醇和醚的介绍
醇和醇反应生成醚的反应类型 -回复
醇和醇反应生成醚的反应类型-回复醇和醇反应生成醚是一种醚化反应，也称为醚化反应。
在这种反应中，醇分子中的羟基（-OH）与其他醇分子中的氢原子（-H）发生酸碱中和反应，生成水分子和醚化合物。
醚是一类含有碳-氧-碳（C-O-C）键的有机化合物，它可以分为对称醚和不对称醚两种类型。
对称醚是指两侧连接醚氧原子的碳原子都相同的醚，而不对称醚则是指两侧连接醚氧原子的碳原子不相同的醚。
醚化反应通常是在酸性条件下进行。
酸性条件可以提供酸性质子（H+），使得醇分子中的羟基成为带正电荷的羟基离子（-OH2+）。
在这种情况下，醇分子中的羟基离子会成为亲核试剂，与其他醇分子中的氢原子发生亲核取代反应。
亲核取代反应是一种化学反应，其中亲核试剂攻击一个含有部分正电荷的电子富集区域，从而替换其中的一个原子或团。
在醇和醇的反应中，亲核试剂是带正电荷的羟基离子，而电子富集区域是含有氢原子的醇分子。
亲核试剂的攻击将导致一个氢原子被醇分子中的氧原子替换掉，形成一个氧原子连接两个碳原子的醚链。
同时，被替换的氢原子与亲核试剂的氢原子结合形成水分子。
这是醚化反应的关键步骤。
在醚化反应中，反应物的选择也很重要。
通常，一方面参与反应的醇分子需要具有较强的酸性，以便产生足够的亲核试剂。
另一方面，参与反应的醇分子需要具有较强的碱性，以便接受亲核试剂的攻击。
这样，反应才能更好地进行。
此外，反应的速度也取决于反应物中的各种因素，如浓度、温度、溶剂等。
较高的浓度和温度通常会加速反应速度，因为它们增加了反应物碰撞的频率和能量。
而合适的溶剂则可以提供反应物的离散性和活性。
总而言之，醇和醇反应生成醚是一种醚化反应，酸性条件下的亲核取代反应是这一过程的关键步骤。
通过酸性质子的提供和亲核试剂的攻击，醇分子中的羟基离子替换了其他醇分子中的氢原子，形成了醚化合物和水分子。
反应物的选择、浓度、温度和溶剂等因素都会影响反应速度和产物的选择。
这种反应在有机化学中具有广泛的应用，用于合成不同类型的醚化合物。
醇类、醚类与硫醇类
本次研究工作总结
研究成果概述
本次研究成功合成了一系列醇类、醚类与硫醇类化合物，并对其结构进行了详细表征。通过对比实验，探讨了不同反 应条件对产物选择性和收率的影响。
研究方法创新
在合成过程中，我们采用了新的催化剂和反应条件，有效提高了反应的效率和产物的纯度。同时，通过改进分离和纯 化方法，成功获得了高纯度的目标产物。
开发高效合成方法
针对目前合成方法中存在的一些问题，如反应时 间长、产率低等，未来可以致力于开发更高效、 更绿色的合成方法，提高目标产物的收率和纯度 。
深入研究反应机理
虽然本次研究取得了一定的成果，但对于某些反 应的具体机理仍不明确。未来可以通过理论计算 、动力学实验等手段深入研究反应机理，为优化 合成路线提供理论指导。
实验数据分析
通过对实验数据的深入分析，我们发现了一些有趣的构效关系。例如，某些特定结构的醇类化合物表现 出优异的抗氧化性能，而某些醚类化合物则具有良好的抗菌活性。
对未来研究方向的展望
拓展应用领域
鉴于醇类、醚类与硫醇类化合物在有机合成、医 药、农药等领域的广泛应用，未来可以进一步探 索这些化合物在新领域的应用潜力，如材料科学 、能源科学等。
物理性质
醚类通常具有较低的沸点和密度，易挥发，多数 醚类具有香味。
3
化学性质
醚类相对稳定，不易被氧化或还原，但在强酸存 在下可发生裂解反应。
醚类合成方法
威廉姆森合成法
在无水条件下，卤代烃与醇钠反应生成醚，是实 验室和工业上常用的合成方法。
醇的脱水反应
两分子醇在酸性催化剂作用下脱水生成醚，是工 业上生产某些醚类的方法之一。
01
溶剂
由于醇类具有良好的溶解性能，常 被用作有机合成中的溶剂。
有机化学基础知识点整理醇和醚的性质与应用
有机化学基础知识点整理醇和醚的性质与应用醇和醚是有机化学中一类重要的功能化合物，具有广泛的应用价值。
它们的性质及应用领域对于有机化学的学习和研究具有重要意义。
本文将对醇和醚的性质及应用进行整理和归纳，以便读者更深入地了解和应用这些基础知识。
一、醇的性质与应用：醇是由一个或多个羟基（-OH）取代烃基而得到的化合物，其性质与结构密切相关。
下面将分别对醇的性质和应用进行介绍。
1. 醇的物理性质：醇既具有醚和醛酮的一般性质，又有其自身的特点。
醇分子之间存在氢键作用，使得醇具有较高的沸点和溶解度，常以色无气液体的形式存在。
2. 醇的化学性质：醇的化学性质主要取决于羟基的酸碱性和亲电性。
在反应中，醇经常参与酸碱反应、氧化还原反应和酯化等多种反应。
此外，醇还可通过缩聚反应生成醚或产生顺式异构体等。
3. 醇的应用：醇广泛应用于化工、医药、材料科学等领域。
在化工工业中，醇是常见的工艺溶剂，主要用于合成和提取反应。
在医药领域，醇常用于制备药物和溶解药物，具有重要的药效和药代动力学意义。
同时，醇还可用于制备树脂、涂料、塑料和化妆品等材料。
二、醚的性质与应用：醚是由两个有机基通过氧原子连接而成的化合物，其性质和应用与醇有较大差异。
下面将分别对醚的性质和应用进行介绍。
1. 醚的物理性质：醚的物理性质与烷烃相似，一般为无色液体，具有较低的沸点和熔点。
醚分子中的氧原子使得醚分子间没有氢键作用，因此醚的沸点和溶解度较低。
2. 醚的化学性质：醚在化学反应中通常较为稳定，不易发生氧化、酸碱和水解反应。
但在一些条件下，醚可以发生氧化、还原和开环反应。
3. 醚的应用：醚在有机合成和溶剂方面有着广泛的应用。
醚常用作溶剂、萃取剂和提取剂，具有良好的溶解能力和挥发性。
醚还可用于制备某些化学试剂和药物，如麻醉药物和防霉剂等。
综上所述，醇和醚作为有机化学中基础的功能化合物，在化学性质和应用方面具有一定的差异。
它们在化工、医药、材料科学等领域都有着广泛的应用。
第九章 醇和醚
反应可逆，需采用一定措施以利于正向进行。
各类醇的鉴别－卢卡斯试剂
用浓盐酸与ZnCl2配置的溶液－卢卡斯(Lucas)试剂与各类醇 反应的活性如下：
叔醇
(CH3)3C-OH
ZnCl2-HCl
20oC,1min
ZnCl2-HCl
(CH3)3C-Cl + H2O
仲醇 (CH3)2CH-OH 20oC,10min (CH3)2CH-Cl + H2O 伯醇 CH3(CH2)3-OH
HO-(CH2)10-OH
O2N
-CH2OH
O CH3 CH3 OH ① LiAlH4，干醚 CH3C=CHCH2CH2CCH3 CH3C=CHCH2CH2CHCH3
② H2O
CH3CH=CHCHO 巴豆醛
Al[OCH(CH3)2]3 (CH3)2CHOH
CH3CH=CHCH2-OH 巴豆醇 -CH=CHCH2OH
C-H 0.110nm
O-H 0.096nm C-O 0.143nm
∠HCH=109◦
∠HCO=110◦ ∠COH=109◦
2、醇的分类
根据羟基所连的C的性质分为伯醇、仲醇、叔醇。 称为一级醇，二级醇…..，分别记为1°，2°，3°等。 如： RCH2OH R2CHOH R3COH
根据R的性质分为饱和醇、不饱和醇和芳香醇，如： CH3CH2CH2OH
CH2=CH-CH2OH
Ph-CH2OH
根据分子中含羟基的数目分为一元醇、二元醇和多 元醇。如：
CH3CH2OH CH2-CH2 OH OH CH2-CH-CH2 OH OH OH
一个碳原子上有两个或两个以上羟基就不稳定， 容易分子内脱水形成羰基。
3、醇的异构和命名
有机化学中的醇和醚
有机化学中的醇和醚醇和醚是有机化合物中常见的两类化合物，它们在化学性质和应用领域上具有一定的相似性和差别。
本文将对有机化学中的醇和醚进行详细的介绍和分析。
一、醇的概念和性质1.概念：醇是由一个或多个羟基（OH）取代碳原子而形成的有机化合物，通式一般为ROH，其中R代表烷基或芳基。
2.性质：醇具有以下几个特点：（1）醇分子中的羟基具有极性，导致醇具有较高的沸点、溶解度和比热容，同时也使醇能够与水分子形成氢键。
（2）醇可以和酸反应，形成醚、酯等化合物，这是醇的一个重要反应。
（3）醇可以进行氧化反应，形成醛、酮等化合物，这是醇的另一个重要反应。
二、醇的命名和分类1.命名：醇的命名遵循系统命名法，以确定主链和羟基的位置、取代基和官能团等因素，例如乙醇、异丙醇等。
2.分类：醇可以根据羟基所连接的碳原子个数进行分类，分为一元醇、二元醇等。
三、醇在有机合成中的应用1.醇的还原性：由于醇分子中含有极易离去的羟基，醇具有还原性，可以被氢化剂还原为饱和烃。
这一性质使得醇成为重要的还原试剂，在有机合成中用于还原醛、酮等化合物。
2.醇的亲核性：醇分子中的羟基具有较强的亲核性，可以与酰卤、烯烃等电子不足的化合物发生亲核取代反应，形成醚、酯等化合物。
这一反应在有机合成中十分常见。
3.醇的氧化性：醇可以通过氧化反应被氧化剂氧化为醛、酮等化合物，这一反应常用于有机合成中的氧化反应。
四、醚的概念和性质1.概念：醚是由两个有机基通过氧原子连接而成的化合物，通式一般为R-O-R'。
2.性质：醚具有以下特点：（1）醚是较稳定的化合物，具有较低的沸点和溶解度。
（2）醚分子中的氧原子不带电荷，因此醚没有和水分子形成氢键的能力。
（3）醚可以被酸催化下的水解反应，将醚分解为两个醇。
五、醚的命名和分类1.命名：醚的命名同样遵循系统命名法，以确定两个有机基的结构和官能团等因素，例如乙醚、二甲醚等。
2.分类：醚可以根据氧原子所连接的碳原子个数进行分类，分为二元醚、三元醚等。
醇和醚的沸点
醇和醚的沸点醇和醚是常见的有机化合物，它们的沸点是两种不同的物理性质。
本文将详细介绍醇和醚的沸点。
一、醇的沸点醇是一种含有羟基（-OH）官能团的有机化合物。
由于羟基与碳原子之间存在氢键，因此醇分子之间的相互作用力比较强，导致其沸点比相同分子量的烃要高。
另外，随着碳链长度增加，分子量也随之增加，因此其沸点也会随之升高。
例如，甲醇（CH3OH）和乙醇（C2H5OH）是两种常见的低级别醇。
甲醇的分子量为32.04 g/mol，其沸点为64.7℃；而乙醇的分子量为46.07 g/mol，其沸点为78.4℃。
可以看出，乙醇比甲醇分子大，因此其相互作用力更强，在室温下不易挥发。
二、醚的沸点与醛和羧酸等其他含氧官能团的有机化合物不同，由于缺少了氢键作用力，因此醚分子之间的相互作用力比较弱，导致其沸点比相同分子量的醇要低。
例如，二甲醚（CH3OCH3）和二乙醚（C2H5OC2H5）是两种常见的低级别醚。
二甲醚的分子量为46.07 g/mol，其沸点为-24.8℃；而二乙醚的分子量为74.12 g/mol，其沸点为34.6℃。
可以看出，由于缺少了氢键作用力，醚分子更容易挥发，在室温下就可以达到液态。
三、总结综上所述，由于醇和醚之间相互作用力不同，因此其沸点也有很大差异。
在实际应用中，我们可以利用这种差异来进行物质的分离和提纯等操作。
例如，在石油化工行业中，我们可以通过蒸馏等方法将原油中含有的不同碳链长度的烷烃、烯烃、芳香烃、酮类、羧酸等物质进行分离提纯。
总体来说，在化学领域中对于不同物质性质的认识是非常重要的。
对于有机化合物而言，了解其沸点等物理性质可以帮助我们更好地理解其分子结构和相互作用力，为后续的实验研究提供有力的支持。
醇、酚、醚
170℃
OH
2
2
CH3
CH
2
H+
140℃
CH3
CH
2
O
CH
2
CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的-H，当发生分子内脱水时服从查 依采夫规则。
H CH
2
OH CH
H CH
2
CH3
△
3HC
HC
HC
3HC
H+
4、氧化反应
H 3C O CH
2
CH3
H 2C
CH
O
CH
2
CH3
甲基乙基醚
O CH3
乙基乙烯基醚
CH3 H 3C O HC CH3
苯基甲基醚（苯甲醚）
甲基异丙基醚
结构复杂的混合醚，可将小的烃基与O原子在一起称
为”烷氧基“，以烃为母体。例：
C H 3 OCH H 3C CH CH
3
C H 3 OCH H 3C CH CH
OH C H 3 CH CH
2
CH C C
2
CH3
H
CH3
5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH CH3 CH CH
2
CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
H R C H H C H O H
从醇的结构可以看出：OH为极性键，因此H-O键可断裂
了解有机化学中的脂肪醇和脂肪醚性质和反应
了解有机化学中的脂肪醇和脂肪醚性质和反应脂肪醇和脂肪醚是有机化学中常见的化合物，它们在许多领域中具有重要的性质和反应。
本文将详细介绍脂肪醇和脂肪醚的定义、性质以及常见的反应。
一、脂肪醇和脂肪醚的定义和结构脂肪醇（Alcohol）是一类化合物，其分子结构由一个或多个烷基基团（碳链）与一个羟基（-OH）基团相连接而成。
脂肪醇的通式可以表示为R-OH，其中R代表烷基基团。
脂肪醇按照碳链长度分为长链脂肪醇和短链脂肪醇。
脂肪醚（Ether）也是一类化合物，其分子结构由两个碳链通过一个氧原子相连接而成。
脂肪醚的通式可以表示为R-O-R'，其中R和R'分别代表烷基基团。
脂肪醚根据碳链长度和氧原子位置的不同分为对称脂肪醚和不对称脂肪醚。
二、脂肪醇和脂肪醚的物理性质1. 融点和沸点：脂肪醇和脂肪醚的融点和沸点与其分子量和分子结构有关。
一般来说，分子量越大的脂肪醇和脂肪醚，其融点和沸点越高。
此外，分子中极性基团的数量和位置也会影响物理性质。
2. 溶解性：脂肪醇和脂肪醚在水中的溶解度通常较低，但在有机溶剂中溶解度较高。
这是因为脂肪醇和脂肪醚分子中含有非极性烷基基团，导致其与非极性有机溶剂相互作用较强。
三、脂肪醇和脂肪醚的常见反应1. 脂肪醇的酸碱性反应：脂肪醇的羟基（-OH）可以与强酸反应生成相应的酯，例如乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。
脂肪醇也可以经过与碱的反应，生成相应的盐，并释放氢气。
2. 脂肪醇的氧化反应：脂肪醇可以被氧化剂氧气或氧化性试剂氧化，生成相应的醛或酸，例如乙醇可以被氧气氧化成乙醛，再进一步氧化成乙酸。
3. 脂肪醇的醚化反应：脂肪醇与酸或酸酐发生酯化反应，生成相应的酯。
例如脂肪醇与乙酸反应生成乙酸脂肪酯。
4. 脂肪醚的裂解反应：脂肪醚可以通过热裂解反应分解成相应的醇和烷烃。
例如乙醚可以经过热裂解反应生成乙醇和乙烷。
5. 脂肪醚的Grignard反应：脂肪醚可以与Grignard试剂反应生成相应的醇和烷基镁溶液。
醇、酚、醚
第十章 醇、酚、醚一 基本内容1． 定义和分类（1） 醇醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。
羟基-OH 是醇的官能团。
根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。
根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。
根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。
值得注意的是，在多元醇分子中，两个或三个羟基连在同一个碳原子上的化合物不稳定，容易失水生成醛、酮或羧酸；羟基连在双键碳原子上的醇为烯醇，烯醇与醛或酮形成动态平衡： （2）酚酚为芳烃中芳环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。
根据分子中所含羟基的数目，可分为一元酚（如苯酚）、二元酚（如对苯二酚）和多元酚（如1，3，5-间苯三酚）。
（3）醚醚可以看作是水分子中两个氢分子被烃基取代而生成的化合物。
两个烃基相同的称为简单醚，通式为ROR ；两个烃基不同的称为混合醚，通式为ROR ˊ。
随着烃基的结构不同可分为：二烷基醚、二芳基醚、烷芳混合醚、乙烯醚、环醚等。
2． 反应（1）醇的反应主要发生在羟基上，由C-OH 键和O-H 键的断裂而引起的反应。
（ⅰ）酸碱性：醇分子中含有极化的O-H 键，电离时生成烷氧基负离子和质子而具有微弱的酸性；羟基上的氧原子有孤对电子，也能接受质子，因而又有一定的碱性。
由于烷氧基在溶剂中的溶剂化程度不同，所以醇的酸性次序有H 2O>CH 3OH>伯醇>仲醇>叔醇。
醇分子中烷基上的氢被电负性大的原子取代，其酸性增强，如：2，2，2-三氟乙醇（pK a =12.4）的酸性比乙醇（pK a =15.9）强得多。
这样的取代基越多及距离羟基越近，取代醇的酸性越强。
醇的酸性虽然很弱，但能与K 、Na 、Mg 、Al 等活泼金属、NaH 、RMgX 、RLi 及其他强碱作用生成醇金属化合物。
如：CH 3OH + Na +H - → CH 3O -Na + H 2↑。
第十章醇和醚（一）醇醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基（—OH）
CH3CH2OHOH CH2CH2OH 第十章醇和醚一醇醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基—OH取代的衍生物也可看作是水中的氢原子被脂肪烃基取代的产物。
10.1 醇的分类和命名1醇的分类根据羟基所连烃基的结构可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇羟基连在芳烃侧链上的醇等。
例如脂肪醇脂环醇芳香醇根据羟基所连烃基的饱和程度可把醇分为饱和醇和不饱和醇。
例如CH3CH2CH2OH CH2CH—CH2OH 饱和醇不饱和醇根据分子中羟基的数目可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。
饱和一元醇的通式为CnH2n2O。
在二元醇中两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇两个羟基连在同一碳原子上的称为胞二醇不稳定。
例如一元醇二元醇二元醇邻二醇根据羟基所连碳原子的类型可把醇分为伯醇一级醇、仲醇二级醇和叔醇三级醇。
例如伯醇一级醇仲醇二级醇叔醇三级醇2醇的命名结构简单的醇可用普通命名法命名即在“醇”字前加上烃基的名称“基”字一般可以省去。
例如异丁醇仲丁醇烯丙醇苄醇结构复杂的醇则采用系统命名法命名。
首先选择连有羟基的最长碳链为主链从距CH3CHCH3OHCH2CH2OHOHCH2CH2CH2OHOHCH3CHCH2OHCH2CHCH2OHC H3CH3CH2CHCH3OHRCH2OHRCH2CHROHRCROHR123。
CH2OHCH3CH2OHCHCH2CHCH2CHCH2CH2OHOHOHCH3CCH3CH2CCH3CHCH3 OH羟基最近的一端给主链编号按主链所含碳原子的数目称为“某醇”取代基的位次、数目、名称以及羟基的位次分别注于母体名称前。
例如CH3CH3CH3CCH2OHCH3CH3CC2H5OHCH3CHCHCH3 3—甲基—2—戊醇244—三甲基—2—戊醇命名不饱和醇时主链应包含羟基和不饱和键从距羟基最近的一端给主链编号按主链所含碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇” 羟基的位次注于“醇”字前。
例如2—甲基—3—丁烯—1—醇Z—34—二甲基—3—己烯—2—醇命名芳香醇时将芳环看作取代基。
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丁、汞化-脱汞
trans-2-methylcyclopentanol
丁、 羟汞化-脱汞反应
RCH
O 羟汞化
CH2 + H2O + Hg (OCCH3)2
RCH
OH
O CH2 O + CH3COH Hg -OCCH3
RCH CH2 + OH + NaBH4 OH Hg -OCCH3 O
脱汞
O
RCH CH2 + Hg + CH3CO
4、 醛、酮、羧酸和酯的还原
CHO H2
Pd C
CHO H2, 压力
Pd C
① LiAlH4,乙醚 ② H+,H2O
CH2OH
CH2OH
① LiAlH4,乙醚
(CH3)3CCOOH ② H+,H2O
(CH3)3CCH2OH
H5C2OOC(CH2)8COOC2H5 Na,C2H5OH HOCCH2(CH2)8CH2OH
5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯-7-醇
5-methylbicyclo[2.2.1]-2-hepten-7-ol
二、醇的结构
H 0.1095nm C
H
109°
O 0.096nm
H
0.143nm
H
醇可以给出质子，也可以接受质子，是Bronsted 酸碱
醇可以给出电子，也是Lewis碱
三、 醇的制备：
第二节 醚（ ）
一. 醚的命名（ ） 二. 醚的制备（ ） 三. 醚的化学性质( ) 四. 环氧化合物的性质 ( )
Do you know alcohol?
If you drink 5 mL of methanol, you will be blinded!
If you drink 50 mL of ethanol, you will be killed!
73-75%
四、醇的物理性质: 沸点较高，低级醇易溶于水；
Hydrogen bond
五、醇的化学性质:
Nu:-
C OH
羟基质子化
H
弱酸性
C O H H
H O
H
O 氧化与脱氢
C
1. 醇的酸性（与金属反应）
H
R-O-H O
共轭酸
H
R-O-
+
H H-O-H
共轭碱
Relative Acidity:
H2O > ROH.>RC CH > H2 > NH3 > RH
研究证明，摄入少量乙醇能够使血液 循环加快。你相信喝酒能够舒筋活血、 增进健康、延年益寿吗？
第一节 醇（ALCOHOLS） R-OH
一、醇的分类和命名
CH3CH2OH
CH2-CH2 OH OH
乙醇
乙二醇
（甘醇） (Glycol)
CH2-CH2-CH2 OH OH OH
丙三醇 （甘油） (Glycerin)
H
H
H5C2
C
OH
ZnCl2/HCl room temperature
H5C2 C Cl
CH3
CH3
几分钟变浑浊
CH3CH2CH2CH2OH ZnCl2/HCl
CH3CH2CH2CH2Cl
几乎无现象
醇与HX作用机理的SN1 反应机理：
CH3
快
CH3H
Step 1 H3C C O H + H
H3C C O H
Relative Basicity:
R- > NH2- > H- > RC C- > RO- > OH-
2 ROH 2Na
2 RONa H2
RONa H2O
ROH NaOH
醇钠的碱性比NaOH强。
加入苯通过三元共沸物蒸馏也可以制备醇钠。
6(CH3)2CHOH 2Al
2[(CH3)2CHO]3Al 3H2
第九章 醇和醚 (ALCOHOLS and ETHERS)
第一节 醇( )( )( )
一. 醇的分类与命名( ) 二. 醇的结构( ) 三. 醇的制备( ) 四. 醇的物理性质( ) 五. 醇的化学性质( )
1. 醇的酸性( ) 2. 卤代烃的生成( ) 3. 脱水反应( )4. 氧化与脱氢反应( )
1、烯烃水合
甲、间接水合
94-98% H2SO4
CH2 CH2
CH3CH2OSO2OH
60-90℃，1.7-3.5MPa
H2O H2SO4
乙、直接水合
H3PO4
CH2 CH2
CH3CH2OH
300℃，7-8MPa
丙、硼氢化氧化
CH3 (BH3)2
THF
CH3
H2O2 B HO-
3
CH3 86%
OH
CH3CH2OH
2. 卤代烃的生成
Alcohols react with a variety of reagents to yield alkyl halides. The most commonly used reagents are hydrogen halides (HX), PBr3 and thionyl chloride (SOCl2, 亚硫酰氯 )。
OH H
2、 卤代烃的水解
NaOH
3、CH2从GCHriCgHna2Crdl 试H剂2O制C备H2
O
CHCH2OH O
CH3MgBr CH3CH2COCH3纯醚 CH3CH2C OCH3
CH3
CH3O-
O CH3CH2C
CH3MgBr
CH3
OMgBr
CH3CH2C CH3 CH3
H+ H2O
OH
CH3CH2C CH3 CH3
CH3 CH3H
慢
Step 2 H3C C O H
CH3
CH3 CH3 H3C C + H2O CH3 水是极好的离去基团。
Step 3
CH3CHCH=CH2 OH
3-丁烯-2-醇
CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
OH
OH
2,5-庚二醇
3-methyl-2-butanol 3-buten-2-ol
2,5-heptandiol
H3C OH
OH OH
H3C
CH3
1-甲基环戊醇 1-methylcyclopentanol
顺-4-甲基环己醇 cis-4-methycyclohexanol
CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH
OH
Propanol
2-propenol cyclohexanol
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3 OH
CH3 H3C C OH
CH3
醇的命名: a、选含羟基的最长碳链做主链 b、从最靠近羟基一端编号
CH3CH-CHCH3 OH CH3
3-甲基-2-丁醇
1) 与氢卤酸反应
R OH + HX 反应活性顺序：
R X + H2O
HI > HBr > HCl
RCH=CH-CH- > 3 > 2 > 1 < CH3OH
Lucas reagent
无水ZnCl2 和浓HCl
H3C
CH3 C OH
ZnCl2/HCl r.t.
H3C
CH3 C Cl
立即浑浊
CH3
CH3