第14章油脂和磷脂
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中职化学(农林牧渔类)《类脂》课件
• 纯净的卵磷脂和脑磷脂都是白色固体，但在空气中很容易被 氧化而呈棕褐色。
一、磷脂
2. 神经鞘磷脂 神经鞘磷脂，简称鞘磷脂。主要存在于动物脑、神经组织和细胞膜中。
鞘磷脂完全水解后得到磷酸、胆碱、 脂肪酸和鞘氨醇。神经鞘磷脂和卵 磷脂结构上的区别在于神经鞘磷脂 分子中跟磷酸和脂肪酸结合成酯的 醇不是甘油而是鞘氨醇。
三、甾体化合物
甾体化合物母环中共有四个环，这些环通常分别用 A、B、C、D 英 文大写字母来表示，其中，A 环、B 环、C 环三个环是多氢菲，D 环是环戊烷。
环上的碳原子都有固定编号。甾体化合物一般带有三个侧链，连 在 C10、C13、C17 上。连在 C10 和 C13 上的甲基称为角甲基。不 同的甾体化合物在 C17 上连有不同的代基。
名称 虫蜡 蜂蜡
熔点 /℃ 81.3～84 62～65
鲸蜡
42～45
巴西棕榈蜡 83～86
主要组分 C25H51COOC26H53 C15H31COOC30H61 C15H31COOC16H33 C25H51COOC30H61
来源 白蜡虫 蜜蜂腹部 鲸鱼头部
巴西棕榈叶
二、蜡
根据来源，蜡可分为植物蜡和动物蜡。 • 植物蜡常以薄层存在于植物的茎、叶、树干、果实及种子的表面。
如棕榈蜡覆盖在棕榈科植物叶面，它的主要作用是保护植物，防止 水渗入、微生物的侵害和减少植物体内水分蒸发、散失。 • 动物蜡存在于动物的分泌腺和体表。如蜂蜡是工蜂的分泌物，虫 蜡（白蜡）是寄生在女贞树上的白蜡虫的分泌物。虫蜡是我国的特 产，盛产于四川。介壳虫蜡存在于昆虫体表，对昆虫起保护作用。
• 蜡在常温下为固体，不溶于水，而易溶于乙醚、苯等非极性 有机溶剂。
1. 卵磷脂和脑磷脂 卵磷脂是磷脂酰胆碱的俗名，而脑磷脂是 磷脂酰胆胺的俗名，之所以叫卵磷脂是由 于蛋黄中卵磷脂含量特别多，而脑磷脂是 由于脑组织中脑磷脂含量最多而得名。
一、磷脂
2. 神经鞘磷脂 神经鞘磷脂，简称鞘磷脂。主要存在于动物脑、神经组织和细胞膜中。
鞘磷脂完全水解后得到磷酸、胆碱、 脂肪酸和鞘氨醇。神经鞘磷脂和卵 磷脂结构上的区别在于神经鞘磷脂 分子中跟磷酸和脂肪酸结合成酯的 醇不是甘油而是鞘氨醇。
三、甾体化合物
甾体化合物母环中共有四个环，这些环通常分别用 A、B、C、D 英 文大写字母来表示，其中，A 环、B 环、C 环三个环是多氢菲，D 环是环戊烷。
环上的碳原子都有固定编号。甾体化合物一般带有三个侧链，连 在 C10、C13、C17 上。连在 C10 和 C13 上的甲基称为角甲基。不 同的甾体化合物在 C17 上连有不同的代基。
名称 虫蜡 蜂蜡
熔点 /℃ 81.3～84 62～65
鲸蜡
42～45
巴西棕榈蜡 83～86
主要组分 C25H51COOC26H53 C15H31COOC30H61 C15H31COOC16H33 C25H51COOC30H61
来源 白蜡虫 蜜蜂腹部 鲸鱼头部
巴西棕榈叶
二、蜡
根据来源，蜡可分为植物蜡和动物蜡。 • 植物蜡常以薄层存在于植物的茎、叶、树干、果实及种子的表面。
如棕榈蜡覆盖在棕榈科植物叶面，它的主要作用是保护植物，防止 水渗入、微生物的侵害和减少植物体内水分蒸发、散失。 • 动物蜡存在于动物的分泌腺和体表。如蜂蜡是工蜂的分泌物，虫 蜡（白蜡）是寄生在女贞树上的白蜡虫的分泌物。虫蜡是我国的特 产，盛产于四川。介壳虫蜡存在于昆虫体表，对昆虫起保护作用。
• 蜡在常温下为固体，不溶于水，而易溶于乙醚、苯等非极性 有机溶剂。
1. 卵磷脂和脑磷脂 卵磷脂是磷脂酰胆碱的俗名，而脑磷脂是 磷脂酰胆胺的俗名，之所以叫卵磷脂是由 于蛋黄中卵磷脂含量特别多，而脑磷脂是 由于脑组织中脑磷脂含量最多而得名。
油脂化学讲座
VK
海洋鱼类和细菌中含量较多，可人 工合成
三、色素
1.叶绿素 天然色素：叶绿素、内胡萝卜素（与吸附剂具有较好的亲和力，易脱 除） 一般显示为深绿或黄绿色（使油脂呈绿色） 加工色素 A.组成：由叶绿酸、叶绿醇、甲醇组成的二醇酯，是光敏物质，对油脂 的过氧化劣变有促进作用。 叶绿素a 兰黑色 叶绿素b 深绿色
在制油过程中同时产生的物质 类脂物：化学结构与甘三脂相似 脂肪伴随物 油脂生产过程：制取 精炼 深加工<分提、氢化、脂交换> 4.油脂的结构 CH2-OH CH2OCOR1 酯 化 CH –OH +3R-COOH CH OCOR2 +3H2O CH2-OH CH2OCOR3 R:脂肪酸烃基 几种特殊的甘三脂：同酸甘三脂、单甘脂和双甘脂。 脂肪酸的种类、结构、性质，以及在甘三脂中所处的位臵直接构成了油 脂独特的理化性质。
维生素 VA VD VE
来源 胡萝卜素/类胡萝卜素转化成VA，植 物油含量较少，海洋鱼油含量较多 类固醇衍生物，人体可合成，酸性 介质中易破坏，植物油含量较多 植物油中含量较多 可人工合成
作用 干眼病、夜盲症、幼儿发育不良 机体对钙磷平衡，促使钙质骨化(钙动） 小儿缺少VD易得佝偻病 主要调节神经系统、生理功能，又称生 育功能、能控制对细胞膜有害的过氧化 物游离基（氧化游离基）含量、抗衰老 作用 具有凝血功能（防坏血栓形成）和镇痛 功能（肝胆术中）
B.性质： 弱碱中很稳定，加热分解变成鲜绿色（叶绿酸），且很稳定 浓碱时生成其盐类，呈绿色，更稳定（碱炼可去除约25％的叶绿素） 酸性白土去除绿色的效果较中性白土为佳 故：叶绿素含量较高的油脂，如米糠油、某些国产菜籽油宜采用淡碱碱 炼、酸性白土脱色。 2.类胡萝卜素（油脂色泽的主要来源） 胡萝卜素使油脂呈红色，叶黄素使油脂呈黄色。 A.烃类类胡萝卜素（叶红素） 胡萝卜素 颜色：浅黄 深红 番茄红素 B.醇类类胡萝卜素（胡萝卜醇） 叶黄素（叶红素的含氧衍生物） 玉米黄素 颜色：浅黄 黄 橙黄 特征：黄色部分易加热褪色，特别是易被光、酶氧化，红色部分加热 易变成褐色，但黄色和红色都易被白土和活性炭吸附，活性炭 吸附红色最有效。
高中化学必修2 课时第7章第4节 油脂高一化学精品讲义
油脂【学习目标】1、掌握油脂的概念、组成和结构，熟悉植物油和动物油的差别2、掌握油脂的主要化学性质，了解油脂在日常生活中的应用【主干知识梳理】一、油脂的组成和结构1、油脂的组成(1)油脂：由高级脂肪酸与甘油[丙三醇：CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH)]通过酯化反应生成的酯，称为甘油三酯，属于酯类化合物(2)组成元素：C、H、O2、油脂的结构3、分类(1)根据状态(室温下)①植物油脂通常呈液态，称为油，含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯②动物油脂通常呈固态，称为脂肪，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯【微点拨】油和脂肪统称为油脂(2)根据烃基是否相同①简单甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯②混合甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯【微点拨】天然油脂大都是混合甘油酯4、常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH5、油脂的存在我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、豆油等植物油，都是油脂。
油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中【微点拨】①油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物②油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应【对点训练1】1、下列关于油脂的结构的说法正确的是()A．油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯B．R1、R2、R3一定相同C．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯D．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯二、油脂的性质1、物理性质：油脂的密度比水的小，黏度比较大，油脂难溶于水，易溶于有机溶剂。
油熔点较低，脂肪熔点较高【微点拨】脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响很大。
有机化学第十五章油脂和类脂化合物
有机化学第十五章油脂和 类脂化合物
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Ⅰ 油脂
一、油脂的定义 油脂——羧酸和丙三醇生成的酯 油脂是甘油与高级脂肪酸生成的三酸甘油酯：
组成蜡的脂肪酸和醇都在十六个碳以上，且都含偶数碳 原子。最常见的是软脂酸、二十六碳酸、十六醇、二十六醇、 三十醇等。
白蜡又叫虫蜡，是寄生在女贞树上的白蜡虫的分泌物。 白蜡是我国的特产，主要产地四川。羊毛脂是脂肪酸和羊毛甾 醇形成的酯，它是羊毛上存在的油状物，由于它容易吸收水分， 并有乳化作用，所以，常用于化装品工业。
几种重要的蜡
名称
虫蜡 蜂蜡 鲸蜡 巴西棕榈 蜡
熔距/℃
81.3-84 62-65 42-45 83-86
主要组分
来源
C25H51COOC26H53 C15H31COOC30H61 C15H31COOC16H33 C25H51COOC30H61
白蜡虫 蜜蜂腹部 鲸鱼头部 巴西棕榈叶
蜡在常温下为固态，比脂肪硬而脆，不溶于水，可溶 于非极性有机溶剂，化学性质稳定，不易皂化，不能被消 化。蜡在工业上用作脂肪品的上光剂，是制造蜡纸、药膏 基质、蜡烛和化装品的原料。
CH3（CH2）8COOH CH3（CH2）10COOH CH3（CH2）12COOH CH3（CH2）14COOH CH3（CH2）16COOH CH3（CH2）18COOH CH3（CH2）20COOH CH3（CH2）22COOH
熔点/℃
分布
32
椰子油、奶油
44
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Ⅰ 油脂
一、油脂的定义 油脂——羧酸和丙三醇生成的酯 油脂是甘油与高级脂肪酸生成的三酸甘油酯：
组成蜡的脂肪酸和醇都在十六个碳以上，且都含偶数碳 原子。最常见的是软脂酸、二十六碳酸、十六醇、二十六醇、 三十醇等。
白蜡又叫虫蜡，是寄生在女贞树上的白蜡虫的分泌物。 白蜡是我国的特产，主要产地四川。羊毛脂是脂肪酸和羊毛甾 醇形成的酯，它是羊毛上存在的油状物，由于它容易吸收水分， 并有乳化作用，所以，常用于化装品工业。
几种重要的蜡
名称
虫蜡 蜂蜡 鲸蜡 巴西棕榈 蜡
熔距/℃
81.3-84 62-65 42-45 83-86
主要组分
来源
C25H51COOC26H53 C15H31COOC30H61 C15H31COOC16H33 C25H51COOC30H61
白蜡虫 蜜蜂腹部 鲸鱼头部 巴西棕榈叶
蜡在常温下为固态，比脂肪硬而脆，不溶于水，可溶 于非极性有机溶剂，化学性质稳定，不易皂化，不能被消 化。蜡在工业上用作脂肪品的上光剂，是制造蜡纸、药膏 基质、蜡烛和化装品的原料。
CH3（CH2）8COOH CH3（CH2）10COOH CH3（CH2）12COOH CH3（CH2）14COOH CH3（CH2）16COOH CH3（CH2）18COOH CH3（CH2）20COOH CH3（CH2）22COOH
熔点/℃
分布
32
椰子油、奶油
44
油脂和磷脂
Organic Chemistry University of South China
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16：1∆9 鳖酸(9-十六烯酸) 16：1ω 7 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH 18：2∆9，12 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) 18：2ω 8，11 油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名 油脂的命名 称写在后面，称甘油某酸酯 甘油某酸酯。若将脂肪酸的名称放在前 面，甘油名称放在后面，又称为某脂酰甘油 某脂酰甘油，混甘油脂 用α﹑β和α′标明脂肪酸的位次。
简单脂类
油脂 蜡
油
脂肪
脂类
磷脂
复合脂类 类脂
糖脂
甾族化合物
油脂是高级脂肪酸的甘油酯。 类脂是指甾族化合物，具有特殊的生理活性。它们 的某些物理性质与油脂相似，因此称为类脂。
Organic Chemistry University of South China
油脂 (fats and oils)和磷脂（phospholipid） ) 磷脂（ ）
中的磷酸与胆碱中的羟基酯化而成的化合物。结构式如下： O
O R2 C O CH2-O-C-R1 H O O-
CH2 O P O CH2CH2N+(CH3)3
卵磷脂为白色腊状固体，吸水性强。卵磷脂不溶于 水和丙酮，易熔于乙醚﹑乙醇及氯仿。卵磷脂存在脑和神 经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富。
Organic Chemistry University of South China
2、加成反应 (1)氢化 含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转 化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或 硬化。 氢化后得的油脂称为硬化油。硬化油熔点高，性质 稳定不易变质，而且也便于储藏和运输。 (2)加卤素 (2)加卤素 油脂分析中，用油脂与碘的加成来测定油脂的不饱和 程度。 100克油脂所吸收碘的克数为该油脂的碘值 碘值。碘值用 碘值 来判断油脂的不饱和程度，碘值越大，油脂的不饱和程度 也愈大。
有机化学(陆八版)：第十五章 脂类
2021年6月24日星期四
第十六章 脂类
4
天然油脂是各种三酰甘油的混合物，分子具有手性， 都是L-构型，即在 Fischer投影式中甘油C2上的脂酰基 在碳链的左侧。
O 1 CH2 O C R1 O2 R2 C O C H
O 3 CH2 O C R3
混三酰甘油
2021年6月24日星期四
第十六章 脂类
（一）甘油磷脂的组成和结构 甘油磷脂又称为磷酸甘油酯（phosphoglyceride）， 结构上，甘油磷脂可看作是磷脂酸（phosphatidic acid） 的衍生物。
O
O CH2 O C R1
R2 C O C H O
R和2脂常肪为烃不基饱
CH2 O P OH OH
R1 常为饱和脂肪烃基 磷脂酸
蓖麻油：碘值，80~90； 皂化值，176~186 花生油：碘值，84~100；皂化值，185~195
2021年6月24日星期四
第十六章 脂类
17
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸
牛油 猪油 花生油 大豆油 棉子油
24~32 28~30
6~9 6~10 19~24
硬脂酸
14~32 12~18 2~6 2~4 1~2
名称
结构
熔点范围
鲸蜡
O CH3(CH2)14 C O(CH2)15CH3
42~50℃
蜂蜡
O CH3(CH2)14 C O(CH2)29CH3
62~65℃
巴西棕榈蜡
O CH3(CH2)24 C O(CH2)29CH3
82~86℃
除了含有酯的成分外，蜡还含有少量游离的高级脂肪酸、高 级一元醇、高级烷烃和高级酮等成分。
第14章油脂和磷脂
第14章 油脂和磷脂14.1基本要求●掌握油脂和磷脂命名。
●掌握油脂和磷脂结构及理化性质。
●了解多不饱和脂肪酸结构及重要的生理活性。
14.2基本知识点油脂是油和脂肪的总称。
油脂是甘油和高级脂肪酸组成的酯。
通常，在室温下呈液态的称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂的结构通式为：如果三个脂肪酸相同，属于单甘油酯，如果二个或三个脂肪酸各不相同，属于混甘油酯。
天然油脂是各种混甘油酯的混合物。
油脂中的脂肪酸有以下特性：(1) 直链、很少带支链，多含偶数碳原子；(2) 不饱和脂肪酸的双键大多为顺式构型，多不饱和脂肪酸为非共轭多烯结构； (3) 不饱和脂肪酸的熔点低于同碳数的饱和脂肪酸。
人体可以合成大多数脂肪酸，但少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸人体不能合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求，这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸。
脂肪酸的命名常用俗名，系统命名法与一元羧酸基本相同，但有二种编码体系。
Δ编码体系从脂肪酸羧基的羧基碳原子开始计数编号；ω编码体系从脂肪酸甲基端的甲基碳原子开始计数编号；希腊字母编号规则与羧酸相同，离羧基最远的甲基碳原子为ω碳原子。
脂肪酸系统名称可用简写符号表示，其书写规则是：用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键的位置。
油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名称写在后面，称甘油某酸酯。
有时也将脂肪酸的名称放在前面，甘油名称放在后面，称某酰甘油。
混甘油酯用α、β和αˊ标明脂肪酸的位次。
医学上将血液中的油脂统称甘油三酯。
天然油脂是手性分子，其相对构型为L-型。
油脂在酸、碱或酶的作用下，发生水解反应，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。
油脂在碱性条件下的水解称为皂化。
1g 油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
皂化值与油脂的平均相对分子质量成反比。
油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称为硬化。
13第十三章 油脂和磷脂2
O H2C HC H2C O C O O O C O C (CH2)16CH3 (CH2)16CH3 (CH2)16CH3
甘油三硬脂酸 酯或三硬脂酰 甘油
(2). 混甘油脂：
以α 、α ′和β 在甘油上标明脂肪酸的位置
O
α β
H2C HC
O
C O
(CH2)14CH3 (CH2)16CH3 (CH2)7-CH=CH-CH 2-CH=CH-(CH2)4CH3
H
O
H
称为高级脂肪酸
称为高级脂肪酸
3. 常见的高级脂肪酸：
饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 软脂酸、硬脂酸 油酸、亚油酸、亚麻酸
4. 营养必需脂肪酸：
人体内不能合成的，必须靠食物供给的高级 脂肪酸称为营养必需脂肪酸。 营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸
特别必需脂肪酸：亚油酸
5. 油脂的命名：
(1). 单甘油脂: ①. 甘油名在前、脂肪酸名在后：甘油某酸酯 ②. 脂肪酸名在前、甘油名在后：某酰甘油
(二). 加成
油脂可与 H2、I2 进行加成反应，WHY ?
C=C +
H2 I2
CH-CH CI-CI
1. 氢化： 不饱和脂肪酸 （液态：油）
人造黄油
饱和脂肪酸 （固态或半固态）
油脂的加氢称为油脂的硬化 2. 加碘： 碘值 100g 油脂能吸收碘的克数 碘值大，说明油脂的不饱和程度高
（三）油脂的酸败
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 N (CH3)
+
OH
二、脑磷脂 1．组成： 胆 胺： HO
CH 2 CH 2 NH 2
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、 及少量花生四烯酸 2、 胆胺的作用：在人体内与凝血有关，在血小板 能促使血液凝固的凝血酶是由脑 磷脂和蛋白质所组成 O
甘油三硬脂酸 酯或三硬脂酰 甘油
(2). 混甘油脂：
以α 、α ′和β 在甘油上标明脂肪酸的位置
O
α β
H2C HC
O
C O
(CH2)14CH3 (CH2)16CH3 (CH2)7-CH=CH-CH 2-CH=CH-(CH2)4CH3
H
O
H
称为高级脂肪酸
称为高级脂肪酸
3. 常见的高级脂肪酸：
饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 软脂酸、硬脂酸 油酸、亚油酸、亚麻酸
4. 营养必需脂肪酸：
人体内不能合成的，必须靠食物供给的高级 脂肪酸称为营养必需脂肪酸。 营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸
特别必需脂肪酸：亚油酸
5. 油脂的命名：
(1). 单甘油脂: ①. 甘油名在前、脂肪酸名在后：甘油某酸酯 ②. 脂肪酸名在前、甘油名在后：某酰甘油
(二). 加成
油脂可与 H2、I2 进行加成反应，WHY ?
C=C +
H2 I2
CH-CH CI-CI
1. 氢化： 不饱和脂肪酸 （液态：油）
人造黄油
饱和脂肪酸 （固态或半固态）
油脂的加氢称为油脂的硬化 2. 加碘： 碘值 100g 油脂能吸收碘的克数 碘值大，说明油脂的不饱和程度高
（三）油脂的酸败
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 N (CH3)
+
OH
二、脑磷脂 1．组成： 胆 胺： HO
CH 2 CH 2 NH 2
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、 及少量花生四烯酸 2、 胆胺的作用：在人体内与凝血有关，在血小板 能促使血液凝固的凝血酶是由脑 磷脂和蛋白质所组成 O
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有机化学
14.3 油脂的化学性药学质院化学教研室
14.3.1 油脂的皂化
皂化：油脂在碱液中水解，得到高级脂肪酸的钠盐 （或钾盐）和甘油。
O
CH2 O C R1 O
CH O C R2 + 3NaOH
O
CH2 O C R3
CH2 OH R1COONa
CH OH + R2COONa
CH2 OH
R3COONa
过酯键结合而成 ❖天然存在的甘油磷脂属于L-型
O
CH2 O C R O
R' C O C H O
CH2 O
L-磷脂酸
P OH OH
有机化学
❖碘值越大，油脂的不饱和度越大
有机化学
14.3.3 油脂的酸败( r药an学ci院d化ity学)教研室
❖ 油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味， 这种变化叫做酸败。
❖ 酸败的原因：（1）由空气中的氧、水分或微生物作用 引起；（2）饱和脂肪酸的氧化
❖ 油脂中游离脂肪酸的含量越高，酸败程度越大 ❖油脂的酸败程度可用酸值( acid number )表示。 ❖ 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。
有机化学
药学院化学教研室
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
Δ编码 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
ω编码 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 希腊字母 ω ………………. ………δ γ β α
▪ Δ编码体系：羧基碳原子开始计数编号； ▪ ω编码体系：从甲基端的甲基碳开始编号； ▪ 希腊字母编号：离羧基最近的碳原子为α碳原子，
14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性（不作要求）
有机化学
14.5 磷脂 药学院化学教研室
❖磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。 ❖磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有
的主要成分。 ❖主要磷脂有：甘油磷脂和鞘磷脂（神经磷脂）。
有机化学
14.5.1 甘油磷脂药学院化学教研室
❖甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物。 ❖磷脂酸：一分子甘油与两分子脂肪酸合一分子磷酸通
最远的为ω碳原子。
有机化学
药学院化学教研室
例如：
CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
亚麻酸
❖Δ编码体系： Δ9,12,15-十八碳三烯酸 系统命名简写符号： 18 : 3 Δ9,12,15 ❖ω编码体系： ω3,6,9-十八碳三烯酸 系统命名简写符号： 18 ：3ω3,6,9
药学院化学教研室
第14章 油脂和磷脂
Oil &Fat , Phospholipid
有机化学
药学院化学教研室
{ 油脂是甘油和高级脂肪酸生成的酯 磷脂是一类含有磷的脂类化合物 油脂是油和脂肪的总称。 脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂等。 磷脂：是生物膜的必要成分。
有机化学
14.1 油脂的组成、命名药和学结院构化学特教点研室
成或合成不足，必须由食物供给的不饱和脂肪酸， 称为必需脂肪酸（essential fatty acid)。
有机化学
药学院化学教研室
➢3、命名（了解）
❖脂肪酸的命名 ❖常采用俗名。 ❖系统命名法与一元羧酸的系统命名基本相同，
不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编码体系。 ❖Δ编码体系 ❖ω编码体系 ❖希腊字母编号
有机化学
药学院化学教研室
❖ 皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的 毫克数。
❖皂化值是衡量油脂质量的指标之一。 ❖皂化值越大，油脂的平均相对分子质量越小。 ❖油脂在酸和酶的作用下，也能被水解。
有机化学
14.3.2 油脂的加成反药学应院化学教研室
❖ 含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以 和氢、碘等进行加成。
O
CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
L型
有机化学
14.2 油脂的物理药性学质院化学教研室
❖ 纯净的油脂是无色、无臭、无味的。 ❖ 相对密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 ❖ 天然的油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 ❖ 油脂的熔点和沸点与组成的脂肪酸的结构有关，链
越长越饱和，则熔点越高，反之，则熔点越低。
➢1、组成 ❖油脂是油和脂肪的总称。 ❖习惯上把在常温下为液体的叫做油，为固体
的叫做脂肪。 ❖由动物和植物中得到的油脂是多种物质的混
合物，其中主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。
有机化学
药学院化学教研室
➢ 2、化学结构：一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形 成的酯。
O CH2 O C R
O
CH O C R O
甘油三硬脂酸酯 （三硬脂酰甘油）
甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α´-油酸酯 （α-硬脂酰-β-软脂酰-α´-油酰甘油）
医学上将血液中的油脂称为甘油三酯（trig有lyc机eri化de学）
药学院化学教研室
天然油脂大多数是手性分子，相对构型L型， 如：
O
O
CH2 O C (CH2)16CH3
(CH2)14 C O CH
CH2 O C R
单甘油酯
O CH2 O C R
O
CH O C R' O
CH2 O C R''
混甘油酯
有机化学
药学院化学教研室
❖ 组成油脂的脂肪酸有以下特点: （1）一般是偶数碳原子的直链饱和及不饱和脂肪酸 （2）不饱和脂肪酸都是顺式结构 （3）不饱和脂肪酸双键的位置有一定的规律性
❖ 多数脂肪酸在人体中内都能合成。 ❖ 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等是不能在人体内合
有机化学
油脂的命名
药学院化学教研室
（1）单甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。
（2）混甘油酯：用α,α´和β分别标明脂肪酸的位次。
O
CH2 O C O
(CH2)16CH3
O
α CH2 O C
O
(CH2)16CH3
CH O C O
(CH2)16CH3
β CH O C
O
(CH2)14CH3
CH2 O C (CH2)16CH3 α´ CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
1、加氢（氢化）
❖ 含不饱和脂肪酸的油脂，通过催化加氢使油脂的不 饱和程度降低。
❖ 油脂的硬化：液态的油转化成半固体和固体的脂肪。 ❖ 不饱和度↑，容易变质；不饱和度↓，便于贮存和运
输。
有机化学
2、加碘
药学院化学教研室
❖碳碳双键和碘发生加成反应。
❖根据吸收的碘数量，可以判断脂肪酸的不饱和 度。
❖碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数。
14.3 油脂的化学性药学质院化学教研室
14.3.1 油脂的皂化
皂化：油脂在碱液中水解，得到高级脂肪酸的钠盐 （或钾盐）和甘油。
O
CH2 O C R1 O
CH O C R2 + 3NaOH
O
CH2 O C R3
CH2 OH R1COONa
CH OH + R2COONa
CH2 OH
R3COONa
过酯键结合而成 ❖天然存在的甘油磷脂属于L-型
O
CH2 O C R O
R' C O C H O
CH2 O
L-磷脂酸
P OH OH
有机化学
❖碘值越大，油脂的不饱和度越大
有机化学
14.3.3 油脂的酸败( r药an学ci院d化ity学)教研室
❖ 油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味， 这种变化叫做酸败。
❖ 酸败的原因：（1）由空气中的氧、水分或微生物作用 引起；（2）饱和脂肪酸的氧化
❖ 油脂中游离脂肪酸的含量越高，酸败程度越大 ❖油脂的酸败程度可用酸值( acid number )表示。 ❖ 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。
有机化学
药学院化学教研室
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
Δ编码 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
ω编码 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 希腊字母 ω ………………. ………δ γ β α
▪ Δ编码体系：羧基碳原子开始计数编号； ▪ ω编码体系：从甲基端的甲基碳开始编号； ▪ 希腊字母编号：离羧基最近的碳原子为α碳原子，
14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性（不作要求）
有机化学
14.5 磷脂 药学院化学教研室
❖磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。 ❖磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有
的主要成分。 ❖主要磷脂有：甘油磷脂和鞘磷脂（神经磷脂）。
有机化学
14.5.1 甘油磷脂药学院化学教研室
❖甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物。 ❖磷脂酸：一分子甘油与两分子脂肪酸合一分子磷酸通
最远的为ω碳原子。
有机化学
药学院化学教研室
例如：
CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
亚麻酸
❖Δ编码体系： Δ9,12,15-十八碳三烯酸 系统命名简写符号： 18 : 3 Δ9,12,15 ❖ω编码体系： ω3,6,9-十八碳三烯酸 系统命名简写符号： 18 ：3ω3,6,9
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第14章 油脂和磷脂
Oil &Fat , Phospholipid
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{ 油脂是甘油和高级脂肪酸生成的酯 磷脂是一类含有磷的脂类化合物 油脂是油和脂肪的总称。 脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂等。 磷脂：是生物膜的必要成分。
有机化学
14.1 油脂的组成、命名药和学结院构化学特教点研室
成或合成不足，必须由食物供给的不饱和脂肪酸， 称为必需脂肪酸（essential fatty acid)。
有机化学
药学院化学教研室
➢3、命名（了解）
❖脂肪酸的命名 ❖常采用俗名。 ❖系统命名法与一元羧酸的系统命名基本相同，
不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编码体系。 ❖Δ编码体系 ❖ω编码体系 ❖希腊字母编号
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❖ 皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的 毫克数。
❖皂化值是衡量油脂质量的指标之一。 ❖皂化值越大，油脂的平均相对分子质量越小。 ❖油脂在酸和酶的作用下，也能被水解。
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14.3.2 油脂的加成反药学应院化学教研室
❖ 含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以 和氢、碘等进行加成。
O
CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
L型
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14.2 油脂的物理药性学质院化学教研室
❖ 纯净的油脂是无色、无臭、无味的。 ❖ 相对密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 ❖ 天然的油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 ❖ 油脂的熔点和沸点与组成的脂肪酸的结构有关，链
越长越饱和，则熔点越高，反之，则熔点越低。
➢1、组成 ❖油脂是油和脂肪的总称。 ❖习惯上把在常温下为液体的叫做油，为固体
的叫做脂肪。 ❖由动物和植物中得到的油脂是多种物质的混
合物，其中主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。
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➢ 2、化学结构：一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形 成的酯。
O CH2 O C R
O
CH O C R O
甘油三硬脂酸酯 （三硬脂酰甘油）
甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α´-油酸酯 （α-硬脂酰-β-软脂酰-α´-油酰甘油）
医学上将血液中的油脂称为甘油三酯（trig有lyc机eri化de学）
药学院化学教研室
天然油脂大多数是手性分子，相对构型L型， 如：
O
O
CH2 O C (CH2)16CH3
(CH2)14 C O CH
CH2 O C R
单甘油酯
O CH2 O C R
O
CH O C R' O
CH2 O C R''
混甘油酯
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药学院化学教研室
❖ 组成油脂的脂肪酸有以下特点: （1）一般是偶数碳原子的直链饱和及不饱和脂肪酸 （2）不饱和脂肪酸都是顺式结构 （3）不饱和脂肪酸双键的位置有一定的规律性
❖ 多数脂肪酸在人体中内都能合成。 ❖ 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等是不能在人体内合
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油脂的命名
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（1）单甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。
（2）混甘油酯：用α,α´和β分别标明脂肪酸的位次。
O
CH2 O C O
(CH2)16CH3
O
α CH2 O C
O
(CH2)16CH3
CH O C O
(CH2)16CH3
β CH O C
O
(CH2)14CH3
CH2 O C (CH2)16CH3 α´ CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
1、加氢（氢化）
❖ 含不饱和脂肪酸的油脂，通过催化加氢使油脂的不 饱和程度降低。
❖ 油脂的硬化：液态的油转化成半固体和固体的脂肪。 ❖ 不饱和度↑，容易变质；不饱和度↓，便于贮存和运
输。
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2、加碘
药学院化学教研室
❖碳碳双键和碘发生加成反应。
❖根据吸收的碘数量，可以判断脂肪酸的不饱和 度。
❖碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数。