第二章核磁共振氢谱
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核磁共振氢谱(1H-NMR)
（2）双键
>C=O, >C=C<的屏蔽作用与苯环类似。在其平面的上、下方各有一个锥形屏蔽区（“+”），其它区域为去屏蔽区。
（3）三键
互相垂直的两个π键轨道电子绕σ键产生环电流，在外加磁场作用下产生与三键平行但方向与外加磁场相反的感应磁场。三键的两端位于屏蔽区（“+”），上、下方为去锥形屏蔽区（“-”）δ值比烯氢小。
δ3=5.25-0.35=4.90
δ4=5.25+2.11=7.36
e芳环氢
δHi=7.26+ΣZi
1溶剂影响:
低极性溶剂,CDCL3,CCL4,δoHi =7.26
高极性溶剂, DMSOδoHi =7.41
2.取代基在邻间对位作用不同
f.芳杂环
环上的氢的化学位移与其相对于杂原子的位置有关
g.醛基氢:9-12ppm
(1).自旋-自旋耦合引起谱峰分裂，裂距大小反映了耦合作用的强弱，即核磁矩之间相互作用能的大小，称为耦合常数（coupling constant) J（单位Hz）
有耦合作用的两核,取向相同时能量较高, J<0
取向相反时能量较低, J>0
(2)偶合常数J与分子特定的结构有关，即与两个核在分子中相隔化学键的数目、键的性质、偶合核的二面角有关。
由于吸收峰都集中在狭窄的范围内，故对一些较为复杂的化合物要准确地分析其吸收峰是有困难的。
烯烃
δ= 5．28＋σgem＋σcis＋σtrans
Jgem=0-3Hz
Jcis=8-12Hz
Jtrans=12-18Hz
苯
δHi=7.26+ΣZi
J邻位7-8.5Hz
J间位2-3Hz
J对位0-1Hz
>C=O, >C=C<的屏蔽作用与苯环类似。在其平面的上、下方各有一个锥形屏蔽区（“+”），其它区域为去屏蔽区。
（3）三键
互相垂直的两个π键轨道电子绕σ键产生环电流，在外加磁场作用下产生与三键平行但方向与外加磁场相反的感应磁场。三键的两端位于屏蔽区（“+”），上、下方为去锥形屏蔽区（“-”）δ值比烯氢小。
δ3=5.25-0.35=4.90
δ4=5.25+2.11=7.36
e芳环氢
δHi=7.26+ΣZi
1溶剂影响:
低极性溶剂,CDCL3,CCL4,δoHi =7.26
高极性溶剂, DMSOδoHi =7.41
2.取代基在邻间对位作用不同
f.芳杂环
环上的氢的化学位移与其相对于杂原子的位置有关
g.醛基氢:9-12ppm
(1).自旋-自旋耦合引起谱峰分裂，裂距大小反映了耦合作用的强弱，即核磁矩之间相互作用能的大小，称为耦合常数（coupling constant) J（单位Hz）
有耦合作用的两核,取向相同时能量较高, J<0
取向相反时能量较低, J>0
(2)偶合常数J与分子特定的结构有关，即与两个核在分子中相隔化学键的数目、键的性质、偶合核的二面角有关。
由于吸收峰都集中在狭窄的范围内，故对一些较为复杂的化合物要准确地分析其吸收峰是有困难的。
烯烃
δ= 5．28＋σgem＋σcis＋σtrans
Jgem=0-3Hz
Jcis=8-12Hz
Jtrans=12-18Hz
苯
δHi=7.26+ΣZi
J邻位7-8.5Hz
J间位2-3Hz
J对位0-1Hz
核磁共振谱图解析-一维氢谱第二部分
32
自旋-自旋耦合（spin-spin coupling)
33
自旋-自旋耦合（spin-spin coupling)
34
22
自旋-自旋耦合（spin-spin coupling)
裂分峰的面积比
由n个相同质子裂分成的n+1重峰，各峰的面积比遵循Pascal’s triangel规律。
23
自旋-自旋耦合（spin-spin coupling)
峰的裂分峰形
由n个相同质子裂分成的n+1重峰，各峰的面积比遵循Pascal’s triangel规律。
核磁共振谱图解析 一维氢谱-第二部分
曹焕岩
08-27-2013
1
氢谱溶剂
简单的核磁谱图都是在溶剂里测的，溶剂的质子一定不能有干扰。 所以测核磁的溶剂一般用氘代（Deuterated)试剂。Deutrium = 2H, 经常写为D。 常用的有D2O(重水），(CD3)CO （氘代丙酮）,CD3OD （氘代甲醇），(CD3)2SO （氘 代DMSO，DMSO-D6), CDCl3 (氘代氯仿）。 有的时候，一些不含质子的溶剂也用来测核磁，如CCl4 (四氯化碳），CS2 （二硫化 碳）等。
27
自旋-自旋耦合（spin-spin coupling)
28
自旋-自旋耦合（spin-spin coupling)
29
自旋-自旋耦合（spin-spin coupling)
30
自旋-自旋耦合（spin-spin coupling)
31
自旋-自旋耦合（spin-spin coupling)
24
自旋-自旋耦合（spin-spin coupling)
峰的裂分举例
波谱分析第二章HNMR谱
等 奇数 奇数或偶数 3/2 ,5/2… 1,2,3…
11B,17O，33S，35Cl, 37C1, 79Br,127I等
偶数
奇数
2H，10B,14N等
没有自旋
自旋球体
自旋椭圆体
2.原子核的磁矩 原子核是带正电荷的粒子，具有自旋角动 量的原子核也具有磁矩μ，其方向与P一致， 且二者之间的关系如下：
h P 2
I ( I 1)
(2-1)
试中 h—Planck常数 I—自旋量子数，其值与该核的质量数 和原子序数有关 (见下表)
表2-1各种原子核的自旋量子数
质量数 原子序数 自旋量 子数I 0 实 例
偶数
偶数
12C，16O,32S，28Si，
奇数
奇数或偶数
1/2
1H,13C,15N,19F,29Si 31P
ν
共振=
γB0/2π
参见下面的示意图
核磁能量吸收和跃迁过程
★下面对核磁共振方程进行讨论
（ν
共振=
γB0/2π ）
①对于同一核，如I=1/2的1H核，发生共振时，
ν照射∝B0
例如将1H核放在B0=1.4092T的磁场中，发生 NMR时，射频频率为60MHz 放在B0=4.69T的磁场中，发生NMR时，射频 频率为200MHz
样品 标准 6 10 仪器
讨论：这种表达方式的特点
(2-12)
①如果不用化学位移δ来表示不同化学环境的 核在核磁谱图上的相对位置，则使用不同类型 的核磁共振谱仪时，测定的结果就无法统一。 这是因为Δ∝B0。 例如：用60MHz和100MHz核磁共振谱仪分别 测定1,1,2-三氯丙烷时，其甲基的吸收峰与 TMS(基准物)峰相差分别是134Hz和223Hz。 若用δ表示：60MHz仪 δ=134/60=2.23 100MHz仪 δ=223/100=2.23 因此用δ表示化学位移，就可使不同核磁共振 谱仪测定的数值统一起来！
第二章 核磁共振氢谱2讲解
7 .4 5 0
7 .4 0 0
7 .3 5 0
7 .3 0 0
7 .2 5 0
7 .2 0 0
7 .1 5 0
7 .1 0 0
7 .0 5 0
7 .0 0 0
P-CH3OC6H4CH2Cl 芳氢核磁共振吸收的展开图
S a t A p r 2 2 0 9 :0 8 :0 0 2 0 0 0 : (u n title d ) W 1 : 1 H A x is = p p m S c a le = 3 .7 7 H z / c m
为复杂。对于对位取代，苯环上四个氢将分成 Ha=Ha’和Hb=Hb’两组，而且两组氢会发生偶合
作用，在谱图上表现为两组双重峰。对于邻位和
间位取代，苯环上四个氢完全不同，依据两个取 代基的情况，会分成2－4组各自分裂的峰 。
双硝基不同位置取代苯的核磁共 振谱图
• 对硝基苯谱图只有单峰，表明苯环上四个 氢一致。间硝基苯谱图有三组分裂的峰， 表明苯环上四个氢在两个硝基的作用下分 成三组各自偶合的峰。而邻硝基苯谱图上 有一个分裂的双重峰，表明苯环上四个氢 分成能偶合的两组。顺便一提：由于两个 硝基强大的吸电子和共轭作用，苯环上氢 的化学位移δ值大大增加，已达到8.0ppm以 上。
X
X
Ha
Ha' Ha
Ha'
Hb
Hb' Hb
Hb'
Hc
X'
苯环单 取代
苯环对位双 取代
Ha
Hb
X
Hb'
X'
Ha'
苯环邻位双 取代
X
Hb
Ha
Hc
X'
Hb'
第二章 核磁共振氢谱2
7 .1 5 0
7 .1 0 0
7 .0 5 0
7 .0 0 0
6 .9 5 0
6 .9 0 0
6 .8 5 0
6 .8 0 0
6 .7 5 0
6 .7 0 0
6 .6 5 0
6 .6 0 0
Jo 两主峰间的距离, 8Hz Jm 两侧峰间的距离的1/2， 2Hz.
δAA′,δBB′ˊ近似估计或经验计算。
间和对-硝基苯乙酸的核磁共振氢 谱
• 由于苯环上两个取代基不同，苯环上四 个氢至少被分成两组。对于对硝基苯乙 酸，苯环上四个氢分成对称的两组，因 而谱图上是对称的两组双峰。而间硝基 苯甲酸，苯环上四个氢不再对称，因而 谱图上峰的分裂也是不规则的。另外， 硝基苯甲酸分子中除了苯环氢外，还有 羧基中羟基氢和一个亚甲基氢，3.8ppm 的单峰是亚甲基氢
• 数，因而Eu3＋位移试剂使用比较普遍。 最常见的商品位移试剂是Eu(DPM)3 （Dipivalomethanato Europium），其对 不同类型有机物分子中的特定氢分子位 移的影响有显著差异（表9.2）。 Eu(DPM)3能将胺基和羟基氢的化学位移 增加到100ppm以上，而对其它有机基团 氢的位移分别从3ppm增加到30ppm。对 硝基和卤化物、烯类和酚等酸性有机 物，位移试剂将被分解而不可用。
四旋系统
4个质子间的相互偶合, 常见的有 AX3, A2X2, A2B2, AA′ BB ′ AX3 A2B2, A2X2 一级谱
AA′BB′ˊ二级谱
例如：CH3CHO, CH3CHX-, -OCH2CH2CO- 等 一级谱处理。
A2B2系统
A2B2系统理论上18条峰，常见14条峰，A、B各自为 7条峰，峰形对称。vA = v5，v
核磁共振 氢谱
核磁共振氢谱核磁共振氢谱（Nuclear Magnetic Resoce, NMR）是一种用于测定物质分子结构的重要方法。
它利用了原子核在磁场中的磁矩与外加磁场的相互作用，通过观测原子核吸收或发射电磁波的情况，来确定物质分子的结构。
在核磁共振氢谱中，我们主要关注的是氢原子核（质子）的行为。
这是因为在大多数化合物中，氢原子的数量最多，其行为对整个分子的性质有着重要影响。
此外，由于氢原子核的磁矩比其他原子核大得多，因此它在NMR实验中的信号最强，最容易被检测到。
核磁共振氢谱的基本原理是：当样品处于强磁场中时，如果给予样品一个射频脉冲，那么处于不同化学环境的氢原子核就会吸收不同数量的能量，从而发生能级的跃迁。
当射频脉冲停止后，这些氢原子核会以不同的速率重新放射出能量，产生不同的信号。
通过测量这些信号的强度和时间间隔，我们就可以得到关于样品的信息。
在实际操作中，我们会将样品溶解在一种称为氘代溶剂的液体中，然后放入NMR仪器中进行测量。
氘代溶剂是一种含有重氢（即氘，其原子核也是由一个质子和一个中子组成）的液体，它的优点是不会产生信号干扰。
通过分析核磁共振氢谱，我们可以确定样品中各种不同类型的氢原子的数量，以及它们之间的相对位置关系。
这对于研究物质的分子结构、化学反应过程等都有着重要的意义。
总的来说，核磁共振氢谱是一种非常强大的分析工具，它不仅可以提供关于样品的详细信息，而且操作简便、准确度高。
然而，它也有一些局限性，例如对于含有大量未定域电子的样品，或者对于某些特定的化学环境，NMR信号可能会受到干扰。
因此，在使用NMR进行分析时，我们需要根据具体的样品和目标来选择合适的条件和方法。
《核磁共振氢谱》课件
芳烃的氢谱解析
芳烃的氢谱特征
芳烃的氢谱峰形较复杂，有多个峰，且峰与峰之间的距离较近。
芳烃的氢谱解析要点
根据峰的数量和位置，确定芳烃的类型和碳原子数；根据峰的强度 和形状，确定氢原子的类型和数量。
实例分析
以苯为例，其氢谱有多个峰，分别对应于不同位置上的氢原子。
PART 04
氢谱解析中的常见问题与 解决策略
偶合常数
当两个氢原子之间的距离足够近时， 它们的核磁共振信号会发生偶合，导 致峰分裂成双重峰。偶合常数是衡量 两个氢原子之间距离的指标。
氢谱解析的一般步骤
确定峰的位置和强度
根据核磁共振氢谱中的峰位置和强度，可以推断出分子中氢原子 的类型和数量。
确定氢原子的连接关系
通过分析峰的偶合常数，可以确定氢原子之间的连接关系，从而确 定分子的结构。
峰的简化问题
总结词
峰的简化问题是指某些情况下氢谱峰的数量过多，使得解析变得复杂。
详细描述
在某些情况下，由于分子结构中存在多个等效氢原子，会产生大量的重叠峰。这增加了氢谱解析的难 度。解决策略包括利用分子对称性来简化氢谱，以及利用去偶技术来消除某些峰的干扰，从而使得氢 谱更加简洁明了。
解析中的不确定性问题
多核共振技术
总结词
多核共振技术能够同时研究多个原子核的相 互作用和动态行为，有助于更全面地了解分 子结构和化学反应过程。
详细描述
多核共振技术是一种新兴的技术，它通过同 时研究多个原子核的相互作用和动态行为， 能够提供更全面、更深入的分子结构和化学 反应过程信息。这一技术的应用，将有助于 推动化学、生物学、物理学等领域的发展， 为解决复杂体系的研究提供新的手段。
2023-2026
ONE
第二章核磁共振氢谱
第二章 核磁共振氢谱
核磁共振氢谱主要是通过测定有机物分 子中氢原子的位置来推断有机物的结构 的。从一张有机物的核磁共振氢谱图上， 我们可得到有机物分子中氢原子的种类 （根据化学位移δ值）和氢原子的数量 （根据峰面积）。即核磁共振氢谱图上 有多少个峰，就表明有机分子中有多少 种类的氢，各个峰的面积积分比表示各 种氢原子的数目的比例。
H3C
例 如
O
CH3
H CH(CH3)2
第二章核磁共振氢谱
2.分子内存在着快速运动
R1
R5
R6
R3
R2
R4
常见的分子内存在有链的旋转,环的翻转.由于 分子内的快速运动,一些不能通过对称操作而 交换的基团有可能为化学等价,但也不是两个 相同的基团就一定成为化学等价基团.
第二章核磁共振氢谱
RCH2-CXYZ
第二章核磁共振氢谱
亚甲基与次甲基的δ计算
对于亚甲基可以用Shoolery公式加以计 算
δ=1.25 +Σσ (2-1) 式中σ为取代基的经验屏蔽常数.表中给
出其数值.
第二章核磁共振氢谱
表2.2 Shoolery 公式中的经验屏蔽常数(σ)
取代基
R
C=C-
Ph Cl Br I OH -OR -OPh -OCOR -OCOPh NH2 NR2 NO2 SR -CHO -COR -COOH -COOR CN
第二章核磁共振氢谱
2.谱图分类的原则
1).分子中化学位移相同而且对外偶合常数也相同 (磁等价),用一个大写英文字母表示,如A1,A2,A3…., 下标为核的数目. 2).分子中化学位移不同的核用不同的大写英文字 母表示.如果核之间的化学位移之差Δν与J数值相 当,用AB,ABC,ABCD….表示,如果Δν比J大许多 (Δν/J>6),用AX,AMX,AMPX…表示. 3).化学等价但磁不等价的核用AA’,BB’表示
核磁共振氢谱主要是通过测定有机物分 子中氢原子的位置来推断有机物的结构 的。从一张有机物的核磁共振氢谱图上， 我们可得到有机物分子中氢原子的种类 （根据化学位移δ值）和氢原子的数量 （根据峰面积）。即核磁共振氢谱图上 有多少个峰，就表明有机分子中有多少 种类的氢，各个峰的面积积分比表示各 种氢原子的数目的比例。
H3C
例 如
O
CH3
H CH(CH3)2
第二章核磁共振氢谱
2.分子内存在着快速运动
R1
R5
R6
R3
R2
R4
常见的分子内存在有链的旋转,环的翻转.由于 分子内的快速运动,一些不能通过对称操作而 交换的基团有可能为化学等价,但也不是两个 相同的基团就一定成为化学等价基团.
第二章核磁共振氢谱
RCH2-CXYZ
第二章核磁共振氢谱
亚甲基与次甲基的δ计算
对于亚甲基可以用Shoolery公式加以计 算
δ=1.25 +Σσ (2-1) 式中σ为取代基的经验屏蔽常数.表中给
出其数值.
第二章核磁共振氢谱
表2.2 Shoolery 公式中的经验屏蔽常数(σ)
取代基
R
C=C-
Ph Cl Br I OH -OR -OPh -OCOR -OCOPh NH2 NR2 NO2 SR -CHO -COR -COOH -COOR CN
第二章核磁共振氢谱
2.谱图分类的原则
1).分子中化学位移相同而且对外偶合常数也相同 (磁等价),用一个大写英文字母表示,如A1,A2,A3…., 下标为核的数目. 2).分子中化学位移不同的核用不同的大写英文字 母表示.如果核之间的化学位移之差Δν与J数值相 当,用AB,ABC,ABCD….表示,如果Δν比J大许多 (Δν/J>6),用AX,AMX,AMPX…表示. 3).化学等价但磁不等价的核用AA’,BB’表示
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1.5-2.5 ppm 羰基区域 质子相邻羰基 C=O, C=C or 苯环。
3.0-4.5 ppm 醚区域. (同样醇，酯有CH-O group.) 质 子直接邻氧，如果有更多的电负性取代基化学位移移 向低场。
5.0-7.0 ppm 双键区域 . 氢直接与C=C 双键相连.
7.0-8.0 ppm 芳环质子区域. 磁各向异性作用， 导致芳环质子处于去屏蔽区。同样现象发生在 醛由于羰基地磁各向异性，醛质子化学位移在
图2.1苯基-2,2-二甲基丙烷的核磁共振氢谱图。
图中横坐标为化学位移,图上有三个峰，则表明该有机物分子中的氢有三种类型： 峰面积的积分比为9：5：2，表明该化合物的三种不同氢的数目分别是9、5和2； 化学位移δ 7.2处的峰表示苯环上5个相同的氢，δ2.5处的峰表示亚甲基上的2个相 同氢，而δ0.9处的峰则表示三个甲基上的9个相同的氢。这样，能够判断出有机物 分子中氢的种类和数目就可以非常容易地推断出有机物的分子结构。
R顺
C 同R
C R反
δC=C-H =5.25 + Z同 +Z顺 +Z反
Z同 ,Z顺 ,Z反分别代表相应取代基的取代
参数.参阅宁永成P40`41
H C
Cl
Cl
C
F
δ=5.25 +1.08 +0.18 -1.02 =5.49 (5.56)
H3COOC
Hb
Ha
CH2Br
Ha=5.25+Z同（－CO2R)+Z顺（ CH2Br)+Z反（－H) =5.25+0.8+0.11+0=6.16(实际测定6.10） Hb=5.25+Z同（－CH2Br)+Z顺（ CO2R)+Z反（－H) =5.25+0.70+1.18+0=7.13(实际测定7.10)
9-10 ppm -OH 可以出现在任何位置，谱线的性质由多重 因此影响H的交换：pH.浓度，温度，溶剂等。 一般芳环酚羟基更趋于低场。
大多数的-NHR, -NH2和醇一样，可被交换，在 2-3 ppm 区域显示宽峰。 -CO2H 可交换,象醇 (>11 ppm)
化学位移的计算
某些基团或化合物的质子化学位移可以 用经验公式计算.这些经验公式是根据取 代基对化学位移地影响具有加和性 (additivity)的原理由大量实验数据归纳 总结出来的.某些情况下估算具有较高准 确度,具有实用价值,而在某些场合下,虽 然误差较大,但依然有参考价值.化学位移 计算主要目的是:1).对谱线进行归属;2). 为测定分子结构提供理论依据.
-OR
1.5
-OPh
2.3
-OCOR
2.7
-OCOPh
2.9
NH2
1.0
NR2
1.0
NO2
3.0
SR
1.0
-CHO
1.2
-COR
1.2
-COOH
0.8
-COO值依然可以用Shoolery 经验公式计算,但常数项改为1.5.
烯烃的化学位移计算
δ=1.50 +Σσ
H
亚甲基与次甲基的δ计算
对于亚甲基可以用Shoolery公式加以计 算
δ=1.25 +Σσ (2-1) 式中σ为取代基的经验屏蔽常数.表中给
出其数值.
表2.2 Shoolery 公式中的经验屏蔽常数(σ)
σ 取代基
R
0.0
C=C-
0.8
0.9
Ph
CC
1.3
Cl
2.0
Br
1.9
I
1.4
OH
1.7
常见基团化学位移
氢核类型
环丙烷
伯烷 仲烷 叔烷 烯丙基取代 碘取代 酯基取代 羧基取代 酰基取代 炔
苯基取代
醚基取代 溴取代 氯取代 羟基取代 氟取代 酰氧基取代 胺 醇 烯
苯
醛 羧酸
酚
示例
RCH3 R2CH2 R3CH C＝C－CH3 I－CH3 H3C－COOR H3C－COOH H3C－COR C≡C－H
苯环质子化学位移的计算
取代苯环的氢化学位移可按照下式计算:
δ=7.26+Σ Zi 7.26是未取代的苯环的δ值, Zi是取代参
数. Zi的值取决于取代基地种类以及取代 基相对于苯环氢的位置。
计算苯环化学位移的经验参数参照林永 成有机化合物结构鉴定与有机波谱学 P40
2.2.偶合常数
偶合常数反映有机化合物结构的信息,特 别是反映立体化学的信息.当自旋体系存 在自旋－自旋偶合时，核磁共振谱线发 生分裂。由分裂所产生的裂距反映了相 互偶合作用的强弱，称之为偶合常数 （Coupling constant）.用J表示。J以 赫兹（Hz）(周/秒)为单位。偶合常数J 反映的是两个核之间作用的强弱，故其 数值与仪器的工作频率无关
2.1 化学位移
化学位移是核磁共振最重要参数之一.前 面我们已经讨论了影响化学位移的因素. 这里不再讨论.根据上述各种影响氢核化 学位移的因素和多年核磁共振测定有机 物结构的经验，同样总结出了不同有机 基团氢核的化学位移δ值。根据δ值，可 以进行相应有机基团的推断，常见的一 些有机基团的氢核的化学位移总结于表 2.1中。
R－O－CH3 CH3Br CH3Cl CH3OH CH3F RCOO－CH3 RNH2 ROH C＝C－H
RCHO RCOOH
化学位移δppm
0.2
0.9 1.3 1.5 1.7 2.0－4.0 2.0－2.2 2.0－2.6 2.0－2.7 2.0－3.0
2.2－3.0
3.3－4.0 2.5－4.0 3.0－4.0 4.0－4.3 4.0－4.5 3.7－4.1 1.0－5.0 1.0－5.5 4.6－5.9
6.0－8.5
9.0－10.0 10.5－12.0
4.0－12.0
对于大部分有机化合物来说氢谱的化学位 移值在0-13 ppm. 大致可分以下几个区
0-0.8 ppm
很少见，典型化合物; 环丙烷，硅烷，以及 金属有机化合物。
0.8-1.5 ppm
烷烃区域. 氢直接与脂肪碳相连，没有强电 负性取代基。化学位移地次序 CH>CH2>CH3.。如果有更多的取代基化 学位移移向低场。
第二章 核磁共振氢谱
核磁共振氢谱主要是通过测定有机物分 子中氢原子的位置来推断有机物的结构 的。从一张有机物的核磁共振氢谱图上， 我们可得到有机物分子中氢原子的种类 （根据化学位移δ值）和氢原子的数量 （根据峰面积）。即核磁共振氢谱图上 有多少个峰，就表明有机分子中有多少 种类的氢，各个峰的面积积分比表示各 种氢原子的数目的比例。