15.选修有机
2020化学高考模拟题专题15 有机合成与推断(解析版)
专题15 有机合成与推断【学习目标】1．掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。
3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
4．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据其结构分析链节和单体。
5．了解常见高分子材料的合成反应及重要用途，掌握有机合成与推断的基本方法。
6．了解有机物合成路线的选择、设计及评价。
7．了解根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。
8．掌握有机化学反应的主要类型的概念，反应原理及其应用。
【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
5、合成高分子的有机化学反应1．加聚反应。
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。
高中化学选修有机化学基础知识点范文
有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5有机化学基础知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等;2易溶于水的有：低级的一般指NC≤4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖;它们都能与水形成氢键;3具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率;例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触,加快反应速率,提高反应限度;② 苯酚：室温下,在水中的溶解度是属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液;苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐;③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味;④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．;蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反应中也有此操作;但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中,蛋白质的溶解度反而增大; ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂;⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液; 2．有机物的密度1小于水的密度,且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯包括油脂 2大于水的密度,且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态常温常压1个大气压、20℃左右 1气态：① 烃类：一般NC≤4的各类烃 注意：新戊烷CCH 34亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷CH 3Cl,沸点为℃ 氟里昂CCl 2F 2,沸点为℃ 氯乙烯CH 2==CHCl,沸点为℃ 甲醛HCHO,沸点为-21℃ 氯乙烷CH 3CH 2Cl,沸点为℃ 一溴甲烷CH 3Br,沸点为℃四氟乙烯CF 2==CF 2,沸点为℃ 甲醚CH 3OCH 3,沸点为-23℃ 甲乙醚CH 3OC 2H 5,沸点为℃环氧乙烷 ,沸点为℃2液态：一般NC在5～16的烃及绝大多数低级衍生物;如,己烷CH3CH24CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般NC在17或17以上的链烃及高级衍生物;如,石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态★特殊：苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示：☆三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆ 2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂；☆苯酚溶液与Fe3+aq作用形成紫色H3FeOC6H56溶液；☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色; 5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味植物生长的调节剂☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入;☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入;☆二氟二氯甲烷氟里昂无味气体,不燃烧;☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆ C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆ C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味无色黏稠液体☆丙三醇甘油甜味无色黏稠液体☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味酸味☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1．能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀;③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO醛基的有机物有水参加反应注意：纯净的只含有—CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物：含有、—C≡C—、—OH较慢、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应2无机物：与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物与NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基．．．、—COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应取代反应与Na 2CO 3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体；含有—SO 3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO 2气体;与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 、—SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2气体;4．既能与强酸,又能与强碱反应的物质 12Al + 6H +== 2 Al 3++ 3H 2↑2Al + 2OH - + 2H 2O == 2 AlO 2- + 3H 2↑ 2Al 2O 3 + 6H +== 2 Al 3++ 3H 2OAl 2O 3 + 2OH - == 2 AlO 2- + H 2O 3AlOH 3 + 3H +== Al 3++ 3H 2OAlOH 3 + OH - == AlO 2- + 2H 2O 4弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl == NaCl + CO 2↑ + H 2ONaHCO 3 + NaOH == Na 2CO 3 + H 2ONaHS + HCl == NaCl + H 2S ↑NaHS + NaOH == Na 2S + H 2O 5弱酸弱碱盐,如CH 3COONH 4、NH 42S 等等 2CH 3COONH 4 + H 2SO 4 == NH 42SO 4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH == CH 3COONa + NH 3↑+ H 2O NH 42S + H 2SO 4 == NH 42SO 4 + H 2S ↑NH 42S +2NaOH == Na 2S + 2NH 3↑+ 2H 2O6氨基酸,如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3ClH 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应;5．银镜反应的有机物1发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液AgNH32OH多伦试剂的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失;．．．．．．．3反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下,则有AgNH32+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏;4实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出5有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == AgNH32OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH32OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O记忆诀窍：1—水盐、2—银、3—氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4AgNH32OH4Ag↓+ NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH32OH4Ag↓+ NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 AgNH32OH 2 Ag↓+ NH42CO3 + 2NH3 + H2O过量葡萄糖：CH2OHCHOH4CHO +2AgNH32OH2Ag↓+CH2OHCHOH4COONH4+3NH3 + H2O6定量关系：—CHO～2AgNH2OH～2 AgHCHO～4AgNH2OH～4 Ag6．与新制CuOH2悬浊液斐林试剂的反应1有机物：羧酸中和、甲酸先中和,但NaOH仍过量,后氧化、醛、还原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物;2斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂;．．．．．．．．3反应条件：碱过量、加热煮沸4实验现象：①若有机物只有官能团醛基—CHO,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛如葡萄糖,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == CuOH2↓+ Na2SO4RCHO + 2CuOH2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2OHCHO + 4CuOH2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2OOHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2OHCOOH + 2CuOH2CO2 + Cu2O↓+ 3H2OCH2OHCHOH4CHO + 2CuOH2CH2OHCHOH4COOH + Cu2O↓+ 2H2O6定量关系：—COOH～ CuOH2～ Cu2+酸使不溶性的碱溶解—CHO～2CuOH2～Cu2O HCHO～4CuOH2～2Cu2O7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质;HX + NaOH == NaX + H2OHRCOOH + NaOH == HRCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物;9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉;10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质;三、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2n≥1C n H2n n≥2C n H2n-2n≥2C n H2n-6n≥6代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质醇一元醇： R—OH饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基—OHCH3OHMr：32C2H5OHMr：46羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性;β-碳上有氢原子才能发生消去反应;α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化;1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5Mr：74C—O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH Mr：94—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离;1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOMr：30Mr：44HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成;1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸酮羰基Mr：58有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基Mr：60受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成;1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺肽键酯酯基HCOOCH3Mr：60Mr：88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCHNH2COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOHMr：75—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：C n H2O m羟基—OH醛基—CHO葡萄糖CH2OHCHOH4CHO淀粉C6H10O5 n纤维素多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应还原性糖2.加氢还原3.酯化反应羰基 C 6H 7O 2OH 3 n 4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应皂化反应 2.硬化反应鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们;1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂 名称酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 CuOH 2 FeCl 3 溶液碘水酸碱 指示剂NaHCO 3少量过量 饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯;但醇、醛有干扰; 含碳碳双键、三键的物质;但醛有干扰;苯酚 溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚 溶液淀粉羧酸 酚不能使酸碱指示剂变色羧酸现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红 色沉淀呈现 紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2．卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化．．．．．．．,再滴入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素; 3．烯醛中碳碳双键的检验1若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键; 2若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制CuOH 2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．．,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键; ★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应：—CHO + Br 2 + H 2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色; 4．二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热,观察现象,作出判断; 5．如何检验溶解在苯中的苯酚取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl 3溶液或过量饱和溴水．．．．．．,若溶液呈紫色或有白色沉淀生成,则说明有苯酚;★若向样品中直接滴入FeCl 3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe 3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀;★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀;6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验SO2除去SO2确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2＝CH2;六、混合物的分离或提纯除杂七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的判断规律1．一差分子组成差若干个CH22．两同同通式,同结构3．三注意1必为同一类物质；2结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目；3同系物间物性不同化性相似;因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物;此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物;二、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构类别异构详写下表4．顺反异构5．对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与醛、酮、烯醇、环醚、环C n H2n O醇C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH葡萄糖与果糖C6H12O6、C n H2O m单糖或二糖蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维一定要有序,可按下列顺序考虑：1．主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;3．若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数;例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构；2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；3戊烷、戊炔有3种；4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种；7戊基、C9H12芳烃有8种;2．基元法例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种;4．对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;五、不饱和度的计算方法1．烃及其含氧衍生物的不饱和度2．卤代烃的不饱和度3．含N有机物的不饱和度1若是氨基—NH2,则2若是硝基—NO2,则3若是铵离子NH4+,则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数;①当nC︰nH= 1︰1时,常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸;②当nC︰nH= 1︰2时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖;③当nC︰nH= 1︰4时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH22;④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等;⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~%之间;在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4;⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为%;⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于%~%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C 2H 2和C 6H 6,均为%; ⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH 4⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH 4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO 2和H 2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为C n H 2n O x 的物质,x=0,1,2,……;九、重要的有机反应及类型1．取代反应酯化反应 水解反应C 2H 5Cl+H 2O ∆−−→−NaOHC 2H 5OH+HClCH 3COOC 2H 5+H 2O −−−→−无机酸或碱CH 3COOH+C 2H 5OH2．加成反应 3．氧化反应2C 2H 2+5O 2−−→−点燃4CO 2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2℃网550−−→−Ag 2CH 3CHO+2H 2O 2CH 3CHO+O 2℃～锰盐7565−−→− CH 3CHO+2AgNH 32OH −→−∆+2Ag↓+3NH 3+H 2O4．还原反应 5．消去反应C 2H 5OH ℃浓17042−−−→−SO H CH 2═CH 2↑+H 2O CH 3—CH 2—CH 2Br+KOH ∆−−→−乙醇CH 3—CH═CH 2+KBr+H 2O 7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8．热裂化反应很复杂C 16H 34∆−→−C 8H 16+C 8H 16 C 16H 34∆−→−C 14H 30+C 2H 4 C 16H 34∆−→−C 12H 26+C 4H 8……9．显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3作用而呈黄色 10．聚合反应 11．中和反应十、一些典型有机反应的比较1．反应机理的比较1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成;例如：+ O 2−→−羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 ,所以不发生失氢氧化反应;2消去反应：脱去—X 或—OH 及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键;例如：与Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应;3酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯;例如： 2．反应现象的比较 例如：与新制CuOH 2悬浊液反应的现象：沉淀溶解,出现绛蓝色溶液−→−存在多羟基； 沉淀溶解,出现蓝色溶液−→−存在羧基; 加热后,有红色沉淀出现−→−存在醛基; 3．反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同;例如：1CH 3CH 2OH ℃浓17042−−−→−SO H CH 2=CH 2↑+H 2O 分子内脱水 2CH 3CH 2OH ℃浓14042−−−→−SO H CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H 2O 分子间脱水 2CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH ∆−−→−O H 2CH 3CH 2CH 2OH+NaCl 取代 CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH ∆−−→−乙醇CH 3—CH=CH 2+NaCl+H 2O 消去 3一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同;十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸——C 17H 35COOH硬脂酸甘油酯——软脂酸十六酸,棕榈酸——C15H31COOH油酸9-十八碳烯酸——CH3CH27CH=CHCH27COOH亚油酸9,12-十八碳二烯酸——CH3CH24CH=CHCH2CH=CHCH27COOH鱼油的主要成分：EPR二十碳五烯酸——C19H29COOH DHR二十二碳六烯酸——C21H31COOH 银氨溶液——AgNH32OH葡萄糖C6H12O6——CH2OHCHOH4CHO果糖C6H12O6——CH2OHCHOH3COCH2OH蔗糖——C12H22O11非还原性糖麦芽糖——C12H22O11还原性糖淀粉——C6H10O5n非还原性糖纤维素——C6H7O2OH3n非还原性糖。
【恒心】高考化学夯实基础-专题15 有机化学基础(选修5)
其类型包括碳链异构、位置异构、官能团异构等。
(
一级排查 二级排查
)。
三级排查
3. 对纯净的有机物进行元素分析，可确定实验式；可用质
谱法测定相对分子质量，进而确定分子式。
(
)。
4. 鉴定分子结构的化学方法是利用特征反应鉴定出有机物 所含官能团。常用的物理方法有红外光谱和核磁共振氢 谱，根据红外光谱可获得有机分子中含有何种化学键或 官能团的信息；根据核磁共振氢谱可获得有机分子中含
为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH CH↑。 ( )。
＋3H2O，有机产物2，4，6－三硝基甲苯简称三硝基甲 苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体，且是一种
烈性炸药。
(
)。
一级排查
二级排查
三级排查
水 8. 溴乙烷的取代反应(水解反应)为CH3CH2Br＋NaOH ――→ △
乙醇 ――→ CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 △
专题十五
有机化学基础（选修5）
一级排查
二级排查
三级排查
三年考向 知识点1：认识有机物 2013· 福建，7
2013· 浙江，10
2013· 上海，12 2013· 海南，18－Ⅰ
2013· 海南，9
2013· 广西，13 2013· 全国新课标Ⅰ，12 2013· 全国新课标Ⅱ，26 2012· 海南，5
CH3CH2OH＋NaBr。消去反应为CH3CH2Br＋NaOH ( )。
9. 消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键 化合物的反应。 ( )。 10. 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
人教版高中化学选修五 有机化学基础 检测卷含答案
绝密★启用前人教版高中化学选修五有机化学基础检测卷本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分，共100分，考试时间90分钟。
第Ⅰ卷一、单选题(共10小题，每小题3.0分,共30分)1.下列说法不正确的是（）A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4﹣己二烯和甲苯C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD．用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4种二肽2.新型塑料膜材料ETFE[名称为聚氟乙烯，化学式（C2H2F2）n]，美观、耐用，可以使用15至20年，以下关于聚氟乙烯的说法不正确的是（）A．聚氟乙烯属于有机物B．聚氟乙烯是加聚反应的产物C．聚氟乙烯溶于水，易与空气中的氧气反应D．聚氟乙烯中碳元素的质量分数为37.5%3.现有某天然有机物，拟对其进行研究，一般采取的研究步骤是（）A．分离提纯→确定化学式→确定分子式→确定结构式B．分离提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式C．分离提纯→确定结构式→确定实验式→确定分子式D．确定分子式→确定实验式→确定结构式→分离提纯4.可以用来鉴别气态烷烃和烯烃，又可以用来除去烷烃中混有的少量烯烃的操作方法是（）A．混合气通过盛CCl4的洗气瓶B．混合气跟氯气混合C．混合气通过盛水的洗气瓶D．混合气通过盛足量溴水的洗气瓶5.下列名称的有机物实际上不可能存在的是()A． 2,2-二甲基丁烷B． 2-甲基-4-乙基-1-己烯C． 3-甲基-2-戊烯D． 3,3-二甲基-2-戊烯6.下列有机物的酸性由强到弱排列正确的是（）A．碳酸、甲酸、乙酸、苯酚B．乙酸、甲酸、碳酸、苯酚C．甲酸、碳酸、乙酸、苯酚D．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚7.下列物质属于苯的同系物是( )8.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A． 1种B． 2种C． 3种D． 4种9.下列关于这种燃料说法正确的是（）A．常温常压下为液体B．与1-丁烯互为同分异构体C．分子中所有原子共平面，一氯代物有5种D． 1 mol这种燃料完全燃烧需5 mol氧气10.乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有几种()A． 5种B． 6种C． 8种D． 9种二、双选题(共5小题，每小题6.0分,共30分)11.（多选）酚酞含片是一种治疗消化系统疾病的药物，其有效成分的结构简式如图所示．下列对该有效成分的说法正确的是（）A．核磁共振氢谱中有5个峰B．最多有14个碳原子共平面C．可能发生缩聚反应生成高分子化合物D． 1mol该物质最多能与含4molNaOH的烧碱溶液反应12.（双选）邻苯二甲醛（D）在碱性条件下发生歧化（即自身氧化还原）反应，再经酸化得到化合物E，E可在浓硫酸存在的条件下生成含五元环的化合物F，下列说法正确的是（）A．邻二甲苯可作生产D的原料B． E可发生银镜反应C． E可与FeCl3发生显色反应D． F与D的相对分子质量相等13.（多选）某药物分子结构简式如下图所示，下列关于该物质的说法正确的是（）A．分子式为C21H22O3Cl2B．醚键上的氧原子至少与另外11个原子共面C．分子中不存在手性碳原子D．在一定条件下可发生加成.取代.氧化反应14.（双选）某有机物X在酸性条件下能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，X可能是（）A．乙酸丙酯B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯15.(多选)下列有机物中既能发生酯化反应、加成反应，又能发生水解反应的是（）第Ⅱ卷三、实验题(共2小题，每小题10.0分,共20分)16.如图是用于简单有机化合物的制备、分离、提纯常见的简易装置。
2020年苏教版选修有机化学基础专题三 常见的烃暑假作业含答案
绝密★启用前2020年苏教版选修有机化学基础专题三常见的烃暑假作业本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分，共100分，考试时间90分钟。
分卷I一、单选题(共15小题,每小题4.0分,共60分)1.下列性质中，属于烷烃特征的是（）A．完全燃烧产物只有二氧化碳和水B．它们几乎不溶于水C．分子的通式为，与氯气发生取代反应D．它们是非电解质2.某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后的产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代。
则此气态烃可能是()A．HC≡CH B．CH2=CH2C．HC≡C-CH3D．CH2=C(CH3)CH33.杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名，其键线式如图，下列关于杯环芳烃的说法正确的是（）A．属于芳香烃B．最多与6mol H2发生加成反应C．分子式为C44H56O4D．分子内所有原子一定在同一平面上4.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯A．①②B．①③C．②③D．③④5.间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后，其一元取代产物有()A． 1种B． 2种C． 3种D． 4种6.现有下列各组物质：①甲烷和乙烯；②乙烯和乙醇；③苯和乙炔；④甲苯和邻二甲苯；⑤丙烯和2-丁烯，只要总质量一定，各组中的两种物质不论以何种比例混合，完全燃烧时生成水的质量也总是定值的是()A．②⑤B．②③④⑤C．③⑤D．都不是7.工业上苯乙烯是合成树脂、离子交换树脂及合成橡胶等的重要单体，如图是苯乙烯的结构简式：,下列关于该有机物的说法不正确的是()A．苯乙烯的分子式为C8H8B．苯乙烯通过加聚反应可制备高分子化合物C．苯乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：D．苯乙烯能发生加成反应，但不能发生取代反应8.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下所示，则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③9.下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。
人教版高中化学选修有机化学基础认识有机化合物第一节有机化合物的分类教学课件
人教版高中化学选修有机化学基础认 识有机 化合物 第一节 有机化 合物的 分类教 学课件
二、有机物的分类
分类方法：P4
1、按碳的骨架分类。
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
{ { 有机物
链状化合物
CH3 CH 2 CH2 CH2OH
（碳原子相互连接成链状）
脂环化合物
（有环状结构，不含苯环）
环状化合物
CH3 CH 2 CH2 CH2OH
2、正丁醇
3、CH3CH2CH=CH2 4、CH3CHCH2OH
CH3
OH
5、
6、
环戊烷
环己醇
链状化合物_1_、__2__、__3__、_ 4 。环状化合物_5_、___6__，
它们为环状化合物中的___脂环____化合物。
人教版高中化学选修有机化学基础认 识有机 化合物 第一节 有机化 合物的 分类教 学课件
二、 由提取进入到提取合成并举的时代 （ 1806 –1828 –1848 ）
从无机物合成得到有机物，例如：合成尿素
CO2 + 2NH3 = CO（NH2）2+H2O
三 、进入合成时代 （1849 –1900 –2001）
标志性成果 维生素B12 牛胰岛素 紫杉醇
【回顾】有机化合物（简称有机物）：
①
—OH ②
—CH3 ③
④
—CH= CH2 ⑤
—CH3
⑥
—COOH ⑦
—OH —COOH
⑧
⑨
—OH
⑩
—CH3 —CH3
CH3 —C—CH3
CH3
学生阅读教材P4。
烃的衍生物： 烃分子里的氢原子可以被其他原子或
原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。
有机化学专题2015年各省高考真题--试题版
2015年高考有机化学专题（选修5）1.新课标I卷.2015.T38、[化学——选修5：有机化学基础]（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：（1）A的名称是_________________，B含有的官能团是____________________。
（2）①的反应类型是____________________，⑦的反应类型是____________________。
（3）C和D的结构简式分别为____________________、____________________。
（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为___________。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________（写结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线。
2.新课标II卷.2015.T38.[化学—选修5：有机化学基础]（15分）聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。
PPG的一种合成路线如下：已知；①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为___________________③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质④（1）A的结构简式为____________________。
（2）由B生成C的化学方程式为____________________。
（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为____________________。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为________________________________________；②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________（填标号）。
高中有机化学基础(选修)知识点汇总
第一节认识有机化合物考点 1 有机物的分类与结构1．有机物的分类(1) 根据元素组成分类。
烃：烷烃、有机化合物烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等(2) 根据碳骨架分类(3) 按官能团分类①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。
②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
③有机物主要类别、官能团烯烃、炔烃、苯及其同系物等2.有机物的结构(1) 有机化合物中碳原子的成键特点(2) 有机物的同分异构现象a ．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。
b ．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(3) 同系物考点 2 有机物的命名1．烷烃的习惯命名法2．烷烃系统命名三步骤命名为2,3,4 - 三甲基-6- 乙基辛烷。
3．其他链状有机物的命名(1) 选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
(2) 编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。
(3) 写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
如命名为4- 甲基-1- 戊炔；命名为3- 甲基-3-_戊醇。
4．苯的同系物的命名(1) 以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。
(2) 系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲基编号。
如考点 3 研究有机化合物的一般步骤和方法2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)适用对象要求蒸馏常用于分离、 提纯液态有 机物①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶常用于分离、 提纯固态有 机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 温度影响较大(2)萃取分液① 常用的萃取剂：苯、 CCl 4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
化学选修有机知识点总结
化学选修有机知识点总结一、有机化学的基本概念有机化学是研究含有碳元素化合物的化学性质、结构及合成方法的一门学科。
有机化合物被广泛应用于生物医药、材料科学、食品工业等领域，并且对人类社会的发展有着重要的影响。
有机化学的基本概念涉及到碳原子的特性、键的构成、分子的构造等内容。
1. 碳的特性碳是化学元素中唯一有丰富化合价、形成链状结构和配位能力的元素，因此在自然界中形成了大量的有机物。
碳原子通过共价键的形式连接形成多样的结构，构成了有机化合物的基础。
2. 键的构成有机化合物中的键主要是共价键，有机化学常见的共价键主要是单、双、三键，这些键的结构和性质决定了有机分子的稳定性、活性和反应性。
3. 分子结构有机分子的结构包括直链、支链、环状、立体异构体等，这些结构决定了有机分子的性质和功能，也是有机化学研究的重要内容。
二、有机化合物的命名原则有机化合物的命名原则是有机较好的命名系统——IUPAC命名法，其目的是为了规范和统一有机化合物的命名，便于学习和交流。
IUPAC命名法的基本原则包括：1. 碳链长度根据碳链长度，有机化合物可分为直链、支链、环状及其混合结构。
2. 取代基的位置取代基的位置是指在主链上取代基所连结的碳原子的位置，此处命名要遵循最低位置数等原则。
3. 取代基的种类取代基的种类很多，常见的有烷基、烯基、炔基、醇基、卤素、醛基、酮基等。
4. 功能团的命名有机化合物中存在各种功能团，如醇、醛、酮、酯、羧酸、酰胺等，其命名时需按照IUPAC规则进行。
三、有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质密切相关，结构的不同决定了有机化合物的性质差异。
常见的结构和性质关联包括：1. 芳香性芳香烃是一类特殊的碳氢化合物，具有稳定的芳香环结构和特殊的物理、化学性质。
2. 共轭体系具有共轭结构的有机物具有特殊的电子结构和化学性质，如发色团、光敏染料等。
3. 极性极性分子中由于正负电荷的存在，分子间有较强的分子间相互作用力，这种极性决定了物质的溶解性、沸点、熔点等物理性质。
高考化学选修有机知识点
高考化学选修有机知识点化学是高中科学课程的重要组成部分，而有机化学是其中的一个重要分支。
对于高考化学选修学科，掌握有机化学的基本知识点是必不可少的。
在本文中，将详细论述高考化学选修有机知识点，并探讨其应用和意义。
1. 有机化合物的基本概念有机化合物是以碳元素为主要组成元素的化合物。
它们通常具有复杂的结构和多样的性质，包括热稳定性、可燃性、挥发性等。
有机化合物有很多种类，如烃、醇、酸、醛、酮等。
2. 有机物的命名原则为了方便研究和交流，对有机物进行命名是必要的。
有机物的命名原则主要包括基础命名、功能团命名和根据分子结构命名等。
学生在高考化学选修学科中要掌握这些基本的命名原则，并能应用于实际问题中。
3. 有机物的反应特点有机物的反应特点主要包括燃烧反应、加成反应、取代反应等。
这些反应特点不仅与有机物的结构有关，也与反应条件和催化剂有关。
学生要能够理解这些反应特点，并能够分析和解决相关的问题。
4. 碳氢化合物的性质和应用碳氢化合物是有机化合物中最基本的一类，它们由碳和氢两种元素组成。
碳氢化合物的性质和应用与其分子结构有关。
例如，脂肪烃是烷烃的一种，具有良好的燃烧性能，可广泛应用于燃料和溶剂等方面。
5. 醇的结构和性质醇是一类含有羟基的有机化合物，通常由碳链和羟基组成。
醇的结构和性质与其分子结构和羟基的位置有关。
例如，乙醇是一种重要的醇类物质，具有良好的溶解性和挥发性，可应用于溶剂和药物等方面。
6. 酸的性质和应用酸是一类具有酸性的有机化合物，通常由羧基组成。
酸的性质和应用与其分子结构和羧基的位置有关。
例如，甲酸是一种常见的酸类物质，具有强酸性，可用于橡胶、皮革和染料等方面。
7. 醛和酮的性质和应用醛和酮是一类含有羰基的有机化合物，分别由碳氧键和羰基组成。
醛和酮的性质和应用与其分子结构和羰基的位置有关。
例如，乙醛是一种常见的醛类物质，具有良好的挥发性和溶解性，可用作溶剂和脱水剂等方面。
有机化学是化学学科中的重要分支，也是高考化学选修学科的核心内容之一。
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②在碳链上引入羟基的途径
a．烯烃与水加成；b.醛(酮)与氢气加成；c．卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。最重要的是卤代
烃水解。
③引入卤素原子(—X)的途径：
a．烃与 X2 取代；b.不饱和烃与 HX 或 X2 加成；c.醇与 HX 取代等。最主要的是不饱和烃的加成。 (2)官能团的消除
当碳形成四条单键的时候，意味着不可能所有原子在一个平面上 ②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子 仍然共平面，如 CH2===CHCI 分子中所有原子共平面。 ③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子
也仍然共平面，如溴苯（
反应③醇、醛、苯酚的氧化反应
O2、Cu,加热
醇的氧化反应
①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的 加成反 H2、催化剂， 加热 应③醛、酮还原为醇 特别注意；羧基、酯基、
肽键不能加成
浓溴水或溴的 CC14 ①苯酚的取代反应
溶液
②烯烃、炔烃的加成反应
①烷烃的取代反应
CL2，光照
中侧链的取代反应
值得一提的是这个苯酚，苯酚结构里是含有酚羟基的，容易被氧化生成醌类物质，这个醌类物质也是 红色的，所以苯酚和酸性高锰酸钾溶液反应的现象一般不说红色消失，这个地方希望大家了解，能反 映但是现象不好描述。
7．有机推断中的两种重要思路 (1)根据性质和有关数据推知官能团的数目
ïì[Ag
NH3
]＋
2
――→ 2Ag
①—CHOîïíCu――O→H
2
Cu2O
Na
②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
CO32－
HCO－3
③2—COOH ――→ CO2 — COOH ――→ CO2
④
(2)根据某些产物推知官能团的位置 ①由醇氧化成醛(或羧酸)，OH 一定在链端(即含 CH2OH)；由醇氧化成酮，OH 一定在链中(即含
）分子中所有原子共平面。
（2）结构不同的基团连接后原子共面分析
①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面。
②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以
重合，但不一定重合。如苯乙烯：（
），分子中共平面原子至少 12 个，最多 16 个。
(3)等效氢原子法(又 称对称法)
(4)定一移一法
分子中等效 H 原子有如下情况： ①分子中同一个碳上的 H 原子等效； ②同一个碳上的甲基上的 H 原子等效； ③分子中处于镜面对称位置上的 H 原子是等效的 分析二元取代物的方法，如分析 C3H6Cl2 的同分异构体，先固定其中一个 Cl
(5)组合法
反应条件
可能的有机反应
浓 H2SO4,加热 ①醇的消去反应②酯化反应③苯的硝化反应
稀 H2SO4,加热 ①醋的水解反应②二糖、多糖的水解反应
NaOH 的水溶 液， ①卤代烃的水解反应②酯的水解反应
加热
强碱的乙醇 溶液， 加热
卤代烃的消去反应
新制 CU(0H)2 或银氨溶液，加热
醛基的氧化反应
①烯烃、炔烃的氧化反应②苯的同系物的氧化 酸性 KMnO4 溶液
的位置，移动另外一个 Cl
饱和一元酯
，R1—有 m 种，R2—有 n 种，共有 m×n 种酯
5．常见限制条件与结构关总结
(1)不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度
思考方向
Ω＝1 1 个双键或 1 个环
Ω＝2 1 个三键或 2 个双键(或 1 个环和 1 个双键)
Ω＝3 3 个双键或 1 个双键和 1 个三键(或考虑环结构)
新戊烷是 C5H12 里面的一种同分异构体 2.常见重要官能团或物质的检验方法
官能团种 类或物质
试剂
判断依据
碳碳双键 或碳碳三 键
醇羟基
羧基
溴的 CC14 溶液 酸性 KMnO4 溶液
钠 NaHCO3 溶液
新制 CU(OH)2
橙红色变浅或褪去 紫红色变浅或褪去
有气体放出 有无色无味气体放 出
蓝色悬浊液变为 蓝 色澄清溶液
③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一
个氢原子可能处于这个平面上。
(1)基团连接法 (2)换位思考法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数 目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl 分别有四种 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯 乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子看作 H 原 子，而 H 原子看成 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
)；若该醇不能被氧化，则必含
(即与 OH 相连的碳原子上无氢原子)。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类可确定碳链结构。
④由加氢后碳架结构确定
或—C≡C—的位置。
8．有机合成中官能团的“四个变化”
(1)官能团的引入
①在分子中引入碳碳双键的途径
a．醇或卤代烃的消去反应；b．炔烃或二烯烃的不完全加成反应。
Ω≥4 考虑可能含有苯环
(2)化学性质与结构关系
化学性质
思考方向
能与金属钠反应 能与碳酸钠溶液反应
羟基、羧基 酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应
酚羟基
发生银镜反应
醛基
发生水解反应
卤素原子、酯基
(3)核磁共振氢谱与结构关系 ①确定有多少种不同化学环境的氢。②判断分子的对称性。
6．常考有机反应及反应条件
第15讲 选修有机
【知识点】
1.有机物的重要物理性质 （1）常温常压下，分子中碳原子个数不多于 4 的烃是气体（新戊烷常温常压下为气态），烃的密度 都比水小。 （2）烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。 （3）随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多， 熔点、沸点越低。
葡萄糖 淀粉
银氨溶液水浴加热
产生光亮银镜
新制 CU(OH)2 悬浊 液加热至 产生砖红色沉淀 沸腾
碘水
显蓝色
蛋白质
浓硝酸微热 灼烧
显黄色 有烧焦羽毛的气味
碳碳双键一般使用溴的四氯化碳溶液检验，很少用酸性高锰酸钾，因为酸性高锰酸钾能氧化的物质很 多。
3.有机物分子中的共面问题 （1）三种典型模型解读
①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有 3 个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任 何氢原子，所有原子一定不能共平面，如 CH3Cl 所有原子不在一个平面上。