羧酸及其衍生物--习题
0264比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II0228下列反应应用何种试剂完成? ACOOH CH2OH(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Na + EtOH (D) Pt/H20229下列反应应用何种试剂完成? BO3(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H20230下列反应应用何种试剂完成? BO COOCH3HO CH2OH(A) NaBH4(B) Na +C2H5OH(C) Fe + CH3COOH (D) Zn(Hg) + HCl0261比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: A(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III0262比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: B(A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV(C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II0263m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II(C) I>III>II (D) III>II>I0265如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸? B(A) 加Na放出H2气(B) 用FeCl3颜色反应(C) 加热放出CO2 (D) 用LiAlH4还原0266羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。
主要原因是由于: D(A) 分子极性(B) 酸性(C) 分子内氢键(D) 形成二缔合体0267羧酸分子的二缔合体中OH拉伸振动吸收峰位于: B(A) 3550cm-1(B) 2500~3000cm-1有宽而散的吸收峰(C) 1400cm-1强宽峰(D) 920cm-1强宽峰0269戊二酸受热(300 C)后发生什么变化? A(A) 失水成酐(B) 失羧成一元酸(C) 失水失羧成环酮(D) 失水失羧成烃0270酰氯在什么条件下生成醛? B(A) 格氏试剂(B) Lindlar催化剂+ H2(C) 与醇反应(D) 与氨反应0271酰氯在什么条件下生成酮? A(A) 格氏试剂(B) Lindlar催化剂+ H2(C) 与醇反应(D) 与氨反应0272酰氯在什么条件下生成芳酮? C(A) 与酚反应(B) 与苯胺反应(C) 傅克反应(Fridel-Crafts) (D) 罗森孟德(Rosenmund)反应0273哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? D(A) 酸酐(B) 酰氯(C) 酰胺(D) 酯0276下列哪种条件下可以得到叔醇的酯? B(A) 羧酸+ 叔醇(B) 酸酐+ 叔醇(C) 酯交换(D) 酰胺+ 叔醇0277LiAlH4可以还原酰氯(I),酸酐(II),酯(III),酰胺(IV)中哪些羧酸衍生物? D(A) I, (B) I,II(C) I,II,III (D) 全都可以0278欲使羧酸直接转化为酮,应采用哪种试剂? C(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) RLi (D) RMgX0283合成纤维'的确良'是一种聚酯,其单体为: A(A) 对苯二甲酸乙二酯(B) 邻苯二甲酸二甲酯(C) 邻苯二甲酸二乙酯(D) 对苯二甲酸甲酯0284尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: B(A) 己内酰胺(B) 己二酸己二胺盐(C) 己二酸+ 尿素(D) 丁二酰亚胺0296化合物乙酰苯胺(I),乙酰甲胺(II),乙酰胺(III),邻苯二甲酰亚胺(IV)碱性强弱的次序是: b(A) I>II>III>IV (B) II>III>I>IV (C) III>II>I>IV(D) IV>I>III>II0692除去β-吡啶乙酸乙酯中少量β-吡啶乙酸可用: C(A) HCl,水解(B) 用HOAc 溶解(C) 用稀碳酸氢钠溶液洗涤 (D) 用甲苯溶解 0846有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质: D(A) 酸 (B) 碱 (C) 脂(D) 酯0856增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的: A(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐 (B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯1310写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
C 2H 5ONaCH 2CH 2CHCO 2CH 2CH 3CH 2CH 2CO 2CH 2CH 3CH 3?H 3C2C 2H 5O1318写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
OH 3C H 3CO ?C 2H 5O-C 2H 5OH32CH 3CHCHCH 2CN(CH 3)2CH 3OHOCH 3CHCHCH 2CO 2C 2H 5OHCH 31319写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
ClCCH 2CH 2COCH 3OO+(CH 3CH 2)2CuLi?CH 3CH 2CCH 2CH 2COCH 3OO1337写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
?+CO 22(CH 2)6CH 2CO 2H CH 2CO 2C 2H 5电电Kolbe(CH 2)142COOC 2H 52COOC 2H 51345写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
OCO 2CH3? ( )? ( )12( )( )12OH2OHOH2CH 31376写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
H 5C 2OOC(CH 2)10COOC 2H 5?NaHOAc二甲苯(CH 2)CHOHC O1380写出下列反应的主要有机产物或所需之原料,试剂(如有立体化学问题请注明)。
?+CH 2(COOC 2H 5)2ONC=C(COOC 2H 5)2CH 3CH 31385写出下列反应的主要有机产物或所需之原料,试剂(如有立体化学问题请注明)。
?CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3C 2H 5ONaCO 2EtCH 3O -Na +1462化合物 的CCS 名称是：CH 3CH 2CH 2OCCH 3O乙酸丙酯 1463化合物 的CCS 名称是：丁酰氯 1464化合物 的CCS 名称是：N ,N -二乙基丙酰胺 1465化合物HCOOH 的俗名是：蚁酸 1466化合物 的俗名称是 ：光气 1467化合物 俗名称是:马来酐 1468CH 3CH 2CH 2CCl OCH 3CH 2C ON C 2H 5C 2H 5ClCCl OO OO化合物己二腈的构造式是：NC(CH2)4CN1470写出草酸的构造式：COOHCOOH1471写出肉桂酸的构造式：C6H5CH=CHCOOH1472写出安息香酸的结构式。
C6H5COOH1473写出酒石酸的构造式：HOOCCH(OH)CH(OH)COOH1507写出DMF的构造式：HCON(CH3)21511写出柠檬酸的构造式：HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH 1822写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。
(如有立体构象问题请注明)电电NH3HBr???CH2CH(CH2)8CO2H电电电电Br(CH2)10CO2H H2N(CH2)10CO2H 尼龙-111853EDTA是通用的金属络合剂,它的化学名称是( 乙二胺四乙酸)。
1900糖精比蔗糖甜500倍,其化学名称为1-苯甲酰-2-磺酰亚胺钠。
它在水溶液中煮沸会渐渐分解生成( 邻氨基磺酰基苯甲酸)而有苦味产生,当有机酸存在时其分解更快,所以在酸性食品加热时避免使用。
2182如何实现下列转变?1,3,5-三甲基-2-溴苯→→2,4,6-三甲基苯甲酸(1)Mg,无水乙醚(2)CO2 (3)H2O2184如何完成下列转变?乙烯,丙烯→→甲基丙烯酸正丁酯乙烯:(1)O2,PdCl2-CuCl2 (2)OH-,△(3)H2,Ni得(A) 由丙烯:(1)RCO3H,(2)HCN (3)脱水(4)H3O+,H2O得(B)2187如何完成下列转变?苯→→苯乙酸(1)HCHO,HCl/ZnCl2,氯甲基化, (2)NaCN (3) H3+O2191如何完成下列转变?甲苯→→苯甲酸苄酯(1)MnO2,65％H2SO4得苯甲醛(2)浓OH- (3)H+,酯化2192如何完成下列转变?苯,环己酮→→6-苯基己酸由苯:(1)Br2,Fe (2)Mg,无水乙醚(3)环己酮(4)水解(5)H2SO4,△,消除(6)KMnO4,H+,烯键氧化断碳链(7)Zn(Hg),HCl2200如何完成下列转变?丙二酸乙二酯2205如何完成下列转变?环戊酮CO2HCO2H OOOO2208如何完成下列转变?尿素、丙二酸二乙酯→→ 5,5-二乙基巴比土酸由丙二酸二乙酯:(1)2C 2H 5ONa (2)2CH 3CH 2Br 得(A) 尿素 + A ，H +得TM2215如何完成下列转变?适当的有机原料 →→ 氨基甲酸-2-戊酯光气与2-戊醇反应后再氨解得TM2229如何实现下列转变?乙醇→→CH 3COCH 2COCH 3[参解](1)乙醇出发合成乙酸乙酯与乙酰氯 (2)由乙酸乙酯在乙醇钠作用下合成乙酰乙酸乙酯。
(3)由乙酰乙酸乙酯①EtONa,CH 3COCl ②OH -成酮水解 2235用含4个C 或4个C 以下的有机原料合成下列化合物:HOOCCH 2CH(COOH)CH 2CH 2COOH由1,3-丁二烯和丙烯腈:(1)△,D-A 反应 (2)KMnO 4,H + (3)H +,H 2ONHNHO O OEt Et2240用含4个C或4个C以下的有机原料合成下列化合物:2,2-二甲基丙酸由丙酮(1)Mg,H3O+得频哪醇(2)H+,频哪醇重排(3)Br2,NaOH (4)H3O+2244如何实现下列转变?甲苯,丙二酸酯,乙醇→→ PhCH2CH(C2H5)COOC2H5(1)由乙醇制溴乙烷(2)由甲苯制苄氯(3)由丙二酸酯①EtONa,PhCH2Cl ②EtONa,CH3CH2Br③NaOH,H+,△,-CO2④EtOH,H+酯化2246如何实现下列转变?O O(1)由苯制得苯酚(2)由苯酚①CHCl3,NaOH ②H+得水杨醛(3)乙酐,乙酸钠,Perkin反应(4)H+,△,H2O分子内酯化2318如何实现下列转变?对甲苯胺→→对氨基苯甲酸[参解](1)(CH 3CO)2O 酰化,保护氨基 (2)KMnO 4,H +,侧链氧化 (3)H 3O +,回流,脱保护基2537预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
羧酸的衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1
羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的就是( )A 、羧酸与醇B 、羧酸与醛C 、醛与酮D 、羧酸与酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 ( )① 乙酰氯; ②乙酸乙酯; ③乙酸酐; ④ 乙酰胺A 、 ①＞②＞③＞④B 、③＞①＞④＞②C 、 ②＞④＞①＞③;D 、 ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的就是( )A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯与丙酮的试剂就是( )A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的就是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物就是( )A.羧酸B.醇C.氨气D.水7、下列化合物中,不属于羧酸衍生物的就是:( )CH 3COCH 3OCOCl OCH 3CH 3CONH 2A B CD8、水杨酸与乙酸酐反应的主要产物就是( )9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物就是( )10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入FeCl 3试液1滴,即显紫色”。
解释该法的原因就是( )A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+生成紫色配合物B 、 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+生成紫色配合物 C 、阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D 、以上都不就是 11、药物分子中引入乙酰基,常用的乙酰化剂就是( )A 、乙酰氯B 、乙醛C 、乙醇D 、乙酸 12、下列说法错误的就是( )A 、由酰卤可以制备酸酐B 、由酰胺可以制备酸酐C 、由酸酐可以制备酯D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的就是( )14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称就是( )A.丙酸乙酯B.乙酸正丙酯C.正丁酸甲酯D.甲酸正丁酯15( )A.乙酸酐B.丁酸酐C.丁二酸酐D.二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物就是( )A.丙酸B.丙醇C.丙酰胺D.丙酸酐17( )A.丙酸乙酯B.乙丙酸酐C.乙酰丙酸酯D.乙酸丙酯18、具有手性分子的就是:( )A 、丙酮酸B 、乳酸C 、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的就是( )A 、(CH 3)2CHClB 、CH 3COClC 、(CH 3CO)2OD 20、下列酯中最易碱性水解的就是( )填空题1、羧酸的衍生物主要有 , , , 。
羧酸及其衍生物合成方法考核试卷
17.羧酸衍生物进行重排反应时，通常需要的条件是：（）
A.高温和强酸B.高温和强碱C.高温和中性条件D.室温和弱酸
18.以下哪个反应不是自由基反应？（）
A.氢提取反应B.氯化反应C.氧化反应D.羟基化反应
2.下列哪种方法不能用于制备羧酸？（）
A.氧化醛或酮B.水解酯C.氢化酸酐D.氧化饱和烃
3.关于羧酸及其衍生物的命名，以下哪项是错误的？（）
A.羧酸以“-oic acid”结尾B.酯以“-ate”结尾C.酰胺以“-amide”结尾D.酰氯以“-yl chloride”结尾
4.羧酸衍生物中的酰氯，其化学式一般为：（）
2.下列哪种方法不能用于制备羧酸？（）
A.氧化醛或酮B.水解酯C.氢化酸酐D.氧化饱和烃
3.关于羧酸及其衍生物的命名，以下哪项是错误的？（）
A.羧酸以“-oic acid”结尾B.酯以“-ate”结尾C.酰胺以“-amide”结尾D.酰氯以“-yl chloride”结尾
4.羧酸衍生物中的酰氯，其化学式一般为：（）
2.酰胺：耐水解，用于蛋白质合成；酯：易水解，用于香料、塑料等；酰氯：活性高，用于药物合成。
3.霍夫曼重排反应是酰胺在强碱、加热条件下重排为异构酰胺的反应。例如，芳香酰胺可重排为相应的芳香胺。
4.羧酸衍生物的氧化反应条件、氧化剂和产物依具体反应而定。如，酯可被氧化为醛或酸，酰胺可被氧化为N-氧化物或偶氮化合物。
答案：____________________
评分：____________________
二、多选题（本题共20小题，每小题1.5分，共30分，在每小题给出的四个选项中，至少有一项是符合题目要求的）
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。
(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
羧酸及其衍生物习题解答
4、比较下列各组化合物的酸性强弱
酸性由强到弱：草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 醋酸 > 苯酚
酸性强到弱：三氟乙酸 > 氯乙酸 > 乙酸 > 苯酚 > 乙醇
酸性由强到弱：对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲 酸 > 苯酚 > 环己醇
第3页/共24页
5、用化学方法区别下列化合物
A:能分解碳酸钠放出气体的为乙酸；B:发生银镜反 应的是乙醛。（具体叙述：略）
解答： 乙醇制备BrCH2CO2C2H5试剂的反应式:
CH3CH2OH
KMnO4, H+ CH3COOH
P/Br2
C2H5OH
Br-CH2-COOC2H5
Br-CH2COOH
第20页/共24页
解答：
第21页/共24页
18
第22页/共24页
19.
第23页/共24页
感谢您的观看！
第24页/共24页
（2）甲酸、乙酸、丙二酸 A:能与Ag(NH3)2+溶液产生银镜反应的为甲酸,不反 应的为乙酸和丙二酸. B:余下2种化合物经加热后能 产生气体(CO2)的为丙二酸,无此现象的为乙酸.
第4页/共24页
(3) 草酸、马来酸、丁二酸 A:能使Br2水褪色的为马来酸，不褪色的为草酸和丁 二酸；B:余下的2种化合物能使KMnO4水溶液褪色 的为草酸，不褪色的为丁二酸。
9、完成下列反应式（写出主要产物或主要试剂）
（1）
解答：
A：H3O+，； B：PCl3（注意不能用SOCl2，P:334） C：NH3； D：P2O5， （P:384）； E： NH3， ； F：NaOCl+NaOH （P:339霍夫曼酰胺降解反应）； G：Pd/BaSO4+H2 （P:334罗森门德还原法）
12 羧酸及其衍生物问题参考答案
12 羧酸及其衍生物问题参考答案问题1 以戊酸为实例，根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理性质和化学性质。
讨论：戊酸的结构如下。
羧基可发生分子间的双缔合，沸点高。
化学性质为羟基易被取代，羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基困难；可发生脱羧反应，α-H 受羧基的吸电子效应的影响表现出活泼性可被卤素原子取代。
C OOHH问题2 丙二酸HOOCCH 2COOH 的一级解离平衡常数K a1=1.49×10－2远大于二级解离平衡常数K a2=2.03×10－6。
请说明原因。
讨论：丙二酸一级解离后为HOOCCH 2COO －，因此由于同离子效应阻碍二级解离，羧基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱，二级解离困难得多。
问题3 芳香羧酸2, 4, 6-三硝基苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2, 4, 6-三硝基苯。
请从分子结构和电子效应方面进行解释。
讨论：由于三个强吸电基的作用使得羧基连接的苯环碳原子正电性大大增强，见下图。
有利于C —C 键的异裂而脱羧。
COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O问题4 强氧化剂难氧化叔丁基苯成为苯甲酸，而强氧化剂却容易氧化仲丁基苯成为苯甲酸。
这是什么原因？讨论：仲丁基苯分子中与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，C —H 键与苯环形成 -π超共轭体系，C —H 键更易断裂而发生氧化反应。
问题5 在盐酸存在和加热条件下，顺丁烯二酸可以转化为反丁烯二酸。
请提出该异构化反应较合理的机理。
讨论：如下为较合理的机理。
CO 2HCHHOOHHClCO 2HCHH OHOHClCO 2HC H HOH OHCl CO 2HC H ClO OHH H HClHCO 2H HHO 2C问题6 邻甲基苯甲酸（K a=12.4×10－5）的酸性较苯甲酸（K a=6.3×10－5）的酸性高，请从电子效应和分子的空间结构等方面进行解释。
羧酸 羧酸衍生物同步练习题(含答案) 2021-2022学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
羧酸、酯一、选择题（共18题）1．乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是() A．乙酸的官能团为—OHB．乙酸的酸性比碳酸弱C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝2．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。
若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种3.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A．分子式为C6H6O6B．乌头酸能发生水解反应和加成反应C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol乌头酸最多可与3mol NaOH反应4．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。
由此推断甲的结构简式为()5．下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是()A．分子式为C12H16O2B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯C．既能发生加成反应，又能发生取代反应D．在酸、碱溶液中都能发生反应6．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是() A．羧酸在常温常压下均为液态物质B．羧酸的通式为C n H2n＋2O2C．羧酸的官能团为—COOHD．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸7．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有()①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥8．巴豆酸的结构简式为CHCH3CHCOOH。
能与巴豆酸反应的物质是()①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2－丁醇⑤酸性KMnO4溶液A．②④⑤B．①③④C．①②③④D．①②③④⑤9．邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为，它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na 的钠盐，则这种物质是()A．NaOH B．Na2SO4C．NaCl D．NaHCO310．1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO2(标准状况)，则X 的分子式可能是()A．C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O411．结构简式为的物质的名称是()A．二乙酸二乙酯B．乙二酸二乙酯C．二乙酸乙二酯D．乙二酸乙二酯12．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中部分化学键，在水解时断裂的键是()A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤13．吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是()A．C21H23NO3B．C21H22NO5C．C21H23NO5D．C21H27NO714．下列说法中，正确的是()A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同15．同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是()A．B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH16．若检验甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是()A．加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在B．若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在C．与足量NaOH溶液混合，若其加热蒸出的产物能发生银镜反应，则甲醛一定存在D．先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜生成，则甲醛一定存在17．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是()A．1mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molB．X能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的分子式为C10H10O618．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A．1种B．2种C．3种D．4种二、非选择题（共4题）19．下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。
羧酸衍生物答案
羧酸衍生物答案1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
答案：对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸，判断下列合成路线是否合理？答案：-------------------------------- 1、下列化合物俗名为：A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案：柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物，经过Tollens试剂作用，然后在酸性条件下加热，得到产物是。
答案：环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是：酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案：对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键，每个环中的杂原子提供两个p电子，每个碳原子提供一个p电子，形成6π电子的芳香体系。
答案：对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是：A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案：D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是：A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案：4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是：④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案：④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II2. 下列反应应用何种试剂完成 (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 23. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味(A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:(A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)9. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种13. 制备-羟基酸最好的办法是:(A) -卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) ,-不饱和酸加水2CO 2+NH 2CONH 2EtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et O CO 2EtNaOEtEtOHCH 3O O O O COOH COOH CH 2C C O A . COOHCOOHB .C .D .CH 3CH 3C O CH(C) -卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取(D) -卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 14. 与 是什么异构体(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强16． 以下反应的主要产物是:17． 化合物 在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个二、填空题 1.2. 写出DMF 的构造式：3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 24.CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5OOH(D )(C )(B )(A )C H 3C C H 2C C H 3O O C H 3C C H 2C O C 2H 5O O C H 3C OH 5C 2O C C H 2C O C 2H 5O O C H 2N O 2?CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3C 2H 5ONa?(2) H +/ H 2O /OH - / H 2O (1)CO 2Et(2)(1) NaOEtCH 2(COOEt)2?Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5CN +?C 2H 5ONaC 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5CN CNCH 2CHCO 2C 2H 5CN CN(A)(B)(C)(D)2Et CO 2Et EtO 2C (D)(C)(B)(A)HCO 2Et 2EtCH 3O E tO 2CC CO 2E t CH 3OOCO 2EtE tO 2CCO 2Et CO 2Et O5.?N H 2C H 2C O 2H 6.7.8. 9. 10.11.12.13.14.?H+CH 3CH CH 2COOHCH 3CH CH 2COOHBrOH15．16． 17.18． 19．CH 34?(CH 3)2C(COOH)2??) H 3O+) CO 221Mg/Et 2OHCl((PhCOClCH 3CH 2CH 2CH 2MgCl+23?CH 3NH 2+O O C 6H 5COCH 3 C 6H 5CO 2C 2H 51252523++??+CO 2EtEtO 2C CH 2(CO 2Et)2 EtONaCNCH 2(COOEt)2+N H ???H+K Cr O BrCH 2CO 2C 2H 5+(CH 3)3CCHO?(3) H 3+O,CO 2_(2) BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2B r(1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5OHCH 2(COOC 2H 5)2,CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1) NaOC 2H 5 , C 2H 5OH() ClCH2CO 2C 2H 5??2-3222H 2(1) NaOCH 3,CH 3OH,OH -(2) H 3O20．21．22. 23．24.25 16． 17．三、合成题1. 环戊酮2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 PhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯 间硝基苯甲酸4. 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3 (CH 3)3CCO 2H7. 以丙二酸酯及C 4有机原料合成化合物 COOH8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2H 9. 完成下列转变: OOOOPhCH 3PhCH 2CO 2HCOOH CH 2OH H +,?COOEt O ?OH-H 2O/21( ) H 3O326H 10O 2)CH 32CH 22CH O O+E tO Na?CH 2COOEtCN CHO CH CH 2CH 2O CH 2(CO 2Et)2?KH CO 3EtOH,Na2+Et 3N , (CH 3)3COH?+OO CN?COOEtO(2)HClBr _+CH 3CCH 2COOEtO(1)(2)(3)EtONaKOH H 2OH 3O +,D ?O10. 由环己酮与C 3或C 3以下的有机原料合成化合物 11.12．异丁醛 (CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13．丙酮 (CH 3)2C =CHCOOH 14．环己酮 HO(CH2)5COOH15．用含4个C 或4个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
有机化学答案
第十章 羧酸及其衍生物习题答案1. 命名下列化合物（1）三氟乙酸 （2）3-丁烯酸 （3）4-戊酮酸 （4）1-羟基环己基甲酸 （5）2,4-二氯苯氧乙酸 （6）1,3-环己基二甲酸 （7）2,2-二甲基丙二酸 （8）丁二酸单酰氯 （9）2-甲基顺丁烯二酸酐 （10）N-溴丁二酰亚胺 （11）2-环戊酮基甲酸甲酯 （12） -丁内酯 （13）N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 （14）N-苯基氨基甲酸甲酯 （15）2-乙酰氧基苯甲酸（乙酰水杨酸） （16）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 2. 写出下列化合物的结构式CH 3CH 2CHCCHOOHCH 3CH 3COOH COOH CH CHCOOHHOOCCH 2CCH 2COOH COOH CH 3CHCOOH CH 3ONHCOCH 3H C ON(CH 3)2CH 2CCOOCH 33C C O OO NHC O (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)3. 比较下列化合物的酸性大小（1）甲酸 ＞ 碳酸 ＞ 苯酚 ＞ 水 ＞ 环己醇（2）氯乙酸 ＞ 羟基乙酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸 （3）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 乙酸（4）邻硝基苯甲酸 ＞ 对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸（5）对溴苯甲酸 ＞ 对甲基苯甲酸 ＞ 对甲氧基苯甲酸 ＞ 对氨基苯甲酸 4.按要求排序（1）按水解活性大小排序:丙酰氯 ＞ 丙酸酐 ＞ 丙酸乙酯 ＞ 丙酰胺 （2）与乙醇酯化的速度：乙酸 ＞ 丙酸 ＞ 2-甲基丙酸 ＞ 苯甲酸 （3）与丙酸酯化的速度：乙醇 ＞ 丙醇 ＞ 异丙醇 ＞ 苯甲醇（4）碱性水解的速度：甲酸甲酯 ＞ 乙酸甲酯 ＞ 乙酸乙酯 ＞ 乙酸异丙酯（5）碱性水解的速度：对硝基苯甲酸乙酯 ＞ 对氯苯甲酸乙酸 ＞ 对甲基苯甲酸乙酯 5.写出下列化合物加热后生成的主要产物。
(2)(3)(4)(1)CH 3CH O C OOCHCCH 3OCH 3CH CHCOOH C O OCH 3COCH 3O(5)(6)CH 3CHO C C O O OHCOOH (7)(8)(9)CH 3COOH6.写出丙酸与下列试剂反应的主要产物(2)(3)(4)(1)(5)(6)CH 3CH 2COONa CH 3CH 2COCl CH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHCOOHCH 3CH 2CONH 27.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。