章含氮有机化合物
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有机化学课件(李景宁主编)第14章_含氮有机化合物
+
NO2
100 o
NO2 OH
NO2 NO2 NO2
硝基对苯酚酸性的影响
苯酚是一弱酸，比碳酸还弱，但当苯环上引入硝基后，使酸性增强。
OH OH OH NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 OH OH NO2 O2N OH NO2
pKa: 10
8.739
7.22
7.15
4.09
0.25
胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生 理作用。因此，绝大多数药物都含有胺的 官能团——氨基。蛋白质、核酸、许多激 素、抗生素和生物碱，都含有氨基，是胺 的复杂衍生物，掌握胺的性质和合成方法 是研究这些复杂天然产物的基础。
R CH2 N O R CH N OH NaOH R CH N O O Na
O 假酸式 （主）
O 酸式 （较少）
结论：脂肪族含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐溶 于NaOH溶液中而生成钠盐。
（3）与羰基化合物缩合
有α- H的硝基化合物在碱性条件下可以发生类似于羟醛缩 合、克莱森缩合等反应以及Michael反应。
Fe(orSn)+HCl
NH2
Æ« ª©
Zn+NH4Cl+H2O
NHOH
N-Æƪ© Æù Æ«
NO2
As2O3+NaOH
N=N+ ON=N
ÆÆÆƪ Æ
Fe(orSn)+HCl Æ« ª©
Zn+NaOH
NH2
Æƪ Æ Zn+NaOH
NH-NH
ÆÆÆƪ Æ
选择性还原：多硝基苯用碱金属的硫化物、多硫化物、硫
NMR：
胺的核磁共振特征也类似于醇和醚，氮的电负性比碳大， 但比氧小，因此在胺分子中接近氮原子的氢的化学位移， 比在醇和醚中接近氧原子的化学位移小。
NO2
100 o
NO2 OH
NO2 NO2 NO2
硝基对苯酚酸性的影响
苯酚是一弱酸，比碳酸还弱，但当苯环上引入硝基后，使酸性增强。
OH OH OH NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 OH OH NO2 O2N OH NO2
pKa: 10
8.739
7.22
7.15
4.09
0.25
胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生 理作用。因此，绝大多数药物都含有胺的 官能团——氨基。蛋白质、核酸、许多激 素、抗生素和生物碱，都含有氨基，是胺 的复杂衍生物，掌握胺的性质和合成方法 是研究这些复杂天然产物的基础。
R CH2 N O R CH N OH NaOH R CH N O O Na
O 假酸式 （主）
O 酸式 （较少）
结论：脂肪族含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐溶 于NaOH溶液中而生成钠盐。
（3）与羰基化合物缩合
有α- H的硝基化合物在碱性条件下可以发生类似于羟醛缩 合、克莱森缩合等反应以及Michael反应。
Fe(orSn)+HCl
NH2
Æ« ª©
Zn+NH4Cl+H2O
NHOH
N-Æƪ© Æù Æ«
NO2
As2O3+NaOH
N=N+ ON=N
ÆÆÆƪ Æ
Fe(orSn)+HCl Æ« ª©
Zn+NaOH
NH2
Æƪ Æ Zn+NaOH
NH-NH
ÆÆÆƪ Æ
选择性还原：多硝基苯用碱金属的硫化物、多硫化物、硫
NMR：
胺的核磁共振特征也类似于醇和醚，氮的电负性比碳大， 但比氧小，因此在胺分子中接近氮原子的氢的化学位移， 比在醇和醚中接近氧原子的化学位移小。
含氮化合物有机化学
其结构简式为：
+
CH 3
CH2 N C12H25 Br -
CH 3
在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发
现的，而且有碱性，故称胆碱。
其结构简式为；
CH 3
+
_
HO CH2 CH2 N CH3 OH
CH 3
胆碱广泛分布于生物体内，脑组织和蛋黄内含量
较高。胆碱是卵磷脂的组成部分。在人体内与脂肪代
H3C N CH 3
+ HONO
N,N-二甲基苯胺
H3C N
NO
CH 3
对-亚硝基-N，N-二甲基苯胺
综上所述，根据脂肪族和芳香族伯、仲、 叔胺与亚硝酸反应的不同， 可以鉴别三种胺。
6、氧化反应
胺有还原性，易被氧化。芳香族胺更易被氧化， 空气中氧即可将苯胺氧化。如苯胺可被氧化生成对苯 醌，因此在有机合成中，如果要氧化芳胺环上其它基 团，必须首先要保护氨基。
SO2Cl
NHCOCH3
NH2
H2O(H+或 OH- )
水解
SO2NH2
SO2NH2
四、 季铵盐和季铵碱
氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物。 季铵化合物中的四个烃基可以是相同的，也可是不同 的，分为季铵盐(quaternary ammonium salts)和季铵碱 (quaternary ammonium base)。
与羰基化合物类似，含有α-氢的硝基化合物， 在强碱的作用下，可与醛酮发生缩合反应。
11 含氮有机化合物
11.2
一、分类
胺（amine）
氨、NH3 铵NH4Cl
烃基的数目 伯胺 RNH2 仲胺 R2NH
叔胺 R3N
有机化学第十章含氮化合物
有机化学第⼗章含氮化合物第⼀节胺⼀、分类和命名1.定义：氨分⼦中的氢原⼦被氨基取代后所得到的化合物。
2.分类：根据氨分⼦中的⼀个、⼆个和三个氢原⼦被烃基取代分成伯胺（10胺）、仲胺（20胺）和叔胺（30胺）。
相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。
根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺（R-NH 2）和芳⾹胺（Ar-NH 2）。
根据氨基的数⽬⼜可分成⼀元胺和多元胺。
应当注意的是：NH 3 → R -NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。
胺的分级着眼于氮原⼦上烃基的数⽬；醇的分级⽴⾜于羟基所连的碳原⼦的级别。
例如叔丁醇是叔醇⽽叔丁胺属于伯胺。
叔丁醇 (30醇) 叔丁胺(10胺)要掌握氨、胺和铵的⽤法。
氨是NH 3氨分⼦从形式上去掉⼀个氢原⼦，剩余部分叫做氨基-NH 2，(去掉⼆个氢原⼦叫亚氨基=NH)。
氨分⼦中氢原⼦被烃基取代⽣成有机化合物的胺。
季铵类的名称⽤铵，表⽰它与NH 4的关系。
3.命名：对于简单的胺，命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。
仲胺和叔胺中，当烃基相同时，在烃基名称之前加词头“⼆”或“三”。
例如：CH 3NH 2 甲胺 (CH 3)2NH ⼆甲胺 OH CH 3CH3CH 3C CH 3CH 3CH 3C NH 2(CH3)3N 三甲胺C6H5NH2苯胺(C6H5)2NH ⼆苯胺(C6H5)3N 三苯胺⽽仲胺或叔胺分⼦中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺，⼩烃基作为取代基，并在前⾯冠以“N”，突出它是连在氮原⼦上。
例如：CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3N-甲基-N-⼄基丙胺（或甲⼄丙胺）C6H5CH(CH3)NHCH3N-甲基-1-苯基⼄胺C6H5N(CH3)2N，N-⼆甲基苯胺季铵盐和季铵碱，如4个烃基相同时，其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似，称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时，烃基名称由⼩到⼤依次排列。
医用化学第十六章 含氮有机化合物
一、杂环化合物的分类和命名 二、单杂环化合物的结构和芳香性 在所有的杂环母核中，凡是具有共轭双键体系的五元 环和六元环，都具有芳香性。现以单杂环化合物为例，来
分析它们的结构和芳香性的关系。
呋喃
噻吩
呋喃、噻吩、吡咯的轨道结构示意图
吡咯
这个p-π共轭体系中，五个原子分享六个π电子，电子离域 使环上各碳原子的电子云密度相对升高，因此，这类杂环进 行亲电性取代
二、胺的结构 脂肪胺具有类似氨的结构，是一个棱锥体结构。 胺的孤对电子位于棱锥体的顶端，决定了胺的某些化学性质， 例如碱性和亲核性。
氨、甲胺和三甲胺的结构
三、胺的性质 1．胺的碱性和成盐反应
R NH2 + H
RNH2 + HCl
NH2 + HCl
当铵盐与碱溶液作用时，可重新游离出原来的胺，说明胺 的碱性较弱。
O H N1 6 O
5 2 3 4
O C2H5 C2H5 O O H N N H C2H5 (CH2)4CH3 O
N
H
巴比妥
O H N O N H C2H5 C6H5 O
戊巴比妥
O H N O N H C2H5 CH3 CH2CH2CH CH3 O
苯巴比妥(鲁米那)
异戊巴比妥
四、磺胺及磺胺类药物 磺胺类药物是一类重要的抗菌药物，自上世纪三十年代 开始使用，至今仍为临床所采用。
N H2N SO 2NH N
H2N N N NH2 CH2 OCH3 OCH3 OCH3
磺胺嘧啶(SD)
三甲氧基苄氨嘧啶(TMP)
N
H2N
SO 2NH
O CH3
磺胺甲基异噁唑(SMZ)
第三节 杂环化合物
由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。 碳以外的原子称杂原子，常见的杂原子为氮、氧、 硫等。含有杂环结构的一类化合物称为杂环化合物。 环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等化合 物都不属于杂环化合物。 杂环化合物通常是指环系较为稳定，具有一定 程度芳香性的一类化合物，即芳杂环化合物。这类 化合物在结构上与芳香环相似，是一个闭合的共轭 体系，一般都符合4n+2规则。
有机化学 含氮有机化合物
第十三章含氮有机化合物
⑵芳环上的亲核取代反应
(i)芳环的特征反应是亲电取代反应
邻位或对位被硝基取代的芳香卤代物，由于强吸电子基硝基的影响，使苯环上的电子云密度降低，不利于亲电试剂的进攻，容易发生亲核取代反应。
Cl
NO 2
O 2N
NO 2
2NH 3
NH 2
O 2N
NO 2
NO 2
NH 4Cl
氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH 2)，与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH 2)
按照分子中所含氨基的数目，有一元、二元或多元胺
注意“氨”、“胺”、“铵”字的用法，在表示基时，如氨基、亚氨基，用“氨”；表示NH 3的烃基衍生物时，用“胺”；而季铵类化合物则用“铵”。
-NH 2（氨基）、-NH-（亚氨基）
(CH3CH2)2NH CH3CH2NH CH3
N CH3N
CH3
CH3
①气相：(CH 3)3N
(CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
＞＞＞(CH 3)3N (CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
＞＞＞②水溶液相：
3°2°
1°3°
2°1°原因：CH 3的+I 效应使N 上电子云密度增加，与H +
的结合力增加，碱性增强。
K b ×10
5
59.542.5 6.73 1.8
（教材错误）。
第十三章 含氮有机化合物ppt课件
3.了解 重要的胺、酰胺及其衍生物。
4.能力要求 用化学方法鉴别伯胺、仲胺和叔胺。
5.素质要求 理解胺、酰胺类化合物在医学上的应用。
第十三章 含氮有机化合物
第十三章 含氮有机化合物
1
2 3
第一节 胺 第二节 酰胺
基础与临床
学习要点
4
第一节 胺
一、胺的概念、分类与命名
二、胺的结构 三、胺的化学性质 四、重要的胺
第十三章 含氮有机化合物
第一节 胺
第一节 胺
3.叔胺与亚硝酸的反应 脂肪叔胺与亚硝酸作用生成易溶 于水的亚硝酸盐。该盐不稳定，遇强碱则重新析出叔胺。
R N + H N O 3 2 R N H N O 3 2
+
N a O H
R N + N a N O + H O 3 2 2
芳香叔胺与亚硝酸发生芳环上的亲电取代反应，生成C亚硝基类化合物，该取代反应发生在苯环的邻位和对位。
N H 2 + N a N O H C l 2+
0 ~ 5 ℃
+
N N C l + N a C l H O + 2
2.仲胺与亚硝酸的反应 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸作 用均生成N-亚硝基胺。
( C H ) N H + H N O 3 2 2
N H C H 3 +H N O 2
( C H ) N N O + H O 3 2 2
二、胺的结构
胺具有棱锥形空间构型，氮原子为sp3不等性杂化，一对 孤对电子处于棱锥体的顶端，类似于第4个“基团”。
图13-1 氨、甲胺、三甲胺的结构示意图 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺
《有机化学》第十二章有机含氮化合物
(电子效应的影响)
:
:
:
:
:
2. 芳胺
NH3 ＞
NH2
N
H H
综上所述： 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺＞酰胺
NH2 ＞
NH
＞
N
pkb 9.30
13.80
近乎中性
取代芳胺的碱性：
取代基对芳胺碱性的影响，与其对酚的酸性的影响刚好相反。
在芳胺分子中，当取代基处于氨基的对位或间位时， 给电子基团使碱性↑，而吸电子基团使碱性↓。且取代基 在对位时影响更显著。如：
RNH2 1°
R2NH 2°
R3N 3°
§12-1-2胺的制备方法 1. 氨或胺的烃基化 亲核试剂：NH3、RNH2(以1°胺为宜)。 烃基化试剂：卤代烃
RX + NH3
RNH3+X NH3 RNH2 + NH4+X
2. 腈和酰胺的还原
O
=
CH3
N C6H5
C
CH3
LiAlH4, 醚
CH3
N C6H5
的卤代烃还要高。 (2) 溶解性 硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水。硝基化
合物不仅溶于有机溶剂，而且还溶于浓硫酸。
(3) 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT 炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。
但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如：
硝基中，氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠， 形成包括O、N、O三个原子在内的共轭体系：
O RN
O
或
R N =O
O
：
由于键长的平均化，硝基中的两个氧原子是等同的
2、 物理性质 (1) b.p： 因－NO2是一个强极性基团，因此硝基化合物具有较
第十四章 有机含氮化合物
Sn + HCl
NH2
-
-CHO O NHC-CH3
-
H2 / Ni
NO2 NO2 -NO2 或(NH4)2S
NH4SH
NH2 NH2 -NO2
-
-
四、胺的物理性质和光谱性质
1. 物理性质
① 状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 ② 气味 低级胺有氨味或鱼腥味 如： 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味
NH 2
按氨基数目不同分
RNH2
一元胺
H2NRNH2
二元胺
2. 命名 NH3 -NH2 —— 氨 —— 氨基
R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 含有四个R 或H 的胺正离子为铵
R4N Cl
+
-
简单胺 由简单烃基组成的胺，按其所有含烃基的名称命名为某胺
三、胺的制法
1. 氨或胺的烃基化
① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O + R-NH2-R + X OH R2-NH +H2O
+
-
R-NH2 + R-X 醇也可用作烷基化剂：
CH3 OH + H NH2
Al2O3
CH3NH2 + H2O
CH3OH Al2O3,
生理或药理作用。例如：
N CHOHCHCH3 NHCH3 H OOCCH CH2OH CH3
阿托品
麻黄碱
一、胺的分类与命名
1. 分类
按氨所连烃基数目分
R-NH2 R-N-H R
NH2
-
-CHO O NHC-CH3
-
H2 / Ni
NO2 NO2 -NO2 或(NH4)2S
NH4SH
NH2 NH2 -NO2
-
-
四、胺的物理性质和光谱性质
1. 物理性质
① 状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 ② 气味 低级胺有氨味或鱼腥味 如： 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味
NH 2
按氨基数目不同分
RNH2
一元胺
H2NRNH2
二元胺
2. 命名 NH3 -NH2 —— 氨 —— 氨基
R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 含有四个R 或H 的胺正离子为铵
R4N Cl
+
-
简单胺 由简单烃基组成的胺，按其所有含烃基的名称命名为某胺
三、胺的制法
1. 氨或胺的烃基化
① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O + R-NH2-R + X OH R2-NH +H2O
+
-
R-NH2 + R-X 醇也可用作烷基化剂：
CH3 OH + H NH2
Al2O3
CH3NH2 + H2O
CH3OH Al2O3,
生理或药理作用。例如：
N CHOHCHCH3 NHCH3 H OOCCH CH2OH CH3
阿托品
麻黄碱
一、胺的分类与命名
1. 分类
按氨所连烃基数目分
R-NH2 R-N-H R
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• 季铵碱制备
R 4N +X - +A g2O H 2O R4N+OH- +AgX 强碱
不 不 不 反 反 反 应 应 应
分离鉴别一级、二级、三级胺
4. 胺与亚硝酸反应
CH3CH2CH2NH2 NaNO2CH3CH2CH2N+ NCl-
1o胺
HCl
重氮盐
CH3CH2CH2++Cl- + N2 醇、烯、卤代烃等
用于氨基的定量测定
N H 2+N a N O 2+H C l O ~ 5 o C
R C H 2N O 2 H O N O RC
NOH NO2 + H2O
硝肟酸 溶于NaOH，为红色溶液
H O N O
NO
R 2C H N O 2
R2C NO2 + H2O
假硝醇 溶于NaOH，为兰色溶液
R3CNO2 HONO
4. 芳香族硝基化合物对取代基的影响
1). 影响卤素的活泼性
Cl
2). 影响酚的酸性
胺的氮原子上有孤对电子，能结合水中的质子
R N H 2 + H X
R N H 3 + X - O H - R N H 2
分离提纯
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N NH3
pKb 3.38
3.27
4.21 4.76
O2N
NH2 CH3
NH2
13.0
8.92
碱性强度：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
1.烷烃的硝化 2.亚硝酸盐的烃化 C H 3 ( C H 2 ) 4 B r + A g N O 2
3.芳烃的硝化
C H 3(C H 2)4N O 2+C H 3(C H 2)4O N O
75~ 80%
14%
二、硝基化合物的化学性质
1.还原
[H ]
RN O 2
R N H 2
NO2
NO
NHOH
NH2
NH2 9.37
N
碱性强度： 二甲胺 > 甲胺 > 三甲胺 （在水溶液中） 三甲胺 > 二甲胺 > 甲胺 （在气体状态）
影响碱性强弱的因素：
电子效应：
3o胺 > 2o胺 > 1o胺
溶剂化效应： NH3 > 1o胺 > 2o胺 > 3o胺
H OH2
CH3
CH3
CH3 N+ H OH2 > CH3 N+ H OH2 > CH3 N+ H OH2
N2+Cl-
重氮化反应
Ar(R)NH(或 R2NH)+HONO A r(R )NN O (或 R 2NN O )
2o胺
N -亚 硝 基 胺
致癌剂
R3N + HNO2
[R3NH]+NO2-
N(CH3)2 +HONO 3o胺
O N
N (C H 3)2(绿 色 结 晶 )
5. 芳核亲电取代反应
1). 卤代
N-苯基苯甲胺
系统命名
[较复杂胺]
C H 3
C H 3 C H 2 C H C H N H C H 33-甲基-2-甲氨基戊烷
H 3 C C H 3
[季铵化合物] 季铵化合物可看作铵的衍生物来命名
[(CH3)2CH]4N+I-
碘化四异丙铵
CH2CH2OH CH3 N+ CH3 OH-
CH3
氢氧化(2-羟乙基)三甲铵 (俗名胆碱)
H OH2
H OH2
CH3
空间效应： 1o胺 > 2o胺 > 3o胺
2. 烷基化
NH3
RX SN2
RNH2
R
X
R
R2NH
X
R3N
R X R4N+X-
3. 酰化与磺酰化
OO
NH3 氢氧化钠
RRCCCCll++RR''NNH 2H 2 或吡啶
R’2NH
O
RCCl + R'3N
O
RCNH2 + HCl O
二、 胺的结构
sp3
N
105.9o
H3C 112.9oH H
孤电子对使胺具有亲核性、碱性;
CH3
H5C2
N+ ph CH2CH=CH2
R3
N R2
R1
CH3 N+ ph C2H5 CH2=CHCH2
R3
N R2
R1
三、 胺的化学性质
1. 碱性
R N H 2 + H 2 O
R N H 3 + + O H -
NH2
NH2
+ 3Br2 H2O Br
Br + 3HBr
NH2
(CH3CO)2O
NHCOCH3
Br2 无水CH3COOH
Br
NHCOCH3
H+ or OH-
Br
NH2 Br
2). 磺化
NH2
浓H2SO4
3). 硝化
N +H3O SO 3H
180~2000C H2O
NHSO3H
重排
NH2 SO 3H
O P81
N O
O
HO
N
O
第二节 胺
一、 胺的分类和命名
NH3 氨
N H 4+X -
铵盐
R N H 2 R 2N H R 3N
10胺
20胺
30胺
R 4N +X 季铵盐
NH4OH
R 4N +O H 季铵碱
季铵化合物：氮原子上连有四个烃基的衍生物
普通命名法 [简单胺]
CH3CH2NH2
乙胺
CH2NH
6. 季铵盐与季铵碱 R 3 N+R 'I
R3N+R I-
C H 2 C l+ (C H 3 )3 N
CH2N+(CH3)3Cl-
• 季铵盐的用途
作表面活性剂 亲油基(烃基)和亲水基(正离子部分)
作相转移催化剂
C12H25N+(CH3)3Cl-
能把反应物从一相转移到另一相的 催化剂称为相转移催化剂。
第一节 硝基化合物
硝基化合物
CH3CH2NO2
硝基乙烷
R NO2
CH3
N O 2 2-硝基甲苯
亚硝酸酯 R ONO
CH3 +N
1
O -2
1
O- 2
两个氮氧键等长=0.121nm
NO0 .1 3 7n m NO 0 .1 2 2n m
O
O
RN
+
或R N
O
O
亚硝酸酯结构 RONO
一、硝基化合物的制备
RCNHR+' HCl O
RCNR2' + HCl
兴斯堡反应
R R R N N N H H H 2 2 2 R R R 2 2 2N N N H H H R R R 3 3 3N N N
S S SO O O 2 2 2C C C lll
S S SO O O 2 2 2N N N H H H R R RN N N a a aO O O H H H
S S SO O O 2 2 2N N N ---R R R N N N a a a + + +
S S SO O O 2 2 2N N N R R R 2 2 2（ （ （ 不 不 不 溶 溶 溶 于 于 于 N N N a a aO O O H H H 水 水 水 溶 溶 溶 液 液 液 ） ） ）
P80
[H ]
[H ]
[H ]
2.酸性
H
O
R CH N
O
硝基式
（or 假酸式）
R
CH N
OHNaOH [R
CH N
O ]
O
O
酸式
3. 与羰基化合物的反应
3H C H O+C H 3N O 2 O H HOCH2
CH2OH C NO2 CH2OH
类似羟醛缩合反应——Henry反应
4.与亚硝酸反应