药物合成反应A卷 答案
药物合成反应习题及答案
药物合成反应习题及答案一、举例解释下列概念：1， 官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。
达到反应目的后再还原这些官能团。
理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。
2， 相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。
相转移催化剂优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。
3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原 子而形成新分子的反应。
按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。
4，合成子；合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式. 包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。
离子合成子：包括 d 合成子和 a 合成子d 合成子: 亲核性的离子合成子 d---donor of electrond 合成子CN KCNCH 2-CHO CH3CHOMeSHMeS RCH C RCH CHBu BuLi等价试剂a 合成子：氧化性或亲电性的离子合成子 a 合成子：Me 2C-OH Me 2C=OCH 2COCH 3BrCH 2COCH 3CH 2-CH-COOR CH 2=CH-COOR等价试剂5，协同反应协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂 和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成。
6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。
催化剂自成一相称为非均相催化剂如Pd/C 为催化剂， 氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。
1) DMAP 2) DMF 3) DCC 4) TBAF1) Aromatic Electrophilic Substitution; 芳香亲电取代2) Phase-transfer catalyst; 相转移催化剂 3) Carbocations; 碳负离子4) trifluoroacetic anhydride.三氟乙酸酐Ryoji Noyori was awarded the Nobel Prize in 2001, What did he discover?Ryoji Noyori 日本名古屋大学的野伊良治因在手性催化氢化反应方面做出了突出贡献而被授予2001年Nobel 化学奖。
药物合成反应模拟试卷
药物合成反应期末模拟卷一选择题（每题2分，共22分）1. Ph CH OCH 2与CH3OH在CH3ONa ref5h条件下的主要生产物（）A PhCHCH2OCH3OH BPhCHCH 2OHOCH3 CPhCH2CHOCH3OH DPhCH2CH OHOCH32.下列化合物最易发生卤取代反应的是()A苯 B.硝基苯 C.甲苯 D.苯乙酮3下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是( )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯4下列：不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（）A PCl5>PCl3 >POCl3＞SOCl2B PCl5>PCl3＞SOCl2>POCl3C PCl3 >PCl5> POCl3＞SOCl2D PCl3＞PCl5> SOCl2>POCl35下列化合物最易发生卤代反应的是（ C ）A，苯B，硝基苯C，甲苯D，苯乙酮6、下列重排中不是碳原子的重排的是（）ＡWangner- Meerwein重排Ｂ频纳醇重排（Pinacol）Ｃ二苯乙醇酸型重排ＤBeckmann重排7、与hcl发生卤置换反应活性最大的是（）A，伯醇B，仲醇C，叔醇D，苯酚8、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp为（）A百分吸收系数B比旋度C折光率D熔点9、高效液相色谱法的定量方法有（)和外标法。
A焰色法B蛋白沉淀法C内标法D酸碱滴定法10、ArH+HCN HClHC NHH2O属哪种反应（）A .Gattermann B.Hundriecker C.Mannich D.Pinacol11、+OHH +HClZnCl2Cl+H2O属于下列哪种反应（）Aα羟烷基化反应Bβ羟烷基化反应Cα卤烷基化反应Dβ卤烷基化反应二、判断题（每题1分，共10分）1、HX对烯烃的加成中，马氏法则是：H加成到含H较多的双键一端————————————（）2、当芳环上连有邻，对位定位基时，反应容易进行，酰基主要进入供电子基团的邻，对位；当芳环上连有间位定位基时，一般不发生Friedel-Crafts酰化反应————————————————（）3、氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应，从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降低，即碳原子市区电子或氧化态升高———————————————————————————（）4、Friedei-Crafts反应中酰化剂的活性顺序为：酰卤〉羧酸〉酸酐〉酯———————————（）5、醇（ROH ）的活性一般较弱，不易与卤代烃反应。
药物合成反应习题答案
药物合成反应习题答案药物合成反应习题答案药物合成反应是药物化学中的重要内容，通过合成反应可以获得特定结构的化合物，从而用于研发新药。
在药物合成反应的学习过程中，习题是不可或缺的一部分，通过解答习题可以加深对药物合成反应的理解和应用。
下面将给出一些药物合成反应习题的答案，帮助读者更好地掌握这一知识点。
1. 请给出以下反应的产物：(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2(c) C6H5CH2OH + H2SO4(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O答案：CH3CH2CH2OH + Mg(OH)Br(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2答案：CH3CH2CH2COCl + SO2 + HCl(c) C6H5CH2OH + H2SO4答案：C6H5CH2OSO2OH + H2O2. 请给出以下反应的产物和反应类型：(a) CH3CH2CH2Br + NH3(b) CH3COOH + CH3OH(c) CH3CH2CH2OH + PCl5(a) CH3CH2CH2Br + NH3答案：CH3CH2CH2NH2 + HBr反应类型：亲核取代反应(b) CH3COOH + CH3OH答案：CH3COOCH3 + H2O反应类型：酯化反应(c) CH3CH2CH2OH + PCl5答案：CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl反应类型：亲电取代反应3. 请给出以下反应的产物和反应机理：(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4(b) CH3CH2CH2COOH + NaOH(c) CH3CH2CH2Br + Mg(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4答案：CH3CH2CH2OSO2OH + H2O反应机理：在酸性条件下，H2SO4负责质子化，使得CH3CH2CH2OH中的羟基离子化，生成CH3CH2CH2O+，然后与H2SO4中的SO42-发生亲核取代反应。
药物合成反应综合习题与答案-2
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.NBS是N-氯代丁二酰亚胺。
2.烃化试剂如R-Br，一般提供烃化反应的负电中心。
3.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
4.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
5.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
6.LiAlH4的还原性弱于NaBH4。
7.卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。
8.还原反应是有机分子中增加H的反应。
9.氰基是一种吸电子能力极强的基团，这种能力强于硝基。
10.不饱和烃与卤素的加成反应中，Cl2易按桥型卤正离子机理进行。
二、选择题。
1. 药物合成反应的主要任务是。
A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最弱的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. HF的催化活性弱于磷酸4．氰基还原得到的产物类型是。
A. 酰胺B. 脂肪胺C. 羟基D.亚甲基5．以下基团的吸电子能力最强的是。
A. 硝基B. 苯基C. 磺酰基D. 酯基6．亲核反应、亲电反应最主要的区别是。
A. 反应的动力学不同B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同C. 反应的热力学不同D. 反应的立体化学不同7．共轭二烯烃与烯烃、炔烃（亲二烯）进行环化反应，生成环己烯衍生物的反应称为。
A. Diels-Alder反应B. Perkin反应C. Michael反应D. Blanc反应8．由羧酸为原料制备酰氯的过程中，最常的优良试剂是。
A. PCl5B. SOCl2C.PCl3D. POCl39. 自由基反应的条件通常是。
滨医成人教育《药物合成反应》期末考试复习题
滨州医学院继续教育学院课程考试《药物合成反应》试题（A 卷）（考试时间：100 分钟，满分：100分）一、写出下列反应的主要产物（每题3分 共45分） 1、HOClH 3CHC CH 22、C 3H 7CH 2CH CH 2NBS / CCl 43、2ArCH=CH-COOH ArCH=CH-COCl4、5、CH 2(COOEt)2Br(CH 2)3Cl/NaOEt/EtOHCOOEtCOOEt6、HOOHBrPhCH Cl/Me CO/KI/K CO7、CF 3NH 2+COOHClK CO /Cu8、NHCOCH 3CH 3Br 2,CH 3COCl9、H 3CC CCH 3CH 3OH CH 3OHH+H 3CC C CH 3OCH 3CH 310、OCHOO COOH OHOCNOOOOH 3ONaOAc11、12、13、14、15、二、名词解释（每题2分共20分）1、卤化反应2、Williamson反应3、活性亚甲基4、Wagner-Meerwein重排5、Favorski重排6、Beckmann重排7、拜耳-魏立格氧化重排8、Stevens重排9、Wittig重排10、Claisen重排三、简答题（共35分）1、卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？（8分）2、什么是Dalton反应？根据下式写出其反应机理？（10分）2C CR1OHBrC CR1BrOR23、何为Hofmann重排？按照下式写出其反应机理？（10分）R C NHORNH2or X2/NaOH4、常用的卤化试剂有哪些？并各举两例。
（7分）。
药物合成考试试卷及标准答案
济南大学2007-2008学年第二学期考试试卷（ A 卷）课 程 药物合成概论 授课教师 张广友 考试时间 2008年 7 月 11 日 考试班级 学 号 姓 名一、写出下列药物或药物中间体的结构简式。
（本题10分，每小题1分）1、阿司匹林2、甲基苯丙胺(冰毒)3、金刚烷胺4、戊四硝酯5、维生素B 66、6-APA7、苯巴比妥8、吡拉西坦（脑复康）9、卡托普利 10、7-ACA二、写出下列药物的通用名或主要用途。
（本题10分，每小题1分）1、NNOCH 3Cl2、O OOOCH 3NHCH 3O 3、NHClClCH 2COONa4、CH 2CH 2COOM eOOHNHCH 3CH 3 5、NCH 3NHOOM e6、N+NNNH 2CH 3SOHC H 3Cl-7、ONH SNOCH 3CH 3CO 2Na8、NS NHOO OHSNNNCH 3OHOONOSNCH 3NH 29、N FOCO 2E tNNH 10、NSCH 3N CH 3CH 3ClH三、阐述从古柯碱开始局部麻醉药的发展过程以及对药物合成的意义（10分） 要求从四个方面阐述 1、古柯碱是什么2、古柯碱分子中起麻醉作用的关键基团的发现。
3、受古柯碱分子关键基团的启发所合成的局部麻醉药 3、对其它药物合成的意义。
四、标注下列药物合成的反应条件。
（本题20分）1、OH NH 2OH NHCH 3O ONHCH 3O OClONHCH 3O ON CH 3CH 3( 1 )( 2 )( 3 )2、NHSNHSClCH 3N CH 3CH 3( 2 )( 3 )NSCH 3N CH 3CH 3ClH ( 1 )3、CHOOHCH=C HCOOHOHCH 2CH 2COOH OHCH 2CH 2COOM e OHCH 2CH 2COOM e OOCH 2CH 2COOM eOOHNHCH 3CH 3( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )( 5 )4、NONH 2ONOO OCH 3NN aO NHO ( 1 )( 2 )( 3 )5、CH OOH M eOCH OOH M eO ClCH OM eOM eO ClM eOM eO ClNO 2( 1 )( 2 )( 3 )M eOM eOClNH 2M eOM eO ClNH OH OM eOH OH ClNHOH( 4 )( 5 )( 6 )五、写出下列药物合成反应的反应物或生成物（本题20分） 1、OO CH 3COOE t COOE tE tON aheatE tBrE tON aNH 2NH 2OE tON aNH N HOOO P hE t ( 1 )( 2 )( 3 )2、SHCH 3OCH 2OOH CH 3SOCl 2N HOOHNHNH 3SH CH 3ONOOH( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )3、CH 3OHNH 2OCl H E tOHCO 2E t CO 2E tP OC l 3 / E t 3N toluene(1) N aOH OOC 3H 7ClH ( 1 )( 2 )( 3 )(2)H Cl( 4 )( 5 )( 6 )4、SCH 3NBS CC l 4NaCN P TCE tOH ClH M eONa1)KOH 2)HC lC 6H 5CH 2OH( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )E t 2CO 3( 5 )SOCl 2NaHC O 3 acetoneH 2,P d-CaCO 3H 2O, N aHCO3CO 2NaONHS NOCH 3CH 3CO 2Na S( 6 )( 7 )( 8 )5-AP A六、以给定的化合物为起始原料设计合成下列药物（本题30分，每小题10分）1、F 3C NH 2F 3CNH 2Cl OHNHCH 3CH 3CH 32、CH 3OOOCH 3ClCNCH 2CH 3NH 2NHN+NNNH 2CH 3SOHC H 3Cl-3、CH 3OOO CH 3NNNSH CH 3OHONSNHOOOHSNNNCH 3OHOONOSNCH 3NH 24、Cl ClN FOCO 2E tNNH济南大学2007-2008学年第二学期考试试卷（ A 卷）课 程 药物合成概论 授课教师 张广友标准答案和评分标准一、写出下列药物或药物中间体的结构简式。
药物合成考试题及答案
第一章卤化反应试题一．填空题。
(每空2分共20分)1.2Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。
而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。
4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CCl hv,4h )Ph3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题。
（10分）1.下列反应正确的是（B）A.B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl4/r,t.48h3CHCBrCH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB．CH2I+CH2CNNaCN+NaIC. NH3+CH3CH2I CH3CH3NH4+ID. CH3CH(OH)CHCICH3+CH3CHOCHCH3CH3ONa3.下列说法正确的是（A）A、次卤酸新鲜制备后立即使用.B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D）D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C）Br NO2BrHNO3 / H2SO4BrBrA、NSBB、NBAC、NBSD、NCS 三．补充下列反应方程式（40分）1O EtO t-BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOClOEt.2.CH3(CH2)2CH2CH=CHCH3NBS / (PhCO)2O24CH3(CH2)2CHCH=CHCH3Br3.4.5.6.7.8.9.10.四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。
奥鹏南开20春学期(1709、1803、1809、1903、1909、2003)《药物合成反应》在线作业_3 随机.doc
1.羧酸的卤置换反应中，下列哪类羧酸的活性最低？A.脂肪酸B.具有给电子取代基的芳香羧酸C.无取代的芳香羧酸D.具有吸电子取代基的芳香羧酸【参考答案】: D2.下列试剂中，酰化能力最强的是哪个？A.RCOXB.RCOOCOR’C.RCOOHD.RCOONHR’【参考答案】: A3.醛与氢氰酸反应生成α-羟基腈的反应机理是？A.亲核反应B.亲电反应C.亲核加成D.亲电加成【参考答案】: C4.下列哪个烃化反应,不属于亲核取代反应？A.醇类羟基氧的烃化反应B.氨类氮原子的烃化反应C.碳负离子的烃化反应D.芳烃的烃化反应【参考答案】: D5.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: C6.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: A7.羧酸作为酰化试剂，哪类羧酸的活性最高？A.邻位有吸电子取代基的芳香羧酸B.芳香羧酸C.无支链的脂肪酸D.有支链的脂肪酸【参考答案】: A8.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: C9.Reformatsky反应中，卤代酸酯活性最高的是哪个？A.ICH?COOC?H5B.BrCH?COOC?H5C.ClCH?COOC?H5D.FCH?COOC?H5 【参考答案】: A10.Wittig反应的反应机理属于？A.亲电取代B.亲电加成C.亲核加成D.自由基取代【参考答案】: C11.下面所列的试剂哪个不是相转移催化剂？A.Et?NB.TBABC.冠醚D.聚醚【参考答案】: A12.芳烃的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.自由基取代【参考答案】: B13.在对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是？A.中间体碳正离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度【参考答案】: B14.制备格式试剂过程中，R相同时，哪个卤代烃活性最高？A.RFB.RIC.RBrD.RCl【参考答案】: B15.傅克反应中，下列卤代烃哪个活性最高？A.RFB.RClC.RBrD.RI【参考答案】: A16.室温条件下，除去苯中少量噻吩的方法是加入浓硫酸，震荡，分离，其原因是？A.苯易溶于浓硫酸B.噻吩不溶于浓硫酸C.噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸D.苯比噻吩易磺化，生成的苯磺酸溶于浓硫酸【参考答案】: C17.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: A18.芳烃取代基中，下面的哪个取代基不利于芳烃的卤取代反应？A.羟基B.甲氧基C.硝基D.甲基【参考答案】: C19.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: D20.Baeyer-Villiger氧化重排中，下列烃基迁移能力最强的基团是哪个？A.甲基B.伯烷基C.苯基D.叔烷基【参考答案】: D21.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: AD22.下面哪些反应属于亲核重排反应？A.Benzil-Benzilic acid重排B.Hofmann重排C.Wagner-Meerwein重排D.Pinacol重排【参考答案】: ABCD23.下列哪些试剂可以作为Aldol反应的催化剂？A.NaOHB.硫酸C.盐酸D.对甲苯磺酸【参考答案】: ABCD24.下列化合物含安息香酸基的是？A.苦杏仁酸B.安息香酸C.安息香酰氯D.维生素B12【参考答案】: ABC25.从碳原子到碳原子的重排有？A.Wagner-Meerwein重排B.Pinacol重排C.二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排D.Beckmann重排【参考答案】: ABC26.下列哪些试剂可以作为安息香缩合反应的催化剂？A.氰化钾B.维生素B1C.吡咯D.吡啶【参考答案】: AB27.下列催化剂，哪些可以提高羧酸的反应活性？A.质子酸B.路易斯酸C.DCCD.Vesley法【参考答案】: ABCD28.下列哪种化合物不能形成分子内氢键？A.对硝基苯酚B.邻硝基苯酚C.对甲基苯酚D.对甲氧基苯酚【参考答案】: ACD29.有利于Diels-Alder反应的因素有哪些？A.亲二烯连有吸电子基团B.共轭二烯烃具有给电子基团C.亲二烯连有给电子基团D.共轭二烯烃具有吸电子基团【参考答案】: AB30.酚的合成方法有？A.苯磺酸盐碱熔法B.氯苯水解法C.醇脱水法D.异丙苯水解法【参考答案】: ABD31.下列氧化剂中，能氧化醛的是？A.高锰酸钾B.铬酸C.氧化银D.过氧苯甲酸【参考答案】: ABCD32.影响Perkin反应的因素有哪些？A.芳香醛的结构B.酸酐的结构C.催化剂D.温度【参考答案】: ABCD33.下列反应，哪些属于亲核取代反应？A.醇的O-烃化反应B.胺的N-烃化反应C.苯环的烃化反应D.碳负离子的烃化反应【参考答案】: ABD34.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: ABD35.酯化反应中，如何提高反应的效率？A.反应体系中加入水B.增加反应物浓度C.不断蒸出反应产物之一D.添加脱水剂或形成共沸混合物脱水【参考答案】: BCD36.羧酸衍生物的氨解比水解和醇解更容易进行A.错误B.正确【参考答案】: B37.酒石酸分子中含有两个手性碳原子，因此有4个对映异构体。
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空题（共20分，每小题2分）
1. wittig反应用于制备以下哪类化合物（ D ）
A. 羰基化合物
B. 羧酸
C.氨基酸
D.烯烃
2. 由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（ D ）
A. Lewis酸
B. 质子酸
C.碱
D.DCC
3. 羰基化合物的α位C-烃化反应常用的催化剂是（ C ）
A. Lewis酸
B. 质子酸
C. 碱
D. DCC 4. 以下反应活性最高的N 是（ A ）
A.
H 3C NH 2
B.
F
NH 2
C.
O 2N NH 2
D.
NH 2
5. 羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（ A ）
A. SOCl 2
B. DMF
C. HCl
D. Py 6. 科普重排（Cope 重排）属于哪种反应机理（ C ）
A. 亲核重排
B. 亲电重排
C. [3,3]-σ迁移重排
D. 自由基反应
7. 下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2-二醇（ A ）
A. OsO 4
B. O 3
C. CH 3COOOH
D. H 2O 2
8. 克莱门森（Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为下列
哪个基团（ B ）
A. 醇羟基
B. 亚甲基
C. 羧基
D. 双键
9. 下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（ B ）
A. 酰胺>醛>酮>酰卤
B. 酰卤>醛>酮>酰胺
C. 酰卤>酰胺>醛>酮
D. 醛>酮>酰卤>酰胺
10. 催化氢化优先还原下列哪个基团（ B ）
A. 烯键
B. 炔键
C. 醛酮羰基
D. 酰胺
二、完成反应式（共54分，每小题2分）
1.HC CH
2
2
O
CH(OH)CH2Cl
3.
C
NaOH/Br2/H2O
Br
PhC
CH
PhC
11. OHOH0.2mol SnCl
4
/HC(OMe)3
-20C/5min
O
12.
C8H17
O O 372
C8H
17
HO
OOC
13. N
H
OH
PCl5
N
14.
CH3
PhCO3H/CHCl3
O
H
O CH3
O
15. N(CH3)3NaNH
2
3
CH3
CH2N(CH3)2
16.
heat
17.
CH3
H3C CH3
CAN
CHO
H3C3
18. CH2CH3SeO
2
HOAc
CH2CH3
OH
19.
H3C H
C C
OHO
CH3
Jones试剂
H3C C C
O O
CH3
20. HO HO OH
2
O
HO OH 21.
OsO4
/Py
Et2O
22.
O3
Zn/HOAc
CHO
CHO
23. 2
（注
意立体构型）
24. CO2H
3
CO2H
25.
O
HO
85%N2H4.H2O,KOH
HO
26. CCH3
O
HCOONH4
CHCH3
NH2
27.
F
Cl
F
Cl
NH2
O F
Cl
F
Cl
NH2
三、写出下列反应机理（每题4分，共16分）
3.
R C R'
O
O O
O R C O
OR'
4. R
R'
N
OH
H
R
O
四、合成路线设计（共10分） 1. 完成维生素A 的部分合成（5分）
2. 由指定的原料进行多酚的选择性合成目标化合物（5分）。