第2章官能团化和官能团
2019_2020学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节第1课时醇课件鲁科版选修5
二、醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如
(1)与钠反应 分子中 a 键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 。 (2)消去反应 分子中 b、d 键断裂，化学方程式为 CH3CH2OH――浓―1―7H―02―S℃―O―4→CH2==CH2↑＋H2O 。
第2章 第2节 醇和酚
醇 第1课时
核心素养发展目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO
1.宏观辨识与微观探析： 通过认识羟基的结构，了解醇类的结 构特点，能够用系统命名法对简单的醇进行命名，并从化学键、 官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 2.证据推理与模型认知： 通过乙醇性质的学习，能利用反应类 型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
解析 B为CH3COOCH2CH3，可以由乙醇和乙酸发生酯化反应生成，反应的
化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH
浓硫酸 △
CH3COOCH2CH3＋H2O。
123456
0
课时对点练
3
对点训练 DUIDIANXUNLIAN
题组一 醇的结构、分类及命名 1.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是 A.乙二醇和丙三醇
碳编号 —从距离 羟基 最近的一端给主链碳原子依次编号，同样近时看侧链
标位置 —醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用 “二”“三”等表示
②实例： CH3CH2CH2OH 1-丙醇；
2-丙醇 ；
1,2,3-丙三醇 。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能 看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
2024-2025学年高二化学选择性必修3(鲁科版)教学课件第2章第2节第1课时醇
C错，二者均为一元醇，相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等。
D对，两者的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。
答案：D
二 醇的同分异构现象 1. 醇 分 子 内 ， 因 羟 基 位 置 不 同 产 生 官 能 团 位 置 异 构 体 ， 因 碳 骨 架 的 长 短 不 同 产 生 碳 骨 架 异 构 体 ， 如 CH3CH2CH2OH 与(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH 与(CH3)2CHCH2OH 分别互为同分异构体。
CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH2CH2CH(OH)CH3； CH3CH2CH2CH2CH3 的符合条件的羟基取代物有 2 种：
的符
合条件的羟基取代物也有 2 种：
、
。故符合条件的同分异构体
共 4 种。
答案：B
谢 谢！
C2H5OH+3O2 ②催化氧化
2CO2+3H2O。放热反应，C2H5OH 可用作燃料。
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O。
③被酸性 K2Cr2O7（或 KMnO4）溶液氧化
该过程分为两
CH3COOH
（2）醇的催化氧化反应规律 醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳 原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
分子间脱水及醇与羧酸的酯化反应等。
例1 将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有 （）
A. 5种 B. 6种
C. 7种
D. 8种
解析：分子式为C2H6O的醇为乙醇，满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种，即正丙醇和异 丙醇；醇发生的脱水反应有两种类型，即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水所得
化学第2章官能团与有机化学反应烃衍生物第2节(第1、2课时) 醇化学性质教学案例[论文]
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化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节（第1、2课时）醇的化学性质教学案例1.认识醇的典型代表物的组成和结构特点，知道醇与醛、羧酸之间的转化关系。
2.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
二、山东考试说明（与课标要求一致）1.认识醇的典型代表物的组成和结构特点，知道醇与醛、羧酸之间的转化关系。
2.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
三、课标解读（教学目标）1.通过【知识重温】回顾已学乙醇的化学反应，从而总结乙醇的部分化学性质。
2.通过分析醇的结构，结合前面的复习知道其化学反应主要涉及分子中碳氧键、氢氧键和碳氢键的断裂，根据醇的结构特点分析并总结乙醇的化学性质并能够熟练写出相关方程式和反应类型。
3.结合前面的学习，能够写出醇与烯烃、卤代烃、醛、酯等有机物之间的转化关系。
4.结合甲醇、乙醇在生产、生活实际中的应用，体会醇对环境和健康可能造成的影响，体现知识的重要性，从而激发学生学习的积极性。
四、教学评价（一）课标评价根据课标要求设计出4个教学任务，可以看出本节课的重点是醇的化学性质，教师在教学设计时要侧重醇的化学性质的探讨，设计足够的时间给学生理解醇反应的断键规律，并加强对应练习，充分体现本节课的重难点。
（二）历年考试试题评价几乎每年的学业水平考试和高考都体现了乙醇的知识，重点考察乙醇的化学性质：取代反应（与金属钠、与羧酸的酯化反应、醇分子间的脱水反应）、消去反应、催化氧化。
具体体现学业水平考试试题：2010（山东省）22.（8分）现有下列四种有机物：分析：考察消去反应。
2008（山东省）6.下列物质中加入金属钠不产生氢气的是a.乙醇b.乙酸c.水d.苯分析：考察与金属钠的反应23.（9分）乳酸是酸奶的成分之一，乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备，利用乳酸可以合成多种具有生物兼容性和环保型的高分子材料。
高分子化学第二章答案完整版
第二章缩聚和逐步聚合思考题2.1简述逐步聚合和缩聚、缩合和缩聚、线形缩聚和体形缩聚、自缩聚和共缩聚的关系和区别。
解(1)逐步聚合和缩聚逐步聚合反应中无活性中心，通过单体中不同官能团之间相互反应而逐步增长，每步反应的速率和活化能大致相同。
缩聚是指带有两个或两个以上官能团的单体间连续、重复进行的缩合反应，缩聚物为主产物，同时还有低分子副产物产生，缩聚物和单体的元素组成并不相同。
逐步聚合和缩聚归属于不同的分类。
按单体—聚合物组成结构变化来看，聚合反应可以分为缩聚、加聚和开环三大类。
按聚合机理，聚合反应可以分成逐步聚合和连锁聚合两类。
大部分缩聚属于逐步聚合机理，但两者不是同义词。
(2)缩合和缩聚缩合反应是指两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个分子，并常伴有失去小分子(如水、氯化氢、醇等)的反应。
缩聚反应是缩合聚合的简称，是指带有两个或两个以上官能团的单体间连续、重复进行的缩合反应，主产物为大分子，同时还有低分子副产物产生。
l-1、1-2、1-3等体系都有一种原料是单官能度，只能进行缩合反应，不能进行缩聚反应，缩合的结果，只能形成低分子化合物。
醋酸与乙醇的酯化是典型的缩合反应，2-2、2-3等体系能进行缩聚反应，生成高分子。
(3)线形缩聚和体形缩聚根据生成的聚合物的结构进行分类，可以将缩聚反应分为线形缩聚和体形缩聚。
线形缩聚是指参加反应的单体含有两个官能团，形成的大分子向两个方向增长，得到线形缩聚物的反应，如涤纶聚酯、尼龙等。
线形缩聚的首要条件是需要2-2或2官能度体系作原料。
体形缩聚是指参加反应的单体至少有一种含两个以上官能团，并且体系的平均官能度大于2，在一定条件下能够生成三维交联结构聚合物的缩聚反应。
如采用2-3官能度体系(邻苯二甲酸酐和甘油)或2-4官能度体系(邻苯二甲酸酐和季戊四醇)聚合，除了按线形方向缩聚外，侧基也能缩聚，先形成支链，进一步形成体形结构。
(4)自缩聚和共缩聚根据参加反应的单体种类进行分类，可以将缩聚反应分为自缩聚、混缩聚和共缩聚。
有机官能团与官能团反应机理
有机官能团与官能团反应机理有机官能团与官能团的反应机理是有机化学中非常重要的一部分，它涉及到了有机化合物的合成、转化和反应机制等方面。
本文将探讨有机官能团与官能团的反应机理，并从醇、酮、羧酸等常见官能团出发，介绍相应的反应机制。
I. 醇的反应机理醇是有机化合物中的一种常见官能团，其反应机理多种多样。
下面以醇的酸催化酯化反应为例，介绍醇的反应机理。
酯化反应是醇与羧酸反应生成酯的过程，其反应机理可以分为两步：醇的质子化和醇质子化后与羧酸的酰氧根发生亲核进攻反应。
首先，醇在酸性条件下质子化生成醇质子（R-OH2+），醇质子具有更好的亲核性能，使得醇质子更容易与羧酸的酰氧根结合。
随后，醇质子化后的亲核进攻部分（R-OH2+）与羧酸的酰氧根（R-COO-）发生亲核进攻反应，形成酯和质子化后的羧酸。
醇的酸催化酯化反应机理为：R-OH + R'-COOH → R'-COOR + H2OII. 酮的反应机理酮也是有机化合物中常见的官能团，其反应机理也非常重要。
下面以酮的亲核加成反应为例，介绍酮的反应机理。
亲核加成反应是酮与亲核试剂（如醇、胺等）反应生成相应加合物的过程，其反应机理可以分为两步：酮中的羰基碳负电离和亲核试剂的亲核进攻。
首先，酮中的羰基碳通过碱催化负电离，生成羰基碳负离子，羰基碳负离子具有亲电性，容易与亲核试剂发生亲核进攻反应。
随后，亲核试剂的亲核进攻部分与羰基碳负离子结合，形成加合物。
最后，通过质子转移（如酮醇互变异构反应）等步骤，加合物的结构被调整，生成最终产物。
酮的亲核加成反应机理为：R1-CO-R2 + Nu^- → R1-CO-Nu + R2III. 羧酸的反应机理羧酸是有机化合物中含有羧基功能团的一类化合物，其反应机理也非常丰富。
下面以羧酸的酸催化羰基化反应为例，介绍羧酸的反应机理。
酸催化羰基化反应是羧酸与羰基化试剂反应生成酮的过程，其反应机理可以分为两步：羧酸质子化和羧酸质子化后与羰基化试剂的亲核进攻。
高化习题第二章参考答案
0.98 × 3 + 0.002 × 2
r=
1.5 × 2
= 0.9813
1 ������������ = [������ + ������������(������ − 2)]1/2 = 0.714
d.官能团非等摩尔 Carothers 方程 比较官能团的多少
得 r = 0.987 B)数均分子量为19000时
r
=
������������
������������ + 2������������′
=
0.987
������������ = ������������ = 1
������������: ������������: ���������′��� = 1: 1: 0.0066
1
答：
������������
=
∑ ������������ ∑ ������������
=
21.3 2.50 × 10−3
=
8.52
×
103
上述计算时需假设：聚己二酰己二胺由二元胺和二元酸反应制得，每个大分子链
平均只含一个羧基，且羧基数和胺基数相等。
可以通过测定大分子链端基的 COOH 和 NH2 摩尔数以及大分子的摩尔数来验证 假设的可靠性，如果大分子的摩尔数等于 COOH 和 NH2 的一半时，就可假定此
假设的可靠性。
用气相渗透压法可较准确地测定数均分子量，得到大分子的摩尔数。
碱滴定法测得羧基基团数、红外光谱法测得羟基基团数
3． 写出并描述下列聚合反应所形成的聚酯的结构。聚酯结构与反应物的相对量 ) 线形聚合物，其结构与反应物相对量无关。
2
b) 具有支化结构的聚合物，其结构与反应物相对量无关。 c) 同时具有支化结构和线形结构的聚合物，其结构与反应物相对量有关；二元
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物3.1常见的醛酮醛酮的化学性质课时评价含解析3
常见的醛、酮醛、酮的化学性质（40分钟70分）一、选择题（本题包括8小题,每小题5分，共40分）1.（2020·兰州高二检测）下列说法中正确的是（)A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B。
凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等【解析】选C。
乙醛的结构式为，其中—CH3的四个原子不可能在同一平面上；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；-CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH,也可被还原为—CH2OH;由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。
2。
醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物.下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,有关这些转化关系的说法不正确的是()A.反应①是加成反应,也是还原反应B。
反应②和④的产物都是乙酸C。
反应②和④都是氧化反应D.反应③增长了碳链【解析】选B。
反应②的产物是乙醛，反应④的产物是乙酸。
3. （2020·苏州高二检测) 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示:关于茉莉醛的下列叙述错误的是(）A。
能被酸性KMnO4溶液氧化B。
在一定条件下能与溴发生取代反应C。
被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26OD。
能与溴化氢发生加成反应【解析】选C。
茉莉醛的结构中含有两种官能团:碳碳双键和醛基，其性质主要由这两种官能团决定,含有碳碳双键,既能与Br2、HBr等发生加成反应,又能被酸性KMnO4溶液氧化;含有醛基，能与氢气等发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化;含有、R—,可在一定条件下与溴发生取代反应;此外与H2发生加成反应时，、、均能加氢，其最后加成产物的分子式应是C14H28O.4。
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.1醇概述醇的化学性质学案3
第1课时醇概述醇的化学性质新课程标准学业质量水平1。
认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用.2.知道醚的结构特点及其应用。
1.宏观辨识与微观探析:能根据分子组成和结构特点,区分醇、酚和醚，了解醇的分类方法,能认识到羟基数量的多少、烃基的大小对醇类熔沸点、溶解性等物理性质的影响.2.证据推理与模型认知:能利用电负性的有关知识，分析醇分子中各种化学键的极性，判断碳氧键和氢氧键均属于强极性键，从而进一步推断出醇在一定条件下断键的位置,归纳出醇类可能发生的化学反应。
必备知识·素养奠基一、醇的概述1.概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,其官能团的结构简式为—OH。
2.分类(1）根据醇分子中羟基的数目,醇可分为①一元醇：如甲醇CH3OH、苯甲醇（）②二元醇:如乙二醇（）③多元醇:如丙三醇（)（2）根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为①饱和醇：如CH3OH、、②不饱和醇：如【巧判断】(1）羟基与烃基相连的化合物一定是醇. （）提示:×。
羟基与苯环直接相连就不是醇了。
（2）乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。
(）提示：√。
因为乙醇分子中存在氢键,所以乙醇比丁烷、丁烯的沸点高.（3)乙醇与乙醚互为同分异构体。
（）提示:×。
乙醚的分子式为C4H10O,乙醇的分子式为C2H6O。
3.通式(1)烷烃的通式为C n，则饱和一元醇的通式为C n OH(n≥1)，饱和多元醇的通式为C n O m。
(2)单烯烃的通式为C n H2n（n≥2)，则相应一元醇的通式为C n H2n O （n≥3）。
(3)苯的同系物的通式为C n H2n-6(n≥7）,则相应一元醇的通式为C n H2n-6O（n≥7）。
【微思考】符合C n H2n+2O（n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗?提示：不一定属于醇。
因为符合此通式的有机物也可能是醚，如CH3OCH3。
4。
命名例如：命名为3-甲基-2-戊醇,命名为1，2—丙二醇.5。
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官能团化和官能团 转换的基本反应
2015-6-15
讲授内容
官能团化
烷烃的官能团化 烯烃的官能团化 炔烃的官能团化 芳烃的官能团化 取代苯衍生物的官能团化 简单杂环化合物的官能团化
官能团的转换
羟基的转换 氨基的转换 含卤化合物的转换 硝基的转换 氰基的转换 醛和酮的转换 羧酸及其衍生物的转换
2015-6-15
2.1 官能团化
一、烷烃的官能团化 主要是烷烃中氢原子的卤代
R H
+ X2
光照或加热
R X
+ HX
注意： 1.不同类型氢原子的活性 2.使用不同卤素时反应的选择性
2015-6-15
2.1 官能团化
CH3 CH2 CH3 Cl2 hv. 25℃ CH3 CH2 CH2Cl + CH3 CH CH3 Cl 43%
氰基的官能团转换反应
2015-6-15
2.2 官能团的转换
六、醛和酮的转换
2015-6-15
2.2 官能团的转换
七、羧酸及其衍生物的转换
2015-6-15
2015-6-15
2.1 官能团化
4. 用NBS进行溴化,产生烯丙基自由基中间 体，得到溴代烃的混合物；
5. N-溴代丁二酰亚胺（NBS）在光催化条件 下，可使多种甾烯的亚甲基氧化，具有良好 的区域选择性； 6. 二氧化硒氧化烯丙位氢时，通常发生在 取代基较多的双键碳原子的α位。
2015-6-15
HO3S
SO3 H2SO4
RCOCl ACl 3
COR
HNO3 H2SO4 NO2
X2 FeX3
HCHO HCl ZnCl 2
CH2Cl
X
2015-6-15
2.1 官能团化
注意： 1. F—C烷基化与酰基化反应的特点 2. 磺化反应的可逆性及应用 3. 酰基化反应的扩展—Gattermann反应和 KochHoesch反应 4. 卤代反应的活性问题
Cl Cl2 CH3 CH CH3 CH3 hv. Br2 127℃ CH3 C CH3 36% Br CH3 C CH3
2015-6-15
57%
CH3 + CH3 CH CH3 64%
CH2 Cl
CH3
99%
2.1 官能团化
二、烯烃的官能团化
2015-6-15
2.1 官能团化
注意：
1.烯烃亲电加成的马氏规则及自由基加成的 反马氏规则； 2.亲电加成的立体化学； 3.烯烃与卡宾的加成是合成环丙烷衍生 物的重要方法
OH Br2 CS2 5℃ Br
OH
OH
OH
40~150℃ + Cl2 150~180℃ Cl Cl OH
2015-6-15
2.1 官能团化
六、简单杂环化合物的官能团化
五元杂环化合物（吡咯、呋喃、噻吩）属于
π56富电子体系，比苯环易于进行亲电取代反
应，且发生在α位。
2015-6-15
吡咯
N H Br2
噻吩
HCHO S CH2Cl HCl (CH3CO)2O NO2 + S 痕量 S S COCH3 H3PO4 S
I2/HgO C6H6, 10~25 oC H2SO4 S NBS S Br SO3H S I
CH3COONO2 NO2
2015-6-15
吡啶
吡啶是弱碱，往往在β位进行亲电取代（比苯难）；而易 于在α、γ位进行亲核取代。
N H
Na C5 H 5N SO3
CH2 N(CH3)2
(CH3CO)2O BF3
CH3 COONO2
N SO3 Ar N H COCH3 H 2C CH2 O
N Na
N H
SO3H
N H
NO2
RX (RCOX)
N CH2CH2OH
N R(COR)
2015-6-15
呋喃
CO2H CO2H
O HBr H2O O O O
2.1 官能团化
三、炔烃的官能团化
2015-6-15
2.1 官能团化
例：
CuCl , NH4Cl , O2 HO OH
HO
H H HO H
2015-6-15
OH
H2 , Lindlar catalyst Cu2 Cl2 ,quinoline ,
OH
2.1 官能团化
四、芳烃的官能团化
R RCl ACl 3
2015-6-15
2.2 官能团的转换
一、羟基的转换 醇羟基
酚羟基
2015-6-15
2.2 官能团的转换
二、氨基的转换
2015-6-15
2.2 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ能团的转换
三、含卤化合物的转换
2015-6-15
2.2 官能团的转换
四、硝基的转换
硝基的官能团转换反应
2015-6-15
2.2 官能团的转换
五、氰基的转换
O
O
O
CH3COONO2 H
H O OCOCH3
碱 O Ar NO2
O2N
ArN2 Cl
+ -
O
CHO
① (CH3)2NCHO, POCl3 ② H2O (CH3CO)2O
O
C5H5N SO3
强碱
O
+ Ar
O
BF3
.
① HgCl2/NaOAc ② X2(X=Br, I)
O
COCH3
O
X
O
SO3H
2015-6-15
2015-6-15
2.1 官能团化
五、取代苯衍生物的官能团化 注意： 1.苯环上取代基对苯环活性的影响 2.注意定位效应:环上已有一个以上的取代基时， 最强的供电子基团控制下一步取代的位置；
3.为了尽量减少在氮原子上取代的可能性，在 进行取代之前，把芳胺转变成乙酰苯胺。
2015-6-15
2.1 官能团化
N
o
N
NH2
NaNH2
Br2 300 C
Br N O2N N HO3S
Ph N OH N NH O
PhLi
亲核取代
亲电取代
HNO3/H2SO4 330 oC H2SO4 350 oC
N
KOH
2015-6-15
吡啶
2015-6-15
2.2 官能团的转换
在有机合成中，通过官能团之间的转换 实现目标分子的合成具有普遍意义。
① CO2
Br
RX N MgX (RCOX) N H R(COR)
N H
COOH
② H 3 +O
RCN N H COR HCl
RMgX
① (CH 3 )2NCOCH3, POCl 3 ② H 2O
N H
COCH3
(CH3 )2NCHO N H CHO POCl3, H2O
ArSO 3Cl
N H
HCHO, (CH 3)2 NHHCl