《有机合成》教案

教学目的

知识

技能

1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团

相互转化的一些方法

2、了解有机合成的基本过程与基本原

则

授课班级高二8班

课时第1 课时

过程

方法

通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质与官能团转化方法的归纳能力

情感

态度

价值观

1、培养学生理论联系实际的能力,会结合生产实际选择适当的合成路线

2、通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境与健康可能产生的影

响,关注有机物的安全生产与使用问题

重点官能团相互转化的方法归纳难点逆向合成分析法的应用

知识结构与板书第四节有机合成

一、有机合成的过程

1、有机合成定义;有机合成就是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构与功能的有机化合物。

2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建与官能团的转化。

3、有机合成过程。

4、有机合成的思路:就就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。

设

计

二、逆合成分析法

1、合成设计思路:

2、有机合成路线的设计

3、解题思路:

(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维、结合题

给信息)

(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架

(3) 目标分子中官能团引入

教学过程

备

注第四节有机合成

一、有机合成的过程

阅读课本,回答:1、什么就是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示

出有机合成过程。

1、有机合成定义;有机合成就是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成

具有特定结构与功能的有机化合物。

2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建与官能团的转化。

3、有机合成过程。

［投影］有机合成过程示意图:

［讲］有机合成的过程就是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或

一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第

二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳

原子数目、一定结构的目标化合物。

4、有机合成的思路:通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需

的官能团。

［思考与交流］官能团的引入方法

学生汇报,评价,总结:

官

能

团

引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解

引入-X 烃与X2取代,不饱与烃与HX或X2加成,醇与HX取代

引入C=C 某些醇与卤代烃的消去,炔烃加氢

的

引

入

引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解

引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性

水解

引入-COO- 酯化反应

［讲］除了官能团的引入,也可通过反应消除官能团,主要包括以下方法:通过有机物加成可消除不饱与键;通过消去、氧化或酯化可消除羧基;通过消去或取代可消除卤原子。

二、逆合成分析法

1、合成设计思路:

［讲］有机合成的解题思路就是:首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识信息有关;其次就是根据现在的原料、信息与有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;最后将正向推导与逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。

有机合成的设计思路

2、有机合成路线的设计

［讲］有机合成的方法包括正向合成分析法与逆向合成分析法。正向合成分析法就是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成分析法就是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它就是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料与最终的合成路线。

逆合成分析示意图:

逆推法合成有机物思路

用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项？

不使用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等

3、解题思路:

(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维、结合题给信息)

(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架

(3) 目标分子中官能团引入

［投影］

阅读课本,以(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯,官能团有;

(2)反推,酯就是由酸与醇合成的,则反应物为与;

(3)反推,酸就是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为

(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ;

(5)反推,乙醇的引入可用,或;

(6)由乙烯可用制得B。

投影]分析思路:

[投影]书写上述6步的化学反应方程式:

课堂练习1

写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,并写出有关化学方程。

课堂练习2

以2-丁烯为原料合成1,3-丁二烯。

［小结］有机合成遵循的原则:所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序与规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得,经济。

教学回顾: