芦丁的提取及鉴定
芦丁的提取分离和鉴定
定性反应鉴别见附录。
（一）芦丁的酸水解
称取精品芦丁2g
置500ml烧瓶中
加2%的H2SO4200ml
加热回流1小时
放冷，静置，抽滤
酸性滤液沉淀
中和冷水洗两次，干燥
用95%乙醇25 ml最后称重，计算收率。
浓缩
黄色细针状结晶
浓缩液（槲皮素）
（供糖的鉴定）
补充知识:
关于苷（gān）和甙(dài):苷类（glycosides，旧称甙）又称配糖体，是糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与另一类非糖物质中的羟基以缩醛键（甙键）脱水缩合而成的环状缩醛衍生物，水解后能生成糖与非糖化合物。目前国际上通用“苷”如“皂苷”，而过去习惯使用的中文名称“甙”目前已不再使用如“皂甙”现统称“皂苷”。
展开剂：正丁酵-醋酸-水（BAW）（4：1：5）上层，悬挂并利用上层展开剂纸色谱分离。
显色剂：苯胺以及邻苯二甲酸混合试液，喷后105℃烘10分钟。显棕红色斑点。
注意事项:纸层析展开时可事先用铅笔在裁剪好的层析纸上画出展开起点(即点样的位置)和预制终点(即展开完毕后展开液的前沿)，这样方便进行测量计算比移值。另外由于糖液一般无色，因此点样位置也可事先用铅笔点出标记，注意如果糖液浓度过低（实验时应尽量将糖液蒸发浓缩至3毫升以内）则应多次点样以达到浓集的目的，否则展开后的点不够明显。点样时也需要注意点样液斑不易扩散太大，应控制液斑直径在3 mm以内，同时各点样点之间应尽量保持距离不可过于靠近，否则展开后可能得到较大的样班，而且不同样斑之间可能重合相互干扰而不易测量比移值。下图给出正确的纸层析法标示。
综合化学实验:芦丁的提取分离和鉴定
芦丁简介:
芦丁（Rutin）又名芸香苷化学式: C27H30O16·3H2O，是一种浅黄色针状结晶有机化合物，广泛存在于自然界植物中，是一种被人们广泛使用的有机天然产物。目前已发现含有芦丁的植物至少在70种以上，常见的如烟叶、槐花、荞麦和蒲公英中均有不同含量。尤其以中药槐米（豆科、槐属，槐树Sophorajaponica的花蕾）和荞麦中含量最高，因此槐米可作为大量提取芦丁的天然植物原料。
芦丁的提取分离与鉴定实验步骤
芦丁的提取分离与鉴定实验步骤芦丁是一种常见的中药化合物，具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等多种药理活性。
其提取分离与鉴定是中药研究和应用的重要环节之一、下面将介绍芦丁的提取分离与鉴定的实验步骤。
一、实验材料和仪器设备准备：1.实验材料：苦橙干燥植物材料、无水乙醇、石油醚、正己烷、醋酸乙酯、以及色谱柱填料等。
2.仪器设备：真空泵、旋转蒸发器、离心机、高效液相色谱仪、紫外可见分光光度计等。
二、芦丁的提取：1.将苦橙植物材料粉碎成粉末，并称取适量的粉末样品。
2.将粉末样品加入具有提取性质的溶剂中（如乙醇），在室温下进行搅拌提取一定时间。
3.使用滤纸或过滤杯过滤掉植物残渣，得到提取液。
4.通过旋转蒸发器将提取液中的溶剂蒸发掉，得到精制的芦丁提取物。
三、芦丁的分离与纯化：1.将精制的芦丁提取物溶解在适量的溶剂中，制备样品溶液。
2.使用色谱柱装填适合的色谱填料（如硅胶），并将样品溶液注入柱上。
3.使用不同极性溶剂按梯度洗脱柱上的化合物。
4.通过比色法或紫外可见分光光度计测定洗脱液中芦丁的吸收强度，并收集含有目标化合物的部分。
5.通过旋转蒸发器将洗脱液中的溶剂蒸发掉，得到芦丁的分离纯化产物。
四、芦丁的鉴定：1.使用高效液相色谱仪对分离纯化产物进行分析。
2.调节适宜的流动相，并设定合适的检测波长和流速。
3.使用芦丁的标准品制备不同浓度的标准曲线，用于定量分析。
4.将分离纯化产物溶解在流动相中，进行色谱分析并记录色谱图。
5.通过比较分离纯化产物的保留时间和峰面积与标准曲线的关系，定量分析样品中芦丁的含量。
通过以上的步骤，可以完成芦丁的提取分离与鉴定工作。
实验过程中要注意实验条件的控制，如提取溶剂的选择、色谱柱填料的选择和流动相的调节等。
同时，还应注意实验操作的规范和安全，确保实验的准确性和可重复性。
芦丁提取分离和鉴定
综合化学实验: 芦丁的提取分离和鉴定芦丁简介:芦丁（Rutin）又名芸香苷化学式: C27H30O16·3H2O，是一种浅黄色针状结晶有机化合物，广泛存在于自然界植物中，是一种被人们广泛使用的有机天然产物。
目前已发现含有芦丁的植物至少在70种以上，常见的如烟叶、槐花、荞麦和蒲公英中均有不同含量。
尤其以中药槐米（豆科、槐属，槐树Sophora japonica的花蕾）和荞麦中含量最高，因此槐米可作为大量提取芦丁的天然植物原料。
中药槐米（炒碳）味苦性凉、具清热凉血、止血之功。
常用于治疗多种出血症：肠风便血、痔血、尿血、衄血、崩漏下血、赤血下痢等。
西医研究其主要有效成分为有机化合物“芦丁”而中药槐米中芦丁的含量可高达12~16%，是主要的芦丁天然来源。
槐米中还含有槲皮素、三萜皂苷、槐花米甲素、槐花米乙素、槐花米丙素等。
研究文献证明芦丁具有VitP（维生素P）样作用（VitP具有生物类黄酮的功能，可防止维生素C被氧化而受到破坏，增强维生素功效；增加毛细血管壁强度，防止瘀伤。
有助于牙龈出血的预防和治疗，有助于因内耳疾病引起的浮肿或头晕的治疗等）。
而芦丁具有类似作用如可降低毛细血管脆性和调节通透性等，在医学临床上常将其用作毛细血管脆性引起的出血症以及防治高血压病等的辅助治疗药物。
芦丁是由槲皮素（quercetin）3位上的羟基与芸香糖（rutinose，一种由葡萄糖glucose与鼠李糖rhamnose组成的双糖）脱水合成的苷，是一种浅黄色粉末或极细的针状结晶，含有三分子的结晶水，熔点为174~178℃，无结晶水时188~190℃。
溶解度：冷水中为1:10000；热水中1:200；冷乙醇1:650；热乙醇1:60；冷吡啶1:12。
微溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚，溶于碱而呈黄色。
补充知识:关于苷（gān）和甙(dài): 苷类（glycosides，旧称甙）又称配糖体，是糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与另一类非糖物质中的羟基以缩醛键（甙键）脱水缩合而成的环状缩醛衍生物，水解后能生成糖与非糖化合物。
芦丁的提取分离和鉴定
综合化学实验: 芦丁的提取分离和鉴定芦丁简介:芦丁（Rutin）又名芸香苷化学式: C27H30O16·3H2O，是一种浅黄色针状结晶有机化合物，广泛存在于自然界植物中，是一种被人们广泛使用的有机天然产物。
目前已发现含有芦丁的植物至少在70 种以上，常见的如烟叶、槐花、荞麦和蒲公英中均有不同含量。
尤其以中药槐米（豆科、槐属，槐树Sophora japonica 的花蕾）和荞麦中含量最高，因此槐米可作为大量提取芦丁的天然植物原料。
中药槐米（炒碳）味苦性凉、具清热凉血、止血之功。
常用于治疗多种出血症：肠风便血、痔血、尿血、衄血、崩漏下血、赤血下痢等。
西医研究其主要有效成分为有机化合物“芦丁”而中药槐米中芦丁的含量可高达12~16% ，是主要的芦丁天然来源。
槐米中还含有槲皮素、三萜皂苷、槐花米甲素、槐花米乙素、槐花米丙素等。
研究文献证明芦丁具有VitP（维生素P ）样作用（VitP 具有生物类黄酮的功能，可防止维生素C 被氧化而受到破坏，增强维生素功效；增加毛细血管壁强度，防止瘀伤。
有助于牙龈出血的预防和治疗，有助于因内耳疾病引起的浮肿或头晕的治疗等）。
而芦丁具有类似作用如可降低毛细血管脆性和调节通透性等，在医学临床上常将其用作毛细血管脆性引起的出血症以及防治高血压病等的辅助治疗药物。
芦丁是由槲皮素（quercetin ）3 位上的羟基与芸香糖（rutinose ，一种由葡萄糖glucose 与鼠李糖rhamnose 组成的双糖）脱水合成的苷，是一种浅黄色粉末或极细的针状结晶，含有三分子的结晶水，熔点为174~178 ℃，无结晶水时188~190 ℃。
溶解度：冷水中为1:10000 ；热水中1:200 ；冷乙醇1:650 ；热乙醇1:60 ；冷吡啶1:12。
微溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚，溶于碱而呈黄色。
补充知识:关于苷（gān）和甙（d ài）: 苷类（glycosides，旧称甙）又称配糖体，是糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与另一类非糖物质中的羟基以缩醛键（甙键）脱水缩合而成的环状缩醛衍生物，水解后能生成糖与非糖化合物。
芦丁的提取与鉴定
芦丁的提取与鉴定一、实验目的要求1、熟悉黄酮类化合物的提取原理。
2、掌握芦丁的提取的基本方法。
二、实验重点和难点芦丁的提取的基本方法。
三、实验原理芦丁亦称芸香苷，广泛存在于植物界中，其中以槐花米（槐树的花蕾）和乔麦叶中含量较高。
槐花米中的含量为12～16％，已知的成分为：1、芦丁：熔点为177～178℃，为淡黄色小针状结晶。
溶解度为：冷水中1：8000，热水中1：200，冷乙醇中1：300，热乙醇中1：30。
难溶于乙酸乙酯、丙酮，不溶于苯、氯仿、乙醚及石油醚等溶剂。
2、槲皮素（Quercetin）：熔点为316℃，313～314℃，黄色结晶。
溶于热乙醇1：60、冷乙醇1：650，可溶于甲醇、冰醋酸、乙酸乙酯、丙酮、吡啶，不溶于石油醚、乙醚、氯仿和水中，实验室以稀硫酸水解，乙醇重结晶制得。
3、皂苷：其粗品为白色粉末，经酸水解后得二种皂甙元及糖的部分，两种皂苷元为桦脂醇和槐花双醇，另外还含有槐花米甲素、槐花米乙素、槐花米丙素等。
本实验用芦丁在热水冷水溶解度差别较大的性质，用热水提取，然后再利用其在热乙醇和冷乙醇中溶解度的差异，进行精制。
四、实验仪器、试剂与材料1、仪器：棉花、500ml烧杯、1000ml烧杯、电热套、漏斗、架盘天平、真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、滤纸、剪刀、冷凝管、蒸馏烧瓶、乳胶管、研钵、量筒、容量瓶、试管、紫外分析仪、层析缸、聚酰胺酯薄层板。
2、试液：（1）4mol/L硫酸溶液：取硫酸24ml，边搅拌边加入60ml水中，放冷，加水稀释至100ml，摇匀，即得。
（2）1％三氯化铝乙醇溶液：取三氯化铝1g，加水溶解使成100ml，摇匀，即得。
（3）0.1mol/L硝酸银试液：取硝酸银1.75g，加水溶解使成100ml，摇匀，即得。
（4）10％氨试液：取氨10ml，加水溶解使成100ml，摇匀，即得。
3、试剂与材料：槐米、芦丁对照品、乙醇、硫酸、碳酸钡、盐酸、镁粉、醋酸铅、α-萘酚、正丁醇、醋酸、三氯化铝、硝酸银、氨水、氯仿、甲醇、丁酮、乙酰丙酮。
芦丁的提取与鉴定以及芦丁和槲皮素的柱色谱分离道
实验五芦丁的提取与鉴定以及芦丁和槲皮素的柱色谱分离芦丁Rutin又称芸香苷Rutoside是广泛存在于植物界的黄酮类化合物。
其中以槐花米、荞麦叶、桉树叶中含量较高均可作为提取芦丁的原料。
本实验以槐米为提取原料。
槐米为豆科植物槐树Sophora japonica L.的末开放花蕾其中芦丁含量高达23.5槐花开放后降至13.0。
槐米的主要化学成分为芦丁此外还含有槲皮素、白桦脂醇、槐二醇、三萜皂苷以及槐花米甲、乙、丙素等。
芦丁具有多方面的生理活性如抗炎、维生素P样作用、抗病毒、抑制醛糖还原酶作用等。
临床上用于防治脑溢血、高血压、视网膜出血、急性出血性肾炎等。
其衍生物三羟乙芸香苷troxerutin即维脑路通用以治疗脑血管病、视网膜水肿及出血。
一、目的和要求1、通过碱溶酸沉、水重结晶等方法要求得到纯品芦丁。
2、通过芦丁的水解制备其苷元槲皮素。
3、学习和掌握聚酰胺柱色谱法的原理和操作技术。
4、通过槲皮素的乙酰化反应要求得到纯品五乙酰化物。
二、主要成分结构和性质OOOROHOHOHOHRGlu-O-RhaRutinRHQuercetin 1、芦丁Rutin: 分子式C27H30O16.3H2O分子量664.51。
是黄酮苷类化合物为浅黄色粉末或极细的针状结晶水熔点176-178℃.无水芦丁熔点不恒定185-192℃成棕色215℃发泡分解. 溶解度:难溶于冷水1:8000略溶于沸水1:200冷乙醇1:300热乙醇1:30沸甲醇1:7易溶于吡啶和稀碱溶液中.微溶于丙酮、乙酸乙酯不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚。
芦丁分子中具有多个酚羟基显弱酸性易溶于碱液中酸化后又析出因此可用碱溶酸沉法来提取芦丁。
芦丁分子中含有邻二酚羟基在空气中易被光分解而变为暗褐色在碱性条件下更易被氧化分解硼酸盐能与邻二酚羟基结合从而达到保护的目的因此在用碱液加热提取芦丁时往往加入少量硼砂保护芦丁以减少其氧化分解。
2、槲皮素Quercetin: 分子式C15H10O7.2H2O分子量338.28。
(整理)芦丁的提取分离和鉴定
综合化学实验: 芦丁的提取分离和鉴定芦丁简介:芦丁（Rutin）又名芸香苷化学式: C27H30O16·3H2O，是一种浅黄色针状结晶有机化合物，广泛存在于自然界植物中，是一种被人们广泛使用的有机天然产物。
目前已发现含有芦丁的植物至少在70种以上，常见的如烟叶、槐花、荞麦和蒲公英中均有不同含量。
尤其以中药槐米（豆科、槐属，槐树Sophora japonica的花蕾）和荞麦中含量最高，因此槐米可作为大量提取芦丁的天然植物原料。
中药槐米（炒碳）味苦性凉、具清热凉血、止血之功。
常用于治疗多种出血症：肠风便血、痔血、尿血、衄血、崩漏下血、赤血下痢等。
西医研究其主要有效成分为有机化合物“芦丁”而中药槐米中芦丁的含量可高达12~16%，是主要的芦丁天然来源。
槐米中还含有槲皮素、三萜皂苷、槐花米甲素、槐花米乙素、槐花米丙素等。
研究文献证明芦丁具有VitP（维生素P）样作用（VitP具有生物类黄酮的功能，可防止维生素C被氧化而受到破坏，增强维生素功效；增加毛细血管壁强度，防止瘀伤。
有助于牙龈出血的预防和治疗，有助于因内耳疾病引起的浮肿或头晕的治疗等）。
而芦丁具有类似作用如可降低毛细血管脆性和调节通透性等，在医学临床上常将其用作毛细血管脆性引起的出血症以及防治高血压病等的辅助治疗药物。
芦丁是由槲皮素（quercetin）3位上的羟基与芸香糖（rutinose，一种由葡萄糖glucose与鼠李糖rhamnose组成的双糖）脱水合成的苷，是一种浅黄色粉末或极细的针状结晶，含有三分子的结晶水，熔点为174~178℃，无结晶水时188~190℃。
溶解度：冷水中为1:10000；热水中1:200；冷乙醇1:650；热乙醇1:60；冷吡啶1:12。
微溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚，溶于碱而呈黄色。
补充知识:关于苷（gān）和甙(dài): 苷类（glycosides，旧称甙）又称配糖体，是糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与另一类非糖物质中的羟基以缩醛键（甙键）脱水缩合而成的环状缩醛衍生物，水解后能生成糖与非糖化合物。
芦丁的提取与鉴定
沉淀（粗品芦丁） 沉淀（粗品芦丁）
滤液
粗品芦丁
将沉淀悬浮于蒸馏水中，加 将沉淀悬浮于蒸馏水中， 热煮沸15min，趁热 抽滤 热煮沸 ，
残渣
滤液
在60—70℃下用浓盐酸调 ℃ pH4—5，静置 小时，抽滤 小时， ，静置1小时
芦丁精品 注： 加石灰乳时pH不能过高 否则钙能与芦丁形成螯合物而不溶于水而析出； 不能过高， ①加石灰乳时pH不能过高，否则钙能与芦丁形成螯合物而不溶于水而析出； 加热过程中须不断补充蒸发掉的水分，以保持pH8— ②加热过程中须不断补充蒸发掉的水分，以保持pH8—9； pH过低会使芦丁形成 盐而降低产率； 过低会使芦丁形成 ③pH过低会使芦丁形成盐而降低产率； 可利用芦丁在冷热水中溶解度差别来达到结晶目的。得到的沉淀要粗称一下， ④可利用芦丁在冷热水中溶解度差别来达到结晶目的。得到的沉淀要粗称一下， 按芦丁在热水中1 200溶解度加蒸馏水进行重结晶 溶解度加蒸馏水进行重结晶。 按芦丁在热水中1：200溶解度加蒸馏水进行重结晶。
思考题
苷类结构的鉴定大体程序如何？ 苷类结构的鉴定大体程序如何？ 怎样确定芦丁结构中糖基是否联结在槲皮 素 3 -O -上 ？ 怎样证明芦丁分子中只含有一个葡萄糖及 一个鼠李糖？ 一个鼠李糖？
2、芦丁的鉴定 、
（1）芦丁的定性反应： 芦丁的定性反应： 取芦丁3~4mg，加乙醇5~6ml使溶解 分成三份做下述试验。 取芦丁3~4mg，加乙醇5~6ml使溶解，分成三份做下述试验。 使溶解， ① 取上述溶液1~2ml，加2滴浓盐酸，再酌加少许镁粉注意观察 取上述溶液1~2ml， 滴浓盐酸， 颜色变化情况。 颜色变化情况。 ② 取上述溶液1~2ml，然后加2%ZrOCl2的甲醇溶液，并详细记 取上述溶液1~2ml，然后加2%ZrOCl 的甲醇溶液， 录 颜色变化情况。 颜色变化情况。 ③ 取上述溶液1~2ml， 加等体积的10%α—萘酚乙醇溶液，摇匀， 取上述溶液1~2ml， 加等体积的10%α 萘酚乙醇溶液，摇匀， 沿着管壁滴加浓硫酸，注意观察两液界面的颜色变化 沿着管壁滴加浓硫酸，
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实验二芦丁的提取及鉴定
（一）概述
芦丁（Rutin）广泛存在于植物界中，现已发现含芦丁的植物至少在70种以上，如烟叶、槐花、荞麦和蒲公英中均含有。
尤以槐花米（为植物Sophora japonica 的未开放的花蕾）和荞麦中含量最高，可作为大量提取芦丁的原料。
芦丁是由斛皮素（Quercetin）3位上的羟基与芸香糖（Rutinose）〔为葡萄糖（Glucose）与鼠李糖（Rhamnose）组成的双糖〕脱水合成的苷。
芦丁为浅黄色粉末或极细的针状结晶，含有三分子的结晶水，熔点为174~178℃，无水物188~190℃。
溶解度：冷水中为1:10000；热水中1:200；冷乙醇1:650；热乙醇1:60；冷吡啶1:12。
微溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚，溶于碱而呈黄色。
芦丁具有维生素P样作用。
有助于保持及恢复毛细血管的正常弹性，主要用作防治高血压病的辅助治疗剂，亦可用于防治因缺乏芦丁所致的其他出血症。
实验目的和要求
实验目的
①通过芦丁的提取与精制掌握碱-酸法提取黄酮类化合物的原理及操作。
②通过芦丁结构的检识，了解苷类结构研究的一般程序和方法。
③了解UV及NMR在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。
要求
①要拿到以下三个化合物：芦丁、槲皮素、芦丁的全乙酰化合物。
②能够拿根据化学试验及UV、NMR数据初步推断出芦丁的结构。
并对黄酮类化合物的结构测定有一般性的了解。
试验方法
芦丁的提取与分离（见下图）
芦丁的鉴定
①芦丁的定性反应
取芦丁3~4mg，加乙醇5~6ml使其溶解，分成三份作下述试验：
A. 取上述溶液1~2ml，加2滴浓盐酸，在酌加少许镁粉，注意观察颜色变化情况。
B. 取上述溶液1~2ml，然后滴加2%柠檬酸的甲醇溶液，注意观察颜色变化情况，在继续向试管中加入2%ZrOCl2的甲醇溶液，并详细记录颜色变化情况。
C. 取上述溶液1~2ml，然后再加入10%α-等体积的萘酚乙醇溶液，摇匀，沿管壁滴加浓硫酸，注意观察两液面产生的颜色变化。
②芦丁的紫外光谱解析
取芦丁溶于色谱纯甲醇中，加入规定的试剂，测定其UV光谱，试解析光谱并初步判断其结构。
芦丁的NMR波谱解析
A. 芦丁的三甲基硅醚NMR谱的解析
B. 十乙酰化芦丁的NMR光谱解析
④芦丁水解后糖与苷元的鉴定
A. 水解方法：精密称取芦丁1g（±0.01g），加1%硫酸100ml，加热40min，放冷静置，过滤。
所得沉淀用少许水洗除酸，干燥称重，计算苷元与糖的重量比。
然后用乙醇（95%大约10ml）进行重结晶，即得苷元。
B. 苷元的鉴定：用纸色谱法与对照品对照。
槐花米粗粉（20g）
置500ml烧杯中，加水300ml，在搅拌下加入石
灰乳（1~1.5g），调至PH8~9，加热至微沸，
保持30min，趁热抽滤。
残渣滤液
在60~70℃下用浓盐酸调至
PH4~5，精置1hr,抽滤。
滤液沉淀（粗制芦丁）
重结晶
将沉淀悬浮于蒸馏水中，加热
煮沸15min，趁热过滤
残渣滤液
充分静置后过滤，60~70℃下干燥
芦丁（精制品）
芦丁的提取与分离流程图
（四）实验指导
1．本实验讲解要点及注意事项
①芦丁提取方法，重点介绍碱-酸法的原理及注意事项。
②定性实验的目的、意义及注意事项。
③UV及NMR光谱在芦丁结构检识中的应用。
2．实验报告要求
①碱-酸法提取芦丁的原理
②定性反应的反应机理
③黄酮类UV和NMR的特点
④详细记录定性反应结果
⑤绘制色谱结果模拟图，并计算Rf值
3．思考题
①苷类结构的检识大体程序如何？
②苷类水解有几种催化方法？
③怎样确定芦丁结构中糖基是连接在槲皮素3-O-上？
④怎样证明芦丁分子中只含有一个葡萄糖基一个鼠李糖？
⑤苷元的结构是怎样确定的？
⑥怎样确定苷键的构型？
⑦芦丁的全乙酰化物的制备与苷元乙酰化物（槲皮素）的制备有何不同？为什么？
5。