有机化学作业答案整理
第二章 饱和烃
什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。
(1) 只含有伯氢原子的戊烷;(2) 含有一个叔氢原子的戊烷;(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔碳原子的已烷;(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷;(7) 只有三种一氯取代物的戊烷;(8) 有四种一氯取代物的戊烷;(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。
解:在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
试写出下列化合物的构造式。 (4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷
下列各结构式共代表几种化合物分别用系统命名法命名之。
a.CH 3
CH CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3
CH 3
b.
CH 3CH
CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3
CH 3
c.CH 3CH CH 3CH CH 3
CH CH 3CH CH 3CH 3
d.CH 3CHCH 2CHCH 3
CH 3
CH H 3C CH 3
e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
f.CH 3CH CH 3
CH CH
CH 3CH 3
CH
CH 3
CH 3
(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 3CH CH C-CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3C H 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5)
(6)
D.
B. C.
E. F.
A.
解:二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物,名称为:2,3,5-三甲基己烷; C 、F 为同一化合物,名称为:2,3,4,5-四甲基己烷。 将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。
(1) 沸点:A .2,3-二甲基戊烷;B. 庚烷;C. 2,4-二甲基庚烷;D. 戊烷;E. 3-甲基己烷 (2) 熔点:A .正戊烷;B. 异戊烷;C. 新戊烷
解:(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸点越低,因此, 沸点由高至低顺序为:(C )>(B )>(A )>(E )>(D )
(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点,因此, 沸点由高至低顺序为:(C )>(A )>(B )>
用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
解:最稳定构象:全交叉式
,最不稳定构象:全重叠式
写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。
解:
反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷
某烷烃的相对分子质量为72,氯化时:(1)只得一种一氯代产物;(2)得三种一氯代物;(3)得四种一氯代产物;(4)二氯代物只有两种。分别写出这些烷烃的构造式。
解: 设该烷烃的分子式为C X H 2X+2,则:12x+2x+2=72 x=5
将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。
A. ·CH 3;
B. ·CH(CH 2CH 3)2;
C. ·CH 2CH 2CH 2CH 3;
D. ·C(CH 3)3 解:D > B> C >A
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 3CH 3
CH 3C - CH 3
CH 3
CH 3
CH 3C - CH 3
CH 3
CH 3
(2)(3)(4)(1)
完成下列反应(仅写主要有机产物)。
解:
第三章不饱和烃命名下列化合物。
(1)
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
C CH
2(3)
CH3
CH3CH2C C
CH2CH2CH3
CH3
(5) CH
3
CH C CCH
2
CH
3
Br(7) CH
2
=CHCH2CH2CH2C≡CH
(10)
C
C C
CH3
H
Cl
CH2CH3
CH3
Br
解:(1)2-溴-3-己炔
(3)2-乙基-1,3-丁二烯
(5)(顺)-4-甲基-2-戊烯
(7)1-庚烯-6-炔
(10)(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯
C
H
3
CH
3
C
H
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
C
H
3
C CH
2
CH
2
CH
3
Br Br
C
H
3
CH
3
Br
C
H
3
C CH
2
CH
3
CH
3
Br
写出下列化合物的结构式。 (2)反-4-甲基-2-庚烯 (4)(E)-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯 (6)1-甲基-5-氯-1,3-环己二烯
解:(2)
CH 3
C C
H
CHCH 2CH 2CH 3
H
3
(4)
C C
F I
Br
Cl
(6)
CH 3
Cl
完成下列反应式: (1)CF 3CH CH 2HBr
+ (2)
CH 2 CHCH 3
冷KMnO ,
OH
CH 3CH CH 2
H SO 2(2)(3)
(1)O 3(2)Zn / H O
2(4)
(5
CH 3C CCH 3
H / Pa BaSO Br /CCl KOH
喹啉
醇
(6)(A)
(C)
(7
(8) CH 3
CH 3+
NBS
(9)
CH 33
OH
Br 2
NaOH
H ,Hg
4
醇溶液
+(A)
(B)(C)
(D)
解:
(1) (2) (3)
CF 3CH 2CH 2Br
OH CH 2CHCH 3
OH
OH
CH 3CHCH 3
(4) (5)
CH 32CH 2CHCCH 3
CH 2CHO
HCHO
O O +
C
C
O
O
(6)
CH 3
CH CHCH 3
Br
CH 3CH CHCH
3
Br
CH 2 CH CH CH 2
(7)
Cl
CH 2 C CH CH 2
n
(8)
CH 3
Br
(9)
CH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H 5
A
B
CH 3CH 2COOC 2H 5
用化学方法区别下列各组化合物。
(1)2-己炔,1-戊炔, 1,3-戊二烯 (3)丁烷,丁烯,丁炔
解:(1)能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔,能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊二烯,余下的为2-己炔。
(3)能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯,不能反应的是丁烷。
写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。
(1)热的KMnO 4水溶液 (2)H 2/林德拉试剂 (3) 过量Cl 2/CCl 4,0℃ (4)AgNO 3氨溶液 (5) H 2O/H 2SO 4, Hg 2+ 解: (1) CH 3CH 2CH 2COOH
HCOOH (2) CH 2 CHCH 2CH 2CH 3
(3)Cl
CH CCH 2CH 2CH 3
Cl
Cl
Cl
(4)
CH 3CH 2CH 2C CAg
(5)O
CH 3CH 2CH 2CCH 3
用化学方法提纯下列化合物。
(1)戊烯(含少量的丙炔) (2)环己烷(含少量的环己烯)
解:(1)在将含有丙炔的戊烯中加入硝酸银的氨溶液,丙炔与之反应产生白色沉淀,而戊烯不反应且不溶解于氨溶液中,过滤、分离得到戊烯。
(2)将混合物中加入适量浓硫酸,环己烯溶于硫酸,而环己烷不反应,发生分层,经分离得到纯净的环己烷。
以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物。
(2)1-氯丙烷 (3)正丙醇 (5)1,2,3-三溴丙烷
CH 3CH CH 2+C l CH 2 CHCH 2
Pt
2
CH 3CH 2CH 2
Cl hv
(2)
CH 3CH CH 2+Cl CH 2 CHCH 2Pt
2
CH 3CH 2CH 2
CH 3CH 2CH 2
hv
NaOH
水溶液
(3)
(第一种方法)
○
2CH 3CH CH 2
26
H 2O 2CH 3CH 2CH 2OH
(第二种方法)
OCH 3
(B)
某化合物A 的分子式为C 5H 8,在液NH 3中与NaNH 2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C 8H 14的化合物B ;用KMnO 4氧化B 得到分子式为C 4H 8O 2的两种不同的酸C 和D 。A 在HgSO 4存在下与稀H 2SO 4作用,可得到酮E (C 5H 10O )。试写出A ~E 的构造式,并用反应式表示上述转变过程。
解:
CH 3CHC CH
CH 3
2
NH 3
CH 3CHC CNa
CH 3
BrCH CH CH
(A)
CH 3CHC CH
CH 3
CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3
CH 3
KMnO 4
CH 3CHCOOH
CH 3
+
CH 3CH 2CH 2COOH
(B) (C) (D )
CH 3CHC CH
CH 3
O
HgSO -H SO H O
2CH 3CH C CH 3
CH 3
(A) (E)
分子式相同的烃类化合物A 和B ,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 与Ag(NH 3)2NO 3
作用生成沉淀,氧化A 得CO 2、H 2O 和(CH 3)2CHCH 2COOH 。B 与Ag(NH 3)2NO 3没有反应,氧化B 得CO 2、H 2O 、CH 3CH 2COOH 和HOOC-COOH 。试写出A 和B 的构造式和各步反应式。
解:
第四章 芳烃
写出下列化合物的名称或构造式。
(6)间溴硝基苯 (7)3,5-二甲基苯乙烯 (8)邻溴苯酚 (9)β-萘酚 (10) 二苯甲烷
解:(1)邻碘苄氯 (2)3-苯基-1-丙炔 (3)邻羟基苯甲酸 (4)α-萘胺 (5) 联苯胺
用化学方法区别各组下列化合物。
(1) 甲苯、环己烷和环己烯 (2) 苯乙烯、苯乙炔和乙苯
解:(1) 加溴水,使溴水褪色的为环己烯,加高锰酸钾溶液褪色的为甲苯。 (2) 加AgNO3氨溶液,有白色沉淀的为苯乙炔,剩下的两种化合物中加溴水,使溴水褪色的为苯乙烯。
CH 2Cl
I
CH 2C CH
OH
COOH
NH 2
NH 2
N
H 2(1)(2)
(3)
(4)
(5)NO 2
Br CH 3
CH=CH 2
C
H 3OH
Br
OH
(6)
(7)(8)
(9)
(10)
C
H 2
把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序。 解:
完成下列各反应式。
A.
(3)CH 3
2CH
3
2CH 3
CH 3
NH 2
CCH 3
O
CCH 3
CH 3
NO 2
OH
CH 2CH
3
CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 3CH 2CH 3
NH 2
NH CCH 3
O
CCH 3O
Cl
(1)
(2)
(3)
>
>
>
>
>
>>
>>
>
CH 3
CH 2(1)
(2)
(3)(4)CH 2CH 3
COOH
?
?
?
??
CH 3CH 2CH 2Cl
AlCl 3
Br 2+AlBr 3
?
?
KMnO 4+H 2SO 4
322 AlCl 3?
?
?
24
(5)(6)NO 2
CH 3
+
C CH 2CH 2C O O O
AlCl 3
浓H 2SO 4?
?
浓H 2SO 4
解:
指出下列反应中的错误(分步看)。
解:
NHCOCH 3
Br
(1)
(2)
(3)NHCOCH 3
CH 2CH 2CH 3
Br 2/FeBr 3
△Cl 2,光
3
2
2CH 2CH 2Cl
NO 2
3223
NHCOCH 3
Br
Br
Br 2/FeBr 3
△
CH 2CH 2CH 3
Cl
A
B
A
B
A
B
2
COOH
Br
CH 2Cl
Br CH 3
COOH
CH 3
CH 3
Br
CH 3
NO 2
CH 3
NO 2
(1)
(2)
(3)
KMnO 4/H+
Br 2/FeBr 3
△
Br 2/FeBr 3
223
△
COOH
Br
NO
2
CH 2
CH 2CH
3
CH 3
CH 3
Br
COOH
Br
CH 3
CH 2CH 3
CH 2(4)
(5)
(6)
Br 2/FeBr 3
KMnO 4/H+HNO 3+H 2SO 4
23
23
NHCOCH 3
Br
CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3
NO 2
CHClCH 3
NO 2
NHCOCH 3
Br Br
CHClCH 2CH 3
NHCOCH 3
NHCOCH 3
Br
CH(CH 3)2(1)
(2)(3)22CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3
Br 2/FeBr 3
△
A
B
A
B
A
23
△
B
不反 应
由苯或甲苯制备下列物质(其他试剂任选)。只看(1)(3)
解:
某芳烃A ,分子式为C 9H 8,与Cu(NH 3)2Cl 水溶液反应生成红色沉淀,在温和条件下,A 催化加氢得B ,分子式为C 9H 12。B 经KMnO 4 氧化生成酸性物质C ,分子式为C 8H 6O 4。A 与丁二烯反应得化合物D ,分子式为C 13H 14,D 脱氢得2-甲基联苯,请推测A ~D 的结构式,并写出有关反应式。
解: A 的不饱和度为(29+2-8)/2=6,除去苯环4个不饱和度,还有2个不饱和度,可以含炔键或二个烯键,或相应的碳环。与Cu(NH 3)2Cl 水溶液反应有红色沉淀,说明分子内具有-C≡CH 基团,从B 和C 的反应可知A 为邻二取代苯,因此:
三种芳烃A 、B 、C 的分子式均为C 9H 12,用高锰酸钾氧化分别得到一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸。但硝化时A 、B 均得到两种一元硝化物,而C 只得到一种一元硝化物。推出
COOH
NO 2
Cl
COOH Br
NO 2
COOH
Br
CH
2CH 2Cl
Br
CH 2CH 3
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
2
COOH
Br
CH 2Cl
Br CH 3
COOH
CH 3
CH 3
Br
CH 3
NO 2
CH 3
NO 2
(1)
(2)
(3)
KMnO 4/H+
Br 2/FeBr 3
△
Br 2/FeBr 3
223
△
CH(CH 3)2CH 3
C 2H 5
CH 3
C
H 3CH 3
C 2H 5
CH 3
CH 2CH 2CH 3
A
B
C
或
或
CH 3C CH 3
CH 2=CHCH=CH -H 2
CH 3
A
D
CH 3C CH
CH 3C CH
COOH COOH
H ,Ni
4A B
C
A、B、C的结构式。
解:
指出下列化合物中哪些具有芳香性
(1)(3)
(2)
(4) (5)
(7)
(6)
(8) (9)
(10)(11)(12)
O
O
解:(1),(4),(8),(11),(12)有芳香性
第五章对映异构
解释下列名词:
(1)旋光性(2)手性(3)对映体
(4)非对映体(5)内消旋体(6)外消旋体
解:(1)使偏振光的振动平面发生旋转的性质。
(2)物质的分子和它的镜像不能重合的特征。
(3)分子式,构造式相同,构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。(4)不为实物和镜像关系的异构体。
(5)分子中存在一个对称面,分子的上半部和下半部互为实物和镜像,这两部分的旋光能力相同,但旋光方向相反,从而使旋光性在分子内被相互抵消,因此不具有旋光性的化合物。(6)由等量的一对对映体组成的物质。
下列叙述是否正确,为什么
(1)具有R构型的化合物一定是右旋(+)的。
(2)有旋光性的分子一定含有手性原子。
(3)含有手性原子的分子一定具有旋光性。
(4)一个分子从R构型转化到另一个分子的S构型一定进行了构型翻转。
(5)对映体除旋光方向相反外,其物理性质和化学性质完全相同。解:均不正确。
用R/S标记下列分子的构型。
(1)(2)
(3)
(4)
解:(A) R,(B) R,(C) R,(D) R
用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式。
(1)(S)-2-丁醇(3)(R)-2,3-二羟基丙醛
解:(1)(3)
某旋光性化合物A和HBr作用后,得到两种分子式为C7H12Br2的异构体B和C。B有旋光性,而C无。B和一分子叔丁醇钾作用得到A。C和一分子叔丁醇钾作用,则得到的是没有旋光性的混合物。A和一分子叔丁醇钾作用,得到分子式为C7H10的D。D经臭氧化再在锌粉存在下水解,得到两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。试写出A、B、C、D的立体结构式及各步反应式。
解:
A: B: C: D:
H
C2H5
Cl
CH3
CH2Cl
3
C2H5
CH2OH
H3CHO
H3
2
A.
C. D.
B.
H
CH3
OH
CH3
H H
H
CHO
OH
CH2OH
3
2
3
2
Br
3
3
CH2
CH2
第六章 卤代烃
用系统命名法命名下列各化合物。只看(2)(4) (2)CH 3CH 2CBr 2CH 2CH (CH 3)2
(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2Br
2CH 2CH 3
CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl
⑶⑷
解: (2)2-甲基-4,4-二溴己烷; (4)4-甲基-5-氯-2-戊炔;
完成下列各反应式。
CH 3CH 2CH Cl
H Mg CH 3C
CH
CH 2
(B)
(C)
无 水乙醚
(1)
CH 3CH CH 2Cl 2
2
2
NaOH
+500℃
(A)
+(B)
(C)
(2)
CH 3CH 2CHCH 3
OH
Br
H AgNO (A)
乙醇
(B)
(3)
CHClCH 3
Cl
O
H 2NaHCO 3
(4)
+
CH 3
NaCN
HBr
(A)
(B)
'
(5)
Cl 2
3C
CH 3
+ν
h (A)
(B)
(6)
CHBrCH 2Br
2H
+
(7)
NaOH/C H OH
Cl (8)
Cl Br (9)无 水乙醚
ClCH
CHCH 2Br
H 2NCH 3
+(10)
NaOH/C H OH
H
Cl
C 6H 5
H C 6H 5C H 3(11)
C 2H 5
2H 5
H C H 3Br H
NaOH
(12)
H 33)2
OH
(13)
3)33NaOC 2H 5
25++(A)(B)
(14)
解:
CH 3CH
2CH
CH 3
Cl
CH 3CH 2CH
CH 3
MgCl
⑴
(A)
3CH 2CH 2CH CH 3C
CMgCl
2ClCH
CH
2CH 2CH CH 2
Cl Cl
OH
CH 2CH CH 2OH
Cl
Cl
ClCH 2
CH 2O
3
CH 2CHBrCH 3
CH 2CH 2CHCH 3
AgBr
2
CHCH 3Cl
OH
(4)Br
CH 3CH 3CN
(5)(B)
(A)
CH 2Cl
CH 2C CCH 3
(A)
(B)
(6)CH
C
(7)
(8)
Cl MgBr
(9)
ClCH CHCH 2NHCH 3
(10)
C C 6H 5
C 6H 5H
C
C H 3(11)
C
C
H 3C 2H 5H
C
H 5C 2(12)
H 33)2
(13)
CH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H 5
A B CH 3CH 2COOC 2H 5
用化学方法鉴别下列各组化合物。
EtONa
CH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H 5B
CH 3I
CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5
CH 3
2H 5
C
NaOH 2H +
CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5
CH 3
2H 5
C
CH 3CH 2C-CH-CH 2CH 3
3
O
D
解:
CH 3CH 2I CH 2CHCH 2
CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)3C Br
CH 2
CHCH 2Cl
AgBr
(1)
淡 黄
白
黄
淡 黄淡 黄
AgBr
AgBr
Br
Br
Br
Br
AgBr
褪 色
褪 色
×
×
立即淡 黄
淡 黄
(2)
淡 黄
卤代烃与NaOH 在水与乙醇的混合物中进行反应,指出下列哪些属于S N 2机理,哪些属于S N 1机理。
(1) 产物的构型完全转变; (2) 碱浓度增加反应速率加快;
(3) 叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率; (4) 增加溶剂的含水量,反应速率明显加快; (5) 有重排产物;
(6) 进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。
解:(1)S N 2; (2)S N 2; (3)S N 1; (4)S N 1; (5)S N 1; (6) S N 2
比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。
CH
CH 3
Br
CH 2Br
CH 3
Br
CH 3
⑴S N 1:
C A.
B.
C.
Br
Cl
I
S N 2:⑵ A.
B.
C.
CH 2Br
CH 2CH 2Br
S N 1:
⑶ A.
B.
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CCH 2Br
CH 3CH 2CHCH 2Br
CH 3
CH 3
CH 3
(4)
S N 2: A. B. C.CH 2Cl
CH 2Cl
O CH 2Cl
O
CH 3
H 3C S
N 1:
(5) A.
B.
Br
Br
Br
(CH 3)3C
Br
(6)
S N 1: A.
B.
C.
D.(7) 水解
Cl
NO 2
Cl
Cl
NO 2
Cl
NO 2
NO 2
A.
B.
C.
D.
解:(1) C > A> B ;(2) C > A> B ;(3) A> B ;(4)A > C > B ;(5) C>B>A ;
(6) D > C > A> B ;(7) D>C>A >B
指出下列反应的类型,并写出反应机理。只看(3)
CH Cl
3
OH
CH O CH 3
C Br 3CH 3
25C
CH 3
CH 3C Br CH 3
CH 3
25C
H 2C
CH 3
CH 3C
H 3
C Br CH 3CH 3
C H 2C
CH
3
CH 3C
H 3C CH 3CH 3C
H 3C CH 3
CH 3
H 2C H Cl
(3)++ E1反应
有一烷烃A 的分子式为C 6H 14,与氯气反应生成分子式为C 6H 13Cl 的三种化合物B 、C 和D ,其中C 和D 经乙醇钠的乙醇溶液处理能脱去氯化氢,生成同一种烯烃E( C 6H 12),而B 不能发生脱氯化氢反应。E 加氢生成A ,E 加氯化氢生成F ,它是B 、C 和D 的异构体。试推出A ~F 的构造式。
解:各化合物的构造式为:
(CH 3)3CCH 2CH 3
Cl 2
(CH 3)2CCH 2CH 3CH 2Cl Cl (CH 3)3CCH 2CH 2Cl (CH 3)3CCHCH 3
(A)
(B)
hν++(C)
(D)
CH 2
H 2 , Pt
Cl
H (CH 3)3CCH 2CH 3
Cl
(CH 3)3CCH 2CH 2Cl (CH 3)3CCHCH 3
C 2H 5ONa C 2H 5OH
(CH 3)3CCH
(CH 3)2CCH(CH 3)2
Cl (A)(E)
(F)
第七章 醇、酚、醚
命名下列化合物。
解: (2) 2-甲基-3-戊炔-2-醇 (4) (E )-2,3-二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇 (8) 3-甲基-5-甲氧基苯酚 (12) 4-甲氧基环己基甲醇
写出环戊醇与下列试剂反应(如能反应)的主要产物。 ⑴ 冷的浓硫酸 ⑵ 浓硫酸,加热 ⑶ 浓HBr 水溶液 ⑷ CrO 3 + H 2SO 4 ⑸ 金属K ⑹ C 6H 5COOH + H + ⑺ C 2H 5MgBr ⑻ KOH 水溶液 解: OH 2
(1)
(2)
+
Br
O
(3)
(4)
C
OK
O O
(5)
(6)
⑺ C 2H 5H ⑻ 不反应
写出邻甲苯酚与下列试剂反应(如能反应)的主要产物。 ⑴ (CH 3)2SO 4 + NaOH ⑵ Br 2 + H 2O ⑶ CH 3COOH + H 2SO 4 ⑷ 浓硫酸,室温 ⑸ 冷、稀的硝酸 ⑹ 醋酸酐 解:
OH CH 3
Br
Br
O CH 3
CH 3(1)
(2)
(3) 不反应
有机化学知识点归纳(一)
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物) 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH
有机化学作业答案
第二章 饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷;(2) 含有一个叔氢原子的戊烷;(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔碳原子的已烷;(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷;(7) 只有三种一氯取代物的戊烷;(8) 有四种一氯取代物的戊烷;(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解:在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物?分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3 CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f. CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 解:二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物,名称为:2,3,5-三甲基己烷; C 、F 为同一化合物,名称为:2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点:A .2,3-二甲基戊烷;B. 庚烷;C. 2,4-二甲基庚烷;D. 戊烷;E. 3-甲基己烷 (2) 熔点:A .正戊烷;B. 异戊烷;C. 新戊烷 解:(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸点越低,因此, 沸点由高至低顺序为:(C )>(B )>(A )>(E )>(D ) (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点,因此, 沸点由高至低顺序为:(C )>(A )>(B )> 2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 解:最稳定构象:全交叉式 ,最不稳定构象:全重叠式 2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。 解: 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) D. B. C. E. F. A.
(完整word版)必修二有机化学知识点整理
必修二中有机化学知识整理 最简单的有机化合物——甲烷 一、组成与结构 分子式:电子式:结构式:结构简式:空间构型:甲烷的二氯代物有几种? 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于空气密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、燃烧 ①写出甲烷燃烧的化学方程式: ②现象: ③如何检验燃烧的产物? ④在常温常压下,甲烷的燃烧热为890KJ/mol,写出甲烷的燃烧热的热化学方程式: 2、取代反应:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 反应条件:甲烷与纯净的气态卤素单质在光照条件下反应。 写出甲烷与氯气在光照下的取代反应方程式: 其中有机产物有,在常温常压下,其中为气体,其余均为液体;其中为正四面体构型,其余均为构型。 来自石油的一种基本化工原料——乙烯 一、组成与结构 分子式:电子式:结构式:结构简式:官能团:最简式(或比例式、实验式):空间构型:构型,个原子共平面。 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于空气密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、氧化反应 ①燃烧 a,写出乙烯燃烧的化学方程式: b,现象: ②与酸性KMnO4溶液反应:酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2 现象: 2、加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 完成下列乙烯与H2、X2、HX、H2O的加成反应方程式,注意反应条件! ①与H2 ②与Br2,将乙烯通入溴水中 ③与HX ④与H2O
3、加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应。 写出乙烯的加聚反应方程式,并指出单体、链节、聚合度: 【思考】 1、鉴别甲烷与乙烯的方法有: 2、如何除去混在甲烷中的乙烯?能否用酸性KMnO4溶液?为什么? 来自煤的一种基本化工原料——苯 一、组成与结构 分子式:结构式:结构简式:最简式(或比例式、实验式):空间构型:构型,个原子共平面。 【思考】1、苯的一氯代物有几种? 2、苯的邻位二氯代物有几种? 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于水的密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、燃烧 ①写出燃烧的化学方程式: ②现象: 2、加成反应:(与H2、X2) 写出苯与H2的加成反应方程式: 3、取代反应: ①卤代反应:苯与液溴(纯净的卤素单质)在FeBr3的催化下反应 写出反应方程式: 有机产物的名称为,常温常压下为色体,密度于水的密度,溶于水。【思考】 a,加入药品的顺序为: b,此反应的催化剂为: c,长导管的作用为: d,反应开始时可观察到哪些现象? e,尾气处理装置如图,为何如此设计?还有哪些尾气处理装置可达到此目的? f,如何检验产物中的无机物? g,如何提纯产物中的有机物? h,什么现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
有机化学基础知识点归纳
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物: ①烃:分子中碳原子数n≤4(特例:),一般:n≤16为液态,n>16为固态。 ②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ _____,密度增大。同分异构 体中,支链越多,熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔(常因混有PH3、AsH3而带有臭味) 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚:常温时水溶性不大,但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解) 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2:羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚; 14、常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 16、羧酸酸性强弱: 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
有机化学作业答案
第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷;(2) 含有一个叔氢原子的戊烷;(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔碳原子的已烷;(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷;(7) 只有三种一氯取代物的戊烷;(8) 有四种一氯取代物的戊烷;(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解:在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 (4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物?分别用系统命名法命名之。
a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解:二种化合物。A、B、D、E为同一化合物,名称为:2,3,5-三甲基己烷; C、F 为同一化合物,名称为:2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点:A.2,3-二甲基戊烷;B. 庚烷;C. 2,4-二甲基庚烷;D. 戊烷;E. 3-甲基己烷 (2) 熔点:A.正戊烷;B. 异戊烷;C. 新戊烷 解:(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸点越低,因此,沸点由高至低顺序为:(C)>(B)>(A)>(E)>(D) (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点,因此,沸点由高至低顺序为:(C)>(A)>(B)> 2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 解:最稳定构象:全交叉式,最不稳定构象:全重叠式
有机化学知识点全面总结
高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯(除杂) 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源--石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程) 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为: CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] 常见气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆甲烷:无味;乙烯:稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃:汽油的气味;乙炔:无味 ☆苯及其同系物:特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇:特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) ☆苯酚:特殊气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:强烈刺激性气味(酸味) ☆低级酯:芳香气味;丙酮:令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
有机化学基础知识点归纳
一、有机化学基础知识归纳 1常温下为气体的有机物: ①烃:分子中碳原子数n W 4 (特例:__________ ), 一般:n< 16为液态,n > 16为固态。 ②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ ,密度增大。同分异构 体中,支链越多,熔、沸点__________________ 。 3、气味。无味一甲烷、乙炔(常因混有PH、AsH3而带有臭味) 稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯 甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚:常温时水溶性不大,但高于65C时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。 9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解) 12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。 13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出:酚; 14、常温下能溶解Cu(OHb:羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 16、羧酸酸性强弱: di ? 17、能发生银镜反应或与新制的C U(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物
高中化学有机物重要知识笔记
高中化学有机物重要知识笔记 在高中化学课本中,有机化学的特点是知识点较多,有机分子结构复杂,这也是很多学生觉得有机化学难学好的原因。下面是的小编为你们整理的文章,希望你们能够喜欢 高中化学有机物知识 乙炔的制取和性质 1. 反应方程式CaC2 + 2H2OCa(OH)2 + C2H2 2. 此实验能否用启普发生器,为何? 不能. 因为1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应. 2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3)反应生成的Ca(OH)2 微溶于水,会堵塞球形漏斗的下端口。 3. 能否用长颈漏斗? 不能. 用它不易控制CaC2与水的反应. 4. 用饱和食盐水代替水,这是为何? 用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应) 5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何? 防止生成的泡沫从导管中喷出. 6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别? 甲烷淡蓝色火焰; 乙烯: 明亮火焰,有黑烟乙炔: 明亮的火焰,有浓烟. 7. 实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最后点燃,为何?
乙炔与空气(或O2)的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆. 8. 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何? 乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难. 高中化学有机物重要知识 一、煤的干馏 1. 为何要隔绝空气?干馏是物理变化还是化学变化?煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质? 有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化. 煤焦油粗氨水木焦油 煤的干馏可得焦炉气木材的干馏可得木煤气焦碳木炭 2. 点燃收集到的气体,有何现象?取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么? 此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性. 二、乙酸乙酯的制取 1. 反应方程式CH3COOH + CH3CH2OH --浓H2SO4,加热CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜45角? 液体受热面积最大.
有机化学作业答案
有机化学作业答案 GE GROUP system office room 【GEIHUA16H-GEIHUA GEIHUA8Q8-
第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷;(2) 含有一个叔氢原子的戊烷;(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔碳原子的已烷;(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷;(7) 只有三种一氯取代物的戊烷;(8) 有四种一氯取代物的戊烷;(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解:在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 (4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物?分别用系统命名法命名之。
a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解:二种化合物。A、B、D、E为同一化合物,名称为:2,3,5-三甲基己烷; C、F 为同一化合物,名称为:2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点:A.2,3-二甲基戊烷;B. 庚烷;C. 2,4-二甲基庚烷;D. 戊烷;E. 3-甲基己烷 (2) 熔点:A.正戊烷;B. 异戊烷;C. 新戊烷 解:(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链 越多,沸点越低,因此,沸点由高至低顺序为:(C)>(B)>(A)>(E)>(D) (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点, 因此,沸点由高至低顺序为:(C)>(A)>(B)> 2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构 象的名称。 解:最稳定构象:全交叉式,最不稳定构象:全重叠式
高二化学选修知识点有机化学知识点整理
高二化学选修知识点有机化学知识点整理 高二化学选修知识点:有机化学知识点整理 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生
成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 ① 通过加成反应使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类
大学有机化学2笔记整理
Chap 11 醛、酮、醌 一、命名 ● 普通命名法:醛:烷基命名+醛 酮:按羰基所连接两个羟基命名 Eg : ● 系统命名法: 醛酮:以醛为母体,将酮的羰基氧原子作为取代基,用“氧代”表示。也 可以醛酮为母体,但要注明酮的位次。 二、结构:C :sp 2 三、醛酮制法: ● 伯醇及仲醇氧化脱氢:(P382) RCH 2OH RCHO RCOOH 及时蒸出 1 醇 醛 酸 。[O]:KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、 、、、。2 醇 酮 R --?OH R -C -R'? O 氧化到醛、酮,不破坏双键 氧化到醛、酮 通用,氧化性强, 须将生成的醛及时蒸出 ● 羰基合成:合成多一个碳的醛 CH 2=CH 2 + CO CH 3CH 2CHO ]CH 2-CH 2C O 2 ● 同碳二卤化物水解:制备芳香族醛、酮 甲乙酮 CH 3CCH 2CH 3O CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛 甲基乙烯基酮 CHO 苯甲醛C-CH 3O 苯乙酮 C-O 二苯甲酮 CH 3CHCH 2CHO 3 CH 3CH 2-C-CH-CH 3 O CH 34 3-甲基丁醛2-甲基-3-戊酮β-甲基丁醛 12 3 4 5 苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO (肉桂醛)3 2 1 32 1 CH 3CH=CHCHO CH-CHO CH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 3C-CH 2-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮 2,4-(巴豆醛) 1234苯基丙醛 α-
高中化学有机化学知识点总结
高中化学有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
有机化学笔记整理
基础有机化学 (邢其毅版) 2011年上海医工院考研笔记整理姓名:庄守群
有机化学理论部分基础知识点 1.保里不相容原理 原子轨道理论 2.能量最低原理 (基态) 3.洪特规则 1.自旋反向平行规则 价键理论 2.共价键的饱和性 3.共价键的方向性 激发态 4.能量相近轨道形成杂化轨道 1.能量相近 分子轨道理论 2.电子云最大重叠 3.对称性相同 规范性示例 化学反应的基本模式:A 试剂 溶剂条件B 补充知识点 Lewis酸的三种类型: Lewis碱的三种类型: 第三章:立体化学 1.无对称面 1.分子手性的普通判据 2.无对称中心 3.无S4 反轴 注:对称轴Cn不能作为判别分子手性的判据 2. 外消旋体(dl体或+/-体)基本概念 1.绝对构型与相对构型 2.种类:外消旋化合物/混合物/固体溶液 基本理论非对映体 差向异构体端基差向异构体内消旋体(meso-)e.g 酒石酸 举例名词解释可能考察的:相对/绝对构型对映体/非对映体外消旋体潜不对称分子/原手性分子差向异构体
3.立体异构部分 ⑴含手性碳的单环化合物: 判别条件:一般判据 无S 1 S 2 S 4 相关:构象异构体ee aa ea ae 构象对映体 主要考查:S 1=对称面的有无 相关实例:1.1,2-二甲基环己烷 1,3二甲基环己烷 1,4二甲基环己烷 ⑵含不对称原子的光活性化合物 N 稳定形式 S P 三个不同的基团 ⑶含手性碳的旋光异构体 丙二烯型旋光异构体 1.狭义c c c 条件:a b 两基团不能相同 2.广义:将双键看成环,可扩展一个或两个c c c 联苯型旋光异构体 (阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体) B A a b 构型命名方法:选定一环,大基团为1,小基团为2.另一环,大集团为3,将其小基团转到环后最远处。 ⑷含手性面的旋光异构体 分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体,e.g 六螺苯 4.外消旋化的条件 ⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体,该化合物极易外消旋化。 ⑵若不对称碳原子的氢是羰基的-H ,则在酸或碱的作用下极易外消旋化。 含多个不对称碳原子时,若只有其中一个碳原子易外消旋化,称差向异构化。 5.外消旋化的拆分 化学法 酶解法 晶种结晶法 柱色谱法 不对称合成法: 1.Prelog 规则—一个分子得构象决定了某一试剂接近分子的方向,这二者的关联成为Prelog 规则. 2.立体专一性:即高度的立体选择性
次有机化学作业
1.与Lucas试剂反应速度最快的是 C.叔丁醇 2. 下列说法正确的是: A.若分子中没有对称因素,就是手性分子 3. 下列化合物中有p-π共轭的是答案C 4. 下列化合物中能发生碘仿反应的是 C.丙酮 5. 请从备选答案中选取一个最佳答案 B.(CH3)3COH 6. 下列糖类化合物中能与溴水反应使其褪色的是 B.葡萄糖 7.与CH3COOH酯化反应速度最慢的是 B.(CH3)3COH 8. 9. 正丁烷的构象中,能量最低的是 D.全重叠式 10. 下列化合物中最易被Br2开环的是: C. 11. D.几何异构体 12. 下列化合物中进行卤代反应活性最高的是 A. 13. 下列化合物在浓硫酸作用下脱水速率最大的是:C. 14. 下列化合物中没有芳香性的是:D. 15. 下列化合物中酸性最强的是:D.
16. 果糖的半缩酮羟基是:B. 17. 下列化合物中能与银氨溶液作用生成白色沉淀的是:C. 18. 下列化合物中构型为Z型的是:B. 19. 下列分子在极性条件下最难生成碳正离子的是:D. 20. 下列化合物酸性最强的是:D 21. 在芳香烃的亲电取代反应中属于邻对位定位基的基团是C 22. 下列化合物中能与NaHSO3反应生成α-羟基磺酸钠的是: D 23. 下列条件下,能发生反应的是:B.氯气先用光照射后,在黑暗中迅速与乙烷混合 24. 下列化合物中无顺反异构体的是丁烯 25. 与CH3COOH酯化反应速度最快的是 D. 26. 下列化合物中不能使高锰酸钾褪色的是B 27. 列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是:B.乙酰氯 28. 甲烷与氯气在光照下进行反应,其反应机理是:B.亲核取代 29. 与Lucas试剂反应速度最慢的是:A.正丁醇 30. 下列化合物在碱性条件下不能与重氮盐发生偶联反应的是C. 31. 下列化合物最易脱羧的是A. 32. 下列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是 B.乙酰氯 1.下列化合物中属于单糖的是:C.葡萄糖
高二化学选修有机化学知识点归纳整理
高二化学选修5有机化学知识点归纳整理(A4) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯与对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉与。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2 —CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3
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《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的:①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态:①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类:一氯甲烷( ...2.F.2.,.沸点为 ...-.29.8 .. ....CCl ....℃) .....CH..3.Cl..,.沸点为 ...-.24.2 ....℃) ..氟里昂( 氯乙烯( ....,.沸点为 ...HCHO ...-.21..℃) .. ...-.13.9 ....CH..2.==CHCl ..甲醛( ......,.沸点为 ....℃) 氯乙烷( ..一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃) ....℃) ...12.3 ....CH..3.CH..2.Cl..,.沸点为 四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷( ,沸点为13.5℃) (2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡、C17以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 ★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆ 2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
最新有机化学作业答案知识讲解
1、下列化合物命名正确的是(D ) 1. A. 3, 3, 4, 7-四甲基-4-辛炔 2. B. 2, 2, 7, 7-四甲基-2-庚炔 3. C. 3, 3, 7, 7-四甲基-3-辛炔 4. D. 2, 2, 7, 7-四甲基-3-辛炔 2、下列化合物命名正确的是(a ) 1. A. 3-氯-2, 3, 4-三甲基戊烷 2. B. 3-氯-2, 4-二甲基己烷 3. C. 2-氯-2, 2, 4-三甲基戊烷 4. D. 4-甲基-2-氯戊烷 3、下列化合物命名正确的是(d) 1. A. 甲基苯基酮 2. B. 甲氧基苯 3. C. 苯乙醚 4. D. 甲基苯基醚
4、下列化合物命名正确的是(b ) 1. A. 2 -羟基丁二酸 2. B. 2, 3-二羟基丁二酸 3. C. 2, 3-二羟基乙二酸 4. D. 丁二酸 5、下列化合物命名正确的是(c) 1. A. 苯甲酰胺 2. B. 乙酰苯胺 3. C. 苯乙酰胺 4. D. 苯乙酰基乙酰胺 6、下列化合物命名正确的是() 1. A. 2, 3, 3-三甲基己烷 2. B. 2, 2, 3-三甲基己烷 3. C. 2, 2, 5-三甲基己烷 4. D. 2, 3-二甲基丁烷
7下列化合物命名正确的是(a) A. α-萘酚 1. B. 2-羟基萘 2. C. 1-羟基联苯 3. D. 2-羟基联苯 8、下列化合物命名正确的是(b ) 1. A. 2, 6-二甲基萘 2. B. 2, 6-二甲基联苯 3. C. 2, 7-二甲基萘 4. D. 2, 2-二甲基联苯 9、下列化合物命名正确的是(a) 1. A. 4, 4-二甲基-5-乙基辛烷 2. B. 4, 4-二甲基-6-乙基辛烷 3. C. 2, 4-二甲基-3-乙基辛烷 4. D. 4-乙基-5, 5-二甲基辛烷
高中有机化学基础知识点归纳(全)
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的, 下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C )≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都 能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质 (1)有机物① 通过加成反应使之褪色:含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO (醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有 、—C≡C —、—OH (较慢)、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 (但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3.与Na 反应的有机物:含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物:常温下,易与—COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na 2CO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体; 与NaHCO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH 3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热....... 酸性条件下,则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖:(过量)CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O