脂类化学.ppt
合集下载
脂类-生物化学 PPT
鞘磷脂
• 鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱（少数是磷酰乙醇 胺）组成。
• 鞘氨醇 至今已经发现60多种，哺乳动物的鞘氨醇主要 是18碳不饱和的4－烯鞘氨醇（4－sphinganine），称 为D－鞘氨醇（D－sphingosine），其次是二氢鞘氨醇 （dihydrosphingosine）和4－羟二氢鞘氨醇（又叫植 物鞘氨醇phytosphingosine）。
• 必需脂肪酸：维持生长所需的，体内又不能合成的 脂肪酸。如油酸；亚麻酸；EPA（二十碳五烯酸）； DHA(二十二碳六烯酸)
五、脂肪酸的主要化学反应
• （1）机体代谢中，在脂肪酸酶催化下，活化硫酰化， 形成脂酰CoA。
• （2）不饱和脂肪酸的双键极易为强氧化剂，如H2O2 、超氧化物阴离子自由基（O2·-)或羟自由基（·OH）所 氧化。
胆固醇的 结构
脂蛋白
• 脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的 复合物，其中的蛋白部分称载脂蛋白。
• 脂蛋白广泛存在于血浆中，因此也称血浆脂蛋白 。细胞膜中与脂质融合的蛋白质也可看成是脂蛋 白，并称为细胞脂蛋白。
• 血浆脂蛋白依据密度增加为序可分为乳糜微粒、 极低密度脂蛋白、中间密度脂蛋白、低密度脂蛋 白和高密度脂蛋白五类，五类脂蛋白中有的还存 在亚类。
• Ⅰ类极性脂质：具有界面可溶性，但是不具有容积可 溶性，能渗入膜，但是自身不能成膜。如三酰甘油脂
• Ⅱ类极性脂质：它是成膜分子，如磷脂类、单酰基甘 油等
• Ⅲ类极性脂质：可溶性脂质，如去污剂
三 脂质的生物学作用
1、储存脂质，作为能源物质和碳源 2、结构脂质，构成生物膜、 3、活性脂质，具有特殊的生理作用 4、作为溶剂
• 立体结构：环与环稠合构型顺式，两个基角处在环面的同 侧；环与环稠合构型反式，两个基角处在环面的异侧。
生物化学-脂类PPT
磷脂功能： 细胞膜的构成成分，促进细胞内外的物质交流作为乳化 剂有利于脂肪的吸收、转运和代谢（防止脂肪肝）。 磷脂的缺乏： 造成细胞膜结构受损，毛细血管的脆性和通透性增加，引 起水代谢紊乱，产生皮疹。
胆固醇
（1）是细胞膜和许多活性物质的重要成分及材料。 （2）胆固醇广泛存在于动物性食物中，人体自身也可以合成内 源性，通常不存在胆固醇缺乏。相反，胆固醇过多，导致高血 脂、动脉粥样硬化、心脏病等。 （3）胆固醇与健康 胆固醇是组成细胞膜的重要成分；胆固醇又是合成肾上腺 皮质激素、性激素的重要原料。在紫外线作用下，皮肤里的胆 固醇能转化成维生素D3，从而促进钙磷的吸收。胆固醇又是合 成胆汁的原料。 （4）胆固醇含量丰富的食品：动物内脏、禽蛋类、卵细胞（鱼 籽）等
内分泌作用
帮助机体更有效地利用碳水化合物和节约蛋白质作用
改善食物的感官性状
油脂的营养价值评价：
(1)脂肪的消化率 (2)必需脂肪酸的含量
(3)脂溶性维生素的含量(A D E K)
磷脂
磷脂：指甘油三酯中一个或两个脂肪酸被含磷酸的其它基团
所取代的一类脂类物质。其中最重要的磷脂是卵磷脂，它是由
一个含磷酸胆碱基团取代甘油三酯中一个脂肪酸而形成的。
代 号
C 4：0 C 6：0 C 8：0 C10：0 C12：0 C14：0 C16：0 C16：1，n-7 cis C18：0 C18：1，n-9 cis C18：1，n-9 trans C18：2，n-6,9,all cis C18：3，n-3，6，9，all cis C18：3，n-6，9，12 all cis C20：0 C20：4，n-6,9,12,15 all cis C20：5，n-3，6，9,12，15 all cis C22：1，n-9 cis C22：5，n-3，6，9，12，15 all cis C22：6，n-3，6，9，12，15，18 all cis C24：1，n-9 cis
胆固醇
（1）是细胞膜和许多活性物质的重要成分及材料。 （2）胆固醇广泛存在于动物性食物中，人体自身也可以合成内 源性，通常不存在胆固醇缺乏。相反，胆固醇过多，导致高血 脂、动脉粥样硬化、心脏病等。 （3）胆固醇与健康 胆固醇是组成细胞膜的重要成分；胆固醇又是合成肾上腺 皮质激素、性激素的重要原料。在紫外线作用下，皮肤里的胆 固醇能转化成维生素D3，从而促进钙磷的吸收。胆固醇又是合 成胆汁的原料。 （4）胆固醇含量丰富的食品：动物内脏、禽蛋类、卵细胞（鱼 籽）等
内分泌作用
帮助机体更有效地利用碳水化合物和节约蛋白质作用
改善食物的感官性状
油脂的营养价值评价：
(1)脂肪的消化率 (2)必需脂肪酸的含量
(3)脂溶性维生素的含量(A D E K)
磷脂
磷脂：指甘油三酯中一个或两个脂肪酸被含磷酸的其它基团
所取代的一类脂类物质。其中最重要的磷脂是卵磷脂，它是由
一个含磷酸胆碱基团取代甘油三酯中一个脂肪酸而形成的。
代 号
C 4：0 C 6：0 C 8：0 C10：0 C12：0 C14：0 C16：0 C16：1，n-7 cis C18：0 C18：1，n-9 cis C18：1，n-9 trans C18：2，n-6,9,all cis C18：3，n-3，6，9，all cis C18：3，n-6，9，12 all cis C20：0 C20：4，n-6,9,12,15 all cis C20：5，n-3，6，9,12，15 all cis C22：1，n-9 cis C22：5，n-3，6，9，12，15 all cis C22：6，n-3，6，9，12，15，18 all cis C24：1，n-9 cis
第四章脂类PPT课件
可以干扰肠道对膳食 中胆固醇和胆汁中胆
• 合成体内活性物质 Cholesterol is the original
固醇的吸收，因此，
material for synthesis of
具有降低人和动物血
many vitally important body compounds such as
清胆固醇的作用。植
(3)维持体温恒定，保护器官等。The layer of fat beneath the skin helps keep the body warm ( insulating the body). Protecting and propping up the organs in the body
第2页/共34页
acid)
C22：6，n-3，6，9，12，15，18 all cis
二十二碳六烯酸(docosahexenoic acid，DHA) C24：1，n-9 cis
二十四碳单烯酸(神经酸)(nervonic acid)
摘自Modern Nutrition in Health and Diseas第e，9第页9/版共, 3第46页8页，1999年。
（结构）
long-chain (10~14 carbons or more) mediumchain (6 or 8 --)
saturated FA (SFA)
monounsatura ted FA (MUFA)
polyunsaturat ed FA (PUFA)
cis 顺式 和 trans 反式
s h o r t- c h a i n
主页目录-Home
Function of triglycerides in food
[化学]3第三章脂类化学ppt课件
![[化学]3第三章脂类化学ppt课件](https://img.taocdn.com/s3/m/e1814cf7866fb84ae55c8dd0.png)
49
磷脂分子的双亲性
50
（2）可解离成两性离子型或带电荷的分子； 如：磷脂酰胆碱为例的解离：
51
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
磷酸基团 -
X基团 + +
+，0
净电荷 0 0 -1 -1
52
（3）外观：白色蜡状固体
（4）氧化：
存在双键的脂肪酸时，可以发生过氧化。
3
二．脂质的元素组成
元素组成：C、H、O，有的还含有N、P等。如： 磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇等； 化学观点: 脂肪酸+醇→酯，酯的衍生物。
4
三、 脂类的生物功能：华中P55
1．提供能量。 人体内氧化1g脂肪可得到39 (38)KJ热能,氧 化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能 ； 2．保护作用和御寒作用 ； 3．为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物 体吸收脂溶性物质；
OO
过氧化物
CH CH
O2
CH CH 聚合
OO
CH CH
OO
固体薄膜
x 34
剧烈条件下氧化（如臭氧）
CH CH
O3
OO
水解
HC
CH
O
臭氧化物
醛＋醛酸
例：
O3 CH 3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH
OO
CH 3(CH2)7CH CH (CH2)7COOH O
油酸臭氧化物
水解
CH 3(CH2)7CHO + OHC (CH2)7COOH + H2O2
23
（5）、细菌中所含的脂肪酸比植物动物少 得多，绝大多数为饱和脂肪酸。高等植物 和低温生活的动物中不饱和脂肪酸含量高 于饱和脂肪酸含量。 （6）、高等动物的不饱和脂肪酸从结构上 讲部分是顺式结构
磷脂分子的双亲性
50
（2）可解离成两性离子型或带电荷的分子； 如：磷脂酰胆碱为例的解离：
51
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
磷酸基团 -
X基团 + +
+，0
净电荷 0 0 -1 -1
52
（3）外观：白色蜡状固体
（4）氧化：
存在双键的脂肪酸时，可以发生过氧化。
3
二．脂质的元素组成
元素组成：C、H、O，有的还含有N、P等。如： 磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇等； 化学观点: 脂肪酸+醇→酯，酯的衍生物。
4
三、 脂类的生物功能：华中P55
1．提供能量。 人体内氧化1g脂肪可得到39 (38)KJ热能,氧 化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能 ； 2．保护作用和御寒作用 ； 3．为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物 体吸收脂溶性物质；
OO
过氧化物
CH CH
O2
CH CH 聚合
OO
CH CH
OO
固体薄膜
x 34
剧烈条件下氧化（如臭氧）
CH CH
O3
OO
水解
HC
CH
O
臭氧化物
醛＋醛酸
例：
O3 CH 3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH
OO
CH 3(CH2)7CH CH (CH2)7COOH O
油酸臭氧化物
水解
CH 3(CH2)7CHO + OHC (CH2)7COOH + H2O2
23
（5）、细菌中所含的脂肪酸比植物动物少 得多，绝大多数为饱和脂肪酸。高等植物 和低温生活的动物中不饱和脂肪酸含量高 于饱和脂肪酸含量。 （6）、高等动物的不饱和脂肪酸从结构上 讲部分是顺式结构
脂类ppt课件
9
二、脂肪酸的结构特点
天然脂肪酸几乎都是偶数碳，多数在12－24碳，最常见的是16C和18C
双键数目一般为1~4个
非共轭双键系统、共轭双键系统、顺式与反式构型（多为顺式）。 －CH2－CH＝ CH－ CH2 －CH＝ CH － CH2－ －CH2－CH＝ CH－ CH＝ CH － CH＝ CH －CH2－
共性是：脂溶性 化学元素组成主要是： C. H. 0. N. P.S
3
二、脂质的分类
1.按化学组成分： 单纯脂质：脂肪酸和醇形成。（脂、油、蜡） 复合脂质：除含脂肪酸和醇外，尚含其它非脂成分。 衍生脂质：如取代烃、类固醇、萜、脂溶性V等。
2.能否被碱水解： 可皂化脂质 不可皂化脂质（类固醇和萜）
花生四烯酸
DHA
（5，8，11，14-二十碳四烯酸AA）（ 4，7，10，13，16,19-二十二碳六烯酸）
是人的大脑发育、成长的重要物质之一
16
第三节 三酰甘油（脂肪、真脂，fat） 第91页
脂肪的组成及结构特点 三酰甘油的化学性质
植物细胞中的油滴
动物脂肪细胞
17
一、组成及结构特点
1
α
2
β
3.在水中和水界面的行为不同：80页表 非极性脂质 极性脂质
4
脂质在空气－水界面和水系统中自发形成的几种常见结构
5
脂类 (Lipids)
脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats)
类脂
磷脂(Phospholipids, PL) 糖脂(Glycolipids, GL)
87页
14
去污剂在生化领域的应用
1.高浓度时能使蛋白变性。 2.若高于临界微团浓度时可使生物膜溶解； 3.若低于临界微团浓度时不引起蛋白质变性，能
二、脂肪酸的结构特点
天然脂肪酸几乎都是偶数碳，多数在12－24碳，最常见的是16C和18C
双键数目一般为1~4个
非共轭双键系统、共轭双键系统、顺式与反式构型（多为顺式）。 －CH2－CH＝ CH－ CH2 －CH＝ CH － CH2－ －CH2－CH＝ CH－ CH＝ CH － CH＝ CH －CH2－
共性是：脂溶性 化学元素组成主要是： C. H. 0. N. P.S
3
二、脂质的分类
1.按化学组成分： 单纯脂质：脂肪酸和醇形成。（脂、油、蜡） 复合脂质：除含脂肪酸和醇外，尚含其它非脂成分。 衍生脂质：如取代烃、类固醇、萜、脂溶性V等。
2.能否被碱水解： 可皂化脂质 不可皂化脂质（类固醇和萜）
花生四烯酸
DHA
（5，8，11，14-二十碳四烯酸AA）（ 4，7，10，13，16,19-二十二碳六烯酸）
是人的大脑发育、成长的重要物质之一
16
第三节 三酰甘油（脂肪、真脂，fat） 第91页
脂肪的组成及结构特点 三酰甘油的化学性质
植物细胞中的油滴
动物脂肪细胞
17
一、组成及结构特点
1
α
2
β
3.在水中和水界面的行为不同：80页表 非极性脂质 极性脂质
4
脂质在空气－水界面和水系统中自发形成的几种常见结构
5
脂类 (Lipids)
脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats)
类脂
磷脂(Phospholipids, PL) 糖脂(Glycolipids, GL)
87页
14
去污剂在生化领域的应用
1.高浓度时能使蛋白变性。 2.若高于临界微团浓度时可使生物膜溶解； 3.若低于临界微团浓度时不引起蛋白质变性，能
第三章 脂类化学-生物化学课件
（1）磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline,PC）: 也称卵磷脂（lecithin）
（2）脑磷脂（cephalin）
也称磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine） 磷脂酰胆胺（phosphatidylcholamine）
HO—CH2—CH2—NH2 X：乙醇胺
糖脂和鞘糖脂两类。
（一）甘油糖脂
甘油糖脂 （glyceroglycolipid)结 构较简单，与甘油磷脂 相似，是由1,2-二脂酰 甘油与1分子单糖或寡 糖在甘油的C-3位上以 糖苷键连接而成。例如， 在高等生物和脊椎动物 神经组织中发现的半乳 糖二脂酰甘油，其组成 有甘油、脂肪酸和糖。
（二） 鞘糖脂
具有酯的结构或成酯的可能；
能被生物体所利用，作为构建、修补组织
或供能，是构成生物体的重要成分。
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 脂肪 甘油三酯 含量 95% 分布 生理功能
脂肪组织 1.储脂供能 血浆 2.提供必须脂酸 3.促脂溶性维生素吸收 4.热垫作用 5.保护垫作用 6.构成血浆脂蛋白
脂肪酸的结构特点
生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直 链一元酸，碳原子数目一般在4~26之间，尤以 C16和C18为最多。 大多数脂肪酸在pK值都在4.5~5.0之间，所以在生 理条件（血浆pH为7.35~7.45，细胞内液pH为7） 下，脂肪酸几乎都是以阴离子的形式存在。 不饱和脂肪酸含有碳-碳双键，碳-碳双键有顺式和 反式两种构型，天然不饱和脂肪酸的碳-碳双键都 是顺式的。
皮质酮最为重要。它们具有以下特点：C-3为酮基，并与 C-4双键成共轭体系；C-11上连有羟基；C-17上的R基为两 个碳原子的侧链（羟酮结构）。
脂类化学ppt(共48张PPT)
§ 胆汁酸是很好的乳化剂，在肠道中促进脂类的消化吸 收 ；防止胆结石的形成。
45
（三）类固醇激素steroid hormone
类固醇激素包括肾上腺皮质激素和性激素。
⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
是由肾上腺皮质分泌的一类激素,包括
46
⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
CH2O
C O
体内重要的类固醇：胆固醇、胆固醇酯、维生素D、胆汁酸和类固醇激素等
类固醇 (steriod)
CHOH 类固醇是胆固醇及其衍生物
（一）胆固醇及其酯cholesterol
CHO C
水解1g脂肪所消耗的KOH的毫克数称为皂化值.
R1 R2
CH2OH
CH2OH
甘油一酯
甘油二酯
O
CH2O
C O
R1
18
（3）酸败作用（rancidity）
甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，其分子 内的-C=C-双键和酯键等会发生氧化、水解等反应， 生成低级的醛、醛酸和羧酸等有臭味的物质，这种
作用称为酸败作用。
19
第三节 类脂
类脂:结构和理化性质类似于脂肪, 包括：
磷脂 糖脂 类固醇
20
一、磷脂（phospholipid）
6
功能：
1、是磷脂的重要组成部分
2、是合成前列腺素（PG）、 血栓素（TXA）及白三烯（LT）
等类二十烷酸的前体物
3、与胆固醇的代谢有关
4、维持正常视觉功能
缺乏：
可引起生长迟缓、生殖障碍、 皮肤损伤（出现皮疹等）以及 肾脏、肝脏、神经和视觉方面 的多种疾病
过量：
1、体内的氧化物、过氧化物等增加
45
（三）类固醇激素steroid hormone
类固醇激素包括肾上腺皮质激素和性激素。
⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
是由肾上腺皮质分泌的一类激素,包括
46
⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
CH2O
C O
体内重要的类固醇：胆固醇、胆固醇酯、维生素D、胆汁酸和类固醇激素等
类固醇 (steriod)
CHOH 类固醇是胆固醇及其衍生物
（一）胆固醇及其酯cholesterol
CHO C
水解1g脂肪所消耗的KOH的毫克数称为皂化值.
R1 R2
CH2OH
CH2OH
甘油一酯
甘油二酯
O
CH2O
C O
R1
18
（3）酸败作用（rancidity）
甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，其分子 内的-C=C-双键和酯键等会发生氧化、水解等反应， 生成低级的醛、醛酸和羧酸等有臭味的物质，这种
作用称为酸败作用。
19
第三节 类脂
类脂:结构和理化性质类似于脂肪, 包括：
磷脂 糖脂 类固醇
20
一、磷脂（phospholipid）
6
功能：
1、是磷脂的重要组成部分
2、是合成前列腺素（PG）、 血栓素（TXA）及白三烯（LT）
等类二十烷酸的前体物
3、与胆固醇的代谢有关
4、维持正常视觉功能
缺乏：
可引起生长迟缓、生殖障碍、 皮肤损伤（出现皮疹等）以及 肾脏、肝脏、神经和视觉方面 的多种疾病
过量：
1、体内的氧化物、过氧化物等增加
生物化学-3-脂类ppt课件
3.自由基链反应（chain reaction）
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
(1)引发(initiation)
LH hv L. + .H
当脂质分子LH被抽去一个氢 原子则生成起始脂质自由基L·。
(2)增长(propagation)
L. + O2 LOO.
(a) (a)和(b)步骤可以反复进行，
I类极性脂质：具有界面可溶性，不具有溶剂可溶性, 能掺入膜，但自身不能形成膜。
II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)：是成膜分子，能形成 双分子层和微囊。
III类极性脂质(去污剂)：是可溶性脂质，虽具有界 面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
• 脂质的生物学作用
1.贮存脂质(storage lipid)：包括三酰甘油和蜡。
王强
一、引 言
• 脂质的定义
脂质(lipid,脂类,类脂)：化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯 类及其衍生物。
脂肪酸：多是4碳以上的长链一元羧酸 醇：甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇、固醇。 脂质的元素组成：碳、氢、氧，有些含氮、磷、硫。
• 脂质的分类
1.按化学组成：
单纯脂质(simple lipid)：由脂肪酸和甘油形成的酯。
• 类二十碳烷
类二十碳烷(类二十烷酸，eicosanoid):由20碳不饱和脂肪 酸(PUFA,至少含三个双键)衍生来的。
类二十碳烷是体内的局部激素，效应一般局限在合成部位 的附近，半寿期只有十秒到几分钟。在很低浓度就能起作 用，同一物质在不同的组织可以产生不同的效应。 包括几类信号分子：前列腺素（PG），凝血噁烷（TX）， 白三烯（LT）。
• Some biomolelcule (mixed terpenoids) have isoprenoid (isoprenyl) components. Examples include vitamin E, ubiquinone, vitamin K, and some cytokinins (plant hormones).
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
(1)引发(initiation)
LH hv L. + .H
当脂质分子LH被抽去一个氢 原子则生成起始脂质自由基L·。
(2)增长(propagation)
L. + O2 LOO.
(a) (a)和(b)步骤可以反复进行，
I类极性脂质：具有界面可溶性，不具有溶剂可溶性, 能掺入膜，但自身不能形成膜。
II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)：是成膜分子，能形成 双分子层和微囊。
III类极性脂质(去污剂)：是可溶性脂质，虽具有界 面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
• 脂质的生物学作用
1.贮存脂质(storage lipid)：包括三酰甘油和蜡。
王强
一、引 言
• 脂质的定义
脂质(lipid,脂类,类脂)：化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯 类及其衍生物。
脂肪酸：多是4碳以上的长链一元羧酸 醇：甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇、固醇。 脂质的元素组成：碳、氢、氧，有些含氮、磷、硫。
• 脂质的分类
1.按化学组成：
单纯脂质(simple lipid)：由脂肪酸和甘油形成的酯。
• 类二十碳烷
类二十碳烷(类二十烷酸，eicosanoid):由20碳不饱和脂肪 酸(PUFA,至少含三个双键)衍生来的。
类二十碳烷是体内的局部激素，效应一般局限在合成部位 的附近，半寿期只有十秒到几分钟。在很低浓度就能起作 用，同一物质在不同的组织可以产生不同的效应。 包括几类信号分子：前列腺素（PG），凝血噁烷（TX）， 白三烯（LT）。
• Some biomolelcule (mixed terpenoids) have isoprenoid (isoprenyl) components. Examples include vitamin E, ubiquinone, vitamin K, and some cytokinins (plant hormones).
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
• 第一节 脂肪酸与前列腺素 • 第二节 甘油酯类 • 第三节 神经鞘脂类 • 第四节 类固醇化合物
• 脂类（lipides）是脂肪和类脂（性质与脂肪相 似）的总称。
• 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性： 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮
等有机溶剂中。 2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性； 3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料
• 1)是生物膜的组成成分； • 2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收； • 3）胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁
酸及各种类固醇激素的重要原料。
第一节 脂肪酸与前列腺素
一、脂肪酸
参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上 的高级一元脂肪酸，它们可以是饱和脂肪酸， 也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、 20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸。
PGB
• 各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分 成多种化合物：
O
COOH
O
9 9
OH
OH
PGE1
OH
OH
PGE 2
COOH
第二节 甘油脂类
一、脂酰甘油
1.脂酰甘油的结构
O CH2O C R
O
CH2O
C O
R1
CHOH
CHO C R2
CH2OH 甘油 一 酯
CH2OH 甘油二 酯
O
CH2O
C O
4) 当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯 呈液态即油（例：植物油），当
饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈固 态即脂肪（例：猪油）。
2. 三脂酰甘油的性质
（1）水解和皂化
O
CH2O - C - R1 O
CHO
-
CO
R2
CH2O - C - R3
3 H2O 脂肪酶
CH2OH CHOH CH2OH
+ 3 RCOOH ( R = R1,R2,R3 )
9
8
7
5
6
4
3 2
1
COOH
10
20
11
12 13 14 15 16 17 18 19
前列烷酸
• 根据五碳环结构的不同，前列腺素分为PGA、PGB、 PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其 中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB：
O
OH
O
O
9
9
9
OH
OH
PGE
PGF
PGA
Δ5，8，11，14二十碳四烯酸
不饱和脂肪酸的顺反构型：
CH3(CH2)7CH CH3(CH2)7CH
HOOC(CH2)7CH 顺油酸
HC(CH2)7COOH 反油酸
二、前列腺素（prostaglandin，PG）
• 前列腺素由多烯脂肪酸合成，是脂肪酸 的衍生物，分布广泛，具有激素调节作 用。
• 前列腺素的母体结构是前列烷酸。
（2）氢化和碘化
• 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其 双键可以加氢被还原 ：
O
CH2OC O
CHOC O
C17H33 C17H33 +
CH2OC C17H33
催化剂 3 H2 加热,加压
O
CH2OC O
C17H35
CHOC O
C17H35
CH2OC C17H35
/infoview131214 45.html /infoview131214 61.html /infoview131214 52.html /infoview131232 07.html /infoview131232 10.html /infoview131232 28.html /infoview131254 87.html /infoview131254 68.html /infoview131254 76.html /infoview131284 78.html /infoview131283 95.html /infoview131284 53.html /infoview131306 28.html /infoview131306 34.html /infoview131306 47.html /infoview131328 61.html /infoview131328 72.html /infoview131328 77.html
R1
CHO
C O
R2
CH2O C R3 甘油三 酯
O
CH2O
C O
R1
CHO
C OLeabharlann R2CH2O C R3 甘油三 酯
1)
如果 酯；
R1=R2=R3时，为单纯甘油三
2) R（1天≠R然2≠大R3多时以，此为形混式合存甘在油）三；酯
3) R-COOH 可以是各种高级脂肪酸 （16C～20C）（饱和脂肪酸、不 饱和脂肪酸），也可以是无机酸；
Δ9，12十八碳二烯酸
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸）
Δ9，12，15十八碳三烯酸
CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH
5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）
脂肪酸结构：
CH3-（CH2）14-COOH
十六(烷)酸（软脂酸，棕榈酸）
CH3-（CH2）16-COOH
十八(烷)酸（硬脂酸）
CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH
9-十八碳烯酸（油酸）
Δ9十八碳烯酸
CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）
皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成 三分子脂肪酸盐（即肥皂）和一分子甘油的 反应。
O CH2O C R1
O CHO CO R2 + 3 KOH CH2O C R3
CH2OH CHOH + 3 RCOOK ( R = R1,R2,R3 ) CH2OH
水解1克甘油三酯，所需KOH的毫克数称为皂 化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。
分子。
脂类分类：
根据化学结构分：
甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇
根据生理功能不同分：
•
脂肪（甘油三酯）
•
磷脂：含磷酸及有机碱的脂类
•
糖脂：含糖及有机碱的脂类
•
类脂
胆固醇及其酯
•
类固醇 胆汁酸
•
类固醇激素
• 脂肪的生理功能：
• 1)氧化供能 • 2)储存能量 • 3)提供必需脂肪酸
• 类脂的生理功能：
• 脂类（lipides）是脂肪和类脂（性质与脂肪相 似）的总称。
• 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性： 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮
等有机溶剂中。 2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性； 3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料
• 1)是生物膜的组成成分； • 2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收； • 3）胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁
酸及各种类固醇激素的重要原料。
第一节 脂肪酸与前列腺素
一、脂肪酸
参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上 的高级一元脂肪酸，它们可以是饱和脂肪酸， 也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、 20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸。
PGB
• 各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分 成多种化合物：
O
COOH
O
9 9
OH
OH
PGE1
OH
OH
PGE 2
COOH
第二节 甘油脂类
一、脂酰甘油
1.脂酰甘油的结构
O CH2O C R
O
CH2O
C O
R1
CHOH
CHO C R2
CH2OH 甘油 一 酯
CH2OH 甘油二 酯
O
CH2O
C O
4) 当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯 呈液态即油（例：植物油），当
饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈固 态即脂肪（例：猪油）。
2. 三脂酰甘油的性质
（1）水解和皂化
O
CH2O - C - R1 O
CHO
-
CO
R2
CH2O - C - R3
3 H2O 脂肪酶
CH2OH CHOH CH2OH
+ 3 RCOOH ( R = R1,R2,R3 )
9
8
7
5
6
4
3 2
1
COOH
10
20
11
12 13 14 15 16 17 18 19
前列烷酸
• 根据五碳环结构的不同，前列腺素分为PGA、PGB、 PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其 中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB：
O
OH
O
O
9
9
9
OH
OH
PGE
PGF
PGA
Δ5，8，11，14二十碳四烯酸
不饱和脂肪酸的顺反构型：
CH3(CH2)7CH CH3(CH2)7CH
HOOC(CH2)7CH 顺油酸
HC(CH2)7COOH 反油酸
二、前列腺素（prostaglandin，PG）
• 前列腺素由多烯脂肪酸合成，是脂肪酸 的衍生物，分布广泛，具有激素调节作 用。
• 前列腺素的母体结构是前列烷酸。
（2）氢化和碘化
• 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其 双键可以加氢被还原 ：
O
CH2OC O
CHOC O
C17H33 C17H33 +
CH2OC C17H33
催化剂 3 H2 加热,加压
O
CH2OC O
C17H35
CHOC O
C17H35
CH2OC C17H35
/infoview131214 45.html /infoview131214 61.html /infoview131214 52.html /infoview131232 07.html /infoview131232 10.html /infoview131232 28.html /infoview131254 87.html /infoview131254 68.html /infoview131254 76.html /infoview131284 78.html /infoview131283 95.html /infoview131284 53.html /infoview131306 28.html /infoview131306 34.html /infoview131306 47.html /infoview131328 61.html /infoview131328 72.html /infoview131328 77.html
R1
CHO
C O
R2
CH2O C R3 甘油三 酯
O
CH2O
C O
R1
CHO
C OLeabharlann R2CH2O C R3 甘油三 酯
1)
如果 酯；
R1=R2=R3时，为单纯甘油三
2) R（1天≠R然2≠大R3多时以，此为形混式合存甘在油）三；酯
3) R-COOH 可以是各种高级脂肪酸 （16C～20C）（饱和脂肪酸、不 饱和脂肪酸），也可以是无机酸；
Δ9，12十八碳二烯酸
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸）
Δ9，12，15十八碳三烯酸
CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH
5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）
脂肪酸结构：
CH3-（CH2）14-COOH
十六(烷)酸（软脂酸，棕榈酸）
CH3-（CH2）16-COOH
十八(烷)酸（硬脂酸）
CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH
9-十八碳烯酸（油酸）
Δ9十八碳烯酸
CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）
皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成 三分子脂肪酸盐（即肥皂）和一分子甘油的 反应。
O CH2O C R1
O CHO CO R2 + 3 KOH CH2O C R3
CH2OH CHOH + 3 RCOOK ( R = R1,R2,R3 ) CH2OH
水解1克甘油三酯，所需KOH的毫克数称为皂 化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。
分子。
脂类分类：
根据化学结构分：
甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇
根据生理功能不同分：
•
脂肪（甘油三酯）
•
磷脂：含磷酸及有机碱的脂类
•
糖脂：含糖及有机碱的脂类
•
类脂
胆固醇及其酯
•
类固醇 胆汁酸
•
类固醇激素
• 脂肪的生理功能：
• 1)氧化供能 • 2)储存能量 • 3)提供必需脂肪酸
• 类脂的生理功能：