医用有机化学 全套课件
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医用有机化学课件-第十四章张---氨基酸和蛋白质
(三) 氧化脱氨基反应
氨基酸经氧化剂或氨基酸氧化酶的作用，可脱
去氨基生成酮酸。此反应在脱氨前涉及脱氢与水解
两个步骤。
R CHCOOH 2H R C COOH
OH H2O R C COOH NH3 R C COOH
NH2
NH
NH2
O
上述过程，也是生物体内氨基酸分解代谢的重要 方式。
(四) 与茚三酮的反应
O
OH
O
OH OH
+
H2NCHCOOH
O
R
N
O
O
罗曼氏紫
+ RCHO + CO2
此反应在氨基酸的分析化学中具有重要意义。 是鉴别-氨基酸的一种常用方法。 (五) 脱羧反应
R CHCOOH Ba(OH)2 RCH2NH2 + CO2
NH2
在生物体内，脱羧反应也可因某种酶作用而发生。 例如，蛋白质腐败时，由鸟氨酸可生成腐胺，由赖氨 酸可生成尸胺，由组氨酸可生成组胺。
的两个-碳原子所组成的基团，称为肽单
位 重
复( －的C肽－单C位ON连H接－而C成)。，多它肽们链构就成是多许肽
多 链
的主链骨架。各种多肽链的主链骨架都是
一样的，但侧链R基的结构和顺序可以不同，
这种不同对多肽和蛋白质的空间构象有重
要影响。
图14-1 肽键平面及各键长、键角数据
(一) 谷胱甘肽
谷胱甘肽学名-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸，其结 构特点是谷氨酸与半胱氨酸之间的肽键是通过谷 氨酸的-羧基而不是通常的-羧基与半胱氨酸的 -氨基形成的。因为含有游离的巯基，称为还原 型谷胱甘肽，常用GSH表示。
按R基的结构，可分为脂肪族、芳香族和杂环氨基酸。
医用有机化学课件-第一章绪论(临床)
手性分子定义
不能与其镜像重合的分子。
判断方法
观察分子中是否存在手性 碳原子，若存在则分子具 有手性。
手性碳原子定义
连有四个不同基团的碳原 子。
对映异构体和非对映异构体区别
01
02
03
对映异构体
具有完全相同的物理性质 和不同的化学性质，如旋 光性、溶解性等。
非对映异构体
具有不同的物理性质和化 学性质，如沸点、熔点、 极性等。
胺类化合物的官能团，具有碱 性，可以参与酰化、烷基化等 反应。
酮基(>C=O)
酮类化合物的官能团，具有还 原性，可以参与加成、缩合等 反应。
有机反应类型和机理简介
取代反应
有机分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所取代的反 应。如酯化反应、卤代反应等。
重排反应
有机分子中的原子或原子团发生 位置重排的反应。如频哪醇重排、 贝克曼重排等。
利用立体异构原理研究蛋白质 、核酸等生物大分子的三维结 构及功能。
生物医学成像技术
利用某些具有特定立体构型的 分子作为造影剂，提高医学成
像技术的分辨率和准确性。
Part
06
医用有机化学发展趋势和挑战
新型有机合成方法和技术应用
1 2
高效、高选择性合成方法
发展高效、高选择性的有机合成方法，提高合成 效率和产物纯度，降低副产物生成。
Part
03
碳原子结构与性质
碳原子结构特点及杂化方式
碳原子结构特点
碳原子具有四个价电子，可以形 成四个共价键，是构成有机化合 物的基本骨架。
杂化方式
碳原子在形成共价键时，其价电 子可以进行sp、sp2、sp3等杂化 方式，从而形成不同形状和性质 的有机分子。
药学类有机化学课件ppt
详细描述
消除反应中，不稳定结构如不饱和键、碳氧双键等与相邻的碳原子上的氢原子结合，生成 不饱和键或碳氧双键打开的小分子，如水、醇、氨等。消除反应通常发生在碱性环境中。
举例
醇的脱水反应，醇在酸或碱的作用下脱水生成烯烃。
氧化还原反应
总结词
氧化还原反应是有机化学中一类重要的反应，涉及电子的 转移和化合价的变化。
有机药物的结构与活性关系对于新药设计和开发至关重要。通过了解有机药物的结构与活性关系，科学家可以预测新药分子 的生物活性和疗效，从而更好地设计和开发出具有新作用机制和疗效的药物分子。此外，结构与活性关系的研究也有助于发 现新的药物作用靶点和机制，为新药开发提供更多的可能性。
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有机化学的基本概念
要点一
总结词
有机化学的基本概念包括共价键、官能团、同分异构体等 ，这些概念是理解和研究有机化合物的基础。
要点二
详细描述
共价键是有机化合物中原子之间相互作用的一种方式，它 是形成有机化合物的基本单元。官能团是有机化合物中能 够决定其化学性质的原子或基团，不同的官能团具有不同 的化学性质。同分异构体是指具有相同分子式但结构不同 的化合物。这些基本概念对于理解和研究有机化合物的性 质、合成和反应机理具有重要意义。
04
有机化学反应机理
取代反应
01
总结词
取代反应是有机化学中常见的一类反应，通常涉及一个原子或基团被另
一个原子或基团取代。
02 03
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团从反应物中取代了另一个原子或基团的 位置，生成新的化合物。根据取代位置的不同，取代反应可分为亲核取 代和亲电取代。
举例
醇的卤代反应，醇羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
消除反应中，不稳定结构如不饱和键、碳氧双键等与相邻的碳原子上的氢原子结合，生成 不饱和键或碳氧双键打开的小分子，如水、醇、氨等。消除反应通常发生在碱性环境中。
举例
醇的脱水反应，醇在酸或碱的作用下脱水生成烯烃。
氧化还原反应
总结词
氧化还原反应是有机化学中一类重要的反应，涉及电子的 转移和化合价的变化。
有机药物的结构与活性关系对于新药设计和开发至关重要。通过了解有机药物的结构与活性关系，科学家可以预测新药分子 的生物活性和疗效，从而更好地设计和开发出具有新作用机制和疗效的药物分子。此外，结构与活性关系的研究也有助于发 现新的药物作用靶点和机制，为新药开发提供更多的可能性。
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有机化学的基本概念
要点一
总结词
有机化学的基本概念包括共价键、官能团、同分异构体等 ，这些概念是理解和研究有机化合物的基础。
要点二
详细描述
共价键是有机化合物中原子之间相互作用的一种方式，它 是形成有机化合物的基本单元。官能团是有机化合物中能 够决定其化学性质的原子或基团，不同的官能团具有不同 的化学性质。同分异构体是指具有相同分子式但结构不同 的化合物。这些基本概念对于理解和研究有机化合物的性 质、合成和反应机理具有重要意义。
04
有机化学反应机理
取代反应
01
总结词
取代反应是有机化学中常见的一类反应，通常涉及一个原子或基团被另
一个原子或基团取代。
02 03
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团从反应物中取代了另一个原子或基团的 位置，生成新的化合物。根据取代位置的不同，取代反应可分为亲核取 代和亲电取代。
举例
醇的卤代反应，醇羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
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05
醛、酮、醌
醛
醛的定义与结构
医学中的应用
醛是含有醛基的有机化合物，醛基由 碳原子、氧原子和氢原子组成，其通 式为R-CHO。
醛在医学中常用于合成药物和生物活 性分子，如某些抗生素、生物碱和激 素。
醛的性质
醛具有还原性，可被氧化剂氧化为羧 酸；同时具有羰基反应性，可与亲核 试剂发生加成反应。
酮
醌的性质
醌具有氧化性，可氧化 其他有机物；同时具有 还原性，可在一定条件 下被还原为醇。
医学中的应用
醌在医学中常用于合成 某些药物和生物活性分 子，如某些抗生素和抗 癌药物。
06
有机酸和酯
有机酸
有机酸的性质 有机酸的分类 有机酸的应用 有机酸的合成
有机酸是一类含有羧基的化合物，具有酸性和亲水性，可以参 与酯化反应、成盐反应等。
点，在细胞代谢中起到至关重要的作用。
核酸和核苷酸
总结词
核酸是遗传信息的载体，核苷酸是核酸的基本组成单位 。
详细描述
核酸是遗传信息的载体，分为DNA和RNA两种类型。 DNA中的脱氧核糖核酸由脱氧核苷酸组成，RNA中的核 糖核酸由核苷酸组成。核苷酸由磷酸、戊糖和含氮碱基 组成，其中含氮碱基包括腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿 嘧啶。核苷酸在核酸的合成和修复过程中起着关键作用 ，同时也是细胞内其他重要分子合成的原料。
有机化合物的分类和命名
总结词
有机化合物可以根据官能团进行分类，不同类型的有机化合物具有独特的结构和性质。
详细描述
有机化合物可以根据官能团分为烃、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等类型。每种类型的有 机化合物具有独特的结构和性质，这决定了它们在生物体内的功能和作用。此外，有机 化合物的命名遵循国际通用的命名规则，使得研究人员可以准确地识别和区分不同的化
《医用化学》全册课件
分散系的分类 ：*
1.按分散相粒子的组成分 均相（单相）分散系
非均相（多相）分散系
判断均相与非均相的方法：
分散相是否以单个分子（或离子）分散 在分散介质中。
是：均相（单相）分散系 否：非均相（多相）分散系
什么是相？
Äà ÍÁ
指在一个体系中，物理和化学性质
完²Ë 全ÓÍ 相同的一部分。
1/3ÊÔ ¹Ü Ë®
• 特征：*
• 1.通透性：能透过滤纸，不能透过半透膜；
.....
渗析（透析）
2.光学性质：丁铎尔效应；
丁铎尔效应：聚光光束通过放在暗处的 溶胶时，从侧面可看到一条明亮的光柱，
这是光散射的结果。*
聚光光束
低分子 溶液
........ .. .. 溶胶
3.动力学性质：布朗运动；
4.电学性质：电泳。
第一节 溶液与分散系的概念
• 溶液：一种或几种物质以分子或离子形式均匀 地分散到另一种液体物质中所得的稳定混合物， 例如 糖水、盐水。
• 溶液中能溶解其它物质的是溶剂（水），被溶 解的物质是溶质（蔗糖、NaCl）。
• 溶液 = 溶质 + 溶剂
Äà ÍÁ
²Ë ÓÍ
1/3ÊÔ ¹Ü Ë®
Õñ µ´ »ì ÔÈ
判断相的依据Õñ：µ´ »ì ÔÈ
¾² ÖÃ
Õá ÌÇ
分散相是否以单个分子（离子）
分散在分散介质中。
ʳ ÑÎ
2. 按分散相粒子的大小分 粗分散系 胶体分散系 分子（离子）分散系
一、粗分散系
• 分散相粒子直径>100 nm，多相，不稳定。 • 例：悬浊液、乳浊液
二、胶体分散系
• 分散相粒子直径1~100 nm，多相，较稳定。
医用有机化学chapter01introduction.ppt
How to Think About Reactions
1. Reactions will usually have a motive (thermodynamic driving force) if stronger bonds are made than are broken in going from starting materials to products. This is primarily a ΔH effect.
The Golden Rules of Organic hemistry
6. Steric interactions (atoms bumping into each other) can prevent reactions by keeping the reactive atoms away from each other.
How to Think About Reactions
3. Reactions will usually have a motive (thermodynamic driving force) if a greater number of smaller molecules are created from fewer larger molecules, especially if a small gaseous molecule such as CO2, N2 or HCl is produced as a product. This is primarily a ΔS effect.
1.2 有机化学与生命科学的关系
Nobel prize in chemistry during 2001-2009
2001 work on chirally catalysed reactions 手性催化研究
【北京大学】《医用有机化学》第15章-糖类---一等奖课件
《医用有机化学》
D-脱氧核糖 （D-deoxyribose）
北京大学
一、单糖的链式结构及构型
果糖是一种己酮糖：
CH2OH
C=O
HO
H
或
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH C=O
或
CH2OH
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮
《医用有机化学》
C=O
北京大学
一、单糖的链式结构及构型 （二）单糖的构型标记
《医用有机化学》
北京大学
二、单糖的环状结构和变旋光现象
3.存在变旋光现象（mutarotation）：
在溶液中自行改变比旋光度的现象。
H OH
HD-甘O露H 糖
CH2OH
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-葡萄糖 glucose
D-甘露糖 mannose
D-半乳糖 galactose
在有多个手性碳的对映异构体中只有一个手性 碳的构型不同的异构体，互称为差向异构体。
《医用有机化学》
北京大学
一、单糖的链式结构及构型
思考题:
根据下列四个单糖的结构式：
CHO
CHO
CHO
CHO
CH2O H
（a）
CH2O H
（b）
CH2O H
（c）
CH2O H
（d）
（1）写出相对构型与名称（2）哪些是对映体
（3）哪些是非对映体 （4）哪些是差向异构体
《医用有机化学》
北京大学
二、单糖的环状结构和变旋光现象
（一）开链结构不能解释的事实
CHC2HO2OHH
D-甘油醛
D-脱氧核糖 （D-deoxyribose）
北京大学
一、单糖的链式结构及构型
果糖是一种己酮糖：
CH2OH
C=O
HO
H
或
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH C=O
或
CH2OH
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮
《医用有机化学》
C=O
北京大学
一、单糖的链式结构及构型 （二）单糖的构型标记
《医用有机化学》
北京大学
二、单糖的环状结构和变旋光现象
3.存在变旋光现象（mutarotation）：
在溶液中自行改变比旋光度的现象。
H OH
HD-甘O露H 糖
CH2OH
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-葡萄糖 glucose
D-甘露糖 mannose
D-半乳糖 galactose
在有多个手性碳的对映异构体中只有一个手性 碳的构型不同的异构体，互称为差向异构体。
《医用有机化学》
北京大学
一、单糖的链式结构及构型
思考题:
根据下列四个单糖的结构式：
CHO
CHO
CHO
CHO
CH2O H
（a）
CH2O H
（b）
CH2O H
（c）
CH2O H
（d）
（1）写出相对构型与名称（2）哪些是对映体
（3）哪些是非对映体 （4）哪些是差向异构体
《医用有机化学》
北京大学
二、单糖的环状结构和变旋光现象
（一）开链结构不能解释的事实
CHC2HO2OHH
D-甘油醛
医用有机化学第6章醇酚-教学课件
酸性：H2O ＞ ROH ＞ RH 碱性：R- ＞ RO- ＞ OH故醇钠易于水解
（一）醇羟基的酸性
醇钠的制备：
实验室制法：
2C2H5OH + 2Na 亲核试剂 碱性试剂 2C2H5ONa + H2
工业制法：
CH3CH2OH + NaOH CH3CH2ONa + H2O C6H6 蒸出
苯乙醇水=74.118.57.4（恒沸点：64.9℃)
三、醇的脱水反应
CH3CH2OH
CH3CH2CHCH3 OH CH3
CH3CH2C C OH
CH2-CH-CH3 OH 稀H2SO4 CH=CH-CH3
98% H2SO4 170º C
62% H2SO4 87º C
46% H2SO4 87º C
CH2 = CH2
CH3CH = CHCH3
+Br-
（二）醇的卤代反应
除了伯醇外，大部分醇与HX反应易发生重排，为避免 重排，常用卤化磷或氯化亚砜作卤代试剂。
Br C H3C H C HC H + HBr 3 C H3 O H C H3C C H2C H3 （重排产物，64%） C H3
3R-OH + PX3 ───→ 3R-X + H3PO3 R-OH + SOCl2 ───→ R-Cl + SO2 + HCl
Lucas试剂
立即混浊 10分钟内混浊 室温下不反应 加热后反应
醇可溶于Lucas试剂，而反应生成的卤代烷不溶 于Lucas试剂故体系产生浑浊。
（二）醇的卤代反应
醇与HX反应的历程： ① 伯醇按SN2历程进行
RCH2OH + H+
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CH2
燃烧
碳化
燃烧
CO2 +H2O
2、熔点低（一般在300℃以下），易挥发；
4、反应速度慢，常伴有副反应，产物复杂。
AgCl
CH2ClCH2Cl CH2 + Cl2
5、同分异构现象，如 CH3CH2OH
和 CH3OCH3
三、有机化合物的结构
有机化合物中C原子的价
（共价键）
4
价
C与C或C与其 他原子单键相连
—NO2 —NH2 —SH —SH —SO3H
丙酮 乙酸
—COOH
酯
酐 酰胺 硝基化合物 氨基化合物 硫醇 硫酚 磺酸
C O
c o o
O C O C N O H
酯键
酐键 酰胺键 硝基 氨基 巯基
C O C2H5 O
乙酸乙酯
乙酐 乙酰苯胺 硝基苯 苯胺 乙硫醇 苯硫酚 苯磺酸
C O C CH3 O OC6H5NHCOCH3 C6H5NO2 C6H5NH2 C2H5SH C6H5SH C6H5SO3H
（2）碳原子的SP2杂化
2S 2Px 2Py 2Pz 2Px 2Py 2Pz
激发
2S
杂化
SP2
2Pz
SP2杂化轨道
乙烯的分子模型
每个SP2轨道由1/3S和2/3P轨道杂化组成，3个SP2轨道 在同一平面，轨道间的夹角为120°。
（3）碳原子的SP杂化
2S 2Px 2Py 2Pz 2Px 2Py 2Pz
结论：无机物，有机物可相互转化， 都遵循一般的化学规律。 有机物主要含有C、H两种元素， 有些含有O、N、X、S、P，个别的 还含有金属元素，但CO、CO2、碳 酸盐及金属氰化物等为无机物。 综上所述，有机化合物的概念是
二、有机化合物的一般特点：
1、多数可以燃烧；有机物 3、水中溶解度很小；
Ag + Cl
―生命力学说”——超自然的神秘 力量——将无、有机物截然分开。
1824年，德国的魏勒：
(CN)2 + 4H2O
△
△
HOOCCOOH
1828年，蒸发氰酸铵又偶然得到尿素：
NH4OCN (NH2)2CO
生命力学说受到了冲击。之后，1845 年，德国的高尔柏合成了醋酸，1854年， 德国的别泰罗合成了脂肪…
C、C间 双键相连
C、C间 三键相连
C、C间首 位相连成环
C C C C C C
C C
C C
C C
1. 共价键基本要点：
1）成键的两个电子必须自旋方向相反； 2）共价键有饱和性；元素原子的共价 数等于该原子的未成对电子数； 3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多， 形成的键愈稳定。
2.杂化轨道理论 原子轨道和电子云：
个键离解能的平均值，例如：
CH3 H
CH2 H
CH H
CH3 + H
CH2 + H
CH + H
离解能（KJ/mol） 435.4 443.8 443.8 339.1
C H
C + H
键能=（435.4+443.8+443.8+339.1）/4=415.5 (KJ/mol)
键能是衡量共价键强度的一个重要差数，键能 越大，键越牢固。
—X ( F 、Cl 、Br、I )
醇
酚 醚 醛
-OH
–OH
C O C
C O H
醇羟基
酚羟基 醚键 醛基
C2H5OH
C6H5OH C2H5OC2H5 CH3CHO
乙醇
苯酚 乙醚 乙醛
化合物类别
酮 羧酸
官能团或特征结构
C O
名 称
羰基 羧基
化合物举例
CH3COCH3 CH3COOH
CH3
CH3
名 称
S轨道
Px轨道
Py轨道
Pz轨道
(1) 碳原子的SP3杂化
碳原子在基态时的电子构型为：
1S 2S 2P 2P 2P
2S 2Px 2Py 2Pz
2
2
1 x
1 y
0 z
激发
2S
2Px 2Py 2Pz
SP3 杂化
SP3杂化轨道
甲烷的分子模型
每个轨道由1/4S和3/4P轨道杂化组成，C 原子位于正四面体的中心，4个SP3杂化 轨道的方向都指向正四面体的顶点，轨 道间的夹角为109°28′。
异裂的特点：生成有机离子。共价键断裂时共 用电子对完全归属于其中的一个原子所有。
六、有机化合物的分类和构造式的表示
（一）按官能团分类
化合物类别 烯烃 炔烃 卤代烃 官能团或特征结构
C C
名 称 碳碳双键 碳碳三键 卤素
化合物举例
名 称 乙烯 乙炔 氯乙烷
H2C CH2
C
C
HC CH
CH3CH2Cl
键的极化性 C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I
注意：极性是分子内在的性质，而极化性是
在外电场作用下产生的暂时现象。
五、共价键的断裂方式与有机反应类型：
1）共价键的均裂
X Y X + Y
自由基（或游离基），是电中性的。
自由基反应：通过共价键的均裂进行的反应。
2）共价键的异裂
X Y
X + Y
离子型反应：通过共价键的异裂进行的反应。
激发
2S
杂化
SP
2Py 2Pz
2Pz
C
SP
SP杂化轨道
乙炔的分子模型
SP杂化轨道由1/2S和1/2P轨道杂化组成，2个SP轨道 间的夹角为180°，余下的两个相互垂直的P轨道又 都与呈直线的杂化轨道垂直。
四、共价键参数
1、键长（bond lenghth） 成键原子核之间 的平均距离，键长的单位pm表示。 2、键角（bond angle） 是指两个共价键之 间的夹角。 3、键能（bond energy） 把1mol双原子分子 AB（气态）的共价键断裂成A、B两原子 （气态）时所需的能量称为A-B键的离解能， 也就是它的键能。在多原子分子中，即使相 同的键，其离解能也不同，其键能指的是各
4、键的极性与极化性
（1）键的极性
非极性键 极性键
H H Cl Cl
δ
H2C Cl
δ
H Cl
δ
δ
（2）分子的极性
Cl Cl Cl C Cl
组成共价键两原子电负性 差值越大键的极性越大
Cl H C H H
无极性
有极性
(3)键的极化性
共价键在外电场的作用下，键的极性发生变化 称键的极性。键的极性用极化度来度量，它表 示成键电子被成键原子核约束的相对程度。极 化性与成键原子的体积、电负性和键的种类有 关外，与外电场的强度也有关系。如： 键的极性 C-F＞C-Cl＞C-Br＞C-I
1
1
第一章 绪论
一、 有机化合物和有机化学 有机化合物（organic compound）： 碳氢化合物及其衍生物。
有机化学：
是研究有机化合物的结构、性质、 合 成、反应机理等的一门学科。
根据来源分类
无机物（源于矿 物体）
有机物（源于动植物—有生机之物） 从葡萄中分离出酒石酸； 从酸牛奶中分离出乳酸； 从金鸡树皮中分离出奎宁； 干馏木材得甲醇、丙酮、和醋 酸…
燃烧
碳化
燃烧
CO2 +H2O
2、熔点低（一般在300℃以下），易挥发；
4、反应速度慢，常伴有副反应，产物复杂。
AgCl
CH2ClCH2Cl CH2 + Cl2
5、同分异构现象，如 CH3CH2OH
和 CH3OCH3
三、有机化合物的结构
有机化合物中C原子的价
（共价键）
4
价
C与C或C与其 他原子单键相连
—NO2 —NH2 —SH —SH —SO3H
丙酮 乙酸
—COOH
酯
酐 酰胺 硝基化合物 氨基化合物 硫醇 硫酚 磺酸
C O
c o o
O C O C N O H
酯键
酐键 酰胺键 硝基 氨基 巯基
C O C2H5 O
乙酸乙酯
乙酐 乙酰苯胺 硝基苯 苯胺 乙硫醇 苯硫酚 苯磺酸
C O C CH3 O OC6H5NHCOCH3 C6H5NO2 C6H5NH2 C2H5SH C6H5SH C6H5SO3H
（2）碳原子的SP2杂化
2S 2Px 2Py 2Pz 2Px 2Py 2Pz
激发
2S
杂化
SP2
2Pz
SP2杂化轨道
乙烯的分子模型
每个SP2轨道由1/3S和2/3P轨道杂化组成，3个SP2轨道 在同一平面，轨道间的夹角为120°。
（3）碳原子的SP杂化
2S 2Px 2Py 2Pz 2Px 2Py 2Pz
结论：无机物，有机物可相互转化， 都遵循一般的化学规律。 有机物主要含有C、H两种元素， 有些含有O、N、X、S、P，个别的 还含有金属元素，但CO、CO2、碳 酸盐及金属氰化物等为无机物。 综上所述，有机化合物的概念是
二、有机化合物的一般特点：
1、多数可以燃烧；有机物 3、水中溶解度很小；
Ag + Cl
―生命力学说”——超自然的神秘 力量——将无、有机物截然分开。
1824年，德国的魏勒：
(CN)2 + 4H2O
△
△
HOOCCOOH
1828年，蒸发氰酸铵又偶然得到尿素：
NH4OCN (NH2)2CO
生命力学说受到了冲击。之后，1845 年，德国的高尔柏合成了醋酸，1854年， 德国的别泰罗合成了脂肪…
C、C间 双键相连
C、C间 三键相连
C、C间首 位相连成环
C C C C C C
C C
C C
C C
1. 共价键基本要点：
1）成键的两个电子必须自旋方向相反； 2）共价键有饱和性；元素原子的共价 数等于该原子的未成对电子数； 3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多， 形成的键愈稳定。
2.杂化轨道理论 原子轨道和电子云：
个键离解能的平均值，例如：
CH3 H
CH2 H
CH H
CH3 + H
CH2 + H
CH + H
离解能（KJ/mol） 435.4 443.8 443.8 339.1
C H
C + H
键能=（435.4+443.8+443.8+339.1）/4=415.5 (KJ/mol)
键能是衡量共价键强度的一个重要差数，键能 越大，键越牢固。
—X ( F 、Cl 、Br、I )
醇
酚 醚 醛
-OH
–OH
C O C
C O H
醇羟基
酚羟基 醚键 醛基
C2H5OH
C6H5OH C2H5OC2H5 CH3CHO
乙醇
苯酚 乙醚 乙醛
化合物类别
酮 羧酸
官能团或特征结构
C O
名 称
羰基 羧基
化合物举例
CH3COCH3 CH3COOH
CH3
CH3
名 称
S轨道
Px轨道
Py轨道
Pz轨道
(1) 碳原子的SP3杂化
碳原子在基态时的电子构型为：
1S 2S 2P 2P 2P
2S 2Px 2Py 2Pz
2
2
1 x
1 y
0 z
激发
2S
2Px 2Py 2Pz
SP3 杂化
SP3杂化轨道
甲烷的分子模型
每个轨道由1/4S和3/4P轨道杂化组成，C 原子位于正四面体的中心，4个SP3杂化 轨道的方向都指向正四面体的顶点，轨 道间的夹角为109°28′。
异裂的特点：生成有机离子。共价键断裂时共 用电子对完全归属于其中的一个原子所有。
六、有机化合物的分类和构造式的表示
（一）按官能团分类
化合物类别 烯烃 炔烃 卤代烃 官能团或特征结构
C C
名 称 碳碳双键 碳碳三键 卤素
化合物举例
名 称 乙烯 乙炔 氯乙烷
H2C CH2
C
C
HC CH
CH3CH2Cl
键的极化性 C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I
注意：极性是分子内在的性质，而极化性是
在外电场作用下产生的暂时现象。
五、共价键的断裂方式与有机反应类型：
1）共价键的均裂
X Y X + Y
自由基（或游离基），是电中性的。
自由基反应：通过共价键的均裂进行的反应。
2）共价键的异裂
X Y
X + Y
离子型反应：通过共价键的异裂进行的反应。
激发
2S
杂化
SP
2Py 2Pz
2Pz
C
SP
SP杂化轨道
乙炔的分子模型
SP杂化轨道由1/2S和1/2P轨道杂化组成，2个SP轨道 间的夹角为180°，余下的两个相互垂直的P轨道又 都与呈直线的杂化轨道垂直。
四、共价键参数
1、键长（bond lenghth） 成键原子核之间 的平均距离，键长的单位pm表示。 2、键角（bond angle） 是指两个共价键之 间的夹角。 3、键能（bond energy） 把1mol双原子分子 AB（气态）的共价键断裂成A、B两原子 （气态）时所需的能量称为A-B键的离解能， 也就是它的键能。在多原子分子中，即使相 同的键，其离解能也不同，其键能指的是各
4、键的极性与极化性
（1）键的极性
非极性键 极性键
H H Cl Cl
δ
H2C Cl
δ
H Cl
δ
δ
（2）分子的极性
Cl Cl Cl C Cl
组成共价键两原子电负性 差值越大键的极性越大
Cl H C H H
无极性
有极性
(3)键的极化性
共价键在外电场的作用下，键的极性发生变化 称键的极性。键的极性用极化度来度量，它表 示成键电子被成键原子核约束的相对程度。极 化性与成键原子的体积、电负性和键的种类有 关外，与外电场的强度也有关系。如： 键的极性 C-F＞C-Cl＞C-Br＞C-I
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第一章 绪论
一、 有机化合物和有机化学 有机化合物（organic compound）： 碳氢化合物及其衍生物。
有机化学：
是研究有机化合物的结构、性质、 合 成、反应机理等的一门学科。
根据来源分类
无机物（源于矿 物体）
有机物（源于动植物—有生机之物） 从葡萄中分离出酒石酸； 从酸牛奶中分离出乳酸； 从金鸡树皮中分离出奎宁； 干馏木材得甲醇、丙酮、和醋 酸…