医用有机化学课件
【北京大学】《医用有机化学》第11章-胺----一等奖课件
《医用有机化学》
北京大学
（一）胺的碱性与成盐
R—NH2 + H—OH
Kb =
[R+NH3][-OH] RNH2
R—NH3 + OH pKb = - logKb
（1）产生碱性的原因： N上的孤对电子 （2）判别碱性的方法： pKb的值；或其共轭酸的
pKa的值；以及形成的铵正离子的稳定性。
（3）影响碱性强弱的因素： 电 子 效 应：3o胺 > 2o胺 > 1o胺 空 间 效 应：1o胺 > 2o胺 > 3o胺 溶剂化效应：NH3 > 1o胺 > 2o胺 > 3o胺
N
R
R1
R2
N R1
Ar
R2
形 状：棱锥形 形 状：棱锥形 氮原子：sp3杂化 氮原子：sБайду номын сангаас3~sp2杂化（更接近sp2）
《医用有机化学》
北京大学
（二）胺的结构
N
H3C
H
H
∠HNH 105.9°
∠HNC 112.9 °
N H
H ∠HNH 113 °
两平面夹角39.4°
N H
H
苯胺中氮上的孤对电子与苯环发生了近似p～π共轭
三、胺的物理性质(自学)
大多数芳胺具有毒性，苯胺可以导致再生障碍 性贫血，通过吸入，食入或透过皮肤吸收而致中 毒，食入0.25 mL就严重中毒。
β– 萘胺与联苯胺是能够引起恶性肿瘤的物质。
《医用有机化学》
北京大学
四、胺的化学性质 （一）胺的碱性与成盐
N
R
R
R
N H
H
学习胺的化学，要注意N上的孤对电子，胺的许多性 质都与它有关。
医用有机化学课件：立体异构
a
a
d
b
c
a→b →c 順時針 R-型
c d
b
a→b →c 逆時針 S-型
有机化学
費歇爾投影式:
❖ 最小基在豎向：順時針→R；逆時針→S ❖ 最小基在橫向：順時針→S；逆時針→R
“小上下，同向；小左右，反向”
H
H3C3
1
Cl
2 CH2CH3
豎，順，R-型
2COOH
H
1OH
3CH3
橫，逆，R-型有机化学
COOH
H
OH
CH3
180
CH3
HO
H
構型相同
COOH
90 H3C
H
COOH 互為對映體
OH
有机化学
②兩基團對調n次，若n為偶數，構型不變； 若n為奇數，則構型轉變。
COOH —CH3
COOH —COOH
H
H
OH
H
CH3
HOOC
CH3
CH3
—OH
互為對映體
OH
—H
OH
構型相同
有机化学
例題：下列哪些構型相同
斥力最小 能量最低，穩定
斥力最大 能量最高，不穩定
有机化学
二、正丁烷的構象
❖ 丁烷的C2-C3鍵軸旋轉所形成的幾種最典型構象 的紐曼投影式。
CH3
H
H
CH3
H
CH3
CH3 H
H3C CH3
H
H
CH3
H
H
H
H H
HCH3
H H
H H
對位交叉式 鄰位交叉式 部分重疊式 全重疊式
❖ 穩定性順序：對位交叉式﹥鄰位交叉式﹥ 部分重疊式 ﹥全重疊式
《医学有机化学教案》课件2
《医学有机化学教案》PPT课件第一章：医学有机化学概述1.1 医学有机化学的定义1.2 医学有机化学的研究内容1.3 医学有机化学在医学领域的应用1.4 学习医学有机化学的意义第二章：有机化合物的基本概念2.1 有机化合物的定义与特点2.2 有机化合物的命名原则2.3 有机化合物的结构与性质2.4 有机化合物的分类第三章：烷烃与卤代烃3.1 烷烃的结构与性质3.2 卤代烃的结构与性质3.3 烷烃和卤代烃的制备方法3.4 烷烃和卤代烃在医学中的应用第四章：醇、酚、醚4.1 醇的结构与性质4.2 酚的结构与性质4.3 醚的结构与性质4.4 醇、酚、醚在医学中的应用第五章：碳yl化合物5.1 碳yl化合物的结构与性质5.2 碳yl化合物的分类5.3 碳yl化合物的制备方法5.4 碳yl化合物在医学中的应用第六章：羧酸与酮6.1 羧酸的结构与性质6.2 酮的结构与性质6.3 羧酸和酮的制备方法6.4 羧酸和酮在医学中的应用第七章：含氮化合物7.1 胺类化合物的结构与性质7.2 硝化与还原反应7.3 含氮化合物的制备方法7.4 含氮化合物在医学中的应用第八章：杂环化合物8.1 杂环化合物的定义与分类8.2 杂环化合物的结构与性质8.3 杂环化合物的制备方法8.4 杂环化合物在医学中的应用第九章：碳水化合物9.1 碳水化合物的分类与结构9.2 碳水化合物的性质与功能9.3 碳水化合物的制备方法9.4 碳水化合物在医学中的应用第十章：有机化合物的光谱分析10.1 紫外光谱分析10.2 红外光谱分析10.3 核磁共振光谱分析10.4 质谱分析10.5 有机化合物光谱分析在医学中的应用第十一章：药物化学基础11.1 药物的定义与分类11.2 药物的化学结构与活性关系11.3 药物的构效关系11.4 药物的代谢与毒性第十二章：生物活性分子12.1 酶的概述12.2 酶的催化机制12.3 酶的抑制剂与激活剂12.4 生物活性分子在医学中的应用第十三章：有机合成反应13.1 有机合成概述13.2 碳碳键的形成与断裂13.3 有机合成方法与策略13.4 有机合成在医学中的应用第十四章：天然有机化合物14.1 天然有机化合物的来源与分类14.2 天然有机化合物的结构与性质14.3 天然有机化合物的提取与分离14.4 天然有机化合物在医学中的应用第十五章：医学有机化学实验15.1 医学有机化学实验基本操作15.2 常见医学有机化合物的制备与鉴定15.3 医学有机化学实验的安全与环保重点和难点解析1. 有机化合物的基本概念与命名原则：理解有机化合物的定义、特点、命名规则，以及不同类型有机化合物的结构与性质。
医学有机化学课件PPT课件
THANKS
感谢观看
05
醛、酮、醌
醛
醛的定义与结构
医学中的应用
醛是含有醛基的有机化合物，醛基由 碳原子、氧原子和氢原子组成，其通 式为R-CHO。
醛在医学中常用于合成药物和生物活 性分子，如某些抗生素、生物碱和激 素。
醛的性质
醛具有还原性，可被氧化剂氧化为羧 酸；同时具有羰基反应性，可与亲核 试剂发生加成反应。
酮
醌的性质
醌具有氧化性，可氧化 其他有机物；同时具有 还原性，可在一定条件 下被还原为醇。
医学中的应用
醌在医学中常用于合成 某些药物和生物活性分 子，如某些抗生素和抗 癌药物。
06
有机酸和酯
有机酸
有机酸的性质 有机酸的分类 有机酸的应用 有机酸的合成
有机酸是一类含有羧基的化合物，具有酸性和亲水性，可以参 与酯化反应、成盐反应等。
点，在细胞代谢中起到至关重要的作用。
核酸和核苷酸
总结词
核酸是遗传信息的载体，核苷酸是核酸的基本组成单位 。
详细描述
核酸是遗传信息的载体，分为DNA和RNA两种类型。 DNA中的脱氧核糖核酸由脱氧核苷酸组成，RNA中的核 糖核酸由核苷酸组成。核苷酸由磷酸、戊糖和含氮碱基 组成，其中含氮碱基包括腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿 嘧啶。核苷酸在核酸的合成和修复过程中起着关键作用 ，同时也是细胞内其他重要分子合成的原料。
有机化合物的分类和命名
总结词
有机化合物可以根据官能团进行分类，不同类型的有机化合物具有独特的结构和性质。
详细描述
有机化合物可以根据官能团分为烃、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等类型。每种类型的有 机化合物具有独特的结构和性质，这决定了它们在生物体内的功能和作用。此外，有机 化合物的命名遵循国际通用的命名规则，使得研究人员可以准确地识别和区分不同的化
医用有机化学课件之羟基酸和酮酸PPT课件
命名
简单胺的命名是在烃基名称后加胺字，称 为某胺。
氮上连有苯环和烷基的芳香胺，氮上取代 基用N-定位。
含有两个氨基的化合物称为 “某二胺”：
复杂的胺以系统命名法命名：
烃为母体，氨基为取代基：
季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的 衍生物来命名。
氢氧化四甲铵
胆碱（氢氧化三甲-β-羟乙基铵）
命名下列化合物，并指出是哪一种胺： （1）CH3CH2NH2 （2）C2H5NHC2H5 （3）（C2H5）3N （4）NH2CH2CH2NH2 （5）C6H5NH3+Br- （6）（CH3）4N+OH﹣ ） （7）
(2) 芳胺与酰氯或酸酐发生酰基化反应，生成芳胺的 酰基衍生物：
伯胺、仲胺可反应，叔胺不反应。 常用酰基化剂是酰氯或酸酐。 酰胺是具有一定熔点的固体，易水解生成胺。 在有机合成上常用来保护氨基。
H2N
SO3H
磺胺类药物的基本母体
（2）磺酰化反应（兴斯堡——Hinsberg反应） 胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应叫做磺 酰化反应。
第11章 胺 (Amine)
要求
1.了解胺的结构。 2.熟悉胺的碱性强弱变化规律。 3.掌握胺的命名、反应及鉴别方法。
11.1 胺的结构、分类和命名 11.1.1 胺的结构
• 氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物称为胺。
季铵类
•胺分子中，N原子是 以不等性sp3杂化成
键的，其构型成棱锥
形。
sp3
不 反 应
11.2.3 胺与亚硝酸反应
• 一般用亚硝酸钠与盐酸(或硫酸)代替亚硝酸： (1)脂肪族伯胺与亚硝酸反应——放出氮气。 (2) 可用于氨基的定量测定。
重氮盐
(2) 芳香族伯胺与亚硝酸反应——重氮化反应：
医用有机化学chapter01introduction.ppt
How to Think About Reactions
1. Reactions will usually have a motive (thermodynamic driving force) if stronger bonds are made than are broken in going from starting materials to products. This is primarily a ΔH effect.
The Golden Rules of Organic hemistry
6. Steric interactions (atoms bumping into each other) can prevent reactions by keeping the reactive atoms away from each other.
How to Think About Reactions
3. Reactions will usually have a motive (thermodynamic driving force) if a greater number of smaller molecules are created from fewer larger molecules, especially if a small gaseous molecule such as CO2, N2 or HCl is produced as a product. This is primarily a ΔS effect.
1.2 有机化学与生命科学的关系
Nobel prize in chemistry during 2001-2009
2001 work on chirally catalysed reactions 手性催化研究
医用有机化学课件
H H C CH
3
OH H C H OH H
投影式
四、共价键断裂方式和有机物 的反应类型
1．断裂方式
C ：Z C ．+ Z ．
+
－
C
+ Z
： Z+ C +
－
2．反应类型：均裂反应、异裂反应、协同反应
五、有机化合物的结构表示方
法
H
CH 3 C H 2 CH 2 OH H C H H C H H C H OH H CH H H
3
缩写式
OH
价键式
骨架式 球棒式
2.共价键的基本性质
（1）键长：成键原子核间平衡距离
化合物
CH
4
共价键
C C C C
2
键长(nm)
0 .1 0 9 0 .1 4 3 0 .1 7 6 0 .1 5 4 0 .1 3 4 0 .1 2 0 0 .1 2 2
H O Cl C C C
CH 3 O H CH 3 C l CH 3 C H 3 CH CH O CH 3 C CH
3 2
CH CH
C C
C
O
（2）键能和键离解能
化合物
CH
4
共价键
C C C C
2
键能(kJ/mol)
4 1 6 .5 3 5 7 .7 3 3 8 .9 3 4 5 .6 610 8 3 5 .1
H O Cl C C C
CH 3 O H CH 3 C l CH 3 C H 3 CH CH
2
CH CH
ห้องสมุดไป่ตู้
例：
2H O CH 2 COOH CH (OH ) COOH CH C
2024版医用化学PPT教案课件
医用化学PPT教案课件•绪论•医用化学基础知识•医用有机化学•医用无机化学•医用分析化学•医用化学实验技术01绪论医用化学概述医用化学的定义医用化学是医学与化学的交叉学科，研究生物体内的化学过程以及药物与生物体的相互作用。
医用化学的历史发展自古代医药学中的化学知识应用，到近代医学与化学的紧密结合，医用化学逐渐发展为一门独立的学科。
医用化学的重要性对医学的支撑作用医用化学为医学提供了理论基础和实验手段，有助于深入了解疾病的本质和治疗方法。
对药物研发的指导意义医用化学通过研究药物与生物体的相互作用，为药物设计和优化提供指导，推动医药产业的发展。
医用化学的研究对象与内容生物体内的化学过程研究生物体内各种生物分子的结构、性质和功能，以及它们之间的相互作用和转化。
药物与生物体的相互作用研究药物在生物体内的吸收、分布、代谢和排泄过程，以及药物与生物大分子的相互作用。
医用化学与医学的关系医学对医用化学的需求医学需要医用化学提供理论基础和实验手段，以深入了解疾病的本质和治疗方法。
医用化学对医学的贡献医用化学通过研究生物体内的化学过程和药物与生物体的相互作用，为医学提供了新的诊断和治疗手段，推动了医学的发展。
02医用化学基础知识原子结构与元素周期律原子结构原子的组成，包括质子、中子和电子，以及它们在原子中的分布和相互作用。
元素周期律元素按照原子序数递增的顺序排列，呈现出周期性变化的规律，包括原子半径、电离能、电子亲和能等周期性变化。
元素周期表元素周期表的组成和排列规律，以及各周期、各族元素的性质和特点。
分子的组成和形状，包括原子间的连接方式和空间排列。
分子结构化学键分子间作用力离子键、共价键、金属键等化学键的形成条件和特点，以及化学键的极性和分子极性的关系。
范德华力、氢键等分子间作用力的类型和特点，以及它们对物质性质的影响。
030201分子结构与化学键溶液的定义和组成，包括溶质和溶剂的概念和分类。
溶液的浓度表示方法，如质量分数、体积分数、物质的量浓度等。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2. 有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物 的化学。
二、医学生为什么要学习有机 化学？如何学好有机化学？
Chemistry is a key of science among the natural science because every one regardless of the area of natural science he wishes of pursue. Need at least an introduction to principles and simple application of chemistry as a foundation for his specialty.
1. 价键理论要点
1． 价键理论要点
杂化轨道理论 ：
C: 1s
2
2s
2
2p x
1
2p y
1
2p z
0
sp
3
激发
2p
杂化
2p 2s
sp
3
sp
3
2s
109° 28 ′
3
s
p
sp
sp
2
激发
2p
杂化
2p 2s
2p sp
2
sp
3
2s
sp
激发
2p 2s
杂化 sp
2p 2s
sp
3
2p
思考：C=C=C－C各采取什么样的杂化？
C C
（3）键角：两个共价键在
空间的夹角
109° 28 ′
（4）键的极性和极化性
化合物 H2 HCl HF u(1×3.335 ×10-30 ) 0 1.03 1.75
极化性：由于外界电场（静电场）作用而引 起共价键的极性改变的现象。
对于极性： H-F>H-Cl>H-Br>H-I 对于极化性： H-F<H-Cl<H-Br<H-I
四、共价键断裂方式和有机物 的反应类型
1．断裂方式
C ：Z C ．+ Z ．
+
－
C
+ Z
： Z+ C +
－
2．反应类型：均裂反应、异裂反应、协同反应
五、有机化合物的结构表示方
法
H
CH 3 C H 2 CH 2 OH H C H H C H H C H OH H CH H H
3
缩写式
OH
价键式
骨架式 球棒式
O
CH ( OH ) COOH CH 2 COOH CH COOH C COOH 2H
2H CH 2 COOH CH 2 COOH CH 2 COOH CH Co
2
CH 2 COOH CH O CO
2
~ S CoA
2H
C COOH
CO
2
2
三、共价键的价键理论，共价键 的参数及其意义
2. 共价键的基本性质 （1）键长； （2）键能和键离解能； （3）键角； （4）键的极性和极化性；
第一章
绪论
Introduction
目的要求：为系统学习有机化学准备必需的基本知识。 具体掌握：
1 . 共价键的价键理论，共价键的参数及其意义； 2 . 共价键的断裂方式和有机化合物的反应类型； 3 . 有机化合物的结构式表示方法。 学 时: 2h
一、什么是有机化合物和有机化学?
1. 有机化合物是碳氢化合物及其衍生物。
2.共价键的基本性质
（1）键长：成键原子核间平衡距离
化合物
CH
4
共价键
C C C C
2
键长(nm)
0 .1 0 9 0 .1 4 3 0 .1 7 6 0 .1 5 4 0 .1 3 4 0 .1 2 0 0 .1 2 2
H O Cl C C C
CH 3 O H CH 3 C l CH 3 C H 3 CH CH O CH 3 C CH
例：
2H O CH 2 COOH CH (OH ) COOH CH C
2
O CH 3 C COOH COOH H 2O
CoA
~ S CoA
~ SH
CH 2 COOH C ( OH ) COOH CH 2 COOH CH
2
COOH
CH COOH
H 2O
CH 2 COOH CH 2 COOH
三羧酸循环
H H C CH
3
OH H C H OH H
投影式3Βιβλιοθήκη 2CH CHC C
C
O
（2）键能和键离解能
化合物
CH
4
共价键
C C C C
2
键能(kJ/mol)
4 1 6 .5 3 5 7 .7 3 3 8 .9 3 4 5 .6 610 8 3 5 .1
H O Cl C C C
CH 3 O H CH 3 C l CH 3 C H 3 CH CH
2
CH CH
医用有机化学
Medical Organic Chemistry
参考书目
唐玉海主编. 医用有机化学. 北京: 高等教育出版社，2003，12 徐寿昌主编. 有机化学. 第2版. 北京: 高等教育出版社，1993 刑其毅等主编. 基础有机化学. 第2版. 北京: 高等教育出版社，1993 魏俊杰主编. 有机化学. 北京: 高等教育出版社，2003，8