有机化学答案教学提纲
胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案
组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能
量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道数目）南京大学基础学科教育学院
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sp 杂化：
如 BeCl2 ——直线型分子 sp2 杂化：
如 BF3 sp3 杂化：
叔氢原子。
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四、 烷烃的结构特点 （1）C: sp3杂化，C—C，C—H键均为σ 键，键角接 近109º28´。 （2）C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原 子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大 或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化 学性质较稳定）
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2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 [结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐 明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化 成一已知的或新的有机化合物(产物)。 南京大学基础学科教育学院
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3. 有机化学的发展及其研究热点。
“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源
构造（constitution)——分子中原子互相连接的方式和 次序。
有机化学教学大纲
有机化学教学大纲一、引言有机化学是现代化学的一门基础学科，旨在研究有机物的结构、性质和合成方法。
本教学大纲旨在培养学生对有机化学基本概念的理解和应用，提高学生的实验操作能力和解决问题的能力。
二、课程目标1. 理解有机物的结构和成键理论。
2. 掌握有机化学反应的机理和应用。
3. 熟悉有机化学的实验操作技巧。
4. 培养学生的问题解决能力和科学研究能力。
三、教学内容1. 有机化学基本概念1.1 有机物的定义和分类1.2 有机物的结构和成键理论1.3 分子式和结构式的表示方法2. 有机化学的反应类型和机理2.1 加成反应2.2 消除反应2.3 取代反应2.4 重排反应3. 有机化学实验操作3.1 基本实验器材和操作技巧3.2 有机合成实验的设计和操作3.3 有机物的分离与提纯技术3.4 有机物的鉴定和表征技术4. 有机化学的应用4.1 有机合成方法的研究和应用4.2 生物有机化学的研究和应用4.3 有机物在材料科学、医药等领域的应用四、教学方法1. 理论授课结合实践操作，提供案例分析和实验演示。
2. 引导学生进行讨论和思考，激发学生的学习兴趣。
3. 组织学生进行实验操作，培养学生的实验技能和问题解决能力。
4. 定期进行练习和测试，及时反馈学生的学习情况。
五、教学评价1. 学生的学习表现和实验操作成绩。
2. 学生参与课堂讨论和提问的积极程度。
3. 学生对有机化学理论和应用的掌握情况。
4. 学生解决问题和创新能力的发展情况。
六、教学资源1. 有机化学教材及参考书籍。
2. 有机化学实验室设备和实验材料。
3. 电子教学平台和多媒体教学设备。
七、教学进度安排1. 第一学期：有机化学基础知识的讲解和实验操作基本技能的培养。
2. 第二学期：有机化学反应类型和机理的深入讲解，实验操作的进一步提高。
3. 第三学期：有机化学的应用领域及研究进展的介绍，学生实验课题的设计和完成。
八、教学团队本课程由有机化学专业教师承担，具备丰富的教学经验和科研背景。
有机化学复习提纲
第三讲有机化合物的命名Outline1、普通命名法2、系统命名法3、各类有机化合物的命名（1）烃的命名（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃）（2）卤代烃的命名（3）含氧化合物的命名（醇，酚、醚、醛、酮、醌、羧酸）（4）羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）和取代羧酸（卤代酸、羟基酸、酮酸、氨基酸）的命名优先次序原则：1、将直接连在双键碳原子上连个院子按原子序数大小为序排列。
大的优先，小的在后。
同位素原子以质量大的优先2、与双键碳原子相连的两个原子相同时，比较连在这两个原子上的其他原子，若第二个也相同则比较第三个，原子序数较大者优先。
3、与双键碳原子相连的基团有双键或三键是，可见其看作连接两个或三个相同的院子ZE命名：两个碳上的优先基团在双键同侧，Z型，异测E型单螺环烷烃的系统命名：双环桥环烷烃的系统命名：对映异构体构型的命名D、L命名：RS命名：1、将连在手性碳原子上的四个基团按次序规则排序，优先的在前；2、将次序最低的集团远离观察者，其他三个基团沿顺时针具有R构型，逆时针为s构型。
采用费歇尔投影式时，若次序最低的院子或基团处于垂直方向上，顺时针为r构型：若处于水平方向上，顺时针为s构型Objective requirements：1、掌握普通命名法2、掌握系统命名法3、掌握各类有机化合物的命名原则4、掌握优先次序原则5、熟悉常见基团的命名6、学会比较各类有机化合物命名的异同点7、了解碳原子的类型与命名之间的关系8、了解某些有机化合物的俗名第四讲立体化学基础第二章构象异构（第四节）第三章顺反异构（第一节）第五章立体化学基础（第一、二节）-------对映异构现象Outline第一节构象异构一、构象异构现象二、链烃的构象异构1、乙烷的构象异构2、丁烷的构象异构三、脂环烃的构象异构1、环己烷分子的构象异构2、一取代环己烷的构象异构3、二取代环己烷的构象异构第二节顺反异构一、顺反异构现象二、产生顺反异构的条件三、顺反异构的命名1、顺/反命名法2、Z/E命名法四、脂环化合物的顺反异构五、顺反异构体的性质1、理化性质2、生物学性质第三节对映异构一、对映异构体的旋光性1、平面偏振光和物质的旋光性2、旋光仪和比旋光度二、对映异构现象1、化合物的旋光性与分子结构的关系（1）手性和手性分子（2）对映异构体（3）分子的对称性2、含一个手性碳原子化合物的对映异构基本规则：1、手性碳原子上任意两个基团的位置经偶数次互换，构型保持不变；奇数次互换内发生了改变2.投影式不离开纸平面旋转180或其整数倍，构型不变，若旋转90或其整数倍，转变为其对映异构体3、若固定投影式的一个基团不动，其余三个基团按顺时针或逆时针方向旋转构型保持不变3、对映体的表示方法对映体的标记（1）相对构型命名法-----D/L标记法（2）绝对构型命名法-----R/S标记法三、含两个或两个以上手性碳原子化合物的对映异构1、含两个不同碳原子化合物的对映异构含有不同手性碳原子分子具有旋光异构体数目为2的n次方个（n为手性碳原子数目），对映体为2的n-1次方对2、含两个相同碳原子化合物的对映异构只有3个旋光异构体四、对映异构体的性质Obejective requirements：1、构象异构现象（1）掌握同分异构的概念及分类（2）掌握环己烷的构象异构及稳定性的排列（3）熟悉链状化合物的构象异构（4）了解含两个以上取代基环己烷的构象异构2、顺反异构现象（1）掌握顺反异构产生的条件，学会判断分子是否具有顺反异构、（2）掌握顺反异构体的表达方式（3）掌握顺反异构体的命名，顺反命名法和Z/E命名法。
大学有机化学复习提纲
C*构型的确定，从离序数最小基的最远方向 看，其余3基的序数由大到小为顺时针记作‘R’， 反时针记作‘S’
4、多官能团化合物的命名 • 当化合物中含有多个官能团时，一般按下列顺
序，选取其中最优者为主体名，其余作取代基 （个别有例外）。
• 一些主要官能团按优先递减排序如下： —COOH，—SO3H，—COOR，—COCl， —CONH2，—CN，—CHO，=C=O（酮）， —OH ， —SH ， —NH2 ， ——C≡C— ， —C=C—
• THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等
二、有机化合物结构
• 1、同分异构 • 2、构象分析 • 3、结构理论
1、同分异构
• 异构体类型： 构造异构（C架、位置、官能团） 立体异构（顺反、对映）
• 异构体书写： 一般常见物质或结构较简单物质的同
分分异异构构体体等。如写分子式为C5H10、C5H12同 • 互变异构现象：酮式—烯醇式互变异构、
• 卤仿反应：
• R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH)
R-
COOH
• 酰胺重排：
• R-CONH2 +Br2 +OH— • 缩合逆反应：
R-NH2
• R2C=CH-CHO +OH—（H2O） + CH3CHO
R2C=O
• 成环反应
• 三元环：
•
碳 烯 插 入 C=C + CH2I2 + Cu-
• 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应
• 重氮化反应可使芳环氨基转换成其他 原子或原子团
• 烯加水成醇，炔加水成醛酮，烯与炔 加HX或X2成卤代物、加HOX成卤代醇、 催化加氢成烷，烯硼氢化氧化水解生成 反马氏规则的醇，炔硼氢化氧化水解成 醛（酸化水解成烯）
有机化学课后习题参考答案
b. CH3Cl j. H2SO4
c. NH3
d. H2S
e. HNO3
f. HCHO g. H3PO4
h. C2H6
a. H C C H 或 H C C H
HH
HH
O
e. H O N
O
O
f. H C H
H
b.
H C Cl H
c. H N H
H
O
O
g. H O P O H 或 H O P O H
O
O
( E )－1,3－戊二烯
H
H
f.
CC
C2H5
H3C
CC
H
H
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H C
H3C
H C
C
H
H C
C2H5
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
H3C
H
CC
C2H5
H
CC
H
H
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯
H3C C
H
H C
C
H
H C
C2H5
( 2E,4E )－2,4－庚二烯
3.9 用 Z、E 确定下来烯烃的构型
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液 是否相同？如将 CH4 及 CCl4 各 1mol 混在一起，与 CHCl3 及 CH3Cl 各 1mol 的混合物 是否相同？为什么？
Cl
H
e.
C Cl
有机化学参考答案
答：（1）3，4-二甲基-1-戊烯（2）4-甲基-7-乙基-5-异丙基-5-癸烯
(3) 5-甲基-3-乙基-2-庚烯(4) 7-甲基-3-乙基-4-丙烯基-1,3,5-壬三烯
(5) 6,6-二甲基-3-庚炔(6) 6-甲基-3-乙基1－1辛炔
(7) 3-甲基-1-己烯-5-炔(8) 3-叔丁基-2-己烯-4-炔
(9)4-正丙基-8-异丙基-1,5-癸二烯-9-炔(10) 3-甲基-5-乙烯基-3，6，7-癸三烯-1-炔
2.7用系统命名法命名下列脂肪组化合物。
答：（1）乙基环丙烷（2）4-甲基-1-环丁基-1-戊烯（3）1-甲基-3-环丁基环戊烷
（4）1，6-二甲基环戊烯（5）1-甲基-6-乙基－8－氯螺[4.5]癸烷
(2)>(1) >(3) >（4）
1.11给出下列结构的共轭结构式，并指出哪个贡献最大？
.
答：
贡献大
贡献大
1.12判断下列共轭结构式的正误，说明理由。
答：(1）错。H原子位置发生了变化
（2）正确。
（3）正确
(4)正确
1.13下列物种哪些是亲电试剂？那些是亲核试剂？
答：亲电试剂：（1），（2），(6),(7),(8)。
答：（1）（2）（3）
无
（4）（5）（6）
1.6将下列各化合物按酸性排序：
. 答：从诱导效应分析：（1）D>C>A>B (2) A>B>D>E>C
1.7下列各组化合物氢化时，哪一个的氢化热较高？
答：氢化热用来判断烯烃稳定性。
1.8下列分子中各存在哪些类型的共轭？
答：⑴正常共轭（π、π共轭），超共轭（σ、π共轭）
答：略。
有机化学第二版答案李艳梅
有机化学第二版答案李艳梅【篇一：有机化学教案】txt>2014 至 2015 学年第二学期________有机化学________课程教案课程编码：_______________________________________总学时／周学时：48 / 3开课时间：年月日第周至第周授课年级、专业、班级：2014级烹饪营养与教育专业推荐教材：有机化学系别/教研室：________________/____________________授课教师：曾习本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：第一章绪论(一) 有机化合物和有机化学 5min(二) 有机化合物的特性 5min(三) 有机化合物的分子结构和结构式 15min(四) 共价键 10min(五)有机化合物的分类 10min第二章饱和烃（烷烃）(一) 烷烃的通式和构造异构 5min(二) 烷烃的命名 20min(三) 烷烃的结构 5min(四) 烷烃的物理性质 5min(五) 烷烃的化学性质 20min(六) 烷烃的主要来源和制法 5min第三章(一) 脂环烃的分类 5min(二) 环烷烃的命名 5mim(三) 环烷烃烃的性质 5min(四) 环烷烃的结构与稳定性 10min(五) 环己烷及其衍生物的构象 5min教学互动设计：一、课堂提问：1.何谓有机化学？f.wohler有何贡献？2.与无机化合物相比较，有机化合物主要具有哪些特点？3.写出反-1，3-二甲基环己烷的优势构象。
二、课堂讨论：2.电负性：sp杂化碳 sp2杂化碳 sp3杂化碳 !5.用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。
板书设计：一、常用的有化合物书写方法hhhh h hh-c-hhch3chch2oh3或(ch3)2chch2oh二、sp，sp2，sp3杂化 oh【篇二：有机合成工具书清单】当当价格 73.5作者：（德）施韦特利克等编著，万均等译基础有机化学（第三版）上册（新版）当当价格 37.9作者：邢其毅等著基础有机化学（第三版）下册（新版）当当价格 43作者：邢其毅等著出版社：高等教育出版社现代有机合成试剂:性质、制备和反应(第二卷)当当价格 66作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社高等有机化学--反应、机理与结构当当价格 126作者：（美）史密斯，马奇编著，李艳梅译现代有机合成试剂(1)--氧化反应试剂当当价格 22.5作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(2)--还原反应试剂当当价格 21作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(3)--保护基和酸碱试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编现代有机合成试剂(5)金属盐和有机金属试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学复习题(含选择题答案)教学提纲
有机化学复习题(含选择题答案)有 机 化 学 习 题 课第一章绪论1、下列自由基的稳定性最小的是（ C ）。
O；OOO；OO；OCHO2、下列碳正离子的稳定性最大的是（ A ）。
OOOOOOCHOCH 2=CHCH 3 + C hv2=CHCH 2Cl + H Cl3、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（B ）。
①(CH 3)2CHCH 2+；②N NH 2N(CH 3)2⒈ （1）（2）（3）；③ (CH 3)2CH +A ．②＞①＞③；B ．②＞③＞①；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞① 4、下列碳自由基，稳定性最大的是（ B ）。
①4.C CO OH OH ②CH 3C CH(CH 3)2CH 3；③CH 3C CHCH 3CH 33A ．①；B ．②；C ．③；D ．无法判断5、下列自由基，稳定性由大到小排列顺序是（ B ）。
① (CH 3)2CH · ；② (CH 3)3C · ；③ CH 3CH 2·A ．①＞②＞③；B ．②＞①＞③；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞① 6、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（A ）。
①CH 3CCH 2CH 2+CH 3CH 3；②N NH 2N(CH 3)2⒈ （1）（2）（3）；③OOA ．②＞③＞①；B ．②＞①＞③；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞①7、在饱和碳原子中，有的碳原子只与一个碳原子直接相连，这种碳原子叫（ A ）碳原子。
A 、伯B 、仲C 、叔D 、手性8、按原子轨道重叠的方式不同，共价键有两种：σ键和π键。
下列不属于σ键的性质的描述是（ C ）。
A）重叠程度大，比较稳定； B）可以绕键轴自由旋转；C）原子轨道以“肩并肩”方式重叠；D）电子流动性小第二章烷烃一、1、+ ClCH4CCl4是（A ）。
2A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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《有机化学》习 题 解 答——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答：CH 3 C N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 31-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++路易斯碱： :NH 3，(C 2H 5)2O ，CH 3CH 2 , I ，H 2O ， CH 3CH 2OH ，..........1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
第二章2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。
CH 3H Cl3HCl (1)图表 1(2)C 3H H(3)CH 3H HCH 3答：（1）3图表 2（2）3（3）HH3CH 32-4 给出自由基稳定性次序。
(1) A. CH 3CHCH 2C H 2 B. CH 3CHC HCH 3 C. CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3...图表 3...(2) A.B.C.CH 3H2CH 3CH 3答： （1） C > B > A （2）B > C > A2-5下面的反应中，预计哪个产物较多？CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 + Br 2(CH 3CH 2)2CHBr + CH 3(CH 2)3CH 2Br + CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3hv答：（CH 3CH 2）2CHBr 比较多，因为氢的活泼性：3ºH> 2ºH> 1ºHCH 3CH 2CH 2CHBrCH 3最多,因2ºH 数量多,活性也比较大(4×2.5=10)2-6 乙烷和2,2－二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：2.3。
问：在乙烷和2,2－二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高？ 答：氢原子的反应活性比为：乙烷：2,2－二甲基丙烷＝123.2:61＝20 : 23图表 4所以2,2－二甲基丙烷的伯氢反应活性高。
2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。
答：自由基引发阶段：Br -Br−→−光照2Br.链增长阶段：HBrH+Br +图表 5Br +Br+Br Br链终止阶段：Br +BrBr BrBr+Br.+2-8 用化学方法区别1,2－二甲基环丙烷和环戊烷。
答：用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2－二甲基环丙烷《可开环反应》，不能使溴水褪色的为环戊烷。
2-9命名下列化合物：（1）？ CH 3CH 3(2)(3)H C 2H 5HCH 3答：（1）2,7,7－三甲基双环［2,2,1］庚烷（2）2,5－二甲基螺［3,5］壬烷（螺环化合物，从连在螺原子上的一个碳原子开始，先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环）（3）反―1―甲基-4-乙基环己烷（1.编号是取代基最小2，把一二位留给双键和三键）2-10完成下列化学反应：(1)CH 3+ Br 2?hvCH 3BrHBr图表 6(2)+ O2? + ?OHO(3)+ HI?H 3CCH 3CHCH 2CH 3I|(4)+ H2? + ?CH 2CH 3（这里只有环丙烷最容易开环，环丙烷开环时，断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健）2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。
答：CH 2CH 2Cl，CCH 3ClH图表 7CClHH 3(R)，C 2H 5ClC 2H 5H Cl HC 2H 5|ClHHC 2H 5H|ClClHHC 2H 5C 2H 5HH ClClC 2H 5H图表 8HC 2H 5ClC 2H 5|ClHHH C 2H 5|ClC 2H 5HClClH HC 2H 5图表 9C 2H 5HHCl2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。
CH 3HH,,,CH 3答：CH 3HHCH3<<<图表 10第三章3-1写出下列化合物立体异构体数目，用Fischer 投影式或立体透视式表示它们的立体结构，指出立体异构体的关系，并用R 、S 表示手性碳原子的构型。
(1) CH 3CHCHCO 2H (2) HO 2CCH CH CO 2HCO 2HCO 2H(3)图表 11答：（1）N = 22 = 4COOH H Br CH 3HBrSRCOOH Br H CH 3BrHRSCOOH Br H CH 3HBrR RCOOH H Br CH 3BrHS S① ② ③ ④①与②，③与④为对映体 （2）N = 3COOH Br H COOH HBrR RCOOH H Br COOH BrHS S图表 12COOH H Br COOHHBrCOOH Br H COOH BrHRSSR① ② ③ ④ ①与②为对映体，③与④是同一化合物。
（3）N = 3COOH HCOOHHRSCOOHH COOH SS图表 13HCOOHCOOH R R① ② ③①为内消旋体，②与③对映体。
3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物。
和CH 3CO 2HCO 2HHO OH C 6H 5CH 3C 6H 5(1)图表 14和(2)CHOCHOCH 2OH 2OH OH OH H和(3)CH 3CH 3HHBr BrC 2H 5C 2H 5和(4)HHCH 3C 6H 5C 6H 5CH 3NH 22图表 15答：（1）同一化合物 （2）同一化合物 （3）对映体3-3写出下列化合物的Fischer 投影式，并用R 、S 标注构型。
(1)CBrC 2H 5(2)CH 3CCl(3)CHClF(4)C 2H 5CH 33H图表16(5)H 3C 3H(6)HCH 3HBrBrC 2H 5(7)3(8)Cl3答：（1）HCl BrC 2H 5(R)（2）CH 3Cl H CH 3HClRR （3）H F ClBr (S)（4）CH 3H 3C Br C 2H 5HO R（5）H(S)CH 2CH 3CH 3OH（6）C 2H 5H Br CH 3BrHS S（7）CH 3H H CH 3BrH S(S)图表 17（8）CH 3Cl H CH 3ClHSR图表 183-4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物？(1)和CH 3H Br CH 3HCl CH 3H Cl CH 3HBr(2)Cl3Cl3和(3)和CH 3图表 19(4)和HC 2H 5C 2H 5HH C 2H 5H C 2H 5(5)和HBr CH 3HBr C 2H 5HBr CH 3HBrH 3C和(6)CH 3H 3CH 3CCH 3答：（1）对映体 （2）非对映体 （3）对映异构体 （4）顺反异构体 （5）不同化合物 （6）同一化合物3-5麻黄素构造式为 ， 请写出（R,R ）构型的透视式、锯架式、Fischer 投CH CH CH 3OH NHCH 3影式、Newman 投影式。
答：CH 3H 3CHNH C 6H 5HOH65CH 3HHO C 6H 5HNHCH 3图表 20H3-6判断下列化合物是否有手性。
(1)(2)CO 2HHHO 2CCH 3(3)I 3Cl H 3C(4)H 3C H 3C2图表 212(5)(6)C C H ClH Cl图表 22答：（1）有 （2）有 （3）有（4）无 （5）无 （6）有3-7某化合物分子式为C 4H 8O ，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有一甲基和一羟基，写出该化合物的结构式。
答：CH 3OH图表 233-8某化合物分子式为C 5H 10O ，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有两甲基和一羟基，写出该化合物可能的结构式。
答：OH CH 3H HCH 3H OHCH 3H HCH 3图表 243-9考查下面列出的4个Fischer 投影式，回答问题：CHO H OH CH 2OH HOHCHO HO H CH 2OH HOHCHO HO H CH 2OH HOHCHOH OH CH 2OH HOH图表 25（A ） （B ） （C ） （D ） （1）（B ）和（C ）是否为对映体？ （2）（A ）和（C ）的沸点是否相同？ （3）（A ）和（D ）是否为对映体？ （4）有无内消旋体存在？ （5）（A ）和（B ）的沸点是否相同？（6）（A ）、（B ）、（C ）、（D ）四者等量混合后有无旋光性？ 答：（1）否 （2）否（3）相同 （4）不同（5）无 （6）无3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性？答：ClHCH 3HClH CH 3H图表 26， H Cl CH 3HHCl CH 3HHClCH 3HHClCH 3H，Cl **CH 3第四章4-1命名下列化合物：(1) CH 3CH 2CCH(CH 3)2CH 2图表 27(2) (CH 3)2CHCCCH(CH 3)2(3)CH CH 3Cl Br(4)CCH 3ClCl H 3C(5)CCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3H H 3C(6) CH 2CCH 2CH 2C CH 22CHCHCH 3(7)CHCHCH 3HCH 32H 5(8)C CH3HH H 2CCl H 3图表 28(9)CH 2CCHC 2H 5(10)CC 2H 5C H H 3C H(11)CH 3CH 3(12)答：（1）3-甲基- 2-乙基- 1-丁烯 （2）2,5-二甲基- 3-己炔 (3) (Z)- 1-氯- 1-溴丙烯 (4) (E)- 2,3-二氯- 2-丁烯 (5) (E)- 3-乙基-2-己烯 (6) 2-甲基- 5-丙烯基- 1,5-己二烯 (7) (R)- 4-甲基- 2-己烯 (8) (2E,5S)-5-氯- 2-己烯 (9) 1,2-戊二烯 (10) (2E,4Z)- 2,4-庚二烯 (11) 1,6-二甲基环己烯 (12) 3-环丙基环丙烯4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物：(1)Br 2/CCl 4 (2)HBr /过氧化物 (3) ①H 2SO 4 , ②加热水解 (4) KMnO 4/H + (5)H 2O / H +(6) ①O 3, ②H 2O /Zn 粉 (7) Cl 2+H 2O (8) ①(BH 3)2, ②H 2O 2/HO ˉ–H 2O (9)HBr /CH 3OH (10)CH 3CO 3H (11)(CH 3)2C ═CH 2/ H + (12)NBS /hv答：（1）CH 3CH 2BrBrCH 3C （2）CH 3CH 2BrCH 3CH （3）CH 3CH 3C CH 3OH（4）C OCH 3CH 3图表 29， CO 2+H 2O (5)CH 3CH 3C CH 3OH(6)COCH 3CH 3,HCHO(7) CH3OHC CH2ClCH3(8)CHH3CCH3CH2OH(9) (CH3)3C-Br , (CH3)3C-OCH3(10)CCH3CH3CH2O(11) (CH3)2CH-CH2-C(CH3)3 (12)CH2C CH2BrCH3图表304-3比较顺－2－丁烯和反－2－丁烯的沸点、熔点、偶极距、氢化热的大小，写出它们与KMnO4稀溶液在低温、碱性条件下反应产物的立体化学结果。