13第十三章 油脂和磷脂2
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《油脂和磷脂》ppt课件
不同之处是脂肪酸有三种编码体系：
CH3CH2CH2………CH2CH2CH2CH2COO Δ编码体系 16 15 14 ……… 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 ……… 12 13 14 15 16
希腊字母 编码体系 ω ……………… δ γ β α
书写规那么：
用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在 冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键 的位置。
混
单
甘
甘
油
油
酯
酯
不饱和 ω-9族:油酸
脂肪酸 ω-6族:亚油酸 必需
ω-3族:α-亚 麻酸
脂肪 酸
前往14.1
O
CH 2 O-C-R O
HC - O-C-R ' O
CH 2 O-C-R "
14.1.3 油脂的命名 1、油脂中脂肪酸的命名 〔1〕俗名： 脂肪酸的命名常用俗名。 例如： 软脂酸：十六碳酸 硬脂酸：十八碳酸 油 酸：9—十八碳烯酸 亚油酸：9，12—十八碳二烯酸
Δ编码体系
ω编码体系
CH3(CH2)14COOH
软脂酸： 十六碳酸 16:0
十六碳酸
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸： 十八碳酸 18:0
十八碳酸
16:0 18:0
油 酸： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Δ编码体系
Δ9-十八碳烯酸 18:1Δ9
ω编码体系
ω9-十八碳烯酸 18:1ω9
级脂肪酸组成的酯。通常，在室温下呈液态的 称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸构
成的酯。 油脂的构造通式为:
CH 2OCOR CHOCOR' CH 2OCOR"
CH3CH2CH2………CH2CH2CH2CH2COO Δ编码体系 16 15 14 ……… 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 ……… 12 13 14 15 16
希腊字母 编码体系 ω ……………… δ γ β α
书写规那么：
用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在 冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键 的位置。
混
单
甘
甘
油
油
酯
酯
不饱和 ω-9族:油酸
脂肪酸 ω-6族:亚油酸 必需
ω-3族:α-亚 麻酸
脂肪 酸
前往14.1
O
CH 2 O-C-R O
HC - O-C-R ' O
CH 2 O-C-R "
14.1.3 油脂的命名 1、油脂中脂肪酸的命名 〔1〕俗名： 脂肪酸的命名常用俗名。 例如： 软脂酸：十六碳酸 硬脂酸：十八碳酸 油 酸：9—十八碳烯酸 亚油酸：9，12—十八碳二烯酸
Δ编码体系
ω编码体系
CH3(CH2)14COOH
软脂酸： 十六碳酸 16:0
十六碳酸
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸： 十八碳酸 18:0
十八碳酸
16:0 18:0
油 酸： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Δ编码体系
Δ9-十八碳烯酸 18:1Δ9
ω编码体系
ω9-十八碳烯酸 18:1ω9
级脂肪酸组成的酯。通常，在室温下呈液态的 称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸构
成的酯。 油脂的构造通式为:
CH 2OCOR CHOCOR' CH 2OCOR"
第14章油脂和磷脂
第14章 油脂和磷脂14.1基本要求●掌握油脂和磷脂命名。
●掌握油脂和磷脂结构及理化性质。
●了解多不饱和脂肪酸结构及重要的生理活性。
14.2基本知识点油脂是油和脂肪的总称。
油脂是甘油和高级脂肪酸组成的酯。
通常，在室温下呈液态的称为油，固态或半固态的称为脂肪。
油脂的结构通式为：如果三个脂肪酸相同，属于单甘油酯，如果二个或三个脂肪酸各不相同，属于混甘油酯。
天然油脂是各种混甘油酯的混合物。
油脂中的脂肪酸有以下特性：(1) 直链、很少带支链，多含偶数碳原子；(2) 不饱和脂肪酸的双键大多为顺式构型，多不饱和脂肪酸为非共轭多烯结构； (3) 不饱和脂肪酸的熔点低于同碳数的饱和脂肪酸。
人体可以合成大多数脂肪酸，但少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸人体不能合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求，这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸。
脂肪酸的命名常用俗名，系统命名法与一元羧酸基本相同，但有二种编码体系。
Δ编码体系从脂肪酸羧基的羧基碳原子开始计数编号；ω编码体系从脂肪酸甲基端的甲基碳原子开始计数编号；希腊字母编号规则与羧酸相同，离羧基最远的甲基碳原子为ω碳原子。
脂肪酸系统名称可用简写符号表示，其书写规则是：用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键的位置。
油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名称写在后面，称甘油某酸酯。
有时也将脂肪酸的名称放在前面，甘油名称放在后面，称某酰甘油。
混甘油酯用α、β和αˊ标明脂肪酸的位次。
医学上将血液中的油脂统称甘油三酯。
天然油脂是手性分子，其相对构型为L-型。
油脂在酸、碱或酶的作用下，发生水解反应，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。
油脂在碱性条件下的水解称为皂化。
1g 油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
皂化值与油脂的平均相对分子质量成反比。
油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称为硬化。
油脂和磷脂
Organic Chemistry University of South China
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16：1∆9 鳖酸(9-十六烯酸) 16：1ω 7 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH 18：2∆9，12 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) 18：2ω 8，11 油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名 油脂的命名 称写在后面，称甘油某酸酯 甘油某酸酯。若将脂肪酸的名称放在前 面，甘油名称放在后面，又称为某脂酰甘油 某脂酰甘油，混甘油脂 用α﹑β和α′标明脂肪酸的位次。
简单脂类
油脂 蜡
油
脂肪
脂类
磷脂
复合脂类 类脂
糖脂
甾族化合物
油脂是高级脂肪酸的甘油酯。 类脂是指甾族化合物，具有特殊的生理活性。它们 的某些物理性质与油脂相似，因此称为类脂。
Organic Chemistry University of South China
油脂 (fats and oils)和磷脂（phospholipid） ) 磷脂（ ）
中的磷酸与胆碱中的羟基酯化而成的化合物。结构式如下： O
O R2 C O CH2-O-C-R1 H O O-
CH2 O P O CH2CH2N+(CH3)3
卵磷脂为白色腊状固体，吸水性强。卵磷脂不溶于 水和丙酮，易熔于乙醚﹑乙醇及氯仿。卵磷脂存在脑和神 经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富。
Organic Chemistry University of South China
2、加成反应 (1)氢化 含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转 化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或 硬化。 氢化后得的油脂称为硬化油。硬化油熔点高，性质 稳定不易变质，而且也便于储藏和运输。 (2)加卤素 (2)加卤素 油脂分析中，用油脂与碘的加成来测定油脂的不饱和 程度。 100克油脂所吸收碘的克数为该油脂的碘值 碘值。碘值用 碘值 来判断油脂的不饱和程度，碘值越大，油脂的不饱和程度 也愈大。
有机化学课件-第十三章油脂和类脂
有机化学 Organic Chemistry
教材:有机化学(第二版） 赵建庄 张金桐主编 高等教育出版社
第十三章 油脂和类脂化合物
广东海洋大学应用化学系
13-1 油脂
一、油脂的存在和用途
油脂是油和脂肪的总称。油脂提供的能 源是生物体维持生命活动所需能量的主要 来源。1g油脂完全氧化放出约38.9kJ的热 量，这比同样条件下糖（17.6kJ）和蛋白 质（16.7kJ）氧化所放出的热量的总和要 多。食用油脂还可以补充人体新陈代谢所 消耗的部分油脂。
油脂的相对密度都小于水，一般在0.9~0.95，不溶于 水而易溶于有机溶剂。
2.化学性质
（1）水解反应
油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应， 产物是甘油和高级脂肪酸。
皂化反应：油脂在碱性条件的水解反应。
O
CH2 O C R O
CH2 O H O
CH O C R O
+ 3 NaOH 加热 CH O H + 3R C ONa
CH2 O C R
CH2 O H
油脂的皂化值：使1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的质量 （单位：mg）
应用：计算油脂的平均相对分子质量。
3 * 56 * 1000 平均相对分子质量=
皂化值
（2）加成反应
O
CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
O
CH O
C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
3
*
7
5
4
6
四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉 伯数字编号。就环上而言，有六个手性碳原子。
13-3 肥皂及表面活性剂
肥皂是高级脂肪酸钠盐的俗称。 肥皂的结构可以分为两部分：一部分是疏水的烃基，另
教材:有机化学(第二版） 赵建庄 张金桐主编 高等教育出版社
第十三章 油脂和类脂化合物
广东海洋大学应用化学系
13-1 油脂
一、油脂的存在和用途
油脂是油和脂肪的总称。油脂提供的能 源是生物体维持生命活动所需能量的主要 来源。1g油脂完全氧化放出约38.9kJ的热 量，这比同样条件下糖（17.6kJ）和蛋白 质（16.7kJ）氧化所放出的热量的总和要 多。食用油脂还可以补充人体新陈代谢所 消耗的部分油脂。
油脂的相对密度都小于水，一般在0.9~0.95，不溶于 水而易溶于有机溶剂。
2.化学性质
（1）水解反应
油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应， 产物是甘油和高级脂肪酸。
皂化反应：油脂在碱性条件的水解反应。
O
CH2 O C R O
CH2 O H O
CH O C R O
+ 3 NaOH 加热 CH O H + 3R C ONa
CH2 O C R
CH2 O H
油脂的皂化值：使1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的质量 （单位：mg）
应用：计算油脂的平均相对分子质量。
3 * 56 * 1000 平均相对分子质量=
皂化值
（2）加成反应
O
CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
O
CH O
C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
3
*
7
5
4
6
四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉 伯数字编号。就环上而言，有六个手性碳原子。
13-3 肥皂及表面活性剂
肥皂是高级脂肪酸钠盐的俗称。 肥皂的结构可以分为两部分：一部分是疏水的烃基，另
第十三章 脂类代谢1
（二）吸收：水解产物经胆汁乳化，被动扩散进入肠粘膜细胞，在光滑内质网重新酯化，形成前乳糜微粒，进入高尔基体糖化，加磷脂和胆固醇外壳，形成乳糜微粒，经淋巴系统进入血液。甘油和小分子脂肪酸（12个碳以下）可直接进入门静脉血液。
（三）转运：甘油三酯和胆固醇酯由脂蛋白转运。在脂蛋白中，疏水脂类构成核心，外面围绕着极性脂和载脂蛋白，以增加溶解度。载脂蛋白主要有7种，由肝脏和小肠合成，可使疏水脂类溶解，定向转运到特异组织。
6. 再还原：烯脂酰ACP还原酶用NADPH还原为丁酰ACP。β-氧化时生成FADH2，此时是为了加速反应。
7. 第二次循环从丁酰基转移到β-酮脂酰ACP合成酶上开始。7次循环后生成软脂酰ACP，可被硫酯酶水解，或转移到辅酶A上，或直接形成磷脂酸。β-酮脂酰ACP合成酶只能接受14碳酰基，并受软脂酰辅酶A反馈抑制，所以只能合成软脂酸。
2. 乙酰乙酰辅酶A与一分子乙酰辅酶A生成β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A，由HMG辅酶A合成酶催化。
3. HMG辅酶A裂解酶将其裂解为乙酰乙酸和乙酰辅酶A。
4. D-β-羟丁酸脱氢酶催化，用NADH还原生成β羟丁酸，反应可逆，不催化L-型底物。
5. 乙酰乙酸自发或由乙酰乙酸脱羧酶催化脱羧，生成丙酮。
二、甘油代谢
脂肪细胞没有甘油激酶，所以甘油被运到肝脏，由甘油激酶磷酸化为3-磷酸甘油，再由磷酸甘油脱氢酶催化为磷酸二羟丙酮，进入酵解或异生，并生成NADH。
三、脂肪酸的氧化
（一）饱和偶数碳脂肪酸的氧化
1. 脂肪酸的活化：脂肪酸先生成脂酰辅酶A才能进行氧化，称为活化。由脂酰辅酶A合成酶（硫激酶）催化，线粒体中的酶作用于4-10个碳的脂肪酸，内质网中的酶作用于12个碳以上的长链脂肪酸。生成脂酰AMP中间物。乙酰acetyl;脂酰acyl
（三）转运：甘油三酯和胆固醇酯由脂蛋白转运。在脂蛋白中，疏水脂类构成核心，外面围绕着极性脂和载脂蛋白，以增加溶解度。载脂蛋白主要有7种，由肝脏和小肠合成，可使疏水脂类溶解，定向转运到特异组织。
6. 再还原：烯脂酰ACP还原酶用NADPH还原为丁酰ACP。β-氧化时生成FADH2，此时是为了加速反应。
7. 第二次循环从丁酰基转移到β-酮脂酰ACP合成酶上开始。7次循环后生成软脂酰ACP，可被硫酯酶水解，或转移到辅酶A上，或直接形成磷脂酸。β-酮脂酰ACP合成酶只能接受14碳酰基，并受软脂酰辅酶A反馈抑制，所以只能合成软脂酸。
2. 乙酰乙酰辅酶A与一分子乙酰辅酶A生成β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A，由HMG辅酶A合成酶催化。
3. HMG辅酶A裂解酶将其裂解为乙酰乙酸和乙酰辅酶A。
4. D-β-羟丁酸脱氢酶催化，用NADH还原生成β羟丁酸，反应可逆，不催化L-型底物。
5. 乙酰乙酸自发或由乙酰乙酸脱羧酶催化脱羧，生成丙酮。
二、甘油代谢
脂肪细胞没有甘油激酶，所以甘油被运到肝脏，由甘油激酶磷酸化为3-磷酸甘油，再由磷酸甘油脱氢酶催化为磷酸二羟丙酮，进入酵解或异生，并生成NADH。
三、脂肪酸的氧化
（一）饱和偶数碳脂肪酸的氧化
1. 脂肪酸的活化：脂肪酸先生成脂酰辅酶A才能进行氧化，称为活化。由脂酰辅酶A合成酶（硫激酶）催化，线粒体中的酶作用于4-10个碳的脂肪酸，内质网中的酶作用于12个碳以上的长链脂肪酸。生成脂酰AMP中间物。乙酰acetyl;脂酰acyl
有机化学第十三章脂类
O
CH2
OC O
R
CH O C R ' O
C H 2 O C R ''
R=R’=R’’：单甘油三酯； R≠R’≠R’’：混甘油三酯。 实际上，天然油脂是多种混甘油三 酯的混合物。
（二）油脂的结构特点
组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数个 碳原子的一元羧酸；
二．分布最广、存在最多的脂肪酸是含16、18个碳原子的羧
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第十三章 脂类
2023
PART ONE
脂类是广泛存在于动植物体内的一大类有机化合物 它们在化学组成和结构上的差异很大，无严格确切 定义。脂类的物理性质的共同特点是不溶于水；易 于苯、乙醚和氯仿等有机溶剂。
第一节 油脂
一．油脂的组成、结构和命名
二．油脂的组成
油脂是油和脂肪的总称。习惯 上将常温下是液态的称为油， 呈凝固态的称为脂肪。油脂实 际上是一种混合物，其主要成 分是三脂酰甘油—甘油三酯：
13
17
16 母核的编号:
2
10 9 8 14
15
3
5
7
4
6
二、甾族化合物的立体结构
H
H
H
H
复习：十氢化萘的顺反异构
顺-十氢化萘
反-十氢化萘
甾族化合物的顺反异 构
A/B反式（α-构型） 5α-胆甾烷系
A/B顺式（β-构型） 5β-胆甾烷系
R H3C H3C C D AB H
R H3C H3C C D AB H
本章学习要点：
油脂的化学性质： 皂化、加成、酸败；
04
甘油磷脂的结构特点, L-磷脂酸； α-卵磷
05
脂和α-脑磷脂的结构及性质.
化学生物学 第十三章 构成生命的基本单元-细胞
鞭毛或纤毛，结构简单
在同一部位合成RNA和 蛋白质 无丝分裂
由微管组成的鞭毛或纤毛， 结构复杂
核内合成RNA，在细胞质内 合成蛋白质
有丝分裂或减数分裂
细胞也可以按照细胞的形态等进行分类：如微生 物、动物和植物细胞。
利用微生物可以生产生物活性物质，主要是指微 生物来源的抗生素(包括抗细菌抗生素、抗真菌抗 生索、抗肿瘤抗生家以及抗病毒抗生家等)以及具 有各种各样药用生理活性物质。其中一些已经发 展成为药物，但大部分只有药物先导化合物的功 能或者可以作为生化试剂，但它们对于新药的发 展和认识生命过程是非常有益的。
DNA 细胞质
细胞壁
环状DNA，不与组蛋白结 合 具 有 70S 核 糖 体 ， 没 有 膜 性细胞器，无细胞骨架和 中心粒
主要成分为肽聚糖
线性DNA，与组蛋白结合成染 色质 具有80S核糖体，内质网、线粒 体等膜性细胞器，有细胞骨架和 中心粒
主要成分为纤维素（植物）
运动器官
RNA 与 蛋 白 质合成 细胞分裂
1983年日本利用紫草细胞培养生产紫草宁(Shikonin)获得 成功。目前利用于植物组织培养生产的次生代谢产物已达百 种以上，生产的次生代谢产物已达50种以上。主要集中在 制药工业中一些价格高、产量低、需求大的化合物上(如紫 杉醇、长春碱等)；其次是油料(如小豆蔻油等)、食用添加 剂(如110香子兰等)、调味剂(如留兰香等)。植物细胞培养 生产有用代谢产物成为继用微生物生产有用代谢产物的又— 重要发展领域。吸引了许多国家的科学家的重视。
以及人免疫缺陷病毒（HIV）所致的爱滋病（全球近6000万 人感染，20年间已经有2500万人死亡）
禽流感病毒所致的流感、SARS病毒所致的非典型肺炎。
有机课件 第十三章 羧酸衍生物
O
R
C
OR '
4、酰胺：是羧酸分子中的羟基被氨基(—NH2) 或烃氨基（—NHR,—NR2)取代后的生成物。
二、命名：
O
R C 的名称是将RCOOH中的“酸”字改 为“酰”字。 1、酰卤和胺：酰基名称+卤素名称或胺。如： 乙酰氯、丁酰溴、丙烯酰胺、N—乙基乙酰胺等。 2、酸酐：羧酸名称后加“酐”字。如：乙酸酐、 乙丙酸酐等。 3、羧酸名称后加烃基名称，最后加“酯”。如： 乙酸乙酯、苯甲酸苄酯等。
1、 建立产物分子可需的骨架
2、 官能团的转化
由原料通过某些化学反应得产物分子可需的骨架 时，若官能团不是产物所需，则需转化。
如：由CH2=CH2→CH3CH2CH2CH2OH
三、有机合成设计：
<一>、建立产物分子可需的骨架；
1、 产物属什么类型的化合物？
2、 这种化合物有什么方法制备？
3、 是否需要增长或减短碳链？ 4、 分析产物分子的骨架 1>、 "切断"产物的分子骨架；"碎片"进行常 见的增碳、减碳等反应得产物骨架。
(NH3)
R' — NH
C
(NH2 — COOR)
方法2： COCl2+R'NH2 R'N=C=O+ROH
(异氰酸酯)
R'N=C=O+2HCl
O
R' — NH
C
OR
2>、重要的氨基甲酸酯有：西维因，灭菌灵等， 见P66 。
§13.9有机合成路线 一、有机合成的基本要求 产率高、副反应少、反应速度快、原料易得、步 骤少、安全。 二、有机合成的任务
CO２↑＋Ｎ２↑＋3Ｈ２Ｏ
R
C
OR '
4、酰胺：是羧酸分子中的羟基被氨基(—NH2) 或烃氨基（—NHR,—NR2)取代后的生成物。
二、命名：
O
R C 的名称是将RCOOH中的“酸”字改 为“酰”字。 1、酰卤和胺：酰基名称+卤素名称或胺。如： 乙酰氯、丁酰溴、丙烯酰胺、N—乙基乙酰胺等。 2、酸酐：羧酸名称后加“酐”字。如：乙酸酐、 乙丙酸酐等。 3、羧酸名称后加烃基名称，最后加“酯”。如： 乙酸乙酯、苯甲酸苄酯等。
1、 建立产物分子可需的骨架
2、 官能团的转化
由原料通过某些化学反应得产物分子可需的骨架 时，若官能团不是产物所需，则需转化。
如：由CH2=CH2→CH3CH2CH2CH2OH
三、有机合成设计：
<一>、建立产物分子可需的骨架；
1、 产物属什么类型的化合物？
2、 这种化合物有什么方法制备？
3、 是否需要增长或减短碳链？ 4、 分析产物分子的骨架 1>、 "切断"产物的分子骨架；"碎片"进行常 见的增碳、减碳等反应得产物骨架。
(NH3)
R' — NH
C
(NH2 — COOR)
方法2： COCl2+R'NH2 R'N=C=O+ROH
(异氰酸酯)
R'N=C=O+2HCl
O
R' — NH
C
OR
2>、重要的氨基甲酸酯有：西维因，灭菌灵等， 见P66 。
§13.9有机合成路线 一、有机合成的基本要求 产率高、副反应少、反应速度快、原料易得、步 骤少、安全。 二、有机合成的任务
CO２↑＋Ｎ２↑＋3Ｈ２Ｏ
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O H2C HC H2C O C O O O C O C (CH2)16CH3 (CH2)16CH3 (CH2)16CH3
甘油三硬脂酸 酯或三硬脂酰 甘油
(2). 混甘油脂：
以α 、α ′和β 在甘油上标明脂肪酸的位置
O
α β
H2C HC
O
C O
(CH2)14CH3 (CH2)16CH3 (CH2)7-CH=CH-CH 2-CH=CH-(CH2)4CH3
H
O
H
称为高级脂肪酸
称为高级脂肪酸
3. 常见的高级脂肪酸：
饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 软脂酸、硬脂酸 油酸、亚油酸、亚麻酸
4. 营养必需脂肪酸：
人体内不能合成的，必须靠食物供给的高级 脂肪酸称为营养必需脂肪酸。 营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸
特别必需脂肪酸：亚油酸
5. 油脂的命名：
(1). 单甘油脂: ①. 甘油名在前、脂肪酸名在后：甘油某酸酯 ②. 脂肪酸名在前、甘油名在后：某酰甘油
(二). 加成
油脂可与 H2、I2 进行加成反应，WHY ?
C=C +
H2 I2
CH-CH CI-CI
1. 氢化： 不饱和脂肪酸 （液态：油）
人造黄油
饱和脂肪酸 （固态或半固态）
油脂的加氢称为油脂的硬化 2. 加碘： 碘值 100g 油脂能吸收碘的克数 碘值大，说明油脂的不饱和程度高
（三）油脂的酸败
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 N (CH3)
+
OH
二、脑磷脂 1．组成： 胆 胺： HO
CH 2 CH 2 NH 2
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、 及少量花生四烯酸 2、 胆胺的作用：在人体内与凝血有关，在血小板 能促使血液凝固的凝血酶是由脑 磷脂和蛋白质所组成 O
O H2C HC H2C O C O O O C O C R2 R3 R1
H2C
OH
+ 3KOH
HC H2C
OH OH
R1
COOK
COOK COOK
+
R2 R3
肥皂
肥皂胶束的分子排列
皂化值：1 克油脂完全皂化所需 要的 KOH 的毫克数
油脂 Mw , 1 克油脂的 mol 数 ， 需 KOH 量 ，皂化值 皂化值 ，油脂平均分子量 含不饱和脂肪酸
含氮有机碱
CH OH2C O P O O X
卵磷脂 含氮有机碱 脑磷脂
胆碱 胆胺
一、卵磷脂
[ HO 1．组成： 胆 碱： CH 2 CH 2 N (CH 3) 3 ] OH
+
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸 亚麻酸、花生四烯酸 2、胆碱的作用：在人体内与脂肪代谢有关，能促使 油脂迅速生成磷脂，防止脂肪在肝 O 内大量存在，以防止脂肪肝
（2）具有酯的结构；
（3）都能被生物体所利用，是构成生 物体的重要部分。
第一节
油 脂
一、油脂的组成和命名
1. 油脂的组成：
油和脂肪的总称 液态为油 ------------------花生油 固态或半固态为脂肪----牛油、羊油
2. 结构通式 ： 2. 结构通式 ：
2.结构通式
O O C O HC O O C O C
酮式分解
酸式分解
RCH2CCH3 +CO2 O RCH2CH2COOH +CH3COOH
第二节
磷
脂
1．定义：分子结构中含有一个磷酸基团的类脂化 合物称为磷脂 2．分类： 卵磷脂
磷脂
脑磷脂 神经磷脂
3．结构通式： 四大部分： 脂肪酸部分 + 甘油部分 + 磷酸部分 + 含氮有机碱部分
Байду номын сангаас
结构通式：
O R1 R2 C O C O O CH2
石河子大学医用有机化学课件
第十三章
油脂和磷脂
油脂 磷脂 类脂
甘油与脂肪酸（主要是高级脂肪 酸）生成的酯，包括脂肪和油。
含有磷酸基的类脂。 类脂是结构或理化性质类似油脂 的物质，如磷脂、糖脂、蜡、甾 族化合物、萜类和前列腺素等。
油脂和磷脂的共同特征
（1）难溶于水而易溶于乙醚、氯仿、 苯等极性小的有机溶剂中；
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 NH 2
三、鞘磷脂（神经磷脂）
1、结构
CH3(CH2)12 H C O H C CH CH CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3 OH NH O O C R
鞘氨醇亦称神经氨醇，机构式为：
CH3(CH2)12
H C C H CH CH CH2OH OH NH2
四、磷脂与细胞膜
磷脂存在与一切细胞的细胞膜中， 而且是生物体的基本构成元素。
本章重点内容
1． 油脂的组成、结构和命名。 2． 五个重要的脂肪酸的结构和名称。 3． 磷脂的组成和结构特征，胆碱和胆胺的结构。 4． 甾族化合物的结构母核和基本骨架，立体结构 （顺、反式） 。 5． 胆固醇和胆酸的结构。 6． 基本概念： ①．必需脂肪酸和特别必需脂肪酸 ②．皂化和皂化值 ③.油脂的硬化 ④．碘值和不饱和程度
H2C
R1 R2 R3
RR 1=R 2=R 1=R 2=R 3 3 RR R22 ≠ R =R =R 1≠ 33 3 1=R 2=R
单甘油酯 单甘油酯 混甘油酯 单甘油酯 单甘油酯
H2C
当碳数 C 12 当碳数 O C12
O C R
R C O
C C16 、 C18 时： 20 时，特别 C 时，特别 C 、 C 20 16 18 时：
O O
C O C
H2C α ′
甘油-α -软脂酸-β -硬脂酸-α ′-亚油酸酯 （或称：α -软脂酰-β -硬脂酰-α ′-亚油酰甘油）
二、油脂的性质
1、油脂的物理性质
2、油脂的化学性质 二、油脂的化学性质
（一）. 油脂的皂化
此过程称为水解
(一)、油脂的皂化
酸，碱或酶
油脂+水 甘油+高级脂肪酸（或盐） 油脂的碱性水解叫皂化：
定义：天然油脂在空气中放置过久，就会变质，产生难闻 的气味，这个过程称为酸败。
H CH2 CH CH CH2 + O2 CH2 CH2 C O H C O CH2
霉菌
O O CH2 C H + C H O2 O CH2 C OH
-2H R CH2 CH2 COOH R CH CH COOH O OH +H2O -2H R C CH2 COOH R CH CH2 COOH
甘油三硬脂酸 酯或三硬脂酰 甘油
(2). 混甘油脂：
以α 、α ′和β 在甘油上标明脂肪酸的位置
O
α β
H2C HC
O
C O
(CH2)14CH3 (CH2)16CH3 (CH2)7-CH=CH-CH 2-CH=CH-(CH2)4CH3
H
O
H
称为高级脂肪酸
称为高级脂肪酸
3. 常见的高级脂肪酸：
饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 软脂酸、硬脂酸 油酸、亚油酸、亚麻酸
4. 营养必需脂肪酸：
人体内不能合成的，必须靠食物供给的高级 脂肪酸称为营养必需脂肪酸。 营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸
特别必需脂肪酸：亚油酸
5. 油脂的命名：
(1). 单甘油脂: ①. 甘油名在前、脂肪酸名在后：甘油某酸酯 ②. 脂肪酸名在前、甘油名在后：某酰甘油
(二). 加成
油脂可与 H2、I2 进行加成反应，WHY ?
C=C +
H2 I2
CH-CH CI-CI
1. 氢化： 不饱和脂肪酸 （液态：油）
人造黄油
饱和脂肪酸 （固态或半固态）
油脂的加氢称为油脂的硬化 2. 加碘： 碘值 100g 油脂能吸收碘的克数 碘值大，说明油脂的不饱和程度高
（三）油脂的酸败
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 N (CH3)
+
OH
二、脑磷脂 1．组成： 胆 胺： HO
CH 2 CH 2 NH 2
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、 及少量花生四烯酸 2、 胆胺的作用：在人体内与凝血有关，在血小板 能促使血液凝固的凝血酶是由脑 磷脂和蛋白质所组成 O
O H2C HC H2C O C O O O C O C R2 R3 R1
H2C
OH
+ 3KOH
HC H2C
OH OH
R1
COOK
COOK COOK
+
R2 R3
肥皂
肥皂胶束的分子排列
皂化值：1 克油脂完全皂化所需 要的 KOH 的毫克数
油脂 Mw , 1 克油脂的 mol 数 ， 需 KOH 量 ，皂化值 皂化值 ，油脂平均分子量 含不饱和脂肪酸
含氮有机碱
CH OH2C O P O O X
卵磷脂 含氮有机碱 脑磷脂
胆碱 胆胺
一、卵磷脂
[ HO 1．组成： 胆 碱： CH 2 CH 2 N (CH 3) 3 ] OH
+
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸 亚麻酸、花生四烯酸 2、胆碱的作用：在人体内与脂肪代谢有关，能促使 油脂迅速生成磷脂，防止脂肪在肝 O 内大量存在，以防止脂肪肝
（2）具有酯的结构；
（3）都能被生物体所利用，是构成生 物体的重要部分。
第一节
油 脂
一、油脂的组成和命名
1. 油脂的组成：
油和脂肪的总称 液态为油 ------------------花生油 固态或半固态为脂肪----牛油、羊油
2. 结构通式 ： 2. 结构通式 ：
2.结构通式
O O C O HC O O C O C
酮式分解
酸式分解
RCH2CCH3 +CO2 O RCH2CH2COOH +CH3COOH
第二节
磷
脂
1．定义：分子结构中含有一个磷酸基团的类脂化 合物称为磷脂 2．分类： 卵磷脂
磷脂
脑磷脂 神经磷脂
3．结构通式： 四大部分： 脂肪酸部分 + 甘油部分 + 磷酸部分 + 含氮有机碱部分
Байду номын сангаас
结构通式：
O R1 R2 C O C O O CH2
石河子大学医用有机化学课件
第十三章
油脂和磷脂
油脂 磷脂 类脂
甘油与脂肪酸（主要是高级脂肪 酸）生成的酯，包括脂肪和油。
含有磷酸基的类脂。 类脂是结构或理化性质类似油脂 的物质，如磷脂、糖脂、蜡、甾 族化合物、萜类和前列腺素等。
油脂和磷脂的共同特征
（1）难溶于水而易溶于乙醚、氯仿、 苯等极性小的有机溶剂中；
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 NH 2
三、鞘磷脂（神经磷脂）
1、结构
CH3(CH2)12 H C O H C CH CH CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3 OH NH O O C R
鞘氨醇亦称神经氨醇，机构式为：
CH3(CH2)12
H C C H CH CH CH2OH OH NH2
四、磷脂与细胞膜
磷脂存在与一切细胞的细胞膜中， 而且是生物体的基本构成元素。
本章重点内容
1． 油脂的组成、结构和命名。 2． 五个重要的脂肪酸的结构和名称。 3． 磷脂的组成和结构特征，胆碱和胆胺的结构。 4． 甾族化合物的结构母核和基本骨架，立体结构 （顺、反式） 。 5． 胆固醇和胆酸的结构。 6． 基本概念： ①．必需脂肪酸和特别必需脂肪酸 ②．皂化和皂化值 ③.油脂的硬化 ④．碘值和不饱和程度
H2C
R1 R2 R3
RR 1=R 2=R 1=R 2=R 3 3 RR R22 ≠ R =R =R 1≠ 33 3 1=R 2=R
单甘油酯 单甘油酯 混甘油酯 单甘油酯 单甘油酯
H2C
当碳数 C 12 当碳数 O C12
O C R
R C O
C C16 、 C18 时： 20 时，特别 C 时，特别 C 、 C 20 16 18 时：
O O
C O C
H2C α ′
甘油-α -软脂酸-β -硬脂酸-α ′-亚油酸酯 （或称：α -软脂酰-β -硬脂酰-α ′-亚油酰甘油）
二、油脂的性质
1、油脂的物理性质
2、油脂的化学性质 二、油脂的化学性质
（一）. 油脂的皂化
此过程称为水解
(一)、油脂的皂化
酸，碱或酶
油脂+水 甘油+高级脂肪酸（或盐） 油脂的碱性水解叫皂化：
定义：天然油脂在空气中放置过久，就会变质，产生难闻 的气味，这个过程称为酸败。
H CH2 CH CH CH2 + O2 CH2 CH2 C O H C O CH2
霉菌
O O CH2 C H + C H O2 O CH2 C OH
-2H R CH2 CH2 COOH R CH CH COOH O OH +H2O -2H R C CH2 COOH R CH CH2 COOH