天然产物的提取分离和结构鉴定
分析天然产物的分离与鉴定方法
分析天然产物的分离与鉴定方法天然产物是指从动植物中提取的具有药用、保健或化妆品等用途的化合物。
由于天然产物的复杂性和多样性，分离和鉴定方法对于研究和应用具有重要意义。
本文将从分离和鉴定两个方面进行探讨。
一、分离方法1. 薄层色谱法（TLC）TLC是一种简单、快速且经济的分离方法，常用于初步筛选和纯化天然产物。
通过将待测样品溶解在合适的溶剂中，然后在薄层硅胶或薄层聚脂酰胺基质上涂布样品，再将其置于合适的溶剂系统中进行展开。
展开过程中，不同组分会在硅胶上以不同速度移动，从而实现分离。
之后，可以使用紫外灯或化学试剂对分离的斑点进行检测和定性分析。
2. 柱层析法柱层析法是一种常用的分离方法，根据化合物在固定相和流动相之间的相互作用力差异实现分离。
常见的柱层析方法包括正相层析和反相层析。
正相层析使用极性较大的固定相，适用于分离极性化合物；反相层析则使用非极性固定相，适用于分离非极性化合物。
柱层析法可以通过调整流动相的组成、流速和温度等参数来实现分离和纯化。
3. 液液萃取法液液萃取法是一种将目标化合物从混合物中转移到溶剂中的方法。
通常使用有机溶剂作为萃取剂，将其与待测样品混合，通过摇床或离心机等设备进行充分混合，然后分离出有机相。
有机相中含有目标化合物，可以通过蒸发或浓缩等方法进行纯化。
二、鉴定方法1. 紫外-可见光谱法（UV-Vis）紫外-可见光谱法是一种常用的分析方法，可用于确定天然产物的吸收峰和吸收强度，从而推测其结构和功能。
通过将样品溶解在适当的溶剂中，然后使用紫外-可见光谱仪测量样品在一定波长范围内的吸收情况。
根据吸收峰的位置和形状，可以初步判断天然产物的结构特征。
2. 质谱法（MS）质谱法是一种高灵敏度的分析方法，可用于确定天然产物的分子量和分子结构。
通过将样品转化为气态或溶液态，然后使用质谱仪对样品进行离子化和分析。
质谱仪可以根据离子的质荷比和相对丰度，推测化合物的分子式和结构。
3. 核磁共振波谱法（NMR）核磁共振波谱法是一种常用的分析方法，可用于确定天然产物的结构和功能。
天然产物的提取分离与结构鉴定
旋转蒸发
旋转蒸发
薄膜蒸发
6、影响溶剂提取法的因素
（1）生物材料的粉碎度
材料细，面积大，扩散快，效果好。 但是太细，吸附作用大，易糊化，扩散慢， 同时植物细胞也会遭受破坏，大量蛋白质、 淀粉被提出，产生沉淀或胶束状，影响提 取。
•
微波加热机制：
加热机制
极性分子作用机制: 极性分子存在一定的偶极 矩，当它处于一定的静电场中时，偶极分子就有呈方 向性的趋势，即带正电的一端朝向负极，带负电的一 端朝向正极。当电磁场方向变化时，偶极子的取向也 随之改变，分子发生摆动。
当微波的频率较高时，如 2450MHz ，即1秒钟内 电场变化 2.45×109 次，极性分子也随之发生 2.45×109次的摆动。由于分子的热运动和相邻分子 间的相互作用，阻碍和干扰分子随电场的摆动，产生 类似摩擦的作用，使分子获得能量并以热的形式表现 出来。
液体
气体
超临界流体 优良性能的萃取剂
溶剂萃取和超临界萃取的对比
溶剂萃取
超留，纯净
存在重金属
无重金属
溶剂的溶解能力为定值
溶解能力随温度和压力变化
可能使用高温，热敏物质分解 通常在较低温度下，不分解
存在无机盐被萃取的问题
无无机盐残留
溶剂选择性差
选择性好
需额外的操作单元来脱除溶解 在线分离，有效物质收率高
提取效率高，节省溶剂。但不适于热不稳定成分的 提取。
也可采用混合溶剂，常用的有水和乙醇。不同
比例的溶剂可提出不同成分，如CHCl3-
C2H5OH(95:5)
天然产物的提取分离和结构鉴定
（三）沉淀法
• 原理：利用混合物中各组分溶解度的差异 或通过加入化学试剂、溶剂或改变pH值等 改变溶解度将混合物中某组份沉淀出来.
• 适用范围：能与特定试剂生成沉淀、或溶 解度有显著差异或改变条件后溶解度有显 著差异的组份的分离。
– 工业化生产经常采用喷雾干燥浓缩水溶液。
• （6）冷冻干燥
– 一般是浓缩水溶液时使用此法，由于是低温干 燥，尤其适用对热敏感化学成分的浓缩.
第二节 天然产物的分离与精制
（一）两相溶剂萃取法
• 原理：利用混合物中各组分在两相溶剂中的 分配系数不同进行纯化分离.如果各成分分 配系数相关越大，则分离效率越高。
• 原理：制成适宜的易于分离的衍生物后， 再进一步进行分离纯化。
• 适用范围：通过多种方法难以分离纯化的 混合物的分离纯化。
• 操作方法：不同衍生物制备的具体方法不 同。
（六）透析法
• 原理：利用水溶液中小分子化合物可以通过半 透膜，而大分子化合物不能通过半透膜的性质 进行分离纯化。
• 适用范围：大分子化合物（蛋白质、肽、多糖 ）与小分子化合物（无机盐、单糖、双糖）的 分离。
也应该属于可逆性的； ③ 经济、安全、后续操作容易进行。
溶剂提取法的分类
（4）、根据提取溶剂的种类不同 可以将溶剂提取法分为四种.
水提取法 醇提取பைடு நூலகம் 亲脂性有机溶剂提取法 超临界流体萃取法
① 水提取法
• 适用范围：适用于水溶性成分。如：苷类、生物 碱盐、有机酸盐、糖、蛋白质、氨基酸、鞣质等 化学成分的提取。
(四)盐析法
• 原理：利用饱和盐水溶液可以降低化学成分在水中
天然产物的提取分离和结构鉴定
操作方法：用易挥发的有机 溶剂加热回流提取。
特点：溶剂消耗较少，浸出效 率较高。但受热易破坏的成分 不宜用此法，且溶剂消耗量仍 大，操作较麻烦。
连续回流提取法：
操作方法
为了弥补回流提取法 中需要溶剂量较大、操作 较麻烦的不足，可采用连 续回流提取法。实验室常 用脂肪提取器或称索氏提 取器。
特点
特点：节约溶剂，提取 率高；但提取液受热时 间长，受热易分解的成 分不宜用此法
末装在渗漉器中，不断 添加新溶剂，使其渗透 过药材，自上而下从渗 漉器下部流出浸出液的 一种浸出方法。
渗漉
原理
当溶剂渗进原料 溶出成分比重加大而 向下移动时，上层的 溶液或稀浸出液便置 换其位置，造成良好 的浓度差，使扩散能 较好地进行。
特点
特点：浸出效率较高， 浸出液较澄清。
溶剂消耗量大、费 时长。
❖ 大蒜素、丹皮酚、麻黄碱
适用范围
具有挥发性，能随 水蒸气蒸出而不被破坏 与水不发生反应；难容 或不溶于水
装置图
3 分馏法
❖ 利用沸点不同进行分馏，再精制纯化 ❖ 如：在分离毒芹总碱中的毒芹碱和羟基毒芹
碱时，利用沸点不同进行常压或减压分馏
❖ 吸附目的：
4 吸附法
❖ 1.吸附除去杂质，常指鞣质色素
力之上的条件下，从液体或固体物料中萃取出待分 离的组分的一种方法。 超临界流体：
由于接近液体的密度使之具有较高溶解度,由于接 近气体的粘度, 使之具有良好的流动性能,扩散系数 介于气液之间,使之对待萃取的物料组织有良好的渗 透性,这些特征大大提高了溶质进入超临界流体的传 质速率。
液体
气体
超临界流体 优良性能的萃取剂
Chapter 2
天然产物的提取分离和结构 鉴定
天然产物分离纯化与结构鉴定
天然产物分离纯化与结构鉴定天然产物是指来源于动、植物等自然界的物质，具有复杂的结构和多样的生物活性。
在天然产物研究中，分离纯化和结构鉴定是至关重要的步骤。
本文将详细讨论天然产物分离纯化与结构鉴定的方法和技术。
天然产物分离纯化是指从复杂的混合物中分离出目标化合物的过程。
由于天然产物的复杂性和多成分性，分离纯化是一个繁琐且具有挑战性的过程。
在进行分离纯化之前，首先需要对天然产物样品进行初步提取，通常使用有机溶剂如乙酸乙酯、甲醇等进行提取。
接下来，通过一系列的分离技术，如柱色谱、层析等，将混合物中的杂质逐步去除，最终获得纯净的目标化合物。
柱色谱是天然产物分离纯化中常用的方法之一。
它基于目标化合物在不同的固定相材料上的亲、疏水性的差异进行分离。
常见的柱色谱包括正相柱色谱、反相柱色谱和离子交换柱色谱等。
正相柱色谱适用于亲水性化合物的分离，而反相柱色谱适用于疏水性化合物的分离。
离子交换柱色谱则适用于带电离子的分离。
通过调整使用的溶剂体系和流动相条件，可以实现目标化合物的有效分离纯化。
除了柱色谱外，层析也是常用的分离纯化方法之一。
层析分离是基于目标化合物在静态相和动态相之间的分配行为进行的。
其中，薄层层析和凝胶层析是比较常见的方法。
薄层层析使用薄层硅胶或薄层氧化铝作为固定相，通过与流动相的相互作用，实现目标化合物的有效分离。
凝胶层析则使用凝胶材料，如聚丙烯酰胺凝胶，通过分子尺寸和空隙的差异实现分离。
分离纯化得到的目标化合物需要进行结构鉴定。
在天然产物的结构鉴定中，核磁共振（NMR）技术是一种重要的手段。
核磁共振通过对原子核在磁场中的行为进行探测，提供了丰富的结构信息。
常用的核磁共振技术包括质子核磁共振（^1H-NMR）、碳核磁共振（^13C-NMR）等。
通过获取样品在核磁共振谱图中的峰位信息和耦合常数信息，可以确定化合物的结构。
除了核磁共振外，质谱技术也是天然产物结构鉴定的重要手段。
质谱技术可以提供化合物的分子质量和碎片信息，通过与数据库进行比对，可以确定化合物的结构。
天然产物的分离提取与结构鉴定研究
天然产物的分离提取与结构鉴定研究天然产物是指存在于自然界中，由生物合成的化合物，以其多样性、结构复杂性和生物活性而受到科学家们的广泛关注。
其中，植物和微生物（如细菌、真菌和海洋微生物）是人们最为关心的来源。
天然产物的分离提取与结构鉴定是研究天然产物的重要环节，既能揭示它们的化学特性和作用机理，也可以为新药物的研发和创制提供重要的依据。
天然产物的分离提取是将混合物中的单一成分分离出来，然后通过化学方法、生物方法或物理方法进行提取。
其中，化学方法包括色谱法、层析法、沉淀法等。
色谱法是最常用的一种方法，例如气相色谱法、液相色谱法等。
色谱法是将混合物利用不同化学特性进行分离的方法，其优点是分离效果好、准确度高、重现性好。
而生物方法包括发酵法、平板法、深层发酵法等。
发酵法是最常用的一种方法，利用微生物合成特定的天然产物，通过培养、提取和纯化等步骤得到纯品。
物理方法主要包括冷却结晶法、加热蒸馏法、萃取、吸附法和膜分离等，物理方法一般作为前期浓缩提取，得到化合物粗提物。
天然产物的结构鉴定是分离提取后的重要工作环节，分离提取得到的单一成分为化合物，需要对其进行化学、物理、光谱等方法进行分析，从而确定其化学结构。
其中光谱法是最常用的方法，包括紫外线吸收光谱法、红外线光谱法、核磁共振光谱法等。
其中，质谱分析结构鉴定是当前分子分析领域的主流技术，逐渐替代了传统的结构鉴定技术。
质谱分析技术广泛应用于生物医药、食品安全、环境监测等领域，具有分析速度快、准确度高、灵敏度高的特点。
天然产物的分离提取与结构鉴定的研究在我国已有多年的历史，目前已经取得了许多成果。
例如，提取自中药杜鹃花的槲皮素化合物可用于防止肝癌的发生，提取自天然植物中的植物固醇可以用于制备胆固醇降低的药物，大黄中的大黄素可用于改善心血管系统疾病等。
此外，我国科学家还发掘了许多新的天然产物，如安息香酚、吲哚生物碱等，这些化合物可用于疾病预防、治疗和治愈。
总之，天然产物的分离提取与结构鉴定是研究天然产物的重要环节，它为新药物的研发和创制提供了重要支持。
天然产物的分离纯化与结构鉴定
天然产物的分离纯化与结构鉴定天然产物是指来源于动植物自然界的化学物质，其结构多样，活性强大，因此备受药物研究的青睐。
不同于合成化合物，天然产物不仅成分复杂，且存在于生物复杂的代谢环境中，因此在提纯、分离和结构鉴定上面临着诸多挑战。
本文将就天然产物的分离纯化与结构鉴定等方面中的技术难点，作一探讨与总结。
一、提纯与分离技术天然产物的提取和分离早期依赖于人工方法，如萃取、洗涤和析出等手段，但这种方法有很多不足之处，如选择性差、操作不方便、分离效率和质量不高等等。
随着科学技术的发展，人们逐渐发现了各种新的技术手段，如色谱法、电泳法、质谱法、光谱法、核磁共振等。
1. 色谱法色谱法是一种高效分离和提纯化合物的方法。
其原理是根据化合物在吸附剂上的不同亲和性分离大量混合的化合物M。
常用的承载柱有硅凝胶柱、反相柱、离子交换柱、凝胶层析柱等。
例如，在分离枳壳中的枳壳苷时，可以使用高效液相色谱法，其机理是利用分子结构的特异性，通过选定不同的柱包含不同的静电交换基团和分子大小。
通过控制移动相，即可实现对枳壳苷的高效分离。
2. 电泳法电泳法是一种分离化学品的非常有用的手段。
当各种化学品从一个涂层到另一个涂层时，会经历由电场引起的电迁移，其速度如下：V = μFV：迁移速度；μ：活动迁移度；F：电场强度。
依照化学品的电荷大小，电泳法可分为离子电泳和凝胶电泳。
离子电泳法用于分离电充分子，并且常用于核酸和蛋白质分析。
凝胶电泳法是一种凝胶阻滞技术，用于分离没有电荷或对电荷太大的大分子。
3. 质谱法质谱法是将物质分离后，将它们向质量谱仪中输送，再将化学分子分解成离子，然后用静电场分离并加速这些离子，最后通过检测器确定质子每摩尔质量的基础离子的离子数目或其他信息。
依据质谱仪所使用的分子离化方法或用于形成离子的电喷泵况，质谱法可分为化学离子化谱法、微波激励离子化谱法、直接组成分析谱法、等离子质谱法和时间飞行质谱法等。
4. 光谱法光谱法是一种基于分子结构的分析技术。
天然有机习题(09.9)
第l章绪论1. 什么是天然产物？什么是天然产物化学？2. 二次代谢产物的生物合成途径主要有哪些？3. 什么是“先导化合物”？举例说明“先导化合物”在药物研究开发中的重要作用。
第2章天然产物的提取分离和结构鉴定1. 选择题（1）两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的( )a、比重不同b、分配系数不同c、萃取常数不同d、介电常数不同（2）采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是( )a、硫化氢b、石灰水c、雷氏盐d、氯化钠（3）化合物进行反相分配柱色谱时的结果是( )a、极性大的先流出b、极性小的先流出c、熔点低的先流出d、熔点高的先流出（4）天然药物水提取液中，有效成分是多糖、欲除去无机盐，采用( )a、透析法b、盐析法c、蒸馏法d、过滤法（5）在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（）a、石油醚b、乙醚c、乙酸乙酯d、甲醇（6）测定一个化合物分子量最有效的实验仪器是（）a、元素分析仪b、核磁共振仪c、质谱仪d、红外光谱仪（7）在苯环分子中，两个相邻氢的偶合常数为（）a、2~3Hzb、0~1Hzc、7~9Hzd、10~16Hz（8）弱极性大孔吸附树脂适用于从下列何种溶液中分离低极性化合物（）a、水b、氯仿c、稀醇d、95%乙醇2. 填空题（1）吸附色谱法常选用的吸附剂有、、和等。
（2）聚酰胺吸附色谱法的原理为适用于分离、和等。
（3）凝胶色谱法是以为固定相，利用混合物中各成分的不同进行分离的方法。
其中分子量的成分易于进入凝胶颗粒的网孔，柱色谱分离时被洗脱；分子量的成分不易进入凝胶颗粒的网孔，而被洗脱。
（4）超临界流体提取法是一种较新的技术，作为超临界流体实际应用较多，适合于提取的成分。
3. 常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？4. 溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？5. 两相溶剂萃取法是根据什么原理进行的？在实际工作中如何选择溶剂？6. 聚酰胺吸附力与哪些因素有关？7. 凝胶色谱的原理是什么？8. 对天然产物化学成分进行结构测定之前，如何检查其纯度？9. 用结晶法分离纯化天然产物化学成分时，在操作上有何主要要求？10. 某无色有机液体化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，在一些口香糖中也有使用。
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• 浸渍法：
• 渗漉法：
• 浸渍法系将天然产物粉 • 渗漉法是将天然产物粉
末或碎块装入适当的容 末装在渗漉器中，不断
器中，加入适宜的溶剂 添加新溶剂，使其渗透
（如乙醇、稀醇或水）， 过药材，自上而下从渗
浸渍药材以溶出其中成 漉器下部流出浸出液的
分的方法。
一种浸出方法。
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01 溶剂罐 02 变频物料泵 03 快速渗漏机 04 流量计 05 渗滤液罐 06 可调 试电加热水箱 07 热水泵 08 高效旋转薄膜蒸发器 09 浓缩液罐 10 冷凝器 11 冷却器 12 受却器 13 真空泵 14 控制柜
Chapter 2
天然产物的提取分离和结构 鉴定
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1
教学目的与要求：
•了解天然产物化学的预实验与提取 •掌握天然产物化学成分提取分离的原理及方法 •掌握色谱分离方法 •了解天然产物化学结构的测定方法
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主要内容
❖ 一、天然产物化学成分的预实验与提取 ❖ 二、色谱分离分析方法 ❖ 三、结晶和重结晶 ❖ 四、天然产物化学成分的结构鉴定
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3
§2.1天然产物化学成分的预实验与提取
❖ 提取：将有效成分从天然物质中提出的过程
❖ 分离：将提取中混合的性质相同或不同的成 分进一步分开的过程
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4
研究天然产物化学成分的基本步骤
总提取物
提取
原材料
初步分离
不同部位
单体化合物
精细分离纯化
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目的化合物
结构修饰 人工合成
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一、天然产物化学成分的预实验
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连续回流提取法：
应用挥发性有机溶剂提取天
然产物有效成分，不论小型
实验或大型生产，均以连续
提取法为好，而且需用溶剂
量较少，提取成分也较完全。
实验室常用脂肪提取器或称
索氏提取器。连续提取法，
一般需数小时才能提取完全。
提取成分受热时间较长，遇
热不稳定易变化的成分不宜
采用此法。
❖ 目的：
❖ 对无效部分暂不追踪，对有效部分视具体情 况再进行分离，找出关键成分。
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❖ 2.系统分离阶段 ❖ 粗分阶段：又称部位分离，大类物质的分离，
如皂苷、蛋白质等；
❖ 细分阶段：组分分离
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对于水提取液，采用离子交换树脂将其分为碱、酸和 中性三部分：
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回流提取法：
应用有机溶剂加热提取，需采用回流加热装置，以免溶
剂挥发损失。小量操作时，可在圆底烧瓶上连接回流冷 凝器。溶剂浸过药材表面约1～2cm。在水浴中加热回 流，一般保持沸腾约1小时后放冷过滤，再在药渣中加 溶剂，作第二、三次加热回流分别约半小时，或至基本 提尽有效成分为止。此法提取效率较冷浸法高，大量生 产中多采用连续提取法。
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提取方法 溶剂
操作
提取效率 使用范围
备注
浸渍法 渗漉法
水或有机 不加热 溶剂
有机溶剂 不加热
效率低 —
各 类 成 分 ， 出膏率低，易
尤 遇 热 不 发霉，需加防
稳定成分
腐剂
脂 溶 性 成 消耗溶剂量大，
分
费时长
煎煮法
水
直火加热 —
水 溶 性 成 易挥发、热不
分
稳定不宜用
回 流 提 取 有机溶剂 水浴加热 — 法
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三、提取天然产物的常用方法
❖ 1.溶剂法 ❖ 2.水蒸气蒸馏法 ❖ 3.分馏法 ❖ 4.吸附法
❖ 5.沉淀法 ❖ 6盐析法 ❖ 7.透析法 ❖ 8.升华法
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溶剂法
1、溶剂提取法及其原理
溶剂提取法：是根据天 原理：根据“相似相溶”
然产物中各种成分在溶 原理，选择与化合物极
极性：小 ————大 亲脂性：大 ———— 小
亲水性：小 ———— 大
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•比水重的有机溶剂：氯仿
•与水分层的有机溶剂：环己烷 ~ 正丁醇
•能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁 醇 •与水可以以任意比例混溶的有机溶剂：丙酮 ~ 甲醇
•极性最大的有机溶剂：甲醇
•极性最小的有机溶剂：石油 醚 •常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：正丁醇
SLNS-快速渗漉提取浓缩ppt机课件组工艺流程图
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SLNS-快速渗漉提取浓缩机组
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煎煮法：
煎煮法是我国最早使用的传统的浸出方法。所 用容器一般为陶器、砂罐或铜制、搪瓷器皿， 不宜用铁锅，以免药液变色。直火加热时最好 时常搅拌，以免局部药材受热太高，容易焦糊。 有蒸汽加热设备的药厂，多采用大反应锅、大 铜锅、大木桶，或水泥砌的池子中通入蒸汽加 热。还可将数个煎煮器通过管道互相连接，进 行连续煎浸。
亲脂性：大 ———— 小
亲水性：小 ———— 大
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适用于极性从小到大的预实验
采用石油醚、水、95%乙醇的pp三t课段件 法进行粗分，提高工作效率8
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二、天然产物化学成分的系统分离
❖ 1.系统分离： ❖ 选择一系列分离措施，将性质相近的组分集
中在一起提取出来，以便分别与临床、动物 试验、检测等相配合，确定该部分是否有效
剂中的溶解性质，选用 性相当的溶剂将化合物
对活性成分溶解度大， 从植物组织中溶解出来，
对不需要增溶或助溶作用，其
成分从药材组织内溶解 极性与溶剂极性相差较
出来的方法。
大的化合物也可溶解出
来。
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2、常用溶剂的特点
石油醚,环己烷, 苯,氯仿,乙醚,乙酸乙酯,正丁醇,丙酮,乙醇,甲醇,
❖ 1.基本原理： 根据各成分极性的不同，先系统地分成几个 不同部分，然后利用显色反应或沉淀反应， 或结合纸色谱、薄板色谱，定性判断各部分 中可能含有的化合物类型。
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2.选择合适的极性溶剂（相似相溶）
石油醚＜环己烷＜苯＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯 ＜ 正丁醇＜丙醇，乙醇＜甲醇＜水＜含盐水
极性：小 ————大
脂 溶 性 成 热不稳定不宜
分
用，溶剂量大
连 续 回 流 有机溶剂 提取法
水浴加热
节省溶剂、 亲 脂 性 较 用索氏提取器，
•溶解范围最广的有机溶剂：乙
醇
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3、溶剂的选择
选择溶剂要注意以下三点： ①溶剂对有效成分溶解度大，对杂质溶解度小； ②溶剂不能与中药的成分起化学变化； ③溶剂要经济、易得、使用安全等。
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4、各种溶剂提取法
•浸渍法 •渗漉法 •煎煮法 •回流提取法 •连续回流提取法等
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