【北京大学】临床医学专业《医用有机化学》第1章绪论--一等奖课件
医用有机化学精品PPT课件
演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日
医用有机化学
Medical Organic Chemistry
参考书目
唐玉海主编. 医用有机化学. 北京: 高等教育出版社，2003，12 徐寿昌主编. 有机化学. 第2版. 北京: 高等教育出版社，1993 刑其毅等主编. 基础有机化学. 第2版. 北京: 高等教育出版社，1993 魏俊杰主编. 有机化学. 北京: 高等教育出版社，2003，8
四、共价键断裂方式和有机物
的反应类型
1．断裂方式
C．+ Z．
C ：Z
C+
+
－
Z
C－：+ Z +
2．反应类型：均裂反应、异裂反应、协同反应
写在最后
成功的基础在于好的学习习惯
The foundation of success lies in good habits
17
结束语
当你尽了自己的最大努力时，失败 也是伟大的，所以不要放弃，坚持 就是正确的。
his OH CH ( OH ) COOH
O
~ CH 3 C S CoA
CH 2 COOH
C COOH H 2O
~ CoA SH
CH 2 COOH C ( OH ) COOH
CH 2 COOH
CH 2 COOH CH COOH
H 2 O CH 2 COOH CH 2 COOH
CC
0.154
CH 2 CH 2
CC
0.134
CH CH O
第一章 医用化学基础 绪论
以用溶质的质量百分数表示。
质量百分数
溶液中某溶质质量百分数
溶质的质量 = 溶液的质量 100%
Hale Waihona Puke • 例如：0.9%的生理盐水指100克水溶液中含溶质NaCl 为0.9克。
3. 溶液酸碱性 • 酸性溶液：pH<7 的溶液，如盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、
游离态：元素以单质形式存在的状态。 化合态：以化合物形式存在的状态。
例如：O2中O为游离态，CuO中O为化合态。
（三）物质组成的表示方法
1. 物质的分类 • 混合物：由两种或两种以上的物质混合而成，无法用
一个化学式表示其物质组成。 • 纯净物：只由一种物质组成，可用一个化学式表示其
组成。 纯净物可分为单质和化合物。 • 单质：同种元素组成的纯净物。 • 化合物：由两种或两种以上元素组成的纯净物。
• 例如：氢氧根OH-、铵根NH4+、硫酸根SO42-、NO3-等。
2. 分子 • 同种或不同种元素的两个或多个原子结合形成分子。 • 例如：
同种元素的原子结合成的分子：H2、O3； 不同元素的原子结合成的分子：H2O、H3PO4。
3. 离子 • 离子：原子或原子团得失电子形成的带电荷微粒。 • 阴离子：原子或原子团得电子带负电荷。
医用化学基础
医用化学基础
第一章 绪论
长治卫生学校 陈林丽
重点难点
1.化学的研究对象。 2.化学学习方法。 3.初中基础知识回顾。
一、化学的研究对象
• 从微观视角来研究物质组成、结构及其表现出来的性 质、变化规律、合成方法和应用的一门自然科学。
922905-医用化学-第一章 绪论
（2）在疾病诊断、治疗过程中，需要进行 化验和用药，如测定血、尿等生物标本中某 些成分的含量。所用药物讲究其结构、化学 性质、纯度等对药理作用、毒副作用的影响 以及药物间的配伍，都和化学有关。
举例：X 射线透视胃肠时的内服造影剂为什么选择BaSO4，而不是 BaCO3。
基本单元：系统中组成物质的基本组分，可以是 分子、离子、电子等，如O2、H2SO4、H+。
物系所含的基本单元数目与0.012kg C12的原 子数目相等(6.023×1023——阿伏加德罗常数)， 则为1mol。
nB=mB/MB ( mol)
2、 物质的量浓度
定义：对溶液而言，物质的量浓度定义为溶质的 物质的量nB除以溶液的体积。 表示：cB ＝ nB/V 单位：mol·m-3 , mol·dm-3, mol·L-1 , mmol·L-1
二、医学与化学有着紧密的联系
（1）体内许多生理、病理现象，如消化、呼 吸、排泄等都包含复杂的化学变化。人体的 基本营养物质糖、脂肪、蛋白质、无机盐等 的代谢同样也遵循化学的基本原理和规律。
举例：临床检验测得三人血浆中HCO3-和溶解的CO2的浓度如下： 甲 [HCO3-]＝24.0 mmol·L-1、[CO2]溶解＝1.20 mmol·L-1 乙 [HCO3-]＝21.6 mmol·L-1、[CO2]溶解＝1.34 mmol·L-1 丙 [HCO3-]＝56.0 mmol·L-1、[CO2]溶解＝1.40 mmol·L-1
3、 摩尔分数（物质的量Байду номын сангаас数或物质的量比）
定义：物质B的物质的量与混合物物质的量之比
表示：xB ＝nB/Σ ni （Σ ni 表示混合物的物质的量）
医用有机化学课件-第一章绪论(临床)
手性分子定义
不能与其镜像重合的分子。
判断方法
观察分子中是否存在手性 碳原子，若存在则分子具 有手性。
手性碳原子定义
连有四个不同基团的碳原 子。
对映异构体和非对映异构体区别
01
02
03
对映异构体
具有完全相同的物理性质 和不同的化学性质，如旋 光性、溶解性等。
非对映异构体
具有不同的物理性质和化 学性质，如沸点、熔点、 极性等。
胺类化合物的官能团，具有碱 性，可以参与酰化、烷基化等 反应。
酮基(>C=O)
酮类化合物的官能团，具有还 原性，可以参与加成、缩合等 反应。
有机反应类型和机理简介
取代反应
有机分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所取代的反 应。如酯化反应、卤代反应等。
重排反应
有机分子中的原子或原子团发生 位置重排的反应。如频哪醇重排、 贝克曼重排等。
利用立体异构原理研究蛋白质 、核酸等生物大分子的三维结 构及功能。
生物医学成像技术
利用某些具有特定立体构型的 分子作为造影剂，提高医学成
像技术的分辨率和准确性。
Part
06
医用有机化学发展趋势和挑战
新型有机合成方法和技术应用
1 2
高效、高选择性合成方法
发展高效、高选择性的有机合成方法，提高合成 效率和产物纯度，降低副产物生成。
Part
03
碳原子结构与性质
碳原子结构特点及杂化方式
碳原子结构特点
碳原子具有四个价电子，可以形 成四个共价键，是构成有机化合 物的基本骨架。
杂化方式
碳原子在形成共价键时，其价电 子可以进行sp、sp2、sp3等杂化 方式，从而形成不同形状和性质 的有机分子。
《医学有机化学教案》课件2
《医学有机化学教案》PPT课件第一章：医学有机化学概述1.1 医学有机化学的定义1.2 医学有机化学的研究内容1.3 医学有机化学在医学领域的应用1.4 学习医学有机化学的意义第二章：有机化合物的基本概念2.1 有机化合物的定义与特点2.2 有机化合物的命名原则2.3 有机化合物的结构与性质2.4 有机化合物的分类第三章：烷烃与卤代烃3.1 烷烃的结构与性质3.2 卤代烃的结构与性质3.3 烷烃和卤代烃的制备方法3.4 烷烃和卤代烃在医学中的应用第四章：醇、酚、醚4.1 醇的结构与性质4.2 酚的结构与性质4.3 醚的结构与性质4.4 醇、酚、醚在医学中的应用第五章：碳yl化合物5.1 碳yl化合物的结构与性质5.2 碳yl化合物的分类5.3 碳yl化合物的制备方法5.4 碳yl化合物在医学中的应用第六章：羧酸与酮6.1 羧酸的结构与性质6.2 酮的结构与性质6.3 羧酸和酮的制备方法6.4 羧酸和酮在医学中的应用第七章：含氮化合物7.1 胺类化合物的结构与性质7.2 硝化与还原反应7.3 含氮化合物的制备方法7.4 含氮化合物在医学中的应用第八章：杂环化合物8.1 杂环化合物的定义与分类8.2 杂环化合物的结构与性质8.3 杂环化合物的制备方法8.4 杂环化合物在医学中的应用第九章：碳水化合物9.1 碳水化合物的分类与结构9.2 碳水化合物的性质与功能9.3 碳水化合物的制备方法9.4 碳水化合物在医学中的应用第十章：有机化合物的光谱分析10.1 紫外光谱分析10.2 红外光谱分析10.3 核磁共振光谱分析10.4 质谱分析10.5 有机化合物光谱分析在医学中的应用第十一章：药物化学基础11.1 药物的定义与分类11.2 药物的化学结构与活性关系11.3 药物的构效关系11.4 药物的代谢与毒性第十二章：生物活性分子12.1 酶的概述12.2 酶的催化机制12.3 酶的抑制剂与激活剂12.4 生物活性分子在医学中的应用第十三章：有机合成反应13.1 有机合成概述13.2 碳碳键的形成与断裂13.3 有机合成方法与策略13.4 有机合成在医学中的应用第十四章：天然有机化合物14.1 天然有机化合物的来源与分类14.2 天然有机化合物的结构与性质14.3 天然有机化合物的提取与分离14.4 天然有机化合物在医学中的应用第十五章：医学有机化学实验15.1 医学有机化学实验基本操作15.2 常见医学有机化合物的制备与鉴定15.3 医学有机化学实验的安全与环保重点和难点解析1. 有机化合物的基本概念与命名原则：理解有机化合物的定义、特点、命名规则，以及不同类型有机化合物的结构与性质。
医用有机化学课件第一章～第五章总结张
CH(CH3)2 ，乙为 H3C
CH2CH3 ，
A. CH2 CH CH CH CH2 C. CH3 CHH3C CH CHC2H3 CH
丙为 E. CH2 C C CH2
CH3 CH3CH3
CH3 CH2
B. CH3 CH CH CH CH CH3 D. CH2 CH CH2 CH2 CH CH2
返回
学习指导P.34
14．下列推断中，正确的是：
A. (C2H5)2CBrCH3消除反应的主要产物是 (C2H5)2C＝CH2
B. Cl
CH3 消除反应的主要产物是
CH3
CH2 CH3
CH3
C. Cl C
CH3
消除反应的主要产物是
CH3
CH2 C
D.
CH2 CH CH(CH3)2 消除反应的主要产物是
CH3
Cl
A.
B.
C.
NO2 D.
OCH3 E.
A. a＞c＞b＞e＞d C. e＞a＞c＞b＞d D. e＞a＞b＞c＞d
B. a＞b＞c＞d＞e E. c＞a＞b＞d＞e
返回
学习指导P.32
4．试预测当X分别为①H，②C1，③NO2，④CH3， ⑤OCH3时，X－C6H4CbH2Brd进行SN1反应历程时，反 应活性递减的顺序是下列诸序列中的哪一种？
13．下列化合物中，碳原子在一条直线上的是： A.正丁烷 B. 异丁烷 C. 2-丁炔 D. 2-丁烯 E. 1-丁烯
反应：
游离基型反应
离子型反应
亲电加成 亲电取代 亲核取代
协同反应
氧化反应 消去反应
休克尔规则
CH3-CH=CH2 HBr
CH3-CH=CH2
医用有机化学chapter01introduction.ppt
How to Think About Reactions
1. Reactions will usually have a motive (thermodynamic driving force) if stronger bonds are made than are broken in going from starting materials to products. This is primarily a ΔH effect.
The Golden Rules of Organic hemistry
6. Steric interactions (atoms bumping into each other) can prevent reactions by keeping the reactive atoms away from each other.
How to Think About Reactions
3. Reactions will usually have a motive (thermodynamic driving force) if a greater number of smaller molecules are created from fewer larger molecules, especially if a small gaseous molecule such as CO2, N2 or HCl is produced as a product. This is primarily a ΔS effect.
1.2 有机化学与生命科学的关系
Nobel prize in chemistry during 2001-2009
2001 work on chirally catalysed reactions 手性催化研究
《医学有机化学教案》课件
《医学有机化学教案》课件第一章：引言1.1 教案目标让学生了解医学有机化学的概念和重要性。
让学生了解医学有机化学的应用领域。
1.2 教学内容医学有机化学的定义和概念。
医学有机化学的重要性。
医学有机化学的应用领域，如药物化学、生物化学等。
1.3 教学方法采用讲授法，介绍医学有机化学的基本概念和重要性。
通过案例分析，让学生了解医学有机化学在实际应用中的作用。
1.4 教学评估通过课堂讨论，评估学生对医学有机化学概念的理解程度。
通过案例分析，评估学生对医学有机化学应用领域的理解程度。
第二章：有机化合物的结构和性质2.1 教案目标让学生了解有机化合物的基本结构和功能团。
让学生了解有机化合物的物理和化学性质。
2.2 教学内容有机化合物的基本结构，如碳链、碳环等。
功能团的概念和性质，如羟基、羰基等。
有机化合物的物理性质，如熔点、沸点、溶解度等。
有机化合物的化学性质，如反应类型、反应机理等。
2.3 教学方法采用讲授法，介绍有机化合物的基本结构和性质。
通过示例和练习，让学生了解有机化合物的功能团和反应类型。
2.4 教学评估通过课堂讨论，评估学生对有机化合物基本结构的理解程度。
通过练习题，评估学生对有机化合物功能团和反应类型的掌握程度。
第三章：有机化合物的命名3.1 教案目标让学生了解有机化合物命名的原则和方法。
3.2 教学内容有机化合物命名的原则，如碳链长度、取代基位置等。
有机化合物命名的方法，如IUPAC命名法、习惯命名法等。
3.3 教学方法采用讲授法，介绍有机化合物命名的原则和方法。
通过练习题，让学生练习有机化合物的命名。
3.4 教学评估通过课堂讨论，评估学生对有机化合物命名原则的理解程度。
通过练习题，评估学生对有机化合物命名方法的掌握程度。
第四章：有机化合物的反应类型4.1 教案目标让学生了解有机化合物的常见反应类型及其机理。
4.2 教学内容有机化合物的加成反应，如亲电加成、亲核加成等。
有机化合物的消除反应，如E2消除、消去反应等。
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有机化学(organic chemistry)： 研究有机化合物的组成、结构、性质、制 备、应用和变化规律的一门科学。
有机化学的产生和发展： “生命力说”的破灭。
《医用有机化学》
北京大学
一、有机化学的研究对象
1806年，伯齐利乌斯（Berzilius）提出“有 机化学”这一名词和“生命力”学说。
《医用有机化学》
第1章 绪论
《医用有机化学》
北京大学
第1章 绪论
内容提要: 一、有机化学的研究对象
二、有机化学与生命科学的关系
三、有机化合物的特性
四、有机化合物结构特征—共价键 五、共价键的断裂与反应类型
六、有机化合物的分类 （自学） 七、课程的特点和学习方法建议
《医用有机化学》
北京大学
一、有机化学的研究对象
HOAc: m.p 16.1℃ b.p 118℃; NaCl: m.p 800 ℃ b.p 1440 ℃
《医用有机化学》
北京大学
四、有机化合物的结构特点—共价键
碳元素处于第Ⅱ周期ⅣA族，既难得电子，也难 失电子，一般以共价键与其他原子结合。
描述共价键的理论：价键理论和分子轨道理论
价键理论认为：共价键（covalent bond）是原子间 通过共用电子对相互结合而形成的。
2001 Work on chirally catalysed reactions
手性催化研究
《医用有机化学》
北京大学
三、有机化合物的特性
组成 除C、H以外，只含有O、N、S、P、X等
少数元素。有机物数目繁多。
结构 原子间通常以共价键的方式结合；分子
组成复杂，同分异构现象普遍。
性质
易燃、易爆；热稳定性差；熔、沸点低； 难溶于水；反应速度慢。例：
Discovery of ubiquitin-mediated protein degradation 泛素调节的蛋白质降解
Discoveries concerning channels in cell membranes 细胞膜通道揭秘
Identification and structure analyses of biological macromolecules 生物大分子的识别
共价键最基本特点是具有饱和性和方向性。 在有机化合物中，所有的碳必须是4价！ 成键原子间必须沿着电子云密度最大的方向重叠成键。《医 Nhomakorabea有机化学》
北京大学
（一）共价键的类型
1、分类： 按共用电子对的数目为
单键 双键 叁键
按轨道的重叠方式分
σ键 π键
《医用有机化学》
北京大学
（一）共价键的类型
σ 键：两个成键原子轨道沿着两个原子核间的 连线（键轴）发生“头碰头”的重叠。
人体进行的新陈代谢包含者许多有机化合物的 分解和合成过程；药物大多为有机化合物。
生命现象的物质基础和有机分子的生物功能是 生命科学研究的永恒主题。
有机化学与生物化学相结合，从分子水平来研 究生物学问题，是有机化学的前沿阵地之一。
《医用有机化学》
北京大学
2001年以来的诺贝尔化学奖
年度
成果主题
2009 2008 2006 2004 2003 2002
“……有机物是生命过程的产物，所以有机物只能 在细胞中受一种奇妙的‘生命力’的作用才能产生。 生命力是活细胞所固有的，人工无法创造生命力， 也就无法用化学的方法制造有机物。生命力是什麽 呢？神秘，不可捉摸。”
－ 伯齐利乌斯（Berzilius）
《医用有机化学》
北京大学
一、有机化学的研究对象
1828年, F.Wohler由氰酸铵NH4OCN合成尿素— NH2CONH2 ，他怀着兴奋的心情将这件事告诉了他 老师— 生命力论的代表人物 Berzilius：
“自由”旋转。
电子云呈块状，易被 极化；
成键原子不能沿键轴 “自由”旋转
《医用有机化学》
北京大学
（一）共价键的类型
3、杂 化 轨 道 (Hyprized Obitals)
杂化轨道：在共价键形成过程中，由于原子间 的相互影响，同一个原子中参与成键的几个能 量相近的原子轨道重新组合，重新分配能量和 空间方向，组成数目相等的，成键能力更强的 新的原子轨道。
《医用有机化学》
北京大学
（一）共价键的类型
π键：由两个原子的p轨道“肩并肩”地重 叠。
《医用有机化学》
北京大学
（一）共价键的类型
2、σ键和π键的特点
σ键
π键
存在 可单独存在
只能与σ键共存
键的 成键轨道“头碰头” 成键轨道“肩并肩”
形成 重叠，键较稳定
重叠，键较不稳定。
电子云呈柱状，不易 键的 极化； 性质 成键两原子可沿键轴
Studies on structure and function of ribosome 对核糖体结构和功能的研究
Discovery and development of the green fluorescent protein 发现绿色荧光蛋白
Studies of the molecular basis of eukaryotic transcription 真核转录的结构生物学
在一连串铁的事实面前，“生命力”论就象一艘触礁
的破船，被淹没在有机合成的浪滔之中。开辟了有机合
成的新纪元。
《医用有机化学》
北京大学
二、有机化学与生命科学的关系
医学的研究对象是人体，而组成人体的物质除 水和一些无机盐以外，绝大部分是有机化合物。 如：蛋白质，酶、维生素和激素，糖原和脂肪等。 有机分子是生命体化学大厦的砌块。
“我应当告诉您，我制出了尿素，而且不求 助于肾或动物—无论人或犬。 ”
1845年Kolbe合成醋酸; 1854年，柏赛罗合成油脂； 1850－1900年，合成有机化学时代，煤焦油化学时代； 1900－1940年，有机化学工业时代，煤焦油→染料、药物、炸药； 1940年－，石油化工时代，三大合成材料（橡胶、塑料、纤维）；
《医用有机化学》
北京大学
（一）共价键的类型 碳原子最外层轨道：2S, 2PX 2PY 2PZ
《医用有机化学》
北京大学
（一）共价键的类型
碳的三种杂化状态：
2Px2Py2Pz
2Px 2Py2Pz
2S
激发 2S
杂化
SP 3
（基态）
（激发态）
（杂化态）
SP2 2Pz
（杂化态）
《医用有机化学》
2Py 2Pz