部分被还原。
这种自身的氧化还原反应称为歧化反应。
(2) 掌握对氨基苯甲醛的制备方法，了解对氨基苯甲醛的性质及用途。
(3) 掌握还原反应的机理。
二、实验原理 1、主反应：
①、多硫化钠溶液的制备：将1.0gNaSO 4•9H 2O 溶于盛有10ml 水的250ml 锥形瓶中，加入1.35g 硫磺粉,氢氧化钠3.0g 。
加热至70-80℃搅拌1-2h ，直至体系全部溶解。
静置得澄清溶液。
Na 2
S + NaOH + S Na 2S x (Cx=3-4)
②、可由对硝基甲苯与多硫化钠反应制得。
反应方程式如下：
还可由对硝基甲苯、乙酸酐为原料，经由氧化、水解，首先得到对硝基苯甲醛，然后经亚硫酸盐还原制得。
反应方程式如下：
2、副反应：
用多硫化钠制备对氨基苯甲醛，受热不稳定的时候容易引起缩合反应，其反应如下：
另外，碱的用量也对合成对氨基苯甲醛的产率有很大的影响，当碱过量时，会存在以下的副反应：
三、实验药品试剂及操作步骤
1、实验药品
对硝基甲苯、对硝基苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠、硫化钠、硫磺、亚硫酸氢钠、去离子水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯。
2、实验试剂
分液漏斗(500ml)、恒压滴液漏斗、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、电子天平、烧瓶（25ml）。
3、实验药品主要物理参数
（1）对硝基甲苯：分子式CH3C6H4NO2或C7H7NO2，分子量137.1378，黄色斜方立面晶体。
相对密度1.1038(75/4℃)，熔点51.7℃，沸点238.5℃，折射率n(15℃)1.5382，蒸汽压0.13kPa/53.7℃，易燃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚和苯。
（2）对硝基苯甲醛：分子式为C7H5NO3，分子151.12。
白色或淡黄色晶体，熔点(℃) 106-107(升华)，相对密度1.496。
不溶于水，微溶于乙醚，易溶于乙醇、苯、冰醋酸。
难与蒸汽一同挥发。
熔点51.9℃，沸点238.3℃
（3）硫化钠：分子式Na2S，相对分子质量为78.04,。
白色四方结晶。
有硫化氢气味。
有吸湿性。
见光和在空气中变成黄到棕黑色，并逐渐产生硫化氢。
遇酸甚至碳酸也能分解。
易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。
水溶液呈碱性，溶液露置在空气中逐渐成为硫代硫酸钠和氢氧化钠。
相对密度(d164）1.427。
熔点约50℃。
易燃。
有腐蚀性。
（4）硫磺：别名硫、胶体硫、硫黄块。
外观为淡黄色脆性结晶或粉末，有特殊臭味。
分子量为32.06，蒸汽压是0.13kPa，闪点为207℃，熔点为119℃，沸点为444.6℃，相对密度(水＝1)为2.0。
硫磺不溶于水，微溶于乙醇、醚，易溶于二硫化碳。
作为易燃固体，硫磺主要用于制造染料、农药、火柴、火药、橡胶、人造丝等。
（5）对氨基苯甲醛：分子式C7H7NO,相对分子质量121.14，熔点（℃）71～72。
由水中析出者为薄片或小叶片状黄色结晶。
溶于水、乙醇、乙醚及无机酸。
四、实验装置
反应装置：
蒸馏装置：
五、操作步骤及现象
步骤现象
1.将 1.0gNaSO4•9H2O溶于盛有10ml水的
250ml锥形瓶中，加入1.35g硫磺粉,氢氧化
钠3.0g
2.加热至70-80℃搅拌1-2个h，直至体系全
部溶解。
3.静置得澄清溶液。
4．在装有恒压溶液漏斗及回流冷凝管的二
颈瓶中加入对硝基甲苯 2.0g,无水乙醇
20ml，DMF（N,N-二甲基甲酰胺）1ml，搅拌
加热，使对硝基甲苯溶解，温度升至80℃
5.用恒压滴液漏斗滴加多硫化钠溶液，约
1.5h滴完
6. 80℃恒温反应3-4h
7．用薄板层析监测反应完毕
8. 旋转蒸发除去大量无水乙醇，析出固体
9.抽滤除去固体，加入少许水，搭建装置，
进行常压蒸馏，直至水全部蒸出
10.用二氯甲烷溶解有机相，直至固体溶
解，抽滤，旋转蒸发，析出固体
11.称量固体
七、思考题
（1）、该实验中哪个催化剂充当了氧化剂的角色，那种催化剂充当了还原剂的角色？各自的机理是什么？
该实验中硫的负二价离子作为还原剂，将硝基还原为氨基，原理如下：。