15海洋天然产物
提取和纯化海洋中的天然产物
提取和纯化海洋中的天然产物海洋是地球上最广阔的自然资源之一，其中包含着丰富多样的生物质。
这些生物在海洋中生长，具备了独特的适应能力，因此产生了许多珍贵的有机分子。
这些天然产物具有广泛的应用领域，包括药物开发、食品工业、化妆品等。
为了利用这些天然产物，需要进行提取和纯化的过程，以获取高纯度和高质量的活性成分。
本文将介绍提取和纯化海洋中的天然产物的方法和技术。
一、提取方法在提取天然产物的过程中，需要选择适当的提取方法，以保留生物活性成分并去除无关物质。
常用的提取方法包括溶剂提取、超声波辅助提取、酶解提取等。
1. 溶剂提取法溶剂提取法是最常用的提取方法之一。
它利用溶剂的选择性溶解性质，将目标物质从固体或液体基质中分离出来。
在海洋中的天然产物提取中，醇类、酯类等有机溶剂常被使用。
这些溶剂可以通过不同的萃取工艺，如浸提、渗漏等方式，将有机物质从海洋生物中萃取出来。
2. 超声波辅助提取法超声波辅助提取法是近年来发展起来的一种新型提取技术。
它利用超声波的机械作用和声化学效应，能够加速提取物质的转移和扩散过程。
在海洋天然产物的提取中，超声波能够破坏细胞壁，促进细胞内物质的释放，提高提取效率。
3. 酶解提取法酶解提取法是利用酶的生物催化作用，将生物材料中的有用组分释放出来。
在海洋天然产物的提取中，可以使用特定的酶来降解生物材料中的蛋白质、多糖等组分，以提取目标物质。
这种方法不仅具有高效率和高选择性，还能够保持天然产物的活性。
二、纯化技术提取出的海洋天然产物中常常包含着多种复杂的化合物，需要进行纯化才能得到纯净的化合物。
纯化技术主要包括色谱法、结晶法、膜分离法等。
1. 色谱法色谱法是一种基于物质在固相和液相之间的差异性分离原理的方法。
常用的色谱技术包括薄层色谱、柱层析、高效液相色谱等。
通过控制流动相和固定相的组成和条件，可以实现对海洋天然产物的分离和纯化。
2. 结晶法结晶法是通过溶剂的蒸发或降温，使溶解物质逐渐结晶出来。
海洋药物学智慧树知到期末考试章节课后题库2024年海南热带海洋学院
海洋药物学智慧树知到期末考试答案章节题库2024年海南热带海洋学院1.下列说法中不正确的是（）。
答案:多糖结构中含有很多单糖，所以比单糖更甜2.下列说法正确的是（）。
答案:毒理学研究包括急性毒性、长期毒性、致癌和生殖毒性试验等###药物非临床研究又称为药物临床前研究###药物非临床研究主要包括药学研究和药理毒理学研究###药物研究分为非临床研究和临床研究两个阶段3.药物与血浆蛋白结合（）。
答案:是可逆的4.膜分离技术是利用分子大小差异对提取物进行分离。
（）答案:对5.煎煮法杂质溶出较少，适合热不稳定成分。
（）答案:错6.片剂包括普通片、包衣片、缓释片、控释片、口含片等多种类型。
（）答案:对7.药物基本剂型的研究、新技术与新剂型的研发都属于药剂学的任务。
（）答案:对8.药物和血浆蛋白大量结合会加速药物发挥作用。
（）答案:错9.药物递送系统的目的是将原料药的作用发挥到极致，副作用降低到最小。
（）答案:对10.药物临床试验期间如果出现潜在的严重安全性风险信息，应调整试验方案、暂停或终止药物临床试验。
（）答案:对11.半数致死量（LD50）是指能使群体中有一半以上个体死亡的剂量。
（）答案:错12.量效曲线可以为药物的给药方案提供参考。
（）答案:对13.将样品粉碎不利于溶质的溶出。
（）答案:错14.浸渍法杂质溶出较少，适合热不稳定成分，但是出膏率低，水性溶剂易发霉。
（）答案:对15.注射用溶剂，应（）答案:与处方中其他药用成分兼容性良好###安全无害###可以用水，也可以用油###不影响活性成分的疗效和质量16.提高核苷类药物的特异性可以降低副作用。
（）答案:对17.结构研究是对化合物纯度进行检测的过程。
（）答案:错18.固体制剂通常是药物研发的首选剂型是由于（）。
答案:固体制剂稳定性较好###贮存、携带方便19.关于片剂，说法正确的是（）答案:可以包糖衣或者薄膜衣###可以口服也可以外用20.海洋药物指以海洋动物有效成分为基础研制开发的药物。
提取和纯化海洋中的天然产物
提取和纯化海洋中的天然产物海洋中蕴藏着丰富的天然产物资源，包括各种有益的化合物和生物活性分子。
提取和纯化这些海洋天然产物对于深入研究其性质、开发应用具有重要意义。
本文将介绍提取和纯化海洋中的天然产物的方法与技术，并探讨其在不同领域的应用。
一、提取方法提取海洋中的天然产物是研究其性质的关键步骤。
常用的提取方法包括溶剂提取、超声波提取和微波辅助提取等。
溶剂提取是一种常用的海洋产物提取方法。
该方法利用溶剂的溶解性质，将待提取物质从海洋样品中转移到溶剂中，然后通过蒸发或其他方法将溶剂去除，得到纯净的提取产物。
超声波提取是利用超声波的机械振动作用促进提取过程的一种方法。
超声波的高频振动能够提高提取效率，加速活性成分的释放和溶剂的渗透，从而提高提取产物的纯度和得率。
微波辅助提取是应用微波加热原理进行提取的方法。
微波通过分子的振动和摩擦发热，从而使溶剂迅速沸腾并穿透样品，从而实现快速提取的目的。
二、纯化方法提取获得天然产物后，为了更好地研究和应用，需要对其进行纯化。
常用的纯化方法包括色谱技术、结晶技术和萃取技术等。
色谱技术是一种常用的天然产物纯化方法。
其中包括柱色谱、薄层色谱和高效液相色谱等。
色谱技术通过溶液在不同材料上的吸附与解吸作用来分离和纯化目标化合物，具有高效、灵敏度高的特点。
结晶技术是利用物质在饱和溶液中的溶解度随温度、浓度的变化而发生结晶的现象进行纯化的方法。
通过调整溶剂的温度和浓度等条件，使目标化合物结晶出来，得到纯净的产物。
萃取技术是一种通过溶剂选择性地提取物质的方法。
常用的萃取方法有固相萃取、液液萃取等。
这些方法通过溶剂与目标化合物之间的亲和性来实现分离和纯化。
三、应用领域提取和纯化海洋中的天然产物在多个领域具有广泛的应用。
以下列举几个主要的应用领域：1. 药物研发：海洋中的天然产物具有丰富的生物活性物质，可作为开发新药物的重要来源。
通过提取和纯化海洋中的天然产物，研究其抗菌、抗肿瘤、抗炎等活性，为药物的研发提供了重要的基础。
海洋天然产物化学历史
海洋天然产物化学历史海洋是人类的发源地，也是大自然最宝贵的资源之一。
海洋中含有丰富的化学元素、化合物和生物多样性，它们为人类提供了许多宝贵的资源。
本文将简要介绍海洋天然产物化学历史的起源、发展以及现状。
海洋天然产物化学历史的起源可以追溯到人类进化的早期阶段。
早在史前时期，人们就开始利用海洋中的植物、动物和微生物来获取食物和其他生活必需品。
在这个过程中，他们逐渐发现海洋中存在许多有用的化学物质，如盐、海藻、海胆等。
这些天然产物为人类提供了重要的营养和药用价值。
随着科学技术的不断发展，人们对海洋天然产物的认识和利用也在不断深化。
现代的海洋化学研究主要集中在海洋天然产物的化学成分、结构、生物活性以及环境风险等方面。
在这个过程中，人们发现了许多新的化学物质和生物活性化合物，这些化合物对人类的健康和环境产生了重要的影响。
海洋天然产物化学品的应用范围非常广泛。
其中，药物和化妆品是利用海洋天然产物的主要领域。
例如，海洋中的海藻可以提取出多种具有生物活性的化合物，如碘、褐藻酸、海蒿素等，这些化合物被广泛用于治疗各种疾病。
此外，海洋中的盐和水产中的贝类等生物也成为了重要的食品和饲料来源。
然而，海洋天然产物的利用也带来了一些环境和安全问题。
海洋中的化学品和废弃物会对海洋生态系统造成严重的影响，导致海洋生物的死亡和栖息地的破坏。
此外，海洋天然产物中有许多成分具有毒性和过敏性，对人体健康造成了潜在的风险。
因此，在对海洋天然产物进行利用时，必须充分考虑环境和安全性，确保海洋生态系统的可持续发展。
总之，海洋天然产物化学历史是一个源远流长、丰富多彩的过程。
海洋中的化学元素和化合物为人类提供了许多宝贵的资源，但同时也给环境和安全带来了许多挑战。
因此，在开发和利用海洋天然产物时，我们必须坚持可持续发展原则，充分考虑环境、安全等因素，以确保人类能够长期地利用海洋这一宝贵的自然资源。
海洋天然产物研究与新药开发
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图 2 Dehydrodidemnin B 的结构 Fig. 2 Structure of Dehydrodidemnin B（Aplidin）
合物（15～18），在对小鼠白血病细胞 P388 体外 活性试验中，这些化合物与 halichondrin B（14）一 样都有非常好的活性，而且结构与活性关系研究证 明影响生物活性的部位主要是 C1～C30 之间的 结构，而这几个化合物在此部位均具有相同的结 构[13]。化合物 13～18 的结构见图 3。
Key words: marine natural products; new drugs; research and development
生命起源于海洋，海洋特殊生态环境中的生物 资源已成为拓展天然药用资源的新空间，也是目前 资源最丰富、保存最完整、最具有新药开发潜力的 新领域。海洋生物的多样性加之特殊的生活环境注 定了海洋生物次生代谢产物的多样性。在浩瀚的海 洋中一定存在着大量超乎人们想象的化学结构新 颖、生物活性多种多样、作用机制独特的次生代谢 产物。近 30 年来，海洋天然产物越来越受到科学家 的重视，并已经成为发现重要先导药物的主要源泉 和研制开发新药的基础[1-3]。国内曾有专家对海洋天 然产物研究的历史、现状和未来等做了一定的介 绍[4,5]，本文主要探讨近年来发现的可能作为先导化 合物的海洋天然活性产物。 1 具有抗肿瘤活性的海洋天然产物
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Drug Evaluation Research Vol.33 No.3 June 2010
海洋天然产物喹啉类生物碱的生物活性研究进展
化学鸟住够3終2021,-------------------------------------------------------综施专论―Chemistry&Bioengineeringdoi：10.3969/j.issn.1672-5425.2021.03.001李林拮，姚彤，毛联岗，等.海洋天然产物喳啡类生物碱的生物活性研究进展[J].化学与生物工程,2021,38(3):1-5,19.LI L Z,YAO T?MAO L G,et al.Research progress in biological activity of marine natural product quinoline alkaloids[J].Chemistry &-Bioengineering,2021,38(3)：1-5,19.海洋天然产物瞳咻类生物碱的生物活性研究进展李林詰1,姚彤3,毛联岗'，顾娜笃季春伟笃张珍明2，",李树安2"(1.江苏海洋大学海洋科学与水产学院，江苏连云港222005；2.江苏海洋大学环境与化学工程学院，江苏连云港222005；3.连云港杰瑞药业有限公司，江苏连云港222006；4.江苏省海洋资源开发研究院，江苏连云港222005)摘要：海洋天然产物摩咻类生物碱是从海洋生物中提取的次级代谢产物，具有新颖的化学结构和广谱的生物活性，是多种新药开发研制的先导化合物。
对海洋天然产物喳咻类生物碱的来源及生物活性进行了综述，并对其发展前景进行了展望。
关键词：海洋天然产物；喳咻类生物碱；生物活性中图分类号：0629.3文献标识码：A文章编号：1672-5425(2021)03-0001-05Research Progress in Biological Activity of Marine Natural Product Quinoline Alkaloids LI Linzhe1,YAO Tong3,MAO Liangang3,GU Na2,JI Chunwei2,ZHANG Zhenming24,LI Shuan24*(1.School of Marine Science and Fisheries^Jiangsu Ocean University^Lianyungang222005,CAzna；2.School of Environmental and Chemical Engineering9Jiangsu Ocean University,Lianyungang222005,C加na；3.J A RI Pharmaceutical Co.，Lul・，Lianyungang2220069China；4.Jiangsu Institute of MarineResources Development9Lianyungang222005^China)Abstract：Marine natural product quinoline alkaloids are secondary metabolites extracted from marine organisms9which are the leading compounds for the development of a variety of new drugs with novel chemical structures and broad-spectrum biological activities.In this paper,we review the sources and biological activities of marine natural product quinoline alkaloids?and put forward a prospect of their development.Keywords:marine natural product；quinoline alkaloids；biological activity嗟咻类化合物具有优良的药理活性，在医药化学、农药等领域应用广泛。
海洋生物天然产物资源
海洋⽣物天然产物资源21世纪，海洋⽣物天然产物受到⼈们的格外关注，它们在⼯业⽤酶、药物开发、环境保护⽅⾯具有潜在的应⽤价值，海洋⽣物天然产物主要包括以下⼏种。
多糖化合物海洋多糖有海藻多糖（琼胶、卡拉胶、褐藻胶）、甲壳质、透明质酸、硫酸软⾻素、海参粘多糖、海星粘多糖、扇贝糖胺聚糖等。
海藻多糖具有抗衰⽼、抗疲劳、抗辐射及提⾼免疫⼒的功能；甲壳质具有明显降压、降脂、降糖、抗凝、抗菌、⽌⾎、消炎等作⽤。
脂类化合物海洋脂质是海洋⽣物的⼀种代谢产物，主要包括前列腺素、鱼肝油酸钠、多不饱和脂肪酸、鲨鱼油、鲸蜡、软海绵酸、海兔醚、鲨肝醇等。
氨基酸类物质氨基酸包括褐藻氨酸、⽜磺酸、珍珠氨基酸、复合氨基酸（鱼漂胶、龟甲胶）等。
肽类化合物多肽包括凝集素、⾎蓝蛋⽩、蛙啡肽类、⽔母毒素、鲨鱼软⾻⾎管形成抑制因⼦、鲸⾻抗炎肽、降钙素、环肽（海兔毒素）等。
苷类化合物从海洋⽣物中得到的苷类主要有强⼼苷、皂苷（海参皂苷、海星皂苷）、氨基糖苷、糖蛋⽩（蛤素、乌鱼墨、海胆糖蛋⽩）等。
萜类化合物萜类主要存在于珊瑚、海绵、海藻等海洋⽣物中，具有抗菌、抗肿瘤、预防疾病等作⽤。
甾类化合物甾类主要是从海绵、珊瑚和海藻中提取的，包括胆甾烷醇、羟基岩藻甾醇、甾体激素等，具有增强免疫⼒、降⾎压、抗炎、消肿清热、⾏⽓化瘀等作⽤。
⾮肽含氮类化合物⾮肽含氮化合物主要包括酰胺类（岩沙海葵毒素）、胍类（河豚毒素）、吡喃类（草太⾍内酯）、吡啶类（龙虾肌碱）、嘧啶类（阿糖胞苷）、吡嗪类（海萤荧光素）、哌啶类（三丙酮胺）、吲哚类（乌鱼墨）、苯并咪唑类（⾻螺素）、苯并唑啉类、嘌呤类、喹啉类、异喹啉类、核酸类等。
海洋产物资源除了上述8类化合物，还包括海洋酶类和海洋⾊素。
海洋生物的化学防御和天然产物
海洋生物的化学防御和天然产物海洋生物是指那些生活在海洋中的各类生物。
在海洋生物中，化学防御是一种常见的自我保护机制。
通过合成和释放特定的化学物质，海洋生物可以抵御外界的威胁，并维持其生存环境的稳定。
这些化学物质通常是一些天然产物，具有潜在的药用和生物学活性。
本文将探讨海洋生物的化学防御机制以及相关的天然产物。
一、海洋生物的化学防御机制海洋生物通过合成和释放具有化学防御性质的物质来抵抗掠食者和病原体的侵袭。
这些生物产生化学物质的方式多种多样，包括封闭物质分泌、骨骼结构等。
1. 封闭物质分泌许多海洋生物通过分泌特定的化学物质来保护自己。
例如，海洋植物像海藻和硅藻富含抗生素类化合物，能够抑制水中有害细菌和病原体的生长。
此外，海绵和珊瑚等底栖生物常常分泌天然排毒物质，能够防御掠食者的攻击。
这些化合物通常具有特殊的气味和味道，能够引起掠食者的避让反应。
2. 物理防御结构一些海洋生物通过特殊的身体结构来实现化学防御。
例如，一些海洋软体动物如海蛞蝓会在体内合成具有毒性的物质，并存储在外壳中。
当受到威胁时，它们会释放这些毒素以保护自己。
此外，一些海洋草食性动物如海参和海胆拥有坚硬的外骨骼，能够防御掠食者的攻击。
二、海洋生物的天然产物海洋生物合成的化学物质具有广泛的应用前景。
许多天然产物已经被发现具有重要的药用和生物学活性。
以下是一些具有潜在应用的海洋天然产物的例子。
1. 防癌活性物质一些海洋生物合成的天然产物被发现具有抗癌活性。
例如，紫菜中的抗氧化物质褐藻酸可以激活癌细胞凋亡，抑制肿瘤生长。
研究人员还发现，海绵中提取的化合物海洋霉素对多种癌细胞具有显著的抗增殖和抗转移活性。
2. 抗菌活性物质海洋生物合成的一些天然产物被广泛应用于抗菌领域。
例如，海绵中提取的化合物溶血酸具有广谱的抗菌活性，可用于治疗耐药菌感染。
此外，一些海洋藻类和海洋细菌分泌的活性多肽也显示出杀菌和抗菌作用。
3. 抗炎活性物质海洋生物合成的一些物质被发现具有抗炎作用。
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海洋的面积约占地球表面积的71%，海洋中的动物和植物远比陆地上的多， 动物种类是陆地的四倍。 由于海洋生物的生态环境与陆地生物迥然不同，导致体内生物合成过程的不同， 使得海洋中的天然产物与陆地的天然产物有很大的不同。 目前已经发现的海洋天然产物数以千计，其中有大量结构独特的化合物，也发 现许多有各种各样生理活性的化合物。
第四节 倍半萜
(一)红藻倍半萜 从海兔(Aplysia dactylomela)(以红藻为食物)中分离出deodactol(42)，具有 中等强度的抗白血病活性[37]。 laurene(43)存在于许多红藻内。 isolaurene(44)也从红藻(Laurencia akamurai) 中分离得到。
其他有生物活性二萜
如梅兔(Dollabella auricularia)中的dolatriol(133)及乙酰化物(134)均具有抗 P—388活性．褐藻(Spatoglossum schwitti)中的spatol(135)，对T242黑色素 瘤及22C星状细胞癌有抑制作用。有的腔肠动物有释放毒素来对抗捕食者的功 能．如柳珊瑚(Lophogorgia sp.)中的神经毒lopbotoxin(136) 可阻断神经肌肉 联结部位．当醛基变成羧基，或环氧基变成双键，活性消失。
第六节 二倍半萜、C21呋喃萜及 多异戊二烯衍生物
(一)二倍半萜
二倍半萜类化合物 (sesterterpenoids) 由五个异戊二烯单位聚合而来。它们主 要存在于海绵中，虽然在一些陆地生物中也有发现，如昆虫中的(137)中，植物 中的(138)和微生物中的 (139) ，后者是自然界发现的第一个二倍半萜，但总的 来说，数量不多。
(四)侧链上含有炔键
如海绵中的胆甾 -5- 烯 -23- 炔 -38- 醇 (cho1est-5-en-23-yn-323-炔-3β-醇(26，27-dinorcholest-5-en-23-yn-3β-ol)(23)。
(五)侧链上有螺环结构
(三)多异戊二烯衍生物
在海绵中还存在一些多异戊二烯衍生物．如Ircinia spinosula 中的(163)，是五 个六个及七个异戊二烯单位聚合物的混合物。在I. muscarum 中存在的多异戊 二烯衍生物(164)的—端有苯醌基。而Psammocinia halmiformis P. rugosa 中 的tetronic acid(165)一端连有氢醌。
2. 单碳环二倍半萜
manoa1ide(145)有强抗革兰氏阳性菌活性。 L uffariella variabilis中的manoalide(144)，具有抗菌作用， seco-
3．双碳环二倍半萜
如Ircinia sp.中的ircinianin(146)和I.wistarii中的wistarin(147)。
海绵中二倍半萜
1． 直链二倍半萜 如 Ircinia spinosula 中 的 furospinsulin-1(140) ， I.fasciculata 中 的 fatcicalatin(141),Spongia officinalis中的furospongin—III(142)及IV及(143) 。
如柳珊瑚中的hippurin-1(24) .
(六)母核骨架的变化
上述化合物均具有胆甾烷母核，但还发现了大量母核变异的甾醇，主要有以下 四种类型： 1．C环裂环, 如海绵中的9—酮—9，11—裂环柳珊瑚甾—5—烯—3β，11— 二醇(9—oxo—9，11—secogorgost—5 ene—3β,11—diol)(25) 。 2.A环失碳甾烷, 如海绵中的(26)。 3.19—去甲甾烷, 如海绵中的19—去甲—5α，10β—麦角甾—22E—烯—3β— 醇(19—nor—5α，10β—ergost—22E—en—3β—ol)(27)。
第二节 甾 醇
自从1970年发表24-失碳-22-脱氢胆甾醇(12)[9]及柳珊瑚甾醇 (gorgosterol)(13)[10]以来，海洋甾醇的发展十分迅速。现巳发现了大量结构独 特的甾醇。
（一）侧链失碳甾醇
扇贝中分得24-失碳甾醇(12) ，还存在于红藻及其他软体动物、硅藻，海绵， 腔肠动物，棘皮动物，被囊类动物及环节动物等中。 还有27-失碳甾醇，如海星(Leiaster leachii)中的amuresterol(L4), 环节动物 Pseudopotamilla occelata中的occelasterol(15)等。
(三)海绵中的呋喃倍半萜
海绵是一类最原始的动物在动物界中它含有的倍半萜种类最多，而其中又以 呋喃倍半萜最多。 Oligoceras hemorrhages 中 的 dendrolasin(59) 不 含 有碳环 。 从 Disidea pallescens中分得10种呋喃倍半萜(60-66) ，由于含量低，又对光、空气和热 敏感。
第五节 二萜
许多海洋生物均含有二萜类化合物，其化学结构的变化比倍半萜更多，许多结 构类型与陆地上的完全不同．海洋二萜类化合物也是人们十分感兴趣的一个领 域．
结构最简单的是直链二萜．如褐藻(Cystoseira crinita)中的crinotol(77)
溴代二萜
溴代二萜 aplysin—20(78)是从软体动物海兔中分得．但一般认为其来源可能是 海兔的食物——红藻．后来从红藻中分得它的异构体 concinndiol(79）
第一节 烃 类
在褐藻中存在一系列Cn烃类化合物。按其结构又可分为： (1)直链化合物：如Dictyopteris中的反，顺，顺-l，3，5，8-十一碳四烯(1) 及反，反，顺-1，3，5，8-十一碳四烯(2)。 (2)环丙烷衍生物：dictyopterene A(3)及B(4)发现于D．plagiogramma中。 (3)五元环化合物：如Cutleria multifida中的multififene(5) 。 (4)六元环化合物：从Cutleria multifida中还分得六元环的aucantene(6) 。 (5)七元环化合物：如dityopterene C'(7)及D'(8) 。
(四)倍半萜氢醌
在褐藻及海绵中还有一类化合物，称之为倍半萜氢醌，如褐藻 (Dictyopteris zonarioides) 中的zonarol(71)，海绵中的puupehenone(72)[，averol(73)， panicein—B3(74)。
(五)异腈倍半萜
具有异腈的化合物在自然界极为少见，已从不同海绵中发现一系列异腈倍半萜， 它 们 常 与 相 应 的 甲 酰 胺 和 异 硫 氰 酸 酯 共 存 ， 见 图 18—6 。 其 中 9isocyanopupukeanane能使鱼和甲壳动物致死，保护自己不受伤害。
(七)4α-甲基甾烷
如鞭毛虫中的peridinosterol(28)
(七)多羟基甾醇
从海洋生物中获得的第一个二羟基甾醇是海藻中的saringosterol(29) 。从柳珊 瑚中分得一系列少见的18—羟基甾醇，如24—甲基胆甾—1，4，22E—三烯— 16β ， 18 ， 20ξ— 三 醇 —3— 酮 (24—methylcho1esta—1 ， 4 ， 22E—trien— 16β，18，20ξ—triol—3—one)(30) 。而海星中的(31)竟有八个羟基。
第三节 单 萜
第一个海洋单萜(32)是从加州海兔(Aplysia californica)中分得，用X射线衍射 法决定其化学结构。(33)也是从海兔中分得。其真正来源是红藻(Plocaminu pacificum)。
海藻中单萜
海藻中单萜除了上述链状结构外，尚有三种类型。如从红藻(Plocamium costaium)中分到两个二氢吡喃型单萜(34)及(35)，从P.violaceum中分到两个 环己烷型单萜(violacene)(36)及其类似物(37)。红藻(Chondrococcus hornemanni)中的chondrocole A(38a)是另一种类型单萜。
(二)珊瑚倍半萜
软 珊 瑚 中 存 在 许 多 倍 半 萜 ， 其 中 不 乏 结 构 特 殊 的 化 合 物 。 如 Lemnalia africana 中的 africanol(51),L.carnosa 中的 1emnacarnol(52) ，及 Capnella imbricata中的∆9，12-capnellene-3β，8β,10α-triol(53)。
(二)侧链的不同位臵上烷基化
如扇贝中的(Z)-24-丙叉胆甾醇((Z)-24-Propylidenechole-sterol)(16),海绵中的 xestosterol(17)及mutasterol(18)，褐藻中的(19)。
(三)侧链上带有环丙烷或环丙烯环
柳珊瑚甾醇 (13) 是自然界发现的第一个带有环丙烷侧链的甾醇。海绵中的 petrosterol(20)亦带有环丙烷环。而海绵中的calysterol(21)是第一个侧链上带 有环丙烯的甾醇。
二萜氢醌
在褐藻中除发现倍半萜氢酮外，还有二萜氢醌，如Bifurcaria galagagensis 中的bifuncarenone(128)有抗菌作用。从Cystoseira algeriensis 中分得 （129），从C.balcarica 中分得cystoketal，（129）可能是（130）的生物 合成前体。
软珊瑚二萜
arcophine(90) 是软珊瑚 (Scarophytum glancum) 中含量最高的二萜，有 毒鱼作用 。
异腈二萜
在澳大利亚产海绵Adosia sp.中存在一系列结构独特的 异腈二萜(121)一 (126)．它们有抗革兰氏阳性菌作用，但毒性亦大 ．最近从海绵Acanthella sp. 中分出带有三个异腈基的二萜kalihinol F (127) ，具有抗菌活性。
概况
海洋天然产物的研究基本上从1960年左右才开始。 目前对各种海洋生物，包括海藻，海绵，珊瑚，海葵，软体动物等进行了广泛 的研究。 已有研究包括脂肪轻类、萜类和甾体化合物、多肽和蛋白质，还有化学结构非 常复杂的沙海葵毒素(palytoxin)那样的化合物等等。 海洋天然产物的化学结构千差万别，还在不断发现新型骨架的化合物。往往仅 靠谱学方法难以决定结构，单晶X射线衍射分析在结构研究中起了很大的作用。